NL8005660A - Werkwijze ter bereiding van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-on-oxime. - Google Patents
Werkwijze ter bereiding van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-on-oxime. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8005660A NL8005660A NL8005660A NL8005660A NL8005660A NL 8005660 A NL8005660 A NL 8005660A NL 8005660 A NL8005660 A NL 8005660A NL 8005660 A NL8005660 A NL 8005660A NL 8005660 A NL8005660 A NL 8005660A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- pyridinyl
- cyclohexen
- oxime
- oxo
- hexanoate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
s 874-198 „ ^
P & C
Werkwijze ter bereiding van 3-{4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-on-oxime.
De uitvinding heeft betrekking op een verbeterde werkwijze voor het bereiden van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on-oxime, een tussen-verbinding voor de bereiding van rosoxacine, uit ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl]-hexanoaat.
5 Het Amerikaanse octrooischrift 4.111.946 beschrijft 2 reeksen achtereenvolgende reaktiestappen voor het omzetten van ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat in 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on: 1) verhitting van ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat onder waterige zure omstandigheden, waardoor deze verbinding gehydrolyseerd en gedecarbqxy-10 leerd wordt onder verkrijging van 1-(4-pyridinyl)hexaan-1,5-dion en hiernavolgende omzetting van het hexaan-1,5-dion met een basisch condensatiemiddel onder verkrijging van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on; en 2) omzetting van ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat met een basisch condensatiemiddel onder verkrijging van ethyl 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen 1-on-15 4-carboxylaat en hiernavolgende verhitting van het 4-carboxylaat onder waterige zure omstandigheden, waarbij deze verbinding wordt gehydrolyseerd en gedecarboxyleerd, onder verkrijging van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on. Het 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on wordt vervolgens omgezet met hydroxyl-amine onder verkrijging van het oxime van deze verbinding, een tussenprodukt 20 voor het bereiden van 3-(4-pyridinyl)aniline, dat op zijn beurt een tussenprodukt is voor het bereiden van rosoxacine, 1-ethyl-l,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridinyl)-3-chinolinecarbonzuur, een anti-bacterieel middel.
De uitvinding heeft betrekking op een verbeterde werkwijze voor het omzetten van ethyl 5-oxo-2-([4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat in 3-25 (4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on en het omzetten van het cyclohexen-l-on in zijn oxime, volgens welke verbeterde werkwijze men in één vat de volgende reeks reakties uitvoert: men verhit eerst ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl] hexanoaat met overmaat waterig zwavelzuur, neutraliseert de overmaat zuur, extraheert het gevormde 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on met isopro-30 panol, verwijdert de zwaardere waterige laag, voegt aan de oplossing van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on in isopropanol hydroxylamine-hydrochloride toe, roert het mengsel onder refluxeren, maakt het mengsel basisch en dampt het droog, en isoleert het 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on oxime uit het residu.
35 De uitvinding verschaft een verbetering van de werkwijze voor het bereiden van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-oxime door verhitting van ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat onder waterige zure omstandigheden onder verkrijging van 1-(4-pyridinyl)hexaan-1,5-dion, 80 05 66 0 - 2 - omzetting van het hexaan-1,5-dion met een basisch condensatiemiddel onder verkrijging van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on, en omzetting van het cyclohexen-l-on tctzijn oxime, welke verbetering bestaat uit de volgende, in één vat uitgevoerde reeks reakties: men verhit eerst ethyl 5-oxo-2-[(4-5 pyridinyl)carbonyljhexanoaat met overmaat waterig zwavelzuur, neutraliseert de overmaat zuur, schudt het verkregen mengsel goed met isopropanol onder extrahering van het 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on, verwijdert de zwaardere warme (40°-50° C) waterige laag door deze te laten weglopen, voegt aan de oplossing van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on in isopropanol hydroxyl-10 amine-hydrochloride toe, roert het mengsel onder refluxeren, maakt het mengsel basisch en dampt het droog, en isoleert het 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-on-oxime uit het residu. Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm gebruikt men 3 mol-equivalent zwavelzuur per mol ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]-hexanoaat, neutraliseert de overmaat zwavelzuur met waterige natriumhydroxide-oplossing en maakt het reaktiemengsel na de oximevorming basisch met geconcentreerd ammoniumhydroxide.
Ofschoon de voorkeur wordt gegeven aan 3 mol-equivalent zwavelzuur per mol ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat, kan men 2-4 mol-equivalent gebruiken; bij toepassing van minder dan 3 mol-equivalent ver-20 krijgt men echter lagere opbrengsten en de toepassing van meer dan 3 mol- equivalent is niet nodig. Bij het basich maken met ammoniumhydroxide na de de vorming van het oxime wordt pH bij voorkeur op een waarde van 7-8 gebracht.
Het oxime wordt geschikt en bij voorkeur geïsoleerd uit anorganische zouten, grotendeels ammoniumchloride, onder toepassing van een waterige alkanol, 25 waarbij men het residu met water op circa 60°-80°C verwarmt en vervolgens ethanol toevoegt.
De verbeterde werkwijze van de uitvinding heeft een aantal voordelen t.o.v. het Amerikaanse octrooischrift 4.11.946, namelijk: 1) de onderhavige werkwijze verschaft een vereenvoudigde, in één vat uitge-30 voerde reeks reakties i.p.v. verschillende afzonderlijke stappen; 2) bij de onderhavige werkwijze blijven de afzonderlijke stappen, waarbij ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyljhexanoaat onder waterige zure omstandigheden verhit wordt onder verkrijging van 1-(4-pyridinyl)hexaan-1,5-dion en het 1,5-dion verhit wordt met een basisch condensatiemiddel onder ver-35 krijging van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on, achterwege; 3) bij de onderhavige werkwijze wordt belangrijk minder (1/3) zwavelzuur gebruikt, bijv. slechts 3 mol-equivalent i.p.v. 9 per mol ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat (welke laatste hoeveelheid volgens het Amerikaanse octrooischrift 4.111.946 gebruikt wordt), waardoor weer belang- 80 05 66 0
Ψ *L
- 3 - rijk minder natriumhydroxide-oplossing nodig is en het volume van het reaktiemengsel verminderd wordt; 4) volgens de onderhavige werkwijze gebruikt men isopropanol als extraherend oplosmiddel voor 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on, waardoor chloro- 5 form vervangen wordt en het mogelijk gemaakt wordt de ongewenste zware waterige laag geschikt te laten weglopen; 5) volgens de onderhavige werkwijze wordt het2-cyclohexen-l-on in het iso-propanolextract direkt in zijn oxime omgezet; en 6) de zuiveringsstappen, waarbij het methaansulfonaat van het oxime bereid 10 en herkristalliseerd wordt, blijven bij de onderhavige werkwijze achterwege.
Men kan het volgens de verbeterde werkwijze van de uitvinding bereide oxime direkt zonder verdere zuivering gebruiken om deze verbinding via het O-acetylderivaat om te zetten in N-acetyl-3-(4-pyridinyl)aniline.
Het onderstaande, niet-beperkende voorbeeld licht de uitvinding verder 15 toe.
Aan een afgekoelde oplossing van 250 ml (4,49 mol) geconcentreerd zwavelzuur in 800 ml water voegde men onder roeren 390 g (1,48 mol) ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat toe met een zodanige snelheid dat de temperatuur beneden 20°C bleef. Het reactievat was via een omlaaglopende, 20 met water gekoelde koeler en een ontvanger verbonden met een gas-meetinrich-ting voor het bepalen van de kooldioxide-ontwikkeiing. De enigszins troebele oplossing werd gedurende een nacht bij de temperatuur van de omgeving geroerd. Na 16 uren roeren was 15 % van de theoretische hoeveelheid kooldioxide ontwikkeld. (Bij een andere proef was na 65 uren roeren van het 25 reactiemengsel 41 % kooldioxide ontwikkeld.) De nu heldere, lichtbruine oplossing werd vervolgens op een stoombad geleidelijk in verloop van 3 uren verwarmd op 92°C, hetgeen gepaard ging met een in toenemende mate krachtige gasontwikkeling:
Totale verwarmingsduur Inwendige temp. % CO
30 _(uren)_ __ ontwikkeld 0 25 15 0,5 30 16 1 49 20 1.5 59 27 35 2 68 39 2.5 80 60 3 92 99
Tijdens een verdere periode van 40 minuten bij 92°C hield de gasontwikkeling praktisch op. Het donkere reactiemengsel werd afgekoeld tot 40eC en 80 0 5 66 0 - 4 - basisch gemaakt met circa 800 ml 35 %'s waterige natriumhydroxide, waarbij men af en toe koelde zodat de temperatuur nabij 40®C werd gehouden. De afgescheiden olie werd in 660 ml isopropanol opgenomen; de zwaardere waterige laag werd in nog warme toestand (40® - 50®C) afgescheiden en afgevoerd. De 5 oplossing van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on in isopropanol werd in de onderstaande oximevormingsstap gebruikt. Aan het isopropanol, dat het 2-cyclohexen-l-on bevatte, voegde men 120 g (1,72 mol) hydroxyamine-hydrochloride toe en roerde het mengsel gedurende 2 uren onder refluxeren. De nog warme oplossing werd basisch gemaakt met circa 200 ml geconcentreerd 10 ammoniumhydroxide. Het reactiemengsel werd onder verlaagde druk droogge-dampt onder verkrijging van een mengsel van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-on-oxime en anorganische zouten, overwegens ammoniumchloride. Het residu werd geroerd en in 680 ml water op 70®C verwarmd, en men voegde 340 ml absolute ethanol toe. Men liet het mengsel onder roeren langzaam tot kamer-15 temperatuur afkoelen; het mengsel werd met ijs afgekoeld vóór het filtreren van de licht-beige vaste stof. Het produkt werd grondig gewassen met water en bij 60®C onder verlaagde druk gedroogd, onder verkrijging van 236 g (84,8 %) 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on-oxime, smeltpunt 172® - 181®C. Het kmr-spectrum vertoonde geen verontreinigingen..
80 0 5 66 0
Claims (4)
1. Werkwijze ter bereiding van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on-oxime door verhitting van ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat onder waterige zure omstandigheden onder verkrijging van 1-(4-pyridinyl)hexaan-5 1,5-dion, verhitting van het hexaan-1,5-dion met een basisch condensatie- middel onder verkrijging van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on en omzetting van het cyclohexen-l-on in zijn oxime, met het kenmerk dat men volgens een in één vat uitgevoerde reactiereeks eerst ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl] hexanoaat verhit met overmaat waterig zwavelzuur, de overmaat zuur neu-10 traliseert, het verkregen warme mengsel goed schudt met isopropanol onder extrahering van het 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on, de zwaardere warme waterige laag laat weglopen, hydroxylamine-hydrochloride aan de oplossing van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on in isopropanol toevoegt, het mengsel onder refluxeren roert, het mengsel basisch maakt en het reactiemengsel 15 droogdampt, en het 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-l-on-oxime uit het residu isoleert
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat men 3 molequivalent zwavelzuur per mol ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoaat gebruikt.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk dat men de over maat zwavelzuur neutraliseert met waterige natriumhydroxide-oplossing.
4. Werkwijze volgens conclusies 1-3, met het kenmerk dat men het reactiemengsel na de vorming van het oxime met geconcentreerd ammonium-hydroxide basisch maakt tot een pH van 7-8. 80 0 5 66 0
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10502079 | 1979-12-19 | ||
| US06/105,020 US4246420A (en) | 1979-12-19 | 1979-12-19 | Process for preparing 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohene-1-oxime |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8005660A true NL8005660A (nl) | 1981-07-16 |
Family
ID=22303627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8005660A NL8005660A (nl) | 1979-12-19 | 1980-10-14 | Werkwijze ter bereiding van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-on-oxime. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4246420A (nl) |
| JP (1) | JPS5687564A (nl) |
| KR (1) | KR830004248A (nl) |
| AR (1) | AR224031A1 (nl) |
| AT (1) | AT374182B (nl) |
| AU (1) | AU532025B2 (nl) |
| BE (1) | BE885571A (nl) |
| CA (1) | CA1129865A (nl) |
| DE (1) | DE3039143A1 (nl) |
| DK (1) | DK436080A (nl) |
| ES (1) | ES8107187A1 (nl) |
| FI (1) | FI803132L (nl) |
| FR (1) | FR2471977A1 (nl) |
| GB (1) | GB2065636B (nl) |
| IL (1) | IL61088A (nl) |
| IT (1) | IT1141073B (nl) |
| LU (1) | LU82852A1 (nl) |
| NL (1) | NL8005660A (nl) |
| NO (1) | NO803011L (nl) |
| NZ (1) | NZ194951A (nl) |
| PT (1) | PT71819B (nl) |
| SE (1) | SE8007269L (nl) |
| ZA (1) | ZA806201B (nl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109761844B (zh) * | 2019-01-29 | 2021-11-09 | 常州南京大学高新技术研究院 | 一种一锅法制备1-(4-苯甲酰氨基-苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4026900A (en) * | 1976-03-19 | 1977-05-31 | Sterling Drug Inc. | 3-(Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones |
| US4111946A (en) * | 1976-11-01 | 1978-09-05 | Sterling Drug Inc. | Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones |
-
1979
- 1979-12-19 US US06/105,020 patent/US4246420A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-09-15 NZ NZ194951A patent/NZ194951A/xx unknown
- 1980-09-19 IL IL61088A patent/IL61088A/xx unknown
- 1980-09-19 PT PT71819A patent/PT71819B/pt unknown
- 1980-09-22 AU AU62595/80A patent/AU532025B2/en not_active Ceased
- 1980-09-23 IT IT24844/80A patent/IT1141073B/it active
- 1980-09-30 GB GB8031535A patent/GB2065636B/en not_active Expired
- 1980-10-02 FI FI803132A patent/FI803132L/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-10-02 AR AR282759A patent/AR224031A1/es active
- 1980-10-08 BE BE1/9977A patent/BE885571A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-10-08 ZA ZA00806201A patent/ZA806201B/xx unknown
- 1980-10-08 FR FR8021518A patent/FR2471977A1/fr active Pending
- 1980-10-09 NO NO803011A patent/NO803011L/no unknown
- 1980-10-14 AT AT0510080A patent/AT374182B/de active
- 1980-10-14 NL NL8005660A patent/NL8005660A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-10-15 KR KR1019800003962A patent/KR830004248A/ko unknown
- 1980-10-15 DK DK436080A patent/DK436080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-10-15 LU LU82852A patent/LU82852A1/fr unknown
- 1980-10-16 JP JP14504780A patent/JPS5687564A/ja active Pending
- 1980-10-16 SE SE8007269A patent/SE8007269L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-10-16 DE DE19803039143 patent/DE3039143A1/de not_active Withdrawn
- 1980-10-16 ES ES495967A patent/ES8107187A1/es not_active Expired
- 1980-12-18 CA CA367,086A patent/CA1129865A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA510080A (de) | 1983-08-15 |
| FI803132L (fi) | 1981-06-20 |
| NO803011L (no) | 1981-06-22 |
| NZ194951A (en) | 1982-11-23 |
| ES495967A0 (es) | 1981-10-01 |
| GB2065636A (en) | 1981-07-01 |
| GB2065636B (en) | 1983-12-14 |
| US4246420A (en) | 1981-01-20 |
| JPS5687564A (en) | 1981-07-16 |
| IL61088A (en) | 1983-11-30 |
| AU6259580A (en) | 1981-06-25 |
| ZA806201B (en) | 1981-09-30 |
| KR830004248A (ko) | 1983-07-09 |
| AR224031A1 (es) | 1981-10-15 |
| IT1141073B (it) | 1986-10-01 |
| CA1129865A (en) | 1982-08-17 |
| AU532025B2 (en) | 1983-09-15 |
| FR2471977A1 (fr) | 1981-06-26 |
| DK436080A (da) | 1981-06-20 |
| DE3039143A1 (de) | 1981-06-25 |
| IL61088A0 (en) | 1980-11-30 |
| AT374182B (de) | 1984-03-26 |
| PT71819A (en) | 1980-10-01 |
| PT71819B (en) | 1981-07-09 |
| IT8024844A0 (it) | 1980-09-23 |
| LU82852A1 (fr) | 1981-06-04 |
| ES8107187A1 (es) | 1981-10-01 |
| SE8007269L (sv) | 1981-06-20 |
| BE885571A (fr) | 1981-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4421920A (en) | Process for the preparation of 4-amino-chloroquinolines | |
| Van Leusen et al. | Chemistry of sulfonylmethyl isocyanides. 37. Synthesis of 3, 4-disubstituted pyrroles bearing substituents of electron-withdrawing and/or electron-donating nature | |
| WO2012066570A2 (en) | A process for cyclooxygenase-2 selective inhibitor | |
| NL8005660A (nl) | Werkwijze ter bereiding van 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-on-oxime. | |
| SU643083A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-дифенил-3-пиразолин-5-она | |
| US4026900A (en) | 3-(Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones | |
| Luo et al. | Chelation-Controlled Regioselectivity in the Synthesis of Substituted Pyrazolylpyridine Ligands. 1. Bidentates | |
| McNab et al. | The reaction of Meldrum's acid with α-dicarbonyl monohydrazones: a new synthesis of pyridazin-3-ones | |
| Blunt et al. | Syntheses of haptens related to the benzenoid and indole portions of sporidesmin a; 13c nmr spectra of indole derivatives | |
| SU1301311A3 (ru) | Способ получени производных гексагидроазепина или пиперидина, или пирролидина (его варианты) | |
| UA113281C2 (xx) | Поліпшений спосіб отримання 1-заміщених 2-трифторметил-5-алкілпіридинів | |
| US4533735A (en) | Process for preparing antibacterial compounds | |
| Apple et al. | 2-Aminobenzaldehydes from quinolinium salts and alkaline hydrogen peroxide | |
| FI67536B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-(n-(2-hydroxetyl)-n-alkylaminometyl)bensohydrolderivat | |
| DE2125310A1 (en) | 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphtyridine 3-carboxylic acids antibac | |
| JPH0742300B2 (ja) | アミフロキサシン中間体 | |
| US4699984A (en) | Preparation of intermediates to 6-fluoro-7-(2,6-dimethylpyridyl)quinoline carboxylic acids and compounds | |
| US4111946A (en) | Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones | |
| JPH01128982A (ja) | ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン酸誘導体の合成方法 | |
| NO153651B (no) | Fremgangsmaate for isomeriseing av derivater av 3-vinylpiperidin. | |
| Van Es, Theodorus* & Staskun | 1-Alkyl-1, 4-dihydro-4-imino-3-quinolinecarboxylates: part 2: 1 hydrolysis and rearrangement products | |
| US5104990A (en) | Process for the preparation of 3-aryl-3-aminoalkyl-2,6-dioxohexahydropyridines | |
| JP2561500B2 (ja) | ピリジン−２，３−ジカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| Coutts et al. | ORGANIC SULFUR COMPOUNDS III. CONDENSATIONS INVOLVING o-NITROBENZENESULFENYL CHLORIDE | |
| US4127583A (en) | Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexene-1-ones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |