NL7905097A - Werkwijze voor het stabiliseren van 1,1,1-trichloroeethaan. - Google Patents
Werkwijze voor het stabiliseren van 1,1,1-trichloroeethaan. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7905097A NL7905097A NL7905097A NL7905097A NL7905097A NL 7905097 A NL7905097 A NL 7905097A NL 7905097 A NL7905097 A NL 7905097A NL 7905097 A NL7905097 A NL 7905097A NL 7905097 A NL7905097 A NL 7905097A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- atoms
- weight
- tert
- trichloroethane
- methylbutyn
- Prior art date
Links
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 heterocyclic amine Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims description 6
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical group C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims 4
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical group CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 4
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJZQOCCEDXRQJM-UHFFFAOYSA-N 1-benzylindole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 NJZQOCCEDXRQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N 1-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C=CC2=C1 BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical class CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUNOPHTUNNAFGB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)-1h-indole Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2N1 SUNOPHTUNNAFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical class CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYFXKBQNAQDOJ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(CCCC)=CC2=C1 CLYFXKBQNAQDOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1O MOEFFSWKSMRFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSTGSVANFMJGGB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylnaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(CC)=CC=C21 KSTGSVANFMJGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1H-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical class CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical class OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0084—Antioxidants; Free-radical scavengers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
ί <
V
TO 7841 . _________ RSONE-POULENC INDUSTRIES,
Parijs,
Frankrijk.
Werkwijze voor het stabiliseren van 1,1,1-trichloroëthaan.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het stabiliseren van 1,1,1-trichloroëthaan, alsmede op het daarbij verkregen gestabiliseerde>mengsel.
.Het is bekend dat 1,1,1-trichloroëthaan instabiel is, wan-5 neer het in aanraking wordt gebracht met metalen, zoals onder andere aluminium of de legeringen daarvan en magnesium of de legeringen. daarvan. Zijn·instabiliteit blijkt door een ontleding met een begeleidende vorming van chloorwaterstofzuur en andere ontledingsprodukten alsmede kleuring van het 1,1,1-trichloro-10 ethaan.
Deze instabiliteit vormt een ernstig nadeel bij het gebruik van de verbinding als oplosmiddel voor het ontvetten en/of reinigen van metallische onderdelen of organen.
Er zijn vele verbindingen voorgesteld als vertrager voor de 15 ontleding of als stabiliseermiddel voor 1,1,1-trichloroëthaan.
Zo worden in het Amerikaanse octrooischrift 2.371«644 Primaire, secundaire of tertiaire eenwaardige alifatische alcoholen voorgesteld. De tertiaire alcoholen, zoals tert-amylalcohol, worden beschreven als zijnde minder doelmatig dan de primaire en 20 secundaire alcoholen, terwijl het Amerikaanse octrooischrift 3.000.978 tert-butanol noemt als alcohol, die werkzamer is dan tert-amylalcohol en ook dan sec-butanol, isopropanol, n-propanol of ethanol.
Toorts beschrijft het Amerikaanse octrooischrift 2.371.645 25 cyclische ethers, zoals propyleenoxyde en isobutyleenoxyde en wordt in het Canadese octrooischrift 627*411 voorgesteld nitro-methaan aan het 1,1,")-dichloroëthaan toe te voegen.
Echter verlenen deze bestanddelen afzonderlijk slechts een zeer onvoldoende stabiliteit met name voor langdurig gebruik van 7 90 5 0 97 CX^ * 2
V
- -V—’ 1.1.1- trichloroëthaan voor het ontvetten en/of reinigen van metallische en andere voorwerpen.
Ter verbetering van de stabiliteit van dit gechloreerde oplosmiddel, wordt in het Britse octrooischrift 912.118 de toevoe-5 ging van een nitroalkaan tezamen met een epoxyde of een nitro- alkaan en een eenwaardig alifatisch alcohol met tot 5 koolstof-atomen aan 1,1,1-trichloroëthaan voorgesteld. Maar daar het 1.1.1- trichloroëthaan zelf bijzonder gevoelig wordt gemaakt voor ontleding bij temperaturen, waarbij het wordt gebruikt als ont- 10 vettings- en/of reinigingsmiddel vanwege de aanwezigheid van vetten, metallische oppervlakken en in het reinigingsbad gesuspendeerde metallische verontreinigingen, kunnen deze stabili-seermiddelcombinaties geen doelmatige stabiliteit aan het; 1,.1,1-trichloroëthaan verlenen.
15 Zelfs kan de ternaire combinatie nitromethaan-tert-butanol- 1,2-butyleenoxyde, vermeld in het Amerikaanse octrooischrift 3.281.480 het verschijnen van een amberkleurige precipitaat in het oplosmiddel na 24 uren contact met aluminium niet verhinderen. Hetzelfde geldt voor de eenwaardige alifatische ethynische 20 alcoholen met minder dan 8 koolstofatomen, in het bijzonder het 2-methyl-butyn-3-ol-2, in combinatie met dioxan-1,4 volgens het Amerikaanse octrooischrift 2.838.458.
Het doel van de onderhavige uitvinding is de bovenvermelde nadelen op te heffen onder verkrijging van een doelmatige en 25 langdurige stabilisering van het 1,1,1 -trichloroëthaan, dat blootstaat aan te strengste gebruiksomstandigheden en aldus een ontvetting en/of reiniging van metallische onderdelen, kunst-stofmaterialen, textielmateriaal en andere materialen tot stand te brengen, zonder een afbraak waar te nemen, zowel van het op-30 losmiddel als van de te behandelen materialen.
Volgens de uitvinding geschiedt de stabilisering van het 1.1.1- trichloroëthaan door .toevoeging varjj a) 0,1-5 gew.% en bij voorkeur 0,5-3,5 gev.$ tert-butylalcohol, b) 0,1-5 gev.$ en bij voorkeur 0,3-3 gev.% van ten minste een verbin- ^ ding gekozen uit 2-methylbutyn-3-ol-2 en trioxan, 790 5 0 97 - 3 4 c) 0,1-5 gew.# van ten minste een eventueel gechloreerd epoxyde, met 3-8 koolstofatomen en d) 0,1-3 gew.# van ten minste een nitroalkaan met 1-3 koolstofatomen.
e) 0,001-1 gew.# en bij voorkeur 0,005-0,1 gew.# van ten minste een 5 alifatisch, cyclisch of heterocyclisch amine met ^-10 C-atomen en basisch karakter.
Volgens de uitvinding de aminen, die aan bovenstaande om-. schrijving voldoen gekozen uit de alifatische aminen, bij voorkeur secondaire of tertiaire met rechte of vertakte koolstofketen; 10 Cg aromatische aminen gesubstitueerd door halogeenatomen of C^-Chalky lgroepen; heterocyclische aminen met 1-2 ίΤ-atomen in het molecule.
Als niet beperkende voorbeelden worden de volgende aminen genoemd: diethylamine, triethylamine, diisopropylamine, di-sec-butylamine, amylaminen, hexyl aminen, pyridinen, picolinen, morfoline, N-alkyl-15 morfoline, waarin de alkylgroep 1-3 C atomen bevat, pyrrolidine en H-alkylpyrrolidine, waarin de alkylgroep eveneens 1-3 C-atomen bezit.
Volgens de uitvinding speciaal geprefereerde aminen zijn ïï-methylmorf oline, diisopropylamine en pyrrolidine.
In de navolgende beschrijving hebben de vermelde percentages 20 °P liet gewicht betrekking, tenzij anders is vermeld.
In het geval, dat men aan het 1,1,1-trichloroethaan het mengsel van tert-butylalcohol en 2-methyl-butyn-3-ol-2 toevoegt, bestaat dit binaire mengsel uit 1-99# tert-butylalcohol en 99-1# 2-methyl-butyn- 3-ol-2 en bij voorkeur uit 25-30# tert-butylalcohol en 75-20# 2-methyl-25 butyn-B-ol-2.
Volgens een voordelige uitvoeringsvorm voegt men aan het 1,1,1-trichloroethaantrioxan toe in hoeveelheden van 0,5-3# zonder 2-methyl-butyn-3-ol-2.
Als representatieve verbindingen voor het eventueel gechlo- i 30 reerde C^-Cg-epoxyde kunnen met name worden genoemd: epichloorhydrine, glycidol en de methyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl-, allyl-, of primaire, secundaire, of tert-butylether daarvan, 1,2-propyleenoxyde, styreenoxyde, cyclohexeenoxyde en bij voorkeur 1,2-butyleenoxyde. De bij voorkeur toegevoegde hoeveelheden van het epoxyde liggen tussen 35 0,2 en 3# betrokken op het 1,1,1-trichloroëthaan.
790 5 0 97 • k - - -/-
De nitroalkanen, waarvan men ten minste een en bij voorkeur een mengsel van ten minste twee ervan toevoegt, worden voorgesteld door nitromethaan, nitroethaan en de twee isomeren van nitropropaan.
De geprefereerde hoeveelheden die men toevoegt liggen tussen 1 en 2.%, •5 betrokken op het 1,1,1-trichloroethaan.
Aanvraagster heeft namelijk gevonden, dat de combinatie van de bovenvermelde verbindingen een bijzonder voordeel heeft van-. wege het feit, dat zij bij vergelijkbare concentratie een stabiliserende werking heeft, die duidelijk groter is dan de som van de sta- 10. biliserende werkingen van elk der bestanddelen afzonderlijk.
De vereniging van de bovenvermelde verbindingen kan bovendien worden versterkt door de toevoeging aan het als boven gestabiliseerde 1,1,1-trichloroethaan van ten minste en antioxydatiemiddel, gekozen uit de groep, bestaande, uit fenolen en heterocyclische stik-15 stofverbindingen met 3-5 koolstofatomen en 1-2 stikstofatomen met eventueel een zuurstofatoom in de ring, in hoeveelheden tot 1 en bij voorkeur 0,001-0,1/5, betrokken op het 1,1,1-trichloroethaan.
Als voorbeelden van fenolen kunnen worden genoemd, de eenwaar-dige fenolen zoals fenol, de eresolen, ethylfenolen, bufcylfenolen en 20 in het bijzonder het p-tert-butylfenol, thymol, naftolen, ethylnaftolen, eugenol, C^-C2-alkylethers van monofenolen, zoals anisol, guajacol en 2-ethoxyfenol; difenolen, zoals‘resorcinol, pyrocatechol, naftochinon en in het bijzonder hydrochinon, C^-Cg-alkylethers van deze difenolen, zoals hydrochinon, C^-Cg-alkylethers van deze difenolen, zoals hydro-25 chinonmonomethylether, trifenolen, zoals pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydrochinon en trihydroxytoluenen.
Als voorbeelden van heterocyclische verbindingen met een stikstofatoom kunnen worden genoemd: pyrrol, de IT-alkylpyrrolen waarvan de alkylgroep 1-¾ koolstofatomen bezit en bij voorkeur 30 N-methylpyrrol, indool, 1-methylindool, 2-butylindool, 2-fenylindool, 2-toluylindool, 1-benzylindool en hun respectieve isomeren; oxazool en isooxazool zijn representatieve heterocyclische verbindingen met eln stikstofatoom en een zuurstofatoom.
Als voorbeelden van heterocyclische verbindingen met 2 stik-35 stofatomen kunnen worden genoemd: imidazool, pyrazool, pyrazoline, 790 5 0 97 - 5 - pyrazolidine, imidazoline, imidazolidine, piperazine of him 3J~alkyl-derivaten, waarbij de alkylgroep 1-¾ koolstofatomen bezit, pyrazine, pyrimidine en pyridazine.
De uitvinding heeft bovendien betrekking- op het mengsel in 5 hoofdzaak bestaande uit 1,1,1-trichloroethaan, bevattend: a) 0,1-5 gew.Ji en bij voorkeur 0,5-3,5 gew.Ji tert-butylalcohol, b) 0,1-5 gew.Ji en bij voorkeur 0,3-3 gew.# van ten minste een verbinding gekozen uit 2-methylbutyn-3-ol-2 en trioxan, c) 0,1-5 gew.Ji van ten minste een eventueel gechloreerd epoxyde met 10 3-8 C-atomen, d) 0,1-3 gew.# van ten minste een nitro-alkaan met 1-3 C-atomen, e) 0,001-1 gev.# en bij voorkeur 0,005-0,1 gew.Ji van ten minste een alifatisch, cyclisch of heterocyclisch, amine met U-10 C-atomen en basisch karakter en 15 f) 0-1 gew.Ji en bij voorkeur minder dan 0,2 gewi# van ten minste een autioxydatiemiddel gekozen uit fenolen, stikstofbevattende heterocyclische aminen met 3-5 C-atomen en 1-2 stikstofatomen en eventueel een zuurstofatoom in de ring, zoals bovenomschreven welke hoeveelheden zijn betrokken op het 1,1,1-trichloroethaan van ge-.
20 noemd mengsel.
De geprefereerde mengsels volgens de uitvinding bestaan in hoofdzaak uit 1,1,1-trichloroethaan en bevatten: a) 1-3 gew.Ji tert-butylalcohol, b) 0,5-2,5 gew.Ji 2-methyl-butyn-3-ol-2 en tot 2,5 gew.# trioxan, 25 c) 0,2-3 gew.Ji 1,2-butyleenoxyde, d) 0,5-1,5 gew.£ nitromethaan en/of nitroethaan, e) 0,005-0,1 gew.J» N-methylmorfoline en/of diisopropylamine.
Voorbeeld I
Men voegt aan 1,1,1-trichloroethaan de volgende verbindingen 30 toe: tert-butylalcohol 2,0# 2-methyl-butyn-3-ol-2 1,5% 1,2-butyleenoxyde 0,1*5# nitromethaan 1,3# 35 N-methylmorfoline 0,008# 7905097 fc -6 -Γ
Men onderwierp het verkregen mengsel aan de proef van de achtereenvolgende destillaties, bestaande in het viermaal achtereen» volgens'destilleren en het opvangen bij elke destillatie van slechts de eerste 90 vol.#, die overgaan. Op elk der vier destillaten voert 5 men de krab-proef uit met aluminiumplaat j es volgens de norm ASTM D 29^3-71 T.
Deze krab-proef heeft ten doel het vermogen van de combinatie van stabiliseermiddelen in het 1,1,1-trichloroethaan de afbraak van dit gechloreerde oplosmiddel bij aanwezigheid van aluminium of 10 · aluminiumlegeringen te voorkomen, te bepalen. Hij bestaat hierin, dat men een stuk gereinigd en ontvet metaal neemt, kwaliteit A 1100 (norm ASTM, corresponderend met aluminium A symbool Afnor), het i onder te dompelen in 50 cm. gestabiliseerd 1,1,1-trichloroethaan, bij omgevingstemperatuur, en het te krabben met behulp van een staafje 15- uit zacht staal. Na verloop van. een voldoende tijd (1 uur) om een willekeurige reactie te laten verlopen, noteert men de al dan niet aanwezigheid van bellen, de kleuring van het oplosmiddel of de aanwezigheid van donkere harsprodukten, Het 1,1,1-trichloroethaan is geschikt gestabiliseerd als men geen enkele reactie waarneemt* 20 Het bovenstaande mengsel ondergaat deze proef, zonder dat enig spoor van reactie op de aluminiumplaten wordt waargenomen.
Men voerde eveneens een zeer strenge stabiliseringsproef van lange duur uit, de BAM-proef (Bundes anstalt fur Mat eri alprüfung van de Duitse Bondsrepubliek). Deze proef bestaat in het uitvoeren 25 op een mengsel van 100 cm3 van gestabiliseerd 1,1,1-trichloroethaan en 100 cm3 tolueen, van drie proeven:
Proef 1:
Toevoeging van 18 g aluminiumplaatjes en 0,7 g aluminium- chloride.
30 Proef 2:
Idem proef 1 + 1 g zinkstearaat.
Proef 3: 3
Idem proef 1 + 10 cm oliezuur.
Voor elke proef worden de mengsels op reflux-temperatuur 35 gebracht, waarbij de temperatuur van het bad 11 U°C bedraagt gedurende 18 uren.
7905097 τ - *>
Het gestabiliseerde 1,1,1-trichloroethaan wordt vervolgens in drie gelijke fracties gedestilleerd volgens de norm DUT 51751* 3 vervolgens voert men op 100 cm van elk der fracties gemengd met 3 100 cm tolueen alleen proef 1 uit.
5 Men stelt, dat het oplosmiddel aan de proef voldoet als er geen enkele heftige exotherme reactie wordt geregistreerd in de loop van elk der 6 afzonderlijk beschouwde proeven.
Het bovenstaande mengsel voldoet aan de proef , zonder dat een heftige exotherme reactie wordt waargenomen.
10 Voorbeeld II
1,1,1-trichloroethaan bevattend: tert-butylalcohol 2,0/5 2-methyl-butyn-3-ol-2 1,855 1.2- butyleenoxyde 0,1*55 15 nitroethaan 1,3/5 pyrrolidine 0,01# ondergaat met succes de proef van achtereenvolgende destillaties respectievelijk de BAJT-proef, beschreven in voorbeeld I.
Voorbeeld III
20 1,1,1-trichloroethaan, waaraan men heeft toegevoegd: tert-butylalcohol 1,7% 2-methylbutyn-3-ol-2 2,0% 1.2- butyleenoxyde 0,1*55 nitroethaan 0,6% 25 nitromethaan '0,55 ÏT-met hylmor föline 0,0055 ondergaat met succes de proeven betreffende de achtervolgende destillaties respectievelijk de BAM-proef, beschreven in voorbeeld I.
Voorbeeld IV
30 1,1,1-trichloroethaan waaraan men heeft toegevoegd: tert-butylalcohol 2,0% 2-methylbutyn-3-ol-2 1,55 1.2- butyleenoxyde 0,1*55 nitromethaan 1,35 35 2T-metbylpyrrol 0,0085 H-methylmorfoline 0,01% 790 5 0 97 - 8 - ondergaat met succes de proeven van achtereenvolgende destillaties respectievelijk de BAM-proef, beschreven in voorbeeld I.
Voorbeeld V
Om het belang aan te tonen van het toevoegen van een amine 5 gecombineerd met de andere stabiliseermiddelen volgens de uitvinding voor bepaalde speciale toepassingen voerde men de volgende proef uit.
Men bracht 98 cm gestabiliseerd 1,1,1-trichloroethaan ge-
O
• mengd met 2 cmJ van een mengsel van terpentine en water (in een 10 . hoeveelheid van 90 vol.# terpentine op 100 vol.# water) tot koken onder ; reflux gedurende 72 uren. Men bepaalde de pH van het oplosmiddel voor en na de proef.
! Met het 1,1,1-trichoroethaan gestabiliseerd met het meng sel volgens voorbeeld IV, maar zonder N-methylmorfoline gaat de pH 15 ' van. 6,7 voor de proef tot U,5 na 72 uren reflux (voor deze pH-waarde is het bekend, dat het oplosmiddel bijzonder corroderend is voor de ontvettingsmachines).
Met het 1,1,1-trichloroethaan, dat is gestabiliseerd met het mengsel volgens voorbeeld IV (met 0,01 gev.# N-methylmorfoline) 20 bleef de pH op 8,3 na 72 uren reflux. Bij deze pH-waarde is er nagenoeg geen corrosie van de ontvettingsmachines.
Voorbeeld VI
1,1,1-trichloroethaan dat de volgende verbindingen bevatte: tert-butylalcohol 2,h% 25 2-methylbutyn-3-ol-2 2,2# methylglycidylether 0,5# nit r omethaan 1,3# diisopropylamine 0,005# ondergaat met succes de proef van de achtereenvolgende destillaties 30 respectievelijk de BAM-proef, beschreven in voorbeeld I.
Voorbeeld VII
Onderstaand mengsel voldoet eveneens met succes aan de achtereenvolgende destillatieproeven en de BAM-proef beschreven in voorbeeld I: 790 5 0 97 -9- 1,1,1-trichloroethaan 9^,995% t erfc-bufcylalcohol 2,5¾ trioxan 1 1,2-butyleenoxyde 0,b% nitromethaan 0,7,¾ iT-metiiylmorfoline 0,005¾ 790 5 0 97
Claims (8)
1. Werkwijze voor het stabiliseren van 1,1,1-trichloroethaan, met het kenmerk, dat men daaraan toevoegt: a) 0,1-5$ en bij voorkeur 0,5-3,5 gew.$ tert-butylalcohol, b) 0,1-5$ en bij voorkeur 0,3-3 gev.$ van ten minste een verbinding 5 gekozen uit 2-methylbutyn-3-ol-2 en trioxan, c) 0,1-5$ en bij voorkeur 0,2-3 gew.$ van ten minste een eventueel gechloreerd epoxyde met 3-8 C-atomen, d) 0,1—3 gew.$ van ten minste een nitroalkaan met 1—3 C—atomen, e) 0,001-1$ en bij voorkeur 0,005-0,1 gev.$ van ten ‘minste een 10 alifatisch,. cyclisch of heterocyclisch amine met U—10 C—atomen en basisch karakter* . 2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat in— dien men tert-bubylalcohol met 2-methylbutyn-3-ol-2 combineert, dit binaire mengsel bestaat uit 1-99$ en bij· voorkeur 25-80 gew.$ tert-15 butylalcohol en 99-1$ en bij voorkeur 75-20 gew.$ 2-methylbutyn- 3-01-2.
3. Werkwijze volgens conclusies- 1-2, met het kenmerk, dat het C^-Cg-epoxyde met name wordt voorgesteld door epichloorhydrine, glycidol en zijn methyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl-, allyl-, pri-20 maire, secundaire of tertiaire butylether, 1,2-propyleenoxyde, styreenoxyde, cyclohexeenoxyde en bij voorkeur 1,2-butyleenoxyde. L·. Werkwijze volgens conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de onder b) genoemde verbinding trioxan alleen is in een hoeveelheid van 0,5-3 gev.$. 25 5- Werkwijze volgens conclusies 1-^, met het kenmerk, dat het amine bij voorkeur diisopropylamine, N-methylmorfoline of pyrrolidine is.
6. Werkwijze volgens conclusies 1-5, met het kenmerk, dat de stabilisering wordt versterkt door toevoeging van ten minste een 30 antioxydatiemiddel, gekozen uit de groep, bestaande uit fenolen en stikstof-bevattende heterocyclische verbindingen met 1-2 stikstof atomen en 3-5 koolstofatomen en eventueel 1 atoom zuurstof in de ring, bij voorkeur N-methylpyrrol in een hoeveelheid tot 1 gew.$ en bij voorkeur 0,001-0,1 gew.$ betrokken op het 1,1,1-trichloroethaan. 7905 0 97 -11 - γ. Gestabiliseerd mengsel op basis van 1,1,1—trichloroethaan, dat als essentiële stabiliseenniddelen bevat: a) 0,1-555 en bij voorkeur 0,5-3,5 gev.55 tert-butylalcohol, b) 0,1-555 en bij voorkeur 0,3-3 gev.% van ten minste een verbinding 5 gekozen uit 2-methylbutyn-3-ol-2 en trioxan, c) 0,1-555 en bij voorkeur 0,2-3 gev.jS van ten minste een, eventueel gecloreerd epoxyde met 3-8 C-atomen, d) 0,1-3 gev.J» van ten minste een nitroalkaaa met 1-3 C-atomen, e) 0,001-155 en bij voorkeur 0,005-0,1 gev.% van ten minste een ali-10 . fatiseh, cyclisch of heterocyclisch amine met 4—10 C-atomen en basisch karakter, en f) 0—155 en bij voorkeur 0,001-0,1 gev.Jl van ten minste een anti-oxydatiemiddel gekozen uit fenolen en stikstofbevattende heterocyclische verbindingen met 3—5 C-atomen en 1-2 stikstofatomen 15 en eventueel een zuurstofatoom in de ring.
8. Mengsel volgens conclusie 7, dat een binair mengsel van tert— butylalcohol en 2-methylbutyn-3-ol-2 bevat, bij voorkeur 25-80 gev.jS tert-butylalcohol op 75-20 gev.% 2-methylbutyn-3-ol-2.
9. Mengsel volgens conclusies 7-8, met het kenmerk, dat het 20 Cg-Cg-epoxyde met name wordt voorgesteld door epichloorhydrine, indool en de methyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl-, allyl-, primaire, secundaire of tertiaire butylether daarvan, of 1,2-propyleenoxyde, styreenoxyde, cyclohexeenoxyde en bij voorkeur 1,2-butyleenoxyde.
10. Mengsel volgens conclusies 7-9» met het kenmerk, dat de 25 hoeveelheid trioxan 0,5-3 gev.f» bedraagt en het vrij is van 2-methyl-butyn-3-ol-2.
11. Mengsel volgens conclusies 7-10, met het kenmerk, dat het amine bij voorkeur diisopropylamine, N-methylmorfoline of pyrrolidine is.
12. Mengsel volgens conclusies 7-11» met het kenmerk, dat het antioxydatiemiddel bij voorkeur ίΓ-methylpyrrool is. 790 5 0 97
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7819591A FR2437392A1 (fr) | 1978-06-30 | 1978-06-30 | Stabilisation du trichloro-1,1,1 ethane |
| FR7819591 | 1978-06-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7905097A true NL7905097A (nl) | 1980-01-03 |
| NL187851C NL187851C (nl) | 1992-02-03 |
Family
ID=9210180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE7905097,A NL187851C (nl) | 1978-06-30 | 1979-06-29 | Werkwijze voor het stabiliseren van 1,1,1-trichloorethaan. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595563B2 (nl) |
| AT (1) | AT370712B (nl) |
| BE (1) | BE877385A (nl) |
| CA (1) | CA1133949A (nl) |
| CH (1) | CH640492A5 (nl) |
| DE (1) | DE2926000C3 (nl) |
| DK (1) | DK275979A (nl) |
| ES (1) | ES8102079A1 (nl) |
| FR (1) | FR2437392A1 (nl) |
| GB (1) | GB2024243B (nl) |
| GR (1) | GR69971B (nl) |
| IT (1) | IT1119785B (nl) |
| NL (1) | NL187851C (nl) |
| SE (1) | SE445826B (nl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0024113B2 (en) | 1979-07-25 | 1991-10-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Stabilisation of 1,1,1,-trichloroethane |
| JPS5811407B2 (ja) * | 1979-12-24 | 1983-03-02 | 旭化成株式会社 | 安定化１，１，１−トリクロルエタン組成物 |
| AT375331B (de) * | 1982-04-09 | 1984-07-25 | Shell Austria | Stabilisiertes 1,1,1-trichlorethan und stabilisatormischung zu dessen herstellung |
| CA1275097A (en) | 1984-10-02 | 1990-10-09 | Fujio Nohara | Pyridyloxy derivatives |
| US4973420A (en) * | 1989-05-04 | 1990-11-27 | Hoechst Celanese Corporation | Stripper composition for removal of protective coatings |
| US4992604A (en) * | 1989-07-24 | 1991-02-12 | Ppg Industries, Inc. | Stabilized 1,1,1-trichloroethane compositions |
| AU2001296504A1 (en) * | 2000-11-03 | 2002-05-15 | Dow Global Technologies Inc. | Stabilizer and solvent compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1444410A (fr) * | 1964-07-20 | 1966-07-01 | Pittsburgh Plate Glass Co | Compositions de méthylchloroforme |
| FR1567940A (nl) * | 1967-11-17 | 1969-05-23 | Pechiney Saint Gobain | |
| CA943141A (en) * | 1970-01-22 | 1974-03-05 | Diamond Shamrock Corporation | Stabilization of methyl chloroform |
| JPS5236741B2 (nl) * | 1973-08-01 | 1977-09-17 |
-
1978
- 1978-06-30 FR FR7819591A patent/FR2437392A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-06-27 SE SE7905627A patent/SE445826B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-06-27 DE DE2926000A patent/DE2926000C3/de not_active Expired
- 1979-06-28 GR GR59469A patent/GR69971B/el unknown
- 1979-06-28 IT IT49564/79A patent/IT1119785B/it active
- 1979-06-29 CH CH611079A patent/CH640492A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-06-29 BE BE0/196060A patent/BE877385A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-06-29 GB GB7922751A patent/GB2024243B/en not_active Expired
- 1979-06-29 NL NLAANVRAGE7905097,A patent/NL187851C/nl not_active IP Right Cessation
- 1979-06-29 JP JP54081594A patent/JPS595563B2/ja not_active Expired
- 1979-06-29 DK DK275979A patent/DK275979A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-06-29 ES ES482050A patent/ES8102079A1/es not_active Expired
- 1979-06-29 AT AT0457479A patent/AT370712B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-29 CA CA330,825A patent/CA1133949A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2926000C3 (de) | 1981-06-04 |
| CH640492A5 (fr) | 1984-01-13 |
| NL187851C (nl) | 1992-02-03 |
| FR2437392B1 (nl) | 1983-01-28 |
| IT7949564A0 (it) | 1979-06-28 |
| IT1119785B (it) | 1986-03-10 |
| JPS595563B2 (ja) | 1984-02-06 |
| SE445826B (sv) | 1986-07-21 |
| ES482050A0 (es) | 1980-12-16 |
| GR69971B (nl) | 1982-07-22 |
| BE877385A (fr) | 1979-12-31 |
| CA1133949A (en) | 1982-10-19 |
| JPS5511583A (en) | 1980-01-26 |
| ES8102079A1 (es) | 1980-12-16 |
| SE7905627L (sv) | 1979-12-31 |
| DE2926000B2 (de) | 1980-08-07 |
| DK275979A (da) | 1979-12-31 |
| DE2926000A1 (de) | 1980-01-03 |
| GB2024243A (en) | 1980-01-09 |
| ATA457479A (de) | 1982-09-15 |
| AT370712B (de) | 1983-04-25 |
| FR2437392A1 (fr) | 1980-04-25 |
| GB2024243B (en) | 1983-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2135559C1 (ru) | Моющий растворитель и композиция на его основе | |
| NL7905097A (nl) | Werkwijze voor het stabiliseren van 1,1,1-trichloroeethaan. | |
| US2838458A (en) | Inhibited methyl chloroform | |
| US2947792A (en) | Stabilization of tetrachloroethylene with a mixture of a hydroxy alkyne and isoeugenol | |
| US3043888A (en) | Stabilization | |
| US3974230A (en) | Stabilized 1,1,1-trichloroethane | |
| US3049496A (en) | Propargyl compounds as corrosion inhibitors | |
| CH640813A5 (fr) | Procede de stabilisation du trichloro-1,1,1 ethane. | |
| US3629128A (en) | Stabilization of chlorinated hydrocarbons | |
| US2993863A (en) | Halogenated propargyl alcohols as corrosion inhibitors | |
| EP1907505B1 (en) | Stabilizer for organic solvents | |
| US3536766A (en) | Stabilized methyl chloroform composition | |
| EP0856578B1 (fr) | Compositions de nettoyage ou de séchage à base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5- décafluoropentane | |
| US3113156A (en) | Chlorinated solvents stabilized with mixture of a dioxolane compound and a nitroaliphatic compound | |
| US2904600A (en) | Stabilization of chlorinated hydrocarbons | |
| EP0009334B1 (en) | Cleaning composition and its preparation and method of cleaning | |
| FI84629C (fi) | Metylenkloridbaserad blandning och dess anvaendning vid fettavlaegsning fraon metaller. | |
| US4404412A (en) | Trichloroethylene composition stabilized against oxidation | |
| EP0408423B1 (fr) | Compositions protectrices des métaux, leurs procédés de préparation, et procédés de protection des métaux | |
| US3518202A (en) | Stabilized 1,1,1-trichloroethane composition | |
| JP3986155B2 (ja) | 金属用腐食抑制剤 | |
| US4324928A (en) | Stabilized methylchloroform formulation containing cyclopropyl methyl carbinol | |
| JP2737261B2 (ja) | フッ素化炭化水素系組成物 | |
| EP0534829A1 (fr) | Procédé et additif pour la stabilisation d'une composition à base de solvants halogénés, compositons ainsi obtenues et leur application au dégraissage ou au nettoyage de pièces métalliques | |
| JP2794820B2 (ja) | フッ素化炭化水素系組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: ACTIVITES CHIMIQUES S.A. |
|
| DNT | Communications of changes of names of applicants whose applications have been laid open to public inspection |
Free format text: CHLOE S.A. ACTIVITES CHIMIQUES - |
|
| DNT | Communications of changes of names of applicants whose applications have been laid open to public inspection |
Free format text: CHLOE CHIMIE S.A. |
|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19970101 |