NL8700358A - Chemische werkwijze. - Google Patents
Chemische werkwijze. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8700358A NL8700358A NL8700358A NL8700358A NL8700358A NL 8700358 A NL8700358 A NL 8700358A NL 8700358 A NL8700358 A NL 8700358A NL 8700358 A NL8700358 A NL 8700358A NL 8700358 A NL8700358 A NL 8700358A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- compound
- process according
- hal
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/516—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
- Chemische werkwijze -
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van 4-(6-methoxy-2-na£tyl)butan-2-on en op tussenprodukten die bij deze synthese gebruikt kunnen worden.
^ Het Amerikaanse octrooischrift 4.061.779 beschrijft 4-(6-methoxy-2-naftyl)-butan-2-on (nabumeton) en het gebruik ervan bij de behandeling van rheumatische en artritische aandoeningen. Een aantal werkwijzen voor de bereiding van de verbinding worden eveneens beschreven. De Amerikaanse octrooi- ^ schriften 4.221.741 en 4.247.709 beschrijven andere werkwijzen voor de bereiding van nabumeton.
Een nieuwe werkwijze voor de bereiding van nabumeton is nu gevonden , welke werkwijze gekenmerkt wordt door de vorming van een hydrazon, gevolgd door hydrolyse.
^ Dienovereenkomstig verschaft de uitvinding een werkwijze voor de bereiding van 4-(6-methoxy-2-naftyl)butan-2-on^ welke werkwijze omvat de reaktie van een verbinding met formule 1 waarin Hal halogeen is , met een verbinding piet formule 2 waarin M een alkalimetaal is en R. en R alkylgroepen 20 · ^ met 1 tot 6 koolstofatomen zijn, gevolgd door zure hydrolyse.
Hal is bij voorkeur chloor en M
is bij voorkeur lithium. Rj en R2 zijn bij voorkeur beide methyl.
De reaktie heeft in een inert oplosmiddel , zoals tetrahydrofuran, bij omgevingstemperatuur plaats.
^ De reaktie geschiedt via een tussenprodukt met formule 3. De erop volgende hydrolyse van de verbinding met formule 3 heeft plaats onder zure omstandigheden met bijvoorbeeld zoutzuur/water bij omgevingstemperatuur, bijvoorbeeld 20-30°C.
ΟΛ ^ #
De verbinding met formule 2 wordt doelmatig in situ bereid uit aceton en Ν,Ν-dimethylhydrazine.
Verbindingen met de formule 1 zijn bekend.
Verbindingen met formule 3 zijn nieuw en vormen een aspect van de uitvinding .
OC ...
Het volgende voorbeeld licht de uitvinding toe.
8700358 *·» Ni 9 - 2 -
Voorbeeld (zie reaktieschema A)
Het hydrazon met formule 4 werd kwantitatief verkregen als een olie uit 2-chloormethyl-6-methoxynaftaleen en het in situ bereide lithium-N,N'-dimethylhydrazon van aceton 5 (zie Yamashita et. al. Bull.Chem. Soc. Jpn 58 , 407-408 (1985)).
Het hydrazon met formule 4 werd behandeld met 5 M zoutzuur' bij kamertemperatuur onder verkrijging van het produkt met formule 5 in 95% opbrengst en met een zuiverheid van 80% (opbrengst aan zuiver produkt 76%).
10 8700358
Claims (10)
1. Werkwijze voor de bereiding van 4-(6-methoxy-2-naftyl)butan-2-on , met het kenmerk, dat men een verbinding met formule t waarin Hal halogeen is , laat reageren met een verbinding met formule 2, waarin M een alkali- 5 metaal is en Rj en R£ alkylgroepen met 1-6 koolstofatomen zijn, en vervolgens het tussenprodukt met formule 3 onderwerpt aan zure hydrolyse.'
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat Hal in formule 1 chloor is.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat M in formule 2 lithium is.
4. Werkwijze volgens één van de conclusies 1-3, met het kenmerk, dat R^ en Έί^ methyl zijn.
5. Werkwijze volgens één van de conclusies 15 1-4, met het kenmerk, dat men de reaktie van een verbinding met formule 1 met een verbinding met formule 2. uitvoert in een inert organisch oplosmiddel.
6. Werkwijze volgens één van de conclusies 1-5, met het kenmerk, dat men de reaktie van een verbinding met 20 formule 1 met een verbinding met formule 2 bij omgevingstemperatuur uitvoert.
7 .Verbinding met formule 3, waarin R^ en methylgroepen zijn.
8. Werkwijze volgens conclusie 1, met het 25 kenmerk, dat men de zure hydrolyse van het tussenprodukt met formule 3 in waterig zoutzuur uitvoert.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat men de zure hydrolyse van het tussenprodukt met formule 3 bij 20-30°C uitvoert.
10. Werkwijze voor de bereiding van 4— (6— methoxy-2-naftyl)butan-2-on , met het kenmerk, dat men een verbinding met formule 1 waarin Hal chloor is laat reageren §700358 - 4 - met een verbinding met formule 2 waarin M lithium is en R.| en R2 methylgroepen zijn, en vervolgens het tussenprodukt met formule 3 onderwerpt aan zure hydrolyse in waterig zoutzuur. -o-o-o-o-o- 8700358 CHi Hal N — NR,Rj if Tj MCHjCCHj 1 2 N—NR,R2 II CHS CHt C C H3 0 ch3o * —A— n-n(ch4 CHjCHi CCH3 CH3° 4 " _ CH2CH, COCHj CHi 5 Beechara Groupp.l.c., BRENTFORD, Groot-Brittannië /
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8603778 | 1986-02-15 | ||
| GB868603778A GB8603778D0 (en) | 1986-02-15 | 1986-02-15 | Chemical process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8700358A true NL8700358A (nl) | 1987-09-01 |
Family
ID=10593134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8700358A NL8700358A (nl) | 1986-02-15 | 1987-02-13 | Chemische werkwijze. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62195344A (nl) |
| CH (1) | CH670084A5 (nl) |
| DK (1) | DK75487A (nl) |
| ES (1) | ES2004879A6 (nl) |
| GB (1) | GB8603778D0 (nl) |
| GR (1) | GR870258B (nl) |
| NL (1) | NL8700358A (nl) |
| SE (1) | SE465926B (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756851A (en) * | 1996-10-21 | 1998-05-26 | Albemarle Corporation | Production of nabumetone or precursors thereof |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4943579A (en) * | 1987-10-06 | 1990-07-24 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Water soluble prodrugs of camptothecin |
| DE3829586A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-22 | Bayer Ag | Disubstituierte naphthaline, verfahren zur herstellung sowie deren herbizide verwendung |
| CU23844B1 (es) * | 2009-04-17 | 2012-10-15 | Ct De Neurociencias De Cuba | Procedimiento de obtención de nuevos derivados de naftaleno para el diagnóstico in vivo de la enfermedad de alzheimer |
-
1986
- 1986-02-15 GB GB868603778A patent/GB8603778D0/en active Pending
-
1987
- 1987-02-13 DK DK75487A patent/DK75487A/da unknown
- 1987-02-13 CH CH53687A patent/CH670084A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-02-13 GR GR870258A patent/GR870258B/el unknown
- 1987-02-13 NL NL8700358A patent/NL8700358A/nl not_active Application Discontinuation
- 1987-02-13 SE SE8700594A patent/SE465926B/sv unknown
- 1987-02-13 ES ES8700375A patent/ES2004879A6/es not_active Expired
- 1987-02-14 JP JP3229587A patent/JPS62195344A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| M. YAMASHITA ET AL.: "The Facile Synthesis of Unsymmetrical Ketones Using Acetone Dimethylhydrazone", BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. 58, 1985, TOKYO JP, pages 407 - 408 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756851A (en) * | 1996-10-21 | 1998-05-26 | Albemarle Corporation | Production of nabumetone or precursors thereof |
| US5907069A (en) * | 1996-10-21 | 1999-05-25 | Albemarle Corporation | Production of nabumetone or precursors thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK75487D0 (da) | 1987-02-13 |
| SE8700594D0 (sv) | 1987-02-13 |
| CH670084A5 (en) | 1989-05-12 |
| SE8700594L (sv) | 1987-08-16 |
| ES2004879A6 (es) | 1989-02-16 |
| GR870258B (en) | 1987-06-16 |
| GB8603778D0 (en) | 1986-03-19 |
| SE465926B (sv) | 1991-11-18 |
| DK75487A (da) | 1987-08-16 |
| JPS62195344A (ja) | 1987-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0468310B2 (nl) | ||
| WO2019043289A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLSULFONYLPROPENENITRILES BY PHOTOCATALYTIC REACTIONS | |
| NL192205C (nl) | Werkwijze voor het bereiden van 7-amino-3-(Z-1-propenyl)-3-cefem-4 -carbonzuur en esters daarvan. | |
| NL8700358A (nl) | Chemische werkwijze. | |
| US3936447A (en) | 7-Acylamino-desacetoxy-cephalosporanic acid esters and their production | |
| JP3042870B2 (ja) | イソチアゾリン―３―オン誘導体の製造方法 | |
| EP0245835B1 (en) | Novel thiophene derivatives and methods for producing the same | |
| US3657348A (en) | Disubstituted cyclopropenones and method of production | |
| FR2511681A1 (fr) | Procede pour la preparation de derives de 3-exo-methylenecephame | |
| KR860002191B1 (ko) | 측쇄기로서 니트로메틸렌기를 갖는 헤테로고리 화합물을 제조하는 방법 | |
| JPS60260555A (ja) | ２‐置換‐５‐メチルピリジン類及びその合成方法 | |
| JP4800532B2 (ja) | アシル化１，３−ジカルボニル化合物の製法 | |
| NL8105837A (nl) | Azijnzuurderivaten. | |
| US3845076A (en) | Method of preparing aldehydes | |
| JPH04330056A (ja) | ２−クロロ−５−メチル−ピリジンの製造方法 | |
| CA1072982A (en) | Production of pinacolone | |
| FR2528839A1 (fr) | Nouveau procede de production de derives de l'acide 2-(2-aminothiazol-4-yl) glyoxylique ou d'un de ses sels, les intermediaires necessaires a la synthese de ces derniers, et le procede de production desdits intermediaires | |
| Laliberté et al. | Synthesis of new chalcone analogues and derivatives | |
| US3399207A (en) | Esters of 6-aminopenicillanic acid | |
| JP2000080082A (ja) | ５−ハロゲノ−２−置換ピリジンの製造方法 | |
| US5109134A (en) | Process for the direct and regioselective functionalization in position 2 of phenothiazine | |
| KR890000420B1 (ko) | 4-벤조일피라졸 유도체의 제법 | |
| KR810000116B1 (ko) | 요소 유도체의 제조방법 | |
| HU190087B (en) | Process for preparing 3-phenyl-pyrrole derivatives | |
| JP3887893B2 (ja) | ４−［２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）エチルアミノ］ピリミジン誘導体の製法、並びに製造中間体及びその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |