MXPA06008693A - Nueva forma cristalina iv de agomelatina, un proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas que la contienen. - Google Patents

Nueva forma cristalina iv de agomelatina, un proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas que la contienen.

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Abstract

La presente invencion describe la forma cristalina IV del compuesto de formula (I): (ver formula I) caracterizada por su diagrama de difraccion de rayos X de polvo. Medicamentos.

Description

NUEVA FORMA CRISTALINA IV DE AGOMELATINA, UN PROCESO PARA SU PREPARACIÓN Y COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS QUE LA CONTIENEN La presente invención se relaciona con una nueva forma cristalina IV de la agomelatina, o N-[2-(7-metoxi-1 -naftil)etiI]-acetamida, de fórmula (I): con un proceso para su preparación y con composiciones farmacéuticas que lo contienen. La agomelatina o N-[2-(7-metoxi-1 -naftil)etil]acetamida tiene propiedades farmacológicas valiosas. Efectivamente tiene la doble característica de ser, por un lado, un agonista de los receptores del sistema melatoninérgico y, por otro lado, un antagonista del receptor de 5-HT2c- Estas propiedades le confieren actividad en el sistema nervioso central y, más especialmente, en el tratamiento de la depresión severa, trastornos afectivos estacionales, trastornos del sueño, patologías cardiovasculares, patologías del sistema digestivo, insomnio y fatiga que resultan del desfase de horario, trastornos del apetito y la obesidad.
La agomeíaffna, su preparación y su uso terapéutico han sido descritos en la Especificación de Patente Europea EP 0 447 285. En vista del valor farmacéutico de este compuesto, ha sido importante poder obtenerlo con excelente pureza, con una forma cristalina bien definida, perfectamente reproducible, que como resultado exhiba características valiosas en términos de formulación y suficientemente estable para permitir su almacenamiento por periodos prolongados sin requerimientos particulares de temperatura, luz, humedad o concentración de oxígeno. La Especificación de Patente EP 0 447 285 describe la preparación de agomelatina en ocho etapas, partiendo de 7-metoxi- 1 -tetralona. Sin embargo, ese documento no especifica las condiciones para obtener agomelatina en una forma que exhiba estas características de una manera reproducible. La Solicitante ha desarrollado ahora un nuevo proceso de síntesis que permite que se obtenga agomelatina en una forma cristalina bien definida, perfectamente reproducible que exhibe especialmente características valiosas para la formulación. Más específicamente, la presente invención se relaciona con la forma cristalina IV del compuesto de fórmula (I), caracterizada por el siguiente diagrama de difracción de rayos X de polvo, medido usando un difractómetro Siemens D5005 (anticátodo de cobre) y expresado en términos de distancia d inter-planar, ángulo 2 teta de Bragg, intensidad e intensidad relativa (expresada como un porcentaje del rayo más intenso): La invención se relaciona también con un proceso para la preparación de la forma cristalina IV del compuesto de fórmula (I), el proceso está caracterizado porque la agomelatina se calienta a 1 10° C hasta que la fusión es completa y luego es enfriada rápidamente a entre 50 y 70° C, y se mantiene por aproximadamente 5 horas a 70° C hasta la cristalización. Una ventaja de obtener esta forma cristalina es que permite la preparación de formulaciones farmacéuticas que tienen una composición consistente y reproducible, lo cual es especialmente ventajoso cuando las formulaciones se van a usar para administración oral. Un estudio farmacológico de la forma IV así obtenida ha demostrado que tiene una actividad substancial respecto del sistema nervioso central y respecto de la microcirculación, permitiendo que se establezca que la forma cristalina IV de la agómelatina es útil en el tratamiento del estrés, trastornos del sueño, ansiedad, depresión severa, trastornos afectivos estacionales, patologías cardiovasculares, patologías del sistema digestivo, insomnio y fatiga debidos al desfase de horario, esquizofrenia, ataques de pánico, melancolía, trastornos del apetito, obesidad, insomnio, dolor, trastornos sicóticos, epilepsia, diabetes, enfermedad de Parkinson, demencia senil, diversos trastornos asociados con el envejecimiento normal o patológico, migraña, pérdida de memoria, enfermedad de Alzheimer y en trastornos de circulación cerebral. En otro campo de actividad, parece que la forma IV cristalina de la agomelatina se puede usar en el tratamiento de disfunciones sexuales, esto es, tiene propiedades inhibidoras de la ovulación e inmunomoduladoras y se presta para usarse en el tratamiento de cánceres. La forma cristalina IV de la agomelatina preferentemente se usará en el tratamiento de la depresión severa, trastornos afectivos estacionales, trastornos del sueño, patologías cardiovasculares, insomnio y fatiga debidos al desfase de horario, trastornos del apetito y obesidad. La invención se relaciona también con composiciones farmacéuticas que comprenden como ingrediente activo la forma IV cristalina de la agomelatina junto con uno o más excipientes apropiados, inertes, no tóxicos. Entre las composiciones farmacéuticas de acuerdo con la invención se pueden mencionar, más especialmente, aquellas que son adecuadas para administración oral, parenteral (intravenosa o subcutánea) o nasal, tabletas o grageas, granulos, tabletas sublinguales, cápsulas de gelatina, tabletas con forma de rombo, supositorios, cremas, pomadas, geles dérmicos, preparaciones inyectables, suspensiones ingeribles y pastas que se pueden desintegrar. La dosificación útil se puede adaptar de acuerdo con la naturaleza y la severidad del trastorno, la ruta de administración y la edad y el peso del paciente. La dosificación varía desde 0.1 mg a 1 g por día en una o más administraciones. Los Ejemplos de abajo ilustran la invención pero no la limitan en modo alguno.
Ejemplo 1 : Forma cristalina IV de N-[2-(7-metoxi-1 -naft¡l)etiI]- acetamida Se calentaron 100 g de N-[2-(7-metoxi-1 -naftil)etil]-acetamida a 1 10° C hasta que la fusión fue completa, y luego se enfriaron rápidamente a entre 50 y 70° C, y se mantuvieron por 5 horas a 70° C hasta la cristalización. La forma cristalina IV obtenida se caracterizó por el siguiente diagrama de difracción de rayos X de polvo, medido usando un difractómetro Siemens D5005 (anticátodo de cobre) y expresado en términos de distancia d ?nter- planar, ángulo 2 teta de Bragg, intensidad e intensidad relativa (expresada como un porcentaje del rayo más intenso): Ejemplo 2: Composición farmacéutica Formulación para la preparación de 1 ,000 tabletas, cada una contiene una dosis de 25 mg: Compuesto del Ejemplo 1 25 g Monohidrato de lactosa 62 g Estearato de magnesio 1.3 g Almidón de maíz 26 g Maltodextrinas 9 g Sílice coloidal anhidra 0.3 g Glicolato de almidón y sodio tipo A 4 g Ácido esteárico 2.6 g Ejemplo 3: Composición farmacéutica Formulación para la preparación de 1 ,000 tabletas, cada una contiene una dosis de 25 mg: Compuesto del Ejemplo 1 25 g Monohidrato de lactosa 62 g Estearato de magnesio 1 .3 g Povidona 9 g Sílice coloidal anhidra 0.3 g Glicolato de celulosa y sodio 30 g Ácido esteárico 2.6 g

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES 1. Forma cristalina IV de agomelatina de fórmula (I): caracterizada por el siguiente diagrama de difracción de rayos X de polvo, medido usando un difractómetro (anticátodo de cobre) y expresado en términos de distancia d ¡nter-planar, ángulo 2 teta de Bragg, intensidad e intensidad relativa (expresada como un porcentaje con respecto al rayo más intenso):
  2. 2. Proceso para la preparación de la forma cristalina IV del compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 , en donde la agomelatina se calienta a 1 10° C hasta que la fusión es completa y luego es enfriada rápidamente a entre 50 y 70° C, y se mantiene por aproximadamente 5 horas a 70° C hasta la cristalización..
  3. 3. Composiciones farmacéuticas que comprenden como ingrediente activo la forma cristalina V de agomelatina según la reivindicación 1 , en combinación con uno o más portadores farmacéuticamente aceptables, inertes y no tóxicos.
  4. 4. Composiciones farmacéuticas según la reivindicación 3, para usarse en la manufactura de un medicamento para el tratamiento de trastornos mélatoninérgicos.
  5. 5. Composiciones farmacéuticas según la reivindicación 3, para usarse en la manufactura de un medicamento para el tratamiento de trastornos del sueño, estrés, ansiedad, trastornos afectivos estacionales o depresión severa, patologías cardiovasculares, patologías del sistema digestivo, insomnio y fatiga debidos al desfase de horario, esquizofrenia, ataques de pánico, melancolía, trastornos del apetito, obesidad, insomnio, trastornos sicóticos, epilepsia, diabetes, enfermedad de Parkinson, demencia senil, diversos trastornos asociados con el envejecimiento normal o patológico, migraña, pérdida de memoria, enfermedad de Alzheimer, trastornos de circulación cerebral y también en disfunciones sexuales, como inhibidores de la ovulación, inmunomoduladores y cánceres.
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