NL7810658A - Werkwijze voor de bereiding van polycarbonaten. - Google Patents

Werkwijze voor de bereiding van polycarbonaten. Download PDF

Info

Publication number
NL7810658A
NL7810658A NL7810658A NL7810658A NL7810658A NL 7810658 A NL7810658 A NL 7810658A NL 7810658 A NL7810658 A NL 7810658A NL 7810658 A NL7810658 A NL 7810658A NL 7810658 A NL7810658 A NL 7810658A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
polycarbonate
stage
alkylene carbonate
molecular weight
carried out
Prior art date
Application number
NL7810658A
Other languages
English (en)
Other versions
NL186578C (nl
Original Assignee
Beatrice Foods Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beatrice Foods Co filed Critical Beatrice Foods Co
Publication of NL7810658A publication Critical patent/NL7810658A/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL186578C publication Critical patent/NL186578C/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
    • C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/18—Block or graft polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/18—Block or graft polymers
    • C08G64/183—Block or graft polymers containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
    • C08G64/305—General preparatory processes using carbonates and alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016—Plasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L31/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L31/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
    • C08L31/04—Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00—Compositions of natural rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

N/28.77 3-Fa/vdM Ψ'·' v * :. 1 * > -%
Beatrice Foods Company te Peabody, Massachusetts, Verenigde
Staten van Amerika.
Werkwijze voor de bereiding van polycarbonaten.
Polycarbonate» werden vroeger bereid uit glycolen door reactie met fosgeen of bis-chloorformiaten, gevolgd door verwijdering van chioorwaterstofzuur uit het reactievat. Polycarbonaten, bereid door condensatie van glycolen en di-5 alkylcarbonaten zijn beschreven door Carothers en medewerkers. Alkalische katalysatoren werden gebruikt en de alcohol die als nevenprodukt ontstond, werd verwijderd door verwarming. '
Glycolen zijn ook veresterd met diarylcarbonaten 10 zonder een katalysatorλ waarbij fenolen of gesubstitueerde fenolen werden afgedestilleerd. Polycarbonaten zijn ook vervaardigd door polycondensatie van bis-alkyl- of bis-arylcar-bonaten van dihydroxyverbindingen.
Polycarbonaten, vervaardigd volgens deze werk-15 wijzen, kunnen een functionaliteit hebben van minder dan| 2, ten gevolge van ongeschikte of onvolledige verestering of transverestering, hetgeen vaak verhindert dat de produkten polymeren met hoog moleculair gewicht vormen door opvolgende / reacties. ..
20 Polycarbonaten zijn ook bereid door polymerisa- - tie van ethyleencarbonaten onder druk, onder toepassing van - basische katalysatoren en een kléine hoeveelheid glycol als initiator. Deze produkten hebben een lage carbonaatgroepcon- Γ centratie en een hoge ethergroepconcentratie, ten gevolge 25 van de ontleding van het ethyleencarbonaat.
Er is vermeld, dat polycarbonaten kunnen worden bereid door de estervervaqgingsreactie van een glycol en een alkyleenearbonaat, bijv. ethyleencarbonaat, doch alleen in aanwezigheid van alkalische of zure katalysatoren. Deze ka-30 talysatoren blijven in het polycarbonaat en kunnen een on- 78 1 0 6 58 "if 2 * ** gunstig effect hebben op de kwaliteit.
Het is een doel van deze uitvinding een doelmatige werkwijze te verschaffen voor de bereiding van polycar-bonaten.
5 Een ander doel van de uitvinding is het verschaf fen van methoden voor het maken van polycarbonaten met een hoog moleculair gewicht en de gewenste functionaliteit en met een goede kwaliteit, zonder de inherent erin opgenomen ongewenste katalysatorsporen.
10 Nog een ander doel van de uitvinding is het ver schaffen van methoden overeenkomstig de voorgaande doelen, die kunnen worden uitgevoerd in commerciële produktie-instal-laties bij redelijke snelheden met een goede reproduceerbaarheid .
15 De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een nieuwe werkwijze voor de bereiding van lineaire polycar-• bonaten met eindstandige hydroxylgroepen, in het vervolg polycarbonaten genoemd,* uit glycolen met een aantal koolstof atomen groter dan 4 en cyclische esters van koolzuur, in 20 het vervolg alkyleencarbonaten genoemd, door esteruitwisse-lingsreactie met of zonder katalysatoren. Meer in het bijzonder wordt de esteruitwisselingsreactie uitgevoerd met destillatie onder verminderde druk, waarbij het laag kokende glycol-nevenprodukt wordt verwijderd. De hoeveelheid afge-25 , voerd glycol regelt het moleculair gewicht van het produkt.
Bij voorkeur worden polycarbonaten bereid met een hoog gehalte aan carbonaatgroepen en een laag gehalte aan ethergroepen door reactie van cycloalifatische of alifa-tische diolen met 4-40 en bij voorkeur 4-12 kooIstofatomen, 30 of polyoxyalkyleenglycolen met 2-20 alkoxygroepen per molecuul, waarbij elke alkoxygroep 2-4 koolstofatomen draagt, met alkyleencarbonaten, samengesteld uit een 5-7-ring in de moleculaire verhouding van 10 : 1 tot 1 : 10 bij temperaturen tussen 100 en 300°C en drukken tussen 0,1 en 300 mm Hg 35 in aanwezigheid van een esteruitwisselingskatalysator of 78 1 0 6 5 8 ; -3 'V · zonder enige katalysator, terwijl de,laag kokende glycolen worden verwijderd door destillatie.
Volgens de uitvinding wordt de bereiding van de polycarbonaten uitgevoerd in 2 trappen. In de eerste trap 5 wordt het cycloalifatische of alifatische glycol met 4-40 koolstofatomen of het polyoxyalkyleenglycol met 2-20 alkoxy-groepen per molecuul, waarbij elke alkoxygroep 2-4 koolstof-atomen bevat, in reactie gebracht met alkyleencarbonaten, samengesteld uit een 5-7-rlng in een molaire verhouding van 10 1 : 10 tot 10 : 1, bij voorkeur 1 : 3 tot 3 : 1, onder vor ming van een polycarbonaat met laag moleculair gewicht. De · kookpunten van het gekozen glycol moeten tenminste 5°C liggen boven dat van het glycol-nevenprodukt, dat gevormd wordt door het gekozen alkyleenearbonaat gedurende de esteruitwis-15 selingsreactie. Het lager kokende glycol wordt door destil- ! latie verwijderd bij temperaturen tussen 100 en 300°C, bij voorkeur 150-250°C en onder verminderde druk van 10-300 mm Hg, bij voorkeur 50-200 ram Hg. Desgewenst kunnen esteruit-wisselingskatalysatoren worden gebruikt. Een fractioneerko-20 lom wordt gebruikt voor afscheiding van het nevenprodukt glycol uit het reactiemengsel. Het nevenprodukt glycol wordt afgevoerd aan de bovenzijde van de kolom en onomgezet alky-leencarbonaat en reagens glycol worden als terugvloeisel in het reactievat teruggebracht. Een stroom inert gas of toe-25 voeging van een inert oplosmiddel kunnen worden gebruikt als hulpmiddel bij de verwijdering van het nevenprodukt glycol zoals het wordt gevormd. Wanneer de hoeveelheid nevenprodukt glycol, die verkregen is, aangeeft dat de polymerisatie graad Van het polycarbonaat ligt in het traject van 2-30 10, wordt de druk geleidelijk verminderd tot 0,1-10 mm Hg en worden het onomgezette glycol en het alkyleenearbonaat verwijderd. Dit markeert het begin van de tweede trap van de reactie. In deze tweede trap wordt het polycarbonaat met 1 laag moleculair gewicht gecondenseerd door afdestilleren van 35 glycol, dat gevormd wordt bij temperaturen tussen 100 en 78 1 0 6 58 ' if 4 300°C, bij voorkeur 150-250°C, en een druk van 0,1-10 mm Hg totdat het gewenste moleculaire gewicht van het polycarbo-naat is bereikt.
Diolen, die geschikt zijn voor gebruik in de on-5 derhavige uitvinding, omvatten alifatische diolen, zoals butaandiol-1,4, pentaandiol-1,5, neopentylglycol, hexaan-diol-1,6, heptaandiol-1,7, octaandiol-1,8, 2-ethylhexaan-diol-1,6, 2,2,4-trimethylhexaandiol-l,6, decaandiol-1,10, gehydrogeneerd dilinoleylglycol, gehydrogeneerd dioleylgly-10 col en cycloalifatische diolen, zoals cyclohexaandiol-1,3, dimethylolcyclohexaan-1,4, cyclohexaartdiol-l,4, dimethylol-cyclohexaan-1,3, 1,4-endomethyleen-2-hydroxy-5-hydroxyme-thylcyclohexaan en polyalkyleenglycolen. De gebruikte diolen in de reactie kunnen een enkel diol zijn of een mengsel van 15 diolen, afhankelijk van de eigenschappen, die gewenst worden in het gerede produkt.
Alkyleencarbonaten, die geschikt zijn voor gebruik in de uitvinding hebben de algemene structuur van de formule van het formuleblad, waarin R een verzadigd twee-20 waardig radicaal is met 2-4 lineaire koolstofatomen, zoals ethyleen, trimethyleen, tetramethyleen, 1,2-propyleen, 1,2-butyleen, 1,3-butyleen, 2,3-butyleen, 1,2-pentyleen, 1,3-pentyleen, 1,4-pentyleen, 2,3-pentyleen en 2,4-pentyleen.
Volgens de uitvinding kan de polymerisatie wor-25 den uitgevoerd zonder een katalysator. De reactie wordt echter versneld door gebruik te maken van een katalysator, zoals een basische of neutrale esteruitwisselingskatalysator. Onder de katalysatoren, die geschikt zijn voor dit doel, kunnen metalen worden genoemd zoals lithium, natrium, kalium, 30 rubidium, cesium, magnesium, calcium, strontium, barium, zink, aluminium, titanium, cobalt, germanium, tin, lood, antimoon, arseen en cerium, alsmede de alkoxiden daarvan. Andere geschikte katalysatoren zijn bijv. de alkali- en aard-alkalimetaalcarbonaten, zinkboraat, loodboraat, zinkoxide, 35 loodsilicaat, loodarsenaat, loodglit, loodcarbonaat, anti- 78106 58 » -, .··'.* ν' 5 . "' * ν':· Λ moontrioxide, germaniumdioxide, ceriumtrioxide en aluminium-isopropoxide. De katalysatoren, die in het bijzonder geschikt zijn en derhalve de voorkeur verdienen, zijn organometaal-verbindingen, zoals zouten van organische zuren van magne-5 sium, calcium, cerium, barium, zink, tin en titanium. Kata-lysatorconcentraties tussen 0,0001 en 1,0 %, gebaseerd op het gewicht van de uitgangsmaterialen, zijn geschikt. Het voorkeurstraject is van 0,001-0,2 %.
De uitvinding wordt verder toegelicht aan de 10 hand van de volgende voorbeelden,
VOORBEELD I
Een 2-liter, 4-hals, rondbodemkolf, uitgevoerd met roerder, thermometer, gepakte destillatiekolom en toe-voertrechter wordt gevuld met 1000 dln. 1,6-hexaandiol en 15 400 dln. ethyleencarbonaat, Het mengsel wordt verwarmd en gedestilleerd onder verminderde druk van ca. 120 mm Hg. Het destillaat wordt verzameld bij ca. 145-150°C. Dan worden nog eens -700 dln. ethyleencarbonaat langzaam toegevoegd door de toevoertrechter aan het reactiemengsel, zodat de reactietem-20 peratuur wordt gehandhaafd op ca. 200-205°C. Er worden ca.
570 dln. destillaat verkregen. De druk wordt dan verminderd tot omstreeks 25 mm Hg en het onomgezette materiaal wordt afgedestilleerd met een uitwendige temperatuur van ca. 200-205°C. Er worden ongeveer 250 dln. extra destillaat verza-25 meld. De uiteindelijke destillatie wordt uitgevoerd bij 3 mm Hg en de uitwendige temperatuur wordt verhoogd tot ca.
220°C. Ongeveer 103 dln. extra destillaat worden verzameld.
Het residu heeft een OH-getal van ca. 66 en een smeltpunt van ca. 37-38°C.
30 VOORBEELD II
Eenl-liter, 4-hals rondbodemkolf, uitgevoerd met roerder, thermometer, gepakte destillatiekolom en stik-stofinlaatbuis, wordt gevuld met 500 dln. 1,6-hexaandiol, 500 dln. ethyleencarbonaat en 1 deel stanno-octoaatkatalysa-.35 tor. Het mengsel wordt verwarmd in een stikstofstroom en ge- 78 1 0 6 5 8 6 handhaafd onder een druk van ca. 150 mm Hg. De destillatie vindt plaats en het destillaat wordt verzameld bij 150-155°C. Daarbij worden ca. 300 dln. destillaat verkregen. De druk wordt dan verminderd tot ca. 50 mm Hg en de destillatie wordt 5 voortgezet bij 125-130°C. Ongeveer 70 extra dln. destillaat worden verkregen. De einddestillatie wordt uitgevoerd onder de voorwaarden van ca. 2 mm Hg en ca. 220°C uitwendige temperatuur gedurende 2 uur. Daarbij worden nog eens 26 dln. destillaat verkregen. Het residu heeft een OH-getal van ca.
10 49 en een smp. van 47-48°C.
VOORBEELD III
Een 500 ml 3-hals rondbodemkolf, uitgevoerd met roerder, thermometer en gepakte kolom, wordt gevuld met 225 dln. butaandiol-1,4, 204 dln. propyleencarbonaat en 0,4 deel 15 van een 10 % tetrabutyltitanaatoplossing in tolueen. Het mengsel wordt verwarmd tot 150-160°C bij een druk van ca. 65 mm Hg en het destillaat wordt verzameld bij ca. 118°C. De destillatie wordt voórtgezet totdat ca. 130 dln. destillaat zijn verzameld. Onomgezet butaandiol en propyleencarbonaat 20 worden dan verwijderd door destillatie bij 160-180°C en 35 mm Hg druk. Hierbij worden ca. 96 dln. produkt verkregen met een hydroxyIgetal van 200.
VOORBEELD IV
Een 500 ml 3-hals rondbodemkolf, uitgevoerd met 25. roerder, thermometer en gepakte kolom, wordt gevuld met 165 dln. 1,5-pentaandiol en 187 dln. ethyleencarbonaat en 6,4 dln. van een 1 % oplossing van calciumoctoaat in tolueen.
o
Het mengsel van reagentia wordt verwarmd tot 160-210 C onder een druk van 100 mm Hg. Bij 140-145°C worden 98 dln. destil-30 laat verzameld. De druk wordt dan verminderd tot 2 mm Hg en de destillatie wordt voortgezet totdat de kolftemperatuur 230°C is. Hierbij worden 48 dln. destillaat verzameld. Als produkt worden 177 dln. verkregen van een sterk viskeuze vloeistof met een hydroxyIgetal van 25.
35 VOORBEELD V
78 1 0 6 58 ' . i.
Een 2 liter 4-hals rondbodemkolf, uitgevoerd met roerder, thermometer, gepakte kolom en stikstofinlaatbuis, wordt gevuld met 1000 dln. cyclohexaandimethanol, 1000 dln. ethyleencarbonaat en 3,6 dln. 10 % calciumoctoaat in tolueen.
5 Het reactiemengsel wordt gedestilleerd bij 220-250°C en atmosferische druk gedurende 3 uur. Hierbij worden ongeveer 250 dln. van een laag kokend materiaal verzameld. Aan het reactievat worden nog eene 250 dln. ethyleencarbonaat toegevoegd. De reactie wordt voortgezet bij een druk van 100 mm 10 Hg en 180 dln. destillaat worden verzameld bij 180-210°C. De druk wordt dan verlaagd tot 4 mm Hg en bij 140-230°C worden 320 dln. destillaat verzameld. Ongeveer 1730 dln. produkt worden verkregen met een hydroxyIgetal van 72.
VOORBEELD VI
15 Een 2 liter 4-hals rondbodemkolf, uitgevoerd met roerder, thermometer, gepakte kolom en stikstofinlaatbuis, wordt gevuld met 450 dln. diethyleenglycol, 610 dln. cyclohexaandimethanol, 1000 dln> ethyleencarbonaat en 2 dln. 20 % calciumoctoaat in tolueen. De reactie wordt uitgevoerd bij 20 160-220°C en 100 mm Hg druk. Bij 135-143°C worden 450 dln.
destillaat verzameld. De kolf wordt vervolgens gekoeld tot 140°C en de druk wordt verminderd tot ca. 5 mm Hg. De destillatie wordt voortgezet totdat de reactietemperatuur 232°C bereikt. Ongeveer 420 dln. destillaat worden verzameld. Er 25 worden 940 dln. produkt verkregen met een hydroxylgetal van 56.
De reacties, uitgevoerd in de werkwijze volgens de uitvinding, verlopen bijv. volgens de schema's van het formuleblad. De hoofdreactie verloopt volgens schema A, ter-30 wijl schema B de nevenreacties weergeeft en de totale reactie wordt weergegeven door schema C.
Daarin is x van 2 tot 35, y van 0 tot 2, R = een cycloalifatische of alifati-35 sche groep met 4-40 koolstofatomen, of een alkoxygroep met 78 1 0 6 58 8 2-20 koolstofatomen en R' = een lineaire koolstofgroep met 2-4 koolstofatomen met of zonder extra aanhangende koolstofgroepen.
De polycarbonates die geproduceerd worden, heb-5 ben moleculaire gewichten van 200-4000. Ze zijn nuttig als polymeertussenprodukten voor reactie met andere materialen, zoals organische polyisocyanaten, onder vorming van poly-urethanen met hoog moleculair gewicht en superieure eigenschappen. Ze kunnen worden opgeschuimd of ongeschuimd worden 10 gebruikt, ze zijn elastomeer of star, naar wens, en ze zijn nuttig als bekledingsmaterialen. Bovendien zijn de polycar-bonaten volgens de uitvinding geschikt als weekmakers in verschillende harsen, zoals vinylchloride - vinylacetaathar-sen, natuurlijke rubber, GRS-rubber en andere copolymeren.
15 781 06 58

Claims (12)

1. Werkwijze voor de bereiding van lineaire polycarbonaten met eindstindigè hydroxylgroepen, met het ken m e r k , dat eènalkyleencarbonaat, samenge- 5 steld uit een 5-7-ring, iii reactie wordt gebracht met een hydroxyverbinding* gekozei uit dé groep van öycloalifatische diolen en alifatische diotén met 4-40 koolstofatomen en polyoxyalkyleenglycolen met 2-20 alkoxygroepen per molecuul, waarbij elke alkoxygroep 2-4 koolstofatomen draagt en de 10 hydroxyverbinding een kookpunt heeft dat meer dan 4,9°C ho- ;; ger is dan het nevenprodukt, dat gevormd wordt bij de ester-uitwisselingsreactie met het alkyleencarbonaat, de hydroxyverbinding en het alkyleencarbonaat worden gemengd in een ΐ molaire verhouding van 10 : 1 tot 1 : 10, de reactie wordt 15 uitgevoerd bij temperaturen tussen 100 en 300°C en drukken tussen 0,1 en 300 mm Hg in een eerste en tweede trap, waarin een laag moleculair polycarbonaat wordt gevormd in een eerste trap bij een moleculaire kétenlengte van 2-10 eenheden, terwijl het nevenprodukt glycol uit hef reactiemengsel wordt 20 afgedestilleerd, waarna de onomgezette hydroxyverbinding en het alkyleencarbonaat worden verwijderd en een tweede trap begint, die het condenserén omvat van het laag moleculaire polycarbonaat door afdestlilerén van alle glycol, die gevormd wordt bij temperaturen van 1Ö0-300°C, onder vorming 25 van een polycarbonaat met hoog moleculair gewicht.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het kenmerk , dat de rt&gentia worden gemengd in molaire verhoudingen van hydroxyvërbindingen tot alkyleencarbonaat van 1 ; 10 tot 10 : 1 en dé eerste trap wordt uitgevoerd bij 30 150-250°C en drukken van 50-200 mm Hg. #
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk , dat de tweede trap wordt uitgevoerd bij een :i; druk van 0,1-10 mm Hg.
4. Werkwijze volgens conclusies 1-3, met 35. het kenmerk , dat het hoog moleculaire lineaire 78 1 06 58 polycarbonaat een moleculair gewicht heeft tussen 200 en 4000.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk , dat de tweede trap wordt uitgevoerd bij een 5 druk van 0,1-10 mm Hg.
6. Werkwijze volgens conclusies 1-5, met het kenmerk, dat de reagentia worden gemengd in praktisch molaire verhoudingen van hydroxyverbindingen tot alkyleenkoolstof van 1 : 3 tot 1 : 1 en de eerste trap wordt 10 uitgevoerd bij 150-250°C en drukken van 50-200 mm Hg.
7. Werkwijze volgens conclusies 1-6, met het kenmerk, dat het alkyleencarbonaat ethyleen-carbonaat is.
8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het 15 kenmerk, dat de hydroxyverbinding 1,6-hexaandiol is.
9. Werkwijze volgens conclusie 3, m e t het kenmerk , dat het alkyleencarbonaat ethyleencarbonaat en de hydroxyverbinding 1,6-hexaandiol is.
9 : • λ.. C Ο Η CL ϋ S I ES
10. Werkwijze volgens conclusie 9, met het 20 kenmerk, dat het hoog moleculaire lineaire polycarbonaat een moleculair gewicht van 200-4000 heeft.
11. Produkt, verkregen volgens de werkwijze van conclusies 1-10.
12. Produkt volgens conclusie 11, m e t het .25 kenmerk, dat het hoog moleculaire polycarbonaat een moleculair gewicht heeft van 200-4000. 30 78 1 0 6 5 8
NLAANVRAGE7810658,A 1976-11-08 1978-10-25 Werkwijze voor de bereiding van een lineair polycarbonaat met eindstandige hydroxylgroepen. NL186578C (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US73945676A 1976-11-08 1976-11-08
US73945676 1976-11-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NL7810658A true NL7810658A (nl) 1980-04-29
NL186578C NL186578C (nl) 1991-01-02

Family

ID=24972394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NLAANVRAGE7810658,A NL186578C (nl) 1976-11-08 1978-10-25 Werkwijze voor de bereiding van een lineair polycarbonaat met eindstandige hydroxylgroepen.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4131731A (nl)
FR (1) FR2439801B1 (nl)
GB (1) GB2032930B (nl)
NL (1) NL186578C (nl)

Families Citing this family (116)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4264752A (en) * 1979-08-08 1981-04-28 Union Carbide Corporation Radiation-curable acrylated urethane polycarbonate compositions
US4463141A (en) * 1981-11-30 1984-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyether carbonate diols and polyurethanes prepared therefrom
US4476293A (en) * 1981-11-30 1984-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric carbonate diols of copolyether glycols and polyurethanes prepared therefrom
US4456745A (en) * 1982-05-24 1984-06-26 Ethyl Corporation Polyurethanes prepared from polycarbonates
US4643949B1 (en) * 1983-04-08 1993-05-18 The B.F. Goodrich Company Magnetic recording tape
JPS6013324A (ja) * 1983-07-02 1985-01-23 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 磁気記録媒体
US4634743A (en) * 1983-08-22 1987-01-06 The Dow Chemical Company Novel polyether polycarbonate block copolymers and polyurethanes prepared therefrom
US4533729A (en) * 1983-11-14 1985-08-06 Eastman Kodak Company Process for the preparation of polycarbonate polyols
US4686273A (en) * 1985-07-01 1987-08-11 The Dow Chemical Company Process for preparing modified poly(alkylene carbonate) polyahls
JPS62501080A (ja) * 1985-07-01 1987-04-30 ザ　ダウ　ケミカル　カンパニ− ポリ（アルキレン　カ−ボネ−ト）ポリオ−ルの分子量を高くするための方法
US4686274A (en) * 1985-12-16 1987-08-11 The Dow Chemical Company Process for preparing modified poly(alkylene carbonate) polyahls
US4649180A (en) * 1986-03-17 1987-03-10 The Dow Chemical Company Polyamide-poly-carbonate block copolymers
US4891421A (en) * 1987-06-22 1990-01-02 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Processes for producing polycarbonate polyols
US4837292A (en) * 1987-12-17 1989-06-06 E. I. Dupont De Nemours And Company Article of spandex having polycarbonate soft segment
CA2038605C (en) * 1990-06-15 2000-06-27 Leonard Pinchuk Crack-resistant polycarbonate urethane polymer prostheses and the like
US5229431A (en) * 1990-06-15 1993-07-20 Corvita Corporation Crack-resistant polycarbonate urethane polymer prostheses and the like
JPH0710920A (ja) * 1992-12-01 1995-01-13 Nippon Paint Co Ltd 環状カーボネート化合物のアルコール性水酸基への開環付加方法
IT1272002B (it) * 1993-03-10 1997-06-10 Enichem Sintesi Composizioni vulcnizzabili di gomme nitriliche.
JPH07211584A (ja) * 1994-01-17 1995-08-11 Diafoil Co Ltd 金属蒸着ポリエステルフィルムコンデンサ
KR970702313A (ko) * 1994-04-08 1997-05-13 유미꾸라 레이이찌 말단 히드록실기를 갖는 폴리카르보네이트의 제조 방법(Process for Producing Hydroxyl-Terminated Polycarbonate)
DE19626567A1 (de) * 1996-07-03 1998-01-08 Basf Ag Polyurethane
DE19734893A1 (de) * 1997-08-12 1999-02-18 Emtec Magnetics Gmbh Lösungsmittelfrei herstellbare Polyurethane und ihre Verwendung als Bindemittel für magnetische Aufzeichnungsträger
US6264737B1 (en) * 1998-07-08 2001-07-24 Arco Chemical Technolgy, L.P. Supported carbonic acid esters useful as set accelerators and thixotropic agents in cement
US6063827A (en) * 1998-07-22 2000-05-16 Xerox Corporation Polyester process
DE19835615A1 (de) 1998-08-06 2000-02-10 Basf Ag Für elektrochemische Zellen geeignete Zusammensetzungen
DE19945401C2 (de) 1999-09-22 2002-02-07 Emtec Magnetics Gmbh Füllstoffhaltige Bindemittelzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
ES2192920B2 (es) * 2000-01-21 2004-06-16 Ube Industries, Ltd. Procedimiento para producir policarbonato-dioles.
DE10050710A1 (de) * 2000-10-13 2002-04-25 Emtec Magnetics Gmbh Polyurethan, Verfahren zu dessen Herstellung sowie daraus hergestellte Bindemittel
US6734273B2 (en) 2001-02-12 2004-05-11 Noveon Ip Holdings Corp. High molecular weight thermoplastic polyurethanes made from polyols having high secondary hydroxyl content
DE10125557B4 (de) * 2001-05-23 2007-05-24 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polycarbonat-Polyolen
US6998072B2 (en) * 2001-11-01 2006-02-14 Transitions Optical, Inc. Photochromic polymerizable compositions
US6916537B2 (en) * 2001-11-01 2005-07-12 Transitions Optical Inc. Articles having a photochromic polymeric coating
US6777466B2 (en) 2002-02-08 2004-08-17 Noveon Ip Holdings Corp. Flame retardant thermoplastic polyurethane containing melamine cyanurate
US7264858B2 (en) * 2002-10-29 2007-09-04 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multilayered articles having biocompatibility and biostability characteristics
US6984709B2 (en) * 2002-12-20 2006-01-10 Noveon Ip Holdings Corp. Organometallic-free polyurethanes having low extractables
US7357889B2 (en) * 2003-04-09 2008-04-15 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Melt spun TPU fibers and process
US7799255B2 (en) * 2003-06-30 2010-09-21 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Melt spun elastic tape and process
US8148475B2 (en) * 2003-06-30 2012-04-03 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Melt spun polyether TPU fibers having mixed polyols and process
DE602006017748D1 (de) 2005-04-13 2010-12-02 Lubrizol Advanced Mat Inc Nichthalogenes, flammhemmendes, thermoplastisches Polyurethan
US20060258831A1 (en) * 2005-05-10 2006-11-16 Nigel Barksby High molecular weight thermoplastic polyurethanes made from polyols having high secondary hydroxyl content
WO2007076380A2 (en) 2005-12-22 2007-07-05 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Spin pack assembly
US20080051759A1 (en) 2006-08-24 2008-02-28 Boston Scientific Scimed, Inc. Polycarbonate polyurethane venous access devices
US8034873B2 (en) * 2006-10-06 2011-10-11 Lubrizol Advanced Materials, Inc. In-situ plasticized thermoplastic polyurethane
WO2008045853A1 (en) * 2006-10-13 2008-04-17 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermoplastic polyurethanes containing a salt of zirconium phosphate
WO2008115536A2 (en) * 2007-03-20 2008-09-25 Boston Scientific Scimed, Inc. Urological medical devices for release of prostatically beneficial therapeutic agents
CA2687284A1 (en) * 2007-03-20 2008-09-25 Boston Scientific Limited Urological medical devices for release of therapeutic agents
US20090187254A1 (en) * 2007-12-19 2009-07-23 Boston Scientific Scimed, Inc. Urological medical devices for release of urologically beneficial agents
US20090239987A1 (en) * 2008-03-19 2009-09-24 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Halogen Flame Retardant Thermoplastic Polyurethane
WO2009154834A2 (en) * 2008-03-27 2009-12-23 Boston Scientific Scimed, Inc. Ureteral stents for release of urologically beneficial agents
MY154572A (en) 2009-06-25 2015-06-30 Lubrizol Advanced Mat Inc High strength fabrics consisting of thin gauge constant compression elastic fibers
CA2786567C (en) * 2010-01-22 2019-04-16 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Crosslinkable thermoplastic polyurethane
CA2787065C (en) 2010-01-25 2018-05-01 Lubrizol Advanced Materials, Inc. High strength non-woven elastic fabrics
AU2011267846B2 (en) 2010-06-15 2017-03-02 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Melt spun elastic fibers having flat modulus
CA2817955C (en) 2010-11-16 2018-12-04 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Non halogen flame retardant thermoplastic polyurethane
WO2012116886A1 (en) 2011-03-02 2012-09-07 Huntsman International Llc Flame retardant composition for thermoplastic polyurethane polymers
PL2681267T3 (pl) 2011-03-02 2015-06-30 Huntsman Int Llc Poliuretanowa formulacja opóźniająca palenie się
JP5536697B2 (ja) * 2011-03-15 2014-07-02 三菱樹脂株式会社 積層ポリエステルフィルム
KR101928053B1 (ko) 2011-04-15 2018-12-11 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 엘라스토머 섬유 및 이를 제조하고 사용하는 방법
WO2013007509A1 (en) 2011-07-12 2013-01-17 Huntsman International Llc Formulation suitable to provide polyurethane
EP2747974B1 (en) 2011-09-09 2018-06-27 Total Research & Technology Feluy Rotomoulded articles comprising a layer of polyolefin and polyester
AU2012306301B2 (en) 2011-09-09 2017-06-01 Total Research & Technology Feluy Multilayered rotomoulded articles comprising a layer of polyester
PL2794706T3 (pl) 2011-12-20 2019-02-28 Huntsman International Llc Formulacja odpowiednia do zapewnienia elastomeru
WO2013154897A1 (en) 2012-04-09 2013-10-17 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Photovoltaic module backsheets and assemblies thereof
CN104321358B (zh) 2012-05-21 2018-02-16 路博润高级材料公司 一种包含聚烯烃和热塑性聚氨酯的混合物
US9920166B2 (en) 2012-06-18 2018-03-20 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Halogen-free flame retardant TPU with very high LOI
SG11201503114XA (en) 2012-10-23 2015-05-28 Lubrizol Advanced Mat Inc Dyeable and flame-retarded thermoplastic polyurethane fibers
US9546242B2 (en) 2012-10-31 2017-01-17 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermoplastic polyurethanes with crystalline chain ends
US9445884B2 (en) 2013-01-30 2016-09-20 Boston Scientific Scimed, Inc. Ureteral stent with drug-releasing structure
BR112015017238A2 (pt) 2013-03-05 2017-07-11 Total Res & Technology Feluy artigos rotomoldados de múltiplas camadas
PL2928658T3 (pl) 2013-03-05 2017-01-31 Total Research & Technology Feluy Wyroby formowane rotacyjnie
EP2796493A1 (en) 2013-04-25 2014-10-29 Huntsman International Llc Composition comprising silylated polymers and polyhedral oligomeric metallo silsesquioxane
CN105143329A (zh) 2013-04-29 2015-12-09 路博润先进材料公司 无卤素阻燃tpu
EP2999728A1 (en) 2013-05-22 2016-03-30 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Articles made from thermoplastic polyurethanes with crystalline chain ends
BR112016006260A2 (pt) 2013-09-23 2017-08-01 Lubrizol Advanced Mat Inc sistema de adesivo, e, artigo adesivo
TW201527422A (zh) 2013-10-15 2015-07-16 Lubrizol Advanced Mat Inc 以無錫觸媒製造之熱塑性聚胺基甲酸酯
US9565877B2 (en) 2013-10-18 2017-02-14 Mast Industries (Far East) Limited Garment that clings to a wearer's skin and method of manufacture thereof
CN105992693B (zh) 2013-11-08 2018-11-02 路博润先进材料公司 流变学失配聚合物的共挤出
WO2015088734A1 (en) 2013-12-10 2015-06-18 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Highly resilient thermoplastic polyurethanes
WO2015109143A1 (en) 2014-01-17 2015-07-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Methods of using thermoplastic polyurethanes in selective laser sintering and systems and articles thereof
TWI794659B (zh) 2014-01-17 2023-03-01 美商盧伯利索先進材料有限公司 在熔合沈積成型中使用熱塑性聚胺甲酸酯的方法及其系統和物品
US20170174818A1 (en) 2014-03-26 2017-06-22 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Polyurethane foams and method for producing same
US9229344B2 (en) 2014-04-17 2016-01-05 Xerox Corporation Toner resins and processes for making the same
US9223239B2 (en) 2014-04-17 2015-12-29 Xerox Corporation Toner resins and processes for making the same
MX370650B (es) 2014-05-05 2019-12-18 Lubrizol Advanced Mat Inc Composiciones de película homogénea.
US20170110701A1 (en) 2014-05-21 2017-04-20 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Integrated electrode assembly
EP2957582A1 (en) 2014-06-18 2015-12-23 Huntsman International Llc Isocyanate-based prepolymers
AU2015276427B2 (en) 2014-06-19 2018-10-18 Huntsman International Llc Silylated polyurethanes
EP3174913A1 (en) 2014-07-31 2017-06-07 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermally reversible crosslinked polyurethane
ES2778686T3 (es) 2014-10-01 2020-08-11 Lubrizol Advanced Materials Inc Poliuretanos termoplásticos elásticos que no se reblandecen
KR102623466B1 (ko) 2014-12-04 2024-01-09 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 유기 상 함유 조성물의 점도 개질
US10246548B2 (en) 2014-12-19 2019-04-02 Universiteit Gent Compositions comprising a polymeric network
AU2016274606B2 (en) * 2015-06-08 2020-05-14 Aortech Europe Ltd Synthesis of polycarbonate siloxane diols
AU2016274604B2 (en) 2015-06-08 2020-08-06 Aortech Europe Ltd Process for the preparation of polyurethane solutions based on silicon-polycarbonate diols
JP2018521767A (ja) 2015-07-17 2018-08-09 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド 固体自由形状製作のための熱可塑性ポリウレタン組成物
CN104974450B (zh) * 2015-07-23 2017-07-21 杭州龙勤新材料科技有限公司 一种聚氯乙烯塑料组合物
CA3001913C (en) 2015-10-12 2024-06-11 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Biocidally active polymer compositions
WO2017116798A1 (en) 2015-12-31 2017-07-06 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Thermoplastic polyurethane composition
HUE056255T2 (hu) 2016-03-22 2022-02-28 Lubrizol Advanced Mat Inc Olvadékfeldolgozásra alkalmas hõre lágyuló poliuretán-karbamid elasztomerek
TW201809049A (zh) 2016-03-31 2018-03-16 盧伯利索先進材料有限公司 生物可分解及／或生物可吸收的熱塑性聚胺甲酸酯
CN109153765A (zh) 2016-03-31 2019-01-04 路博润先进材料公司 用于固体自由形式制造口腔护理和医疗装置及组件的热塑性聚氨酯组合物
WO2017222957A1 (en) 2016-06-23 2017-12-28 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Inkjet receptive thermoplastic polyurethane film
AU2018212998B2 (en) 2017-01-30 2023-01-19 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Antimicrobial, non-thrombogenic polymer compositions
WO2018140912A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Biodegradable and/or bioabsorbable thermoplastic polyurethanes
CN114106284A (zh) 2017-01-30 2022-03-01 路博润先进材料公司 抗微生物热塑性聚氨酯
EP3672802A1 (en) 2017-08-25 2020-07-01 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-layer, flexible tubular article for fuel line applications
CN115302916A (zh) 2017-08-29 2022-11-08 路博润先进材料公司 包括热塑性聚氨酯薄膜层的复合材料层压板
JP2021507030A (ja) 2017-12-14 2021-02-22 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 低いガラス転移温度を有する熱可塑性ポリウレタンの製造方法
CN112088181B (zh) 2018-03-06 2023-06-27 巴斯夫聚氨酯特种产品（中国）有限公司 包含热塑性多异氰酸酯加聚产物的制剂、其制备方法及其用途
WO2020239746A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Huntsman International Llc Composition comprising silylated polymer
WO2022008753A1 (en) 2020-07-10 2022-01-13 Basf Se Process for preparing a crosslinked thermoplastic polyurethane and articles thereof
CA3230864A1 (en) 2021-09-16 2023-03-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Steering wheel construction
JP2024533570A (ja) 2021-09-16 2024-09-12 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド 熱可塑性ポリウレタン発泡体製ハンドルカバー
WO2023085806A1 (ko) 2021-11-10 2023-05-19 에스케이케미칼 주식회사 폴리유산 수지, 폴리유산 수지 조성물, 폴리유산 수지 필름 및 성형체
TW202409131A (zh) 2022-06-10 2024-03-01 美商盧伯利索先進材料有限公司 具有高溫穩定性之熱塑性聚胺甲酸酯及其用途
WO2024064070A1 (en) 2022-09-22 2024-03-28 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Non-softening thermoplastic polyurethanes
WO2024102687A1 (en) 2022-11-08 2024-05-16 Lubrizol Advanced Materials, Inc. High resilient thermoplastic polyurethanes and uses thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3313782A (en) * 1967-04-11 With a dihydroxy compound
GB820603A (en) * 1956-10-05 1959-09-23 Columbia Southern Chem Corp Process for the preparation of polycarbonates
US3133113A (en) * 1960-09-27 1964-05-12 Jefferson Chem Co Inc Method for preparing polycarbonate esters
GB1046185A (en) * 1963-09-27 1966-10-19 Mobay Chemical Corp Process for the recovery of polycarbonates from solutions thereof
GB1042200A (en) * 1963-11-08 1966-09-14 Harold Newby Production of linear polycarbonates
US3689462A (en) * 1971-05-19 1972-09-05 Ppg Industries Inc Process for preparing polycarbonates
DE2523352A1 (de) * 1975-05-27 1976-12-09 Bayer Ag Verfahren zur herstellung aliphatischer polycarbonate

Also Published As

Publication number Publication date
NL186578C (nl) 1991-01-02
FR2439801A1 (fr) 1980-05-23
FR2439801B1 (fr) 1985-07-12
US4131731A (en) 1978-12-26
GB2032930A (en) 1980-05-14
GB2032930B (en) 1983-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL7810658A (nl) Werkwijze voor de bereiding van polycarbonaten.
US6806345B2 (en) Aliphatic polycarbonate homo-and co-polymers produced by DMC catalysis and the process for their production
US4079038A (en) Poly(carbonates)
US10723837B2 (en) Method of preparing poly(alkylene carbonate) via copolymerization of carbon dioxide/epoxide in the presence of novel complex
US6818784B2 (en) Process for producing aliphatic oligocarbonate diols
JP3033778B2 (ja) ポリカーボネートポリオール
CN104797627B (zh) 具有高分子量的脂肪族聚碳酸酯共聚物及其制备方法
US5703196A (en) Process for producing polycarbonate having terminal hydroxyl groups
GB1576846A (en) Polycarbonate diols
JPS6312896B2 (nl)
EP2089452B1 (en) Process for obtaining increased molecular weight of a polymer and the use of said polymer
JP2009051887A (ja) 反応制御が容易なポリカーボネートジオール
CN110392710B (zh) 聚碳酸酯二醇组合物及其制造方法
Harris Molecular weight advancement of poly (ethylene ether carbonate) polyols
US7049390B2 (en) Poly(1,3-propylene-co-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol terephthalate) and manufacturing process
JPH0784515B2 (ja) ポリカーボネートの製造方法
Rokicki et al. Synthesis of six-membered cyclic carbonate monomers by disproportionation of 1, 3-bis (alkoxycarbonyloxy) propanes and their polymerization
US5962622A (en) Process for preparing the polycarbonate of 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol
CA1106532A (en) Process for preparing polycarbonates
Berti et al. New route to poly (alkylene terephthalate) s by reaction of dimethyl terephthalate with cyclic carbonates
JP2810548B2 (ja) 末端ヒドロキシル基を有するポリカーボネートの製法
US3506623A (en) Process for producing high molecular weight (cyclo) aliphatic polyesters of carbonic acid with (cyclo) glycols
US8188205B2 (en) Hydrotalcite catalyzed polymerization of trimethylene carbonate
CN117164839A (zh) 酯交换催化剂、聚碳酸酯二醇的制造方法和聚碳酸酯二醇
CN118660923A (zh) 聚碳酸酯二醇的制造方法、聚碳酸酯二醇和酯交换催化剂

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
V4 Lapsed because of reaching the maximum lifetime of a patent

Free format text: 981025