NL9301468A - Werkwijze voor het bestrijden van insekten. - Google Patents

Description

Werkwijze voor het bestrijden van insekten

De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bestrijdenvan insekten, waarbij verbindingen met de formule 1 van het formuleblad,waarin R ethyl of propyl is, worden gebruikt, met het kenmerk, dat insek¬ten uit de orde homoptera of uit de orde lepidoptera worden bestreden,het desbetreffende gebruik van deze verbindingen, desbetreffende insek-tenbestrijdingsmiddelen waarvan de werkzame stof uit deze verbindingenwordt gekozen en een werkwijze voor de bereiding en het gebruik van dezemiddelen, met dien verstande dat (2R,4S)-2-ethyl-4-(4-fenoxy)fenoxy-methyl-l,3“dioxolaan in volledig zuivere enantiomere vorm en in hoofd¬zakelijk zuivere enantiomere vorm uit de omvang van alle onderwerpenvolgens de uitvinding is uitgesloten.

In het kader van de onderhavige uitvinding is het hiervoor genoemde(2R,4S)-enantiomeer dan "in hoofdzakelijk zuivere enantiomere vorm" aan¬wezig en valt dit enantiomeer dus onder andere dan onder de hiervoorgenoemde richtlijn, wanneer het gehalte daarvan in een mengsel van ver¬bindingen met de formule I van het formuleblad ten minste 90%, bij voor¬keur ten minste 88%, in het bijzonder ten minste 85%, heel bijzonder tenminste 80%, vooral ten minste 70¾. in het bijzonder meer dan 50¾. betrok¬ken op het totale aantal moleculen dat in dit mengsel aanwezig is, be¬draagt .

In US-4.097-581 worden verbindingen met de formule 2 van het formu¬leblad, waarin R1 waterstof, C1-C? alkyl, C3~C6 cycloalkyl, C2-C3 alkenyl, C2-C3alkynyl, C2-C^ methoxyalkyl, chloormethyl of benzyl enR2 waterstof of Cj-Cfc alkyl of

Rj en R2 samen de groep -(CH2)n-, waarin n 4 of 5 is, of samen met hetkoolstof atoom waaraan ze gebonden zijn de groep met de formule 3 van hetformuleblad betekenen, als werkzame stoffen in middelen voor het bevorde¬ren van de vruchtafscheiding alsmede als werkzame stoffen in bestrij-'dingsmiddelen voor ongedierte, zoals bestrijdingsmiddelen voor insekten,vooral middelen voor het bestrijden van insekten van de orde diptera enin het bijzonder de orde coleoptera, voorgesteld.

Onverwacht en, ten aanzien van de hiervoor toegelichte beschrijvingvan US-4.097-581* volledig verrassend werd nu gevonden dat de verbindin¬gen met de formule 1 van het formuleblad uitstekend geschikt zijn voor debestrijding van insekten uit bepaalde families en genera uit de ordehomoptera en bepaalde families uit de orde lepidoptera, namelijk voor de homoptera en bepaalde families uit de orde lepidoptera, namelijk voor debestrijding van insekten van de, bij de orde homoptera behorende, fami¬lies aleyrodidae, cicadellidae, coccidae, margarodidae en psyllidae, vaninsekten van de genera aonidiella, aspidiotus, aulacaspis, chrysomphalus,lepidosaphes, parlatoria, pseudaulacaspis, quadraspidiotus, selenaspidusen unaspis uit de, bij de orde homoptera behorende, familie diaspididae,van insekten van het genus planococcus uit de, bij de orde homoptèrabehorende, familie pseudococcidae en van insekten van de, bij de ordelepidoptera behorende, families gracilariidae, lyonetiidae, olethreuti-dae, psychidae en tortricidae.

Dit voortreffelijk geschikt zijn van de verbindingen met de formule1 van het formuleblad voor de bestrijding van insekten uit bepaalde fami¬lies en genera uit de orde homoptera en bepaalde families uit de ordelepidoptera is daarom zo verrassend, omdat de verbindingen met de formule1 van het formuleblad weliswaar onder de omvang van de uit US-4.097-581bekende verbindingen met de formule 2 van het formuleblad vallen en, inde vorm van mengsels van diastereomeren, zelfs in de tabel in de kolommen9 en 10 van US-*! .097*581 in het bijzonder worden beschreven. Er is in US-4.097*581 echter geen enkele aanwijzing voor de uitstekende effektiviteitvan de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad volgens de on¬derhavige uitvinding, noch op een in het bijzonder tot uiting komendeeffektiviteit van de verbindingen met formule 2 van het formuleblad tegende volgens de uitvinding genoemde insekten uit bepaalde families en gene¬ra uit de orde homoptera en bepaalde families uit de orde lepidoptera.noch en al helemaal niet op een desbetreffende in het bijzonder totuiting komende effektiviteit van de onderhavige verbindingen met de for¬mule 1 van het formuleblad, die als een bijzondere subgroep van de ver¬bindingen met de formule 2 van het formuleblad kunnen worden beschouwd,die echter niet in US-4.097*581 wordt beschreven,

De bestrijding van insekten van het volgens de uitvinding genoemdesoort is voor de gebruiker op het gebied van de insektenbestrijding vangroot belang, omdat zonder de doelgerichte bestrijding van deze insektendoor deze b.v. grote economische verliezen, b.v. op grond van de doordeze insekten aan landbouwprodukten toegebrachte schade, worden veroor¬zaakt.

In het kader van de onderhavige uitvinding heeft, aan de ene kant,een werkwijze voor de bestrijding van insekten van het soort volgens deuitvinding waarbij verbindingen met de formule 1 van het formuleblad,waarin R ethyl is, worden gebruikt de voorkeur.

In het kader van de onderhavige uitvinding heeft, aan de anderekant, een werkwijze voor de bestrijding (1) van insekten uit de familie coccidae, in het bijzonder van de genera ceroplastes, pulvinaria en saissetia,bij voorkeur van de species ceroplastes floridensis, ceroplastes sinen¬sis, pulvinaria psidii en saissetia olea, in het bijzonder van de species ceroplastes floridensis, ceroplastes sinensis en saissetia olea, vooral van de species ceroplastes floridensis en saissetia olea,in het bijzonder van de species ceroplastes floridensis,in het bijzonder van de species saissetia olea; (2) van insekten van de species ceroplastes rubens uit de genus ceroplas¬tes uit de familie coccidae; (3) van insekten uit de genera aonidiella, lepidosaphes, parlatoria,chrysomphalus, aulacaspis, aspidiotus, selenaspidus, pseudaulacaspis,quadraspidiotus en unaspis uit de familie diaspididae, bij voorkeur van de species aonidiella aurantii, lepidosaphes beckii,lepidosaphes ulmi, parlatoria pergandei, parlatoria blanchardii, parlato¬ria ziziphi, chrysomphalus aonidum, aulacaspis tubercularis, aspidiotushederae, selenaspidus articulatus, pseudaulacaspis pentagons, quadraspi¬diotus perniciosus, unaspis citri en unaspis yanonensis,in het bijzonder van de species aonidiella aurantii, lepidosaphes beckii,parlatoria pergandei, parlatoria blanchardii, parlatoria ziziphi,chrysomphalus aonidum, aulacaspis tubercularis, selenaspidus articulatus,pseudaulacaspis pentagons, quadraspidiotus perniciosus, unaspis citri enunaspis yanonensis, in het bijzonder van de species aonidiella aurantii, lepidosaphes beckii,parlatoria pergandei, pseudaulacaspis pentagons, quadraspidiotus pemi-ciosus, unaspis citri en unaspis yanonensis, voorla van de species aonidiella aurantii en lepidosaphes beckii,in het bijzonder van de species aonidiella aurantii,in het bijzonder van de species lepidosaphes beckii; (4) van insekten van de familie margarodidae,in het bijzonder van de genus icerya, bij voorkeur van de species icerya purchasi; (5) van insekten van de genus planococcus uit de familie pseudococcodae,van de genus psylla uit de familie psyllidae en van de genera trialeuro-des en bemisia uit de familie aleyrodidae, bij voorkeur de species planococcus ficus, planococcus citri, psylla pyri, psylla pyricola, trialeurodes vaporariorum en bemisia tabaci,met bijzondere voorkeur van de species planococcus ficus, psylla pyrico¬la, trialeurodes vaporariorum en bemisia tabaci, heel bijzonder van de species psylla pyricola, trialeurodes vaporariorumen bemisia tabaci, in het bijzonder van de species psylla pyricola; (6) van insekten van de familie olethreutidae, in het bijzonder van de genera cydia en laspeyresia, bij voorkeur van de species cydia pomonella, laspeyresia molasta en las¬peyresia funebrana, in het bijzonder van de species cydia pomonella en laspeyresia molesta,in het bijzonder de species laspeyresia molesta,in het bijzonder de species cydia pomonella; (7) van insekten van de genus eupoecilia uit de familie olethreutidae,in het bijzonder van de species eupoecilia ambiguella; (8) van insekten van de familie tortricidae, in het bijzonder van de genera adoxophyes, pandemis, cacoecia en eulia,bij voorkeur van de species adoxophyes reticulana, pandemis heparana,cacoecia costana, cacoecia pronubana en eulia sphaleropa,in het bijzonder van de species adoxophyes reticulana, pandemis heparanaen cacoecia pronubana, vooral van de species adoxophyes reticulana; (9) van insekten van de familie lyonetiidae, in het bijzonder van de genera leucoptera en lyonetia, bij voorkeur van de species leucoptera scitella en lyonetia clerkella, in het bijzonder van de species leucoptera scitella; (10) van insekten van de familie gracilariidae,in het bijzonder van de genus lithocolletis; bij voorkeur van de species lithocolletis blancardella en lithocolletiscorylifoliella, in het bijzonder van de species lithocolletis blancardellade voorkeur.

De volgens de uitvinding toegepaste verbindingen met de formule 1van het formuleblad zijn bekend en worden b.v. in US-4.097*5Ö1 beschre¬ven.

De volgens de uitvinding toegepaste verbindigen met formule 1 vanhet formuleblad zijn op het gebied van de insektenbestrijding bij eengunstige verdraagbaarheid voor warmbloedige dieren, vissen en plantenreeds bij lage toepassingsconcentraties preventief en/of curatief waarde- volle werkzame stoffen. De volgens de uitvinding toegepaste werkzamestoffen zijn tegen alle of afzonderlijke ontwikkelingsstadia van normaalgevoelige, maar ook van resistente, dierlijke insekten van het genoemdesoort werkzaam. De insekticide werking van de volgens de uitvinding toe¬gepaste werkzame stoffen kan zich daarbij direkt, d.w.z. bij een dodenvan de insekten, die onmiddellijk of pas na enige tijd, bijvoorbeeld bijeen vervellen, plaatsvindt, of indirekt, b.v. door een verminderd leggenvan eitjes en/of verminderde snelheid van uitkomen, tonen, waarbij degoede werkzaamheid overeen komt met een gedode hoeveelheid (mortaliteit)van ten minste 50 tot 60%.

Met de volgens de uitvinding toegepaste werkzame stoffen kan men inhet bijzonder bij planten, vooral bij nuttige en sierplanten in de land¬bouw, in de tuinbouw en in het bos, of bij delen van dergelijke planten,zoals vruchten, bloesems, loofwerk, stengsels, knollen of wortels, voor¬komende schadelijke insekten van het genoemde soort bestrijden, d.w.z.indammen of vernietigen, waarbij gedeeltelijk ook later aangroeiendeplantendelen nog steeds tegen deze insekten worden beschermd.

Als doelculturen komen in het bijzonder culteren van pitvruchten,b.v. appels of peren, steenvruchten, b.v. perziken, citrusvruchten, b.v.citroenen, sinaasappels of grapefruits, groente, b.v. aardappelen, bonen,tomaten of augurken, peper, olijven, mango, wijn, sierplanten, noten,guave, thee of avocado, vooral pitvruchten, steenvruchten, citrusvruch¬ten, groenten, olijven, mango, wijn, sierplanten of noten, bij voorkeurpitvruchten, steenvruchten of citrusvruchten, in aanmerking.

Verdere toepassingsgebieden van de volgens de uitvinding toegepastewerkzame stoffen zijn de bescherming van voorraden, opgeslagen voorradenof materialen alsmede in de hygiëne-sektor, in het bijzonder bij de be¬scherming van huisdieren en nuttige dieren tegen insekten van het genoem¬de soort.

De uitvinding heeft daarom ook betrekking op bestrijdingsmiddelentegen insekten voor toepassing tegen insekten van het genoemde soort,zoals, afhankelijk van de nagestreefde doelen en gegeven omstandighedente kiezen, emulgeerbare concentraten, suspensie-concentraten, direkt tesproeien of te verdunnen oplossingen, pasta's die kunnen worden gestre¬ken, verdunde emulsies, sproeipoeders, oplosbare poeders, dispergeerbarepoeders, bevochtigbare poeders, stuifmiddelen, granulaten of inkapselin¬gen in polymeermaterialen, die - ten minste - één van de volgens de uit¬vinding toegepaste werkzame stoffen bevatten.

De werkzame stof wordt in deze middelen in zuivere vorm, een vaste werkzame stof b.v. met een speciale korrelgrootte, of bij voorkeur samenmet - ten minste - één van de in de formuleringstechniek gebruikelijkehulpstoffen, zoals strekmiddelen, b,v. oplosmiddelen of vaste dragers, ofzoals oppervlakte-aktieve stoffen (detergentia), toegepast.

Als oplosmiddelen kunnen b.v. in aanmerking komen: eventueel par¬tieel gehydrogeneerde aromatische koolwaterstoffen, bij voorkeur de frak-ties C8 tot C12 van alkylbenzenen, zoals xyleen-mengsels, gealkyleerdenaftalenen of tetrahydronaftaleen, alifatische of cycloalifatische kool¬waterstoffen, zoals paraffinen of cyclohexaan alcoholen, zoals ethanol,propanol of butanol, glycolen alsmede de ethers en esters daarvan, zoalspropyleenglycol, dipropyleenglycolether, ethyleenglycol of ethyleen-glycolmono-methyl- of -ethyl-ether, ketonen, zoals cyclohexanon, isoforonof diacetonalcohol, sterk polaire oplosmiddelen, zoals N-methylpyrrolid-2-on, dimethylsulfoxide of Ν,Ν-dimethylformamide, water, eventueel ge-ëpoxideerde plantenoliën, 2oals eventueel geëpoxideerde raap-, ricinus-,kokosnoot- of sojaolie en siliconenoliën.

Als vaste dragermaterialen, b.v. voor stuifmiddelen en dipergeerbarepoeders, worden in de regel nartuurlijke steenmeien gebruikt, zoals cal-ciet, talk, kaolien, montmorilloniet of attapulgiet. Voor de verbeteringvan de fysische eigenschappen kunnen ook hoogdisperse kiezelzuren ofhoogdiperse, goed absorberende polymeren worden toegevoegd. Als korrel¬vormige, adsorberende granulaatdragers komen poreuze soorten, zoals puim¬steen, gebroken steen, sepioliet of bentoniet en als niet sorptievedragermaterialen calciet of zand in aanmerking. Bovendien kan een veel¬voud van gegranuleerde materialen van anorganische of van organischeaard, in het bijzonder dolomiet of verkleinde plantenresten, worden ge¬bruikt .

Als oppervlakte-aktieve verbindingen komen, afhankelijk van hetsoort van de te formuleren werkzame stof, niet-ionogene, kationogenei en/of anionogene tensiden of tenside-mengsels met goede emulgeer-, dis-pergeer- en bevochtigingseigenschappen in aanmerking. De hierna genoemdetensiden moeten alleen als voorbeelden worden beschouwd; in de desbetref¬fende literatuur worden vele andere in de formuleringstechniek gebruike¬lijke en volgens de uitvinding geschikte tensiden beschreven.i Als niet-ionogene tensiden komen op de eerste plaats polyglycol- ether-derivaten van alifatische of cycloalifatische alcoholen, verzadigdeof onverzadigde vetzuren en alkylfenolen in aanmerking, die 3 tot 30glycolether-groepen en 8 tot 20 koolstof atomen in de (alifatische) kool-waterstofgroep en 6 tot 18 koolstof atomen in de alkylgroep van de alkyl- fenolen kunnen bevatten. Verder zijn in water oplosbare, 20 tot 250ethyleenglycolether- en 10 tot 100 propyleenglycolether-groepen bevatten¬de, polyethyleenoxide-addukten aan polypropyleenglycol, ethyleendiamino-polypropyleenglycol en alkylpolypropyleenglycol met 1 tot 10 koolstof-atomen in de alkylketen geschikt. De genoemde verbindingen bevatten ge-bruikelijkerwijze per propyleenglycol-eenheid 1 tot 5 ethyleenglycol-eenheden. Als voorbeelden worden nonylfenolpolyethoxyethanolen, ricinus-oliepolyglycolethers, polypropeen-polyethyleenoxide-addukten, tributyl-fenoxypolyethoxyethanol, polyethyleenglycol en octylfenoxypolyethoxy-ethanol genoemd. Verder komen vetzuuresters van polyoxyethyleensorbitan,zoals het polyoxyethyleensorbitan-trioleaat, in aanmerking.

Bij de kationogene tensiden gaat het vooral om quatemaire ammonium-zouten, die als substituenten ten minste één alkylgroep met 8 tot 22 C-atomen en als verdere substituenten kleine, eventueel gehalogeneerde,alkyl-, benzyl- of kleine hydroxyalkyl-groepen bevatten. De zouten zijnbij voorkeur als halogeniden, methylsulfaten of ethylsulfaten aanwezig.Voorbeelden zijn het stearyl-trimethyl-ammoniumchloride en het benzyl-di-(2-chloorethyl)-ethyl-ammoniumbromide.

Geschikte anionogene tensiden kunnen zowel in water oplosbare zepenalsook in water oplosbare oppervlakte-aktieve verbindingen zijn. Alszepen zijn de alkali-, aardalkalimetaal- en eventueel gesubstitueerde am-moniumzouten van hogere vetzuren (C10-C22). zoals de natrium- of kalium-zouten van olie- of stearinezuur, of van natuurlijke vetzuurmengsels, diebijvoorbeeld uit kokosnoot- of tallolie kunnen worden gewonnen, geschikt;verder moeten ook de vetzuurmethyl-taurine-zouten worden genoemd. Er wor¬den echter vaker synthetische tensiden gebruikt, in het bijzonder vetsul-fonaten, vetsulfaten, gesulfoneerde benzimidazool-derivaten of alkylaryl-sulfonaten. De vetsulfonaten en -sulfaten zijn in de regel als alkali-,aardalkalimetaal- of eventueel gesubstitueerde ammoniumzouten aanwezig enhebben in het algemeen een alkylgroep met 8 tot 22 C-atomen, waarbijalkyl ook het alkyl-gedeelte van acylgroepen omvat; als voorbeeld wordenhet natrium- of calciumzout van ligninesulfonzuur, van de dodecylzwavel-zuurester of een uit natuurlijke vetzuren bereid vetalcoholsulfaatmengselgenoemd. Hiertoe behoren ook de zouten van de zwavelzuuresters en sulfon-zuren van vetalcohol-ethyleenoxide-addukten. De gesulfoneerde benzimi¬dazool-derivaten bevatten bij voorkeur 2 sulfonzuurgroepen en een vet-zuurgroep met ongeveer 8 tot 22 C-atomen. Alkylarylsulfonaten zijn bij¬voorbeeld de natrium-, calcium- of triethanolammoniumzouten van dodecyl-benzeensulfonzuur, dibutylnaftaleensulfonzuure of van een naftaleensul- fonzuur-formaldehyd-kondensatieprodukt. Verder komen ook overeenkomstigefosfaten, zoals zouten van de fosforzuurester van een p-nonylfenol-(4-14)-ethyleenoxide-addukt of fosfolipide, in aanmerking.

De middelen bevatten in de regel 0,1 tot 99#* in het bijzonder 0,1tot 95#. werkzame stof en 1 tot 99.9#* in het bijzonder 5 tot 99.9#*van - ten minste - een vaste of vloeibare hulpstof, waarbij in de regel 0tot 25#· in het bijzonder 0,1 tot 20#, van de middelen tensiden kunnenzijn (# betekent steeds gewichtsprocent). Terwijl als handelswaren eerderaan geconcentreerde middelen de voorkeur wordt gegeven, gebruikt de eind¬gebruiker in de regel verdunde middelen, die aanzienlijk geringere con¬centraties aan werkzame stoffen bevatten. Middelen die de voorkeur hebbenworden in het bijzonder als volgt samengesteld (#=gewichtsprocent);

Bmnlpaerbare concentraten;

Werkzame stof: 1 tot 90#, hij voorkeur 5 tot 20#

Tenside: 1 tot 30#, bij voorkeur 10 tot 20#

Oplosmiddel: 5 tot 98#. hij voorkeur 70 tot 85#

Stuifmiddelen:

Werkzame stof: 0,1 tot 10#, bij voorkeur 0,1 tot 1#

Vaste drager: 99.9 tot 90#, bij voorkeur 99.9 tot 99#

Suspensieconcentraten:

Werkzame stof: 5 tot 75#. bij voorkeur 10 tot 50#

Water: 9^ tot 24#, bij voorkeur 88 tot 30#

Tenside: 1 tot 40#, bij voorkeur 2 tot 30#

Bevochtigbare poeders;

Werkzame stof: 0,5 tot 90#, bij voorkeur 1 tot 80#

Tenside: 0,5 tot 20#, bij voorkeur 1 tot 15#

Vaste drager: 5 tot 99#. bij voorkeur 15 tot 98#

Granulaten:

Werkzame stof: 0,5 tot 30#, bij voorkeur 3 tot 15%

Vaste drager: 99.5 tot 70#, bij voorkeur 97 tot 85#

De werking van de middelen volgens de uitvinding kan door het toe¬voegen van andere insekticide werkzame stoffen aanzienlijk uitgebreid enaan gegeven omstandigheden aangepast worden. Als toevoegsels voor de werkzame stof komen daarbij b.v. vertegenwoordigers van de volgende klas¬sen van werkzame stoffen in aanmerking: organische fosforverbindingen,nitrofenolen en derivaten, formamidinen, urea, carbamaten, pyrethroïden,gechloreerde koolwaterstoffen en bacillus thuringiensis-preparaten, Demiddelen volgens de uitvinding kunnen ook verdere vaste of vloeibarehulpstoffen, zoals stabilisatoren, b.v. eventueel geëpoxideerde planten¬oliën (b.v. geëpoxideerde kokosnootolie, raapolie of sojaolie), ontschui-mingsmiddelen, b.v. siliconenolie, conserveermiddelen, viscositeit rege¬lende middelen, bindmiddelen en/of hechtmiddelen, alsmede meststoffen ofandere werkzame stoffen voor het verkrijgen van speciale effekten, b.v.bactericiden, fungiciden, nematiciden, molluskiciden of selektieve her¬biciden, bevatten.

De middelen volgens de uitvinding worden op bekende wijze bereid,bij afwezigheid van hulpstoffen b.v. door malen, zeven en/of persen vaneen vaste werkzame stof of een mengsel van werkzame stoffen, b.v. tot eenbepaalde korrelgrootte en bij aanwezigheid van ten minste één hulpstofb.v. door innig mengen en/of malen van de werkzame stof of het mengselvan werkzame stoffen met de hulpstof(fen). Deze werkwijzen voor de berei¬ding van de middelen volgens de uitvinding en het gebruik van de verbin¬dingen met de formule 1 van het formuleblad voor de bereiding van dezemiddelen vormen eveneens een onderwerp van de uitvinding.

De toepassingswerkwijzen voor de middelen, dus de werkwijzen voorhet bestrijden van insekten van het genoemde soort, zoals, afhankelijkvan de nagestreefde doelen en gegeven verhoudingen te kiezen, sproeien,vernevelen, bestuiven, bestrijken, beitsen, strooien of gieten, en detoepassing van de middelen voor het bestrijden van insekten van het ge- 'noemde soort zijn verdere onderwerpen van de uitvinding. Kenmerkendetoepassingsconcentraties liggen daarbij tussen 0,1 en 1000 dpm, bij voor¬keur tussen 0,1 en 500 dpm, werkzame stof. In het bijzonder worden spuit-oplossingen met concentraties aan werkzame stoffen van 50, 100, 150 of,200 dpm gebruikt. De gebruikte hoeveelheden per hectare bedragen in hetalgemeen 1 tot 2000 g werkzame stof per hectare, in het bijzonder 10 tot1000 g/ha, bij voorkeur 20 tot 600 g/ha. Gebruikte hoeveelheden van 300,400 of 45Ο g werkzame stof per hectare hebben de voorkeur. Gebruiktehoeveelheden van 0,25, 0,75, 1.0 of 2,0 g werkzame stof per boom hebbende voorkeur.

Een toepassingswerkwijze op het gebied van de bescherming van plan¬ten die de voorkeur heeft is het opbrengen op de bladeren van de planten(bladapplicatie) waarbij de frequentie van het aanbrèngen en de gebruikte hoeveelheid aan de aantastingsdruk van het betreffende insekt wordenaangepast. De werkzame stof kan echter ook door de wortels in de plantenkomen (systemische werking), doordat men de standplaats van de plantenmet een vloeibaar middel begiet of de werkzame stof in vaste vorm in destandplaats van de planten, b.v. in de bodem, inbrengt, b.v. in de vormvan granulaat (bodemapplicatie).

De volgende voorbeelden dienen voor het toelichten van de uitvin¬ding. Deze beperken de uitvinding niet. Temperaturen zijn in graden cel-cius aangegeven.

Formulerinersvoorbeelden (#=gewichtsprocent)

Voorbeeld F I; Fmulsieconcentraten a) b) c)

Werkzame stof 25# 40# 50#

Ca-dodecylbenzeensulfonaat 5# 8# 6#

Ricinusoliepolyethyleenglycolether (36 mol EO) 5#

Tributylfenolpolyethyleenglycolether (30 mol EO) - 12# 4#

Cyelohexanon - 15# 20# xyleen-mengsel 65# 25# 20#

Uit dergelijke concentraten kunnen door verdunnen met water emulsiesmet iedere gewenste concentratie worden bereid.

Voorbeeld F II: Oplossingen a) b) c) d)

Werkzame stof 80# 10# 5# 95# ethyleenglycolmonomethylether 20# -

Polyethyleenglyeol MG 400 - 70# N-methyl-2-pyrrolidon - 20#

Geëpoxideerde kokosnootolie - - 1# 5#

Benzine (kookgrenzen 160-1900) - - 94#

Deze oplossingen zijn voor de toepassing in de vorm van zeer kleinedruppels geschikt.

Voorbeeld F III: Granulaten a) b) c) d)

Werkzame stof 5# 10# 8# 21#

Kaolien 94# - 79% 54#

Hoogdispers kiezelzuur 1# - 13# 7#

Attapulgiet - 90# - 18#

De werkzame stof wordt opgelost in dichloormethaan, op de dragergesproeid en vervolgens verdampt men het oplosmiddel onder vacuum.

Voorbeeld F IV: Stuifmiddelen a) b)

Werkzame stof 2# 5#

Hoogdispers kiezelzuur 1# 5# talk 97% kaolien - 90%

Door innig mengen van de dragers met de werkzame stof verkrijgt mengebruiksklare stuifmiddelen.

Voorbeeld F V: Spuitpoeder a) b) c)

Werkzame stof 25# 50# 75#

Na-ligninesulfonaat 5# 5#

Na-laurylsulfaat 3# - 5#

Na-diisobutylnaftaleensulfonaat - 6# 10#

Octylf enolpolyethyleenglycolether (7-8 mol EO) 2#

Hoogdispers kiezelzuur 5# 10# 10#

Kaolien 62# 27#

De werkzame stof wordt met de toevoegsels gemengd en goed gemalen ineen geschikte molen. Men verkrijgt spuitpoeders die met water tot suspen¬sies met iedere gewenste concentratie verdund kunnen worden.

Voorbeeld F VI: sie-concentraat

Werkzame stof 10#

Octylfenolpolyethyleenglycolether (4-5 mol EO) 3#

Ca-dodecylbenzeensulfonaat 3#

Ricinusoliepolyglycolether (36 mol EO) 4#

Cyclohexanon 30#

Xyleen-mengsel 50#

Uit dit concentraat kunnen door verdunnen met water emulsies metiedere gewenste concentratie worden bereid.

Voorbeeld F VII: Stuifmiddelen a) b)

Werkzame stof 5# 8#

Talk 95#

Kaolien - 92#

Men verkrijgt gebruiksklare stuifmiddelen, doordat de werkzame stof met de drager wordt gemengd en in een geschikte molen wordt gemalen.

Voorbeeld F VIII; Granulaat uit een extrudeerinrichtingWerkzame stof 10%

Na-ligninesulfonaat 2%

Carboxymethylcellulose 1%

Kaolien 87%

De werkzame, stof wordt met de toevoegsels gemengd, gemalen en metwater bevochtigd. Dit mengsel wordt geëxtrudeerd, gegranuleerd en vervol¬gens in een luchtstroom gedroogd.

Voorbeeld F IX: Omhullings-granulaatWerkzame stof 3%

Polyethyleenglycol (MG 200) 3%

Kaolien 94%

De fijngemalen werkzame stof wordt in een menginrichting gelijkmatigop het met polyethyleenglycol bevochtigde kaolien aangebracht. Op dezewijze verkrijgt men omhullings-granulaten die niet stuiven.

I Voorbeeld F X: Suspensie-concentraat

Werkzame stof 40%

Ethyleenglycol 10%

Nonylfenolpolyethyleenglycolether (15 mol EO) 6%

Na-ligninesulfonaat 10% i Carboxymethylcellulose 1% 37%'s formaldehyd-oplossing in water 0,2%

Siliconenolie in de vorm van een 75%'s emulsie in water 0,8%

Water 32%.

De fijngemalen werkzame stof wordt innig met de toevoegsels gemengd.

) Op deze wijze verkrijgt men een suspensie-concentraat, waaruit door ver¬dunnen met water suspensies met iedere gewenste concentratie kunnen wor¬den bereid.

Biologische voorbeelden (%=gewichtsprocent, voor zover niets anders wordt5 aangegeven)

De werkzame stof wordt telkens in drie verschillende isomerenverhou-dingen A, B en C getest: A = telkens 29% 2R,4S- en -2S,4R-isomeer, alsmede telkens 21% 2S,4S- en2R,4R-isomeer B = telkens 28% 2R,4S- en 2S,4R-isomeer, alsmede telkens 22% 2R.4R- en2S,4s-isomeer C = telkens 27,5% 2R,4S- en 2S,4R-isomeer, alsmede telkens 22,5% 2R,4R-en ZS.^S-isomeer.

Voorbeeld B I: Werking tegen adoxophves reticulana (eidodend)

Op filtreerpapier gelegde eitjes van adoxophyes reticulana werdenkorte tijd in een aceton-water bevattende testoplossing, die 400 dpmwerkzame stof bevat, ondergedompeld. Na het opdrogen van de testoplossingwerden de eitjes in petrischalen geïncubeerd. Na 6 dagen wordt het pro¬centuele uitkomen van de eitjes, vergeleken met niet behandelde controle-oplossingen, geëvalueerd (% vermindering van het uitkomen).

Verbindingen met de formule 1 van het. formuleblad tonen een goedewerking in deze test. In het bijzonder toont de verbinding met de formule1 van het formuleblad, waarin R ethyl is, een goede werking van meer dan80¾.

Voorbeeld B II: Werking tegen aonidiella aurantii

Aardappelknollen worden met wandellarven ("crawlern") van aonidiellaaurantii belegd. Na ongeveer 2 weken worden de aardappels in een waterigeemulsie- resp. suspensie-sproeioplossing, die 400 dpm werkzame stof be¬vat, ondergedompeld. Na het af drogen van de knollen worden deze in eenhouder van kunststof geïncubeerd. Voor het evalueren wordt 10 tot 12weken later de overlevingsgraad van de wandellarven van de eerste genera¬tie die volgt op de behandelde populatie vergeleken met die van nietbehandelde controle-oplossingen. Verbindingen met de formule 1 van hetformuleblad tonen in deze test een goede werking. In het bijzonder toontde verbinding met de formule 1, waarin R ethyl is, een werking van meerdan 80%.

Voorbeeld B III: Werking tegen aonidiella aurantii

Stekken van citrus trifoliate worden met wandellarven ("crawlern”)van aonidiella aurantii belegd. Na ongeveer 2 weken worden de stekken totdruipnat met een waterige emulsie-sproei-oplossing, die 50 dpm werkzamestof bevat, besproeid. Voor evaluatie wordt 10 tot 12 weken later deoverlevingsgraad van de wandellarven van de eerste generatie die volgt opde behandelde populatie vergeleken met die van niet behandelde controle-oplossingen.

Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad tonen in deze test een goede werking. In het bijzonder toont de verbinding met de formule 1,waarin R ethyl is. een werking van meer dan 80#.

Voorbeeld B IV: Werking tegen bemisia tabaci

Planten van stambonen worden in kooien van gaas geplaatst en metvolwassen bemisia tabaci belegd. Nadat de eitjes zijn gelegd worden allevolwassene verwijderd. 10 dagen later worden de planten met de zichdaarop bevindende nymfen met een waterige emulsie-sproei-oplossing, die400 dpm werkzame stof bevat, besproeid. Na nog eens 14 dagen wordt hetprocentuele uitkomen van de eitjes in vergelijking met niet behandeldecontrole-oplossingen geëvalueerd.

Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad tonen in deze testeen goede werking. In het bijzonder toont de verbinding met de formule 1,waarin R ethyl is, een werking van meer dan 80%.

Voorbeeld B V: Werking tegen bemisia tabaci

Planten van stambonen worden in kooien van gaas geplaatst en metvolwassen bemisia tabaci belegd. Nadat de eitjes zijn gelegd worden allevolwassene verwijderd. 2 dagen later worden de planten met de zich daaropbevindende nymfen met een waterige emulsie-sproei-oplossing, die 400 dpmwerkzame stof bevat, besproeid. Na nog eens 10 dagen wordt het procen¬tuele uitkomen van de eitjes in vergelijking met niet behandelde contro¬le-oplossingen geëvalueerd.

Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad tonen in deze testeen goede werking. In het bijzonder toont de verbinding met de formule 1,waarin R ethyl is, een werking van meer dan &0%.

Voorbeeld B VI: Werking tegen cvdia pomonela (eidodend)

Op filtreerpapier gelegde eitjes van cydia pomonella werden kortetijd in een aceton-water bevattende testoplossing, die 400 dpm werkzamestof bevat, ondergedompeld. Na het opdrogen van de testoplossing werdende eitjes in petrischalen geïncubeerd. Na 6 dagen wordt het procentueleuitkomen van de eitjes, vergeleken met niet behandelde controle-oplossin¬gen, geëvalueerd {% vermindering van het uitkomen).

Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad tonen een goedewerking in deze test. In het bijzonder toont de verbinding met de formule1 van het formuleblad, waarin R ethyl is, een werking van meer dan 80#.

Claims (21)

1. Werkwijze voor de bestrijding van insekten, volgens welke eeninsekticide middel, dat ten minste een verbinding met de formule 1 vanhet formuleblad, waarin R ethyl of propyl is, als werkzame stof en even¬tueel ten minste één hulpstof bevat, op de insekten of de levensruimtedaarvan wordt aangebracht, met het kenmerk, dat insekten van de, tot deorde homoptera behorende, families aleyrodidae, cicadellidae, coccldae,margarodidae en psyllidae, insekten van de genera aonidiella, aspidiotus, aulacaspis, chrysomphalus,lepidosaphes, parlatoria, pseudaulacaspis, quadraspidiotus, selenaspidusen unaspis uit de, tot de orde homoptera behorende, familie diaspididae,insekten van het genus planococcus uit de, tot de orde homoptera behoren¬de, familie pseudococcidae en insekten van de, tot de orde lepidotera behorende, families graci-lariidae, lyonetiidae, olethreutidae, psychidae en tortricidae worden' bestreden, met dien verstande dat (2R,4S)-2-ethyl-4-(4-fenoxy)fenoxy-methyl-l,3~dioxolaan in volledig zuivere enantiomere vorm en in hoofdza¬kelijk zuivere enantiomere vorm uit de omvang van de in de middelen be¬vatte werkzame stoffen is uitgesloten.

2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat in de verbin¬ding met de formule 1 van het formuleblad R ethyl is.

3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 voor het bestrijden van insek¬ten uit de familie coccidae.

4. Werkwijze volgens een van de conclusies 1 tot 3 voor het bestrij¬den van insekten uit de genera ceroplastes, pulvinaria en saissetia.

5. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 voor het bestrijden van insek¬ten uit de genera aonidiella, lepidosaphes, parlatoria, chrysomphalus,aulacaspis, aspidiotus, selenaspidus, pseudaulacaspis, quadraspidiotus enunaspis uit de familie diaspididae.

6. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 voor het bestrijden van insek¬ten uit de familie margarodidae.

7· Werkwijze volgens conclusie 1, 2 of 6 voor het bestrijden van insekten van de genus icerya.

8. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 voor het bestrijden van insek¬ten van de genus planococcus uit de familie pseudococcidae, van de genuspsylla uit de familie psyllidae en van de genera trialeurodes en bemisiauit de familie aleyrodidae.

9. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 voor het bestrijden van insek¬ten uit de familie olethreutidae.

10. Werkwijze volgens conclusie 1, 2 of 9 voor het bestrijden vaninsekten van de genera cydia en laspeyresia.

11. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 voor het bestrijden van in¬sekten uit de familie tortricidae.

12. Werkwijze volgens conclusie 1, 2 of 11 voor het bestrijden vaninsekten van de genera adoxophyes, pandemis, cacoecia en eulia.

1. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 voor het bestrijden van in¬ sekten uit de familie lyonetiidae.

14. Werkwijze volgens conclusie 1, 2 of 13 voor het bestrijden vaninsekten van de genera leucoptera en lyonetia.

15. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2 voor het bestrijden van in¬sekten uit de familie gracilariidae.

16. Werkwijze volgens conclusie 1, 2 of 15 voor het bestrijden van I insekten van de genus lithocolletis.

17. Insektenbestrijdingsmiddel voor gebruik bij een werkwijze zoalsin conclusie 1 is beschreven, met het kenmerk, dat het middel ten minsteeen verbinding met de formule 1 van het formuleblad, waarin R ethyl of i propyl is, als werkzame stof en eventueel ten minste een hulpstof bevat,met dien verstande, dat (2R,4S)-2-ethyl-4-(4-fenoxy)fenoxymethyl-1,3~dioxolaan in volledig zuivere enantiomere vorm en in hoofdzakelijk zuive¬re enantiomere vorm uit de omvang van de werkzame stoffen die in hetmiddel zijn bevat is uitgesloten.

18. Middel volgens conclusie 17, met het kenmerk, dat in de verbin¬ding met formule 1 van het formuleblad R ethyl is.

19. Werkwijze voor de bereiding van een ten minste één hulpstofbevattend middel zoals in conclusie 17 is beschreven, met het kenmerk,dat men de werkzame stof innig met de hulpstof(fen) mengt en/of maalt.

20. Toepassing van een verbinding met de formule 1 van het formule¬blad, waarin R ethyl of propyl is, met dien verstande, dat de verbindingmet formule 1 van het formuleblad verschilt van fenoxy)fenoxymethyl-l,3-dioxolaan in volledig zuivere enantiomere vorm enin hoofdzakelijk zuivere enantiomere vorm, voor de bereiding van eenmiddel zoals in conclusie 17 is beschreven.

21. Toepassing van een middel zoals in conclusie 17 is beschrevenbij een werkwijze zoals in conclusie 1 is beschreven.