MXPA06004310A - 1,3-dimetilbutilcarboxanilidas para combatir microorganismos no deseados. - Google Patents

1,3-dimetilbutilcarboxanilidas para combatir microorganismos no deseados.

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MXPA06004310A
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Abstract

1,3-Dimetilbutilcarboxanilidas nuevas de formula (I) (ver formula (I)) en la que A, R1 y R2 tienen los significados expuestos en la descripcion, varios procedimientos para la produccion de las mismas y el uso de las mismas para combatir microorganismos no deseados, asi como nuevos productos intermedios y la produccion de los mismos.

Description

l,3-DIlídETILBUTILCARB0X¾NILIDAS PARA COMBATIR MICROORGANISMOS NO DESEADOS DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a 1,3-dimetilbutilcarboxanilidas nuevas, varios procedimientos para la producción de las mismas y el uso de las mismas para combatir microorganismos no deseados . Ya se conoce que numerosas carboxanilidas tienen propiedades fungicidas (compárense por ejemplo los documentos WO 03/010149, WO 02/059086, WO 02/38542, EP-A 0 824 099, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, JP 11-335364 y JP 10-251240), como por ejemplo N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -5-fluoro-1, 3-dimetil-lH-pirazol-4-carboxamida (WO 03/010149), N-alil-N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -l-metil-3- (trifluorometil) -lH-pirazo~l-4-carboxamida (WO 02/059086), N-[2-(l,3-dimetilbutil) fenil] -l-metil-4- (trifluorometil) -lH-pirrol-3-carboxamida (WO 02/38542), N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -2-metil-4 , 5-dihidrofuran-3-carboxamida (JP 11-335364). La eficacia de estas sustancias es buena, pero en algunos casos se desean unas cantidades menores de gastos. Se encontraron 1, 3-dimetilbutilcarboxanilidas nuevas de fórmula (I) EEF:171980 en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C -C8, alquilsulfinilo <¼.-¾, alquilsulfonilo Ci-C6 alcoxi Ci-C -alquilo C3.-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo Ci-C6, halogenoalquiltio Cx-C í halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, halogenalcoxi Ci-C -alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; formilo, formil -alquilo C1-C3, (alquil C1-C3) carbonilalquilo ¾-C3, (alcoxi C1- C3 ) carbonilalquilo C1- C3 ; halógeno (alquil ¾-C3) carbonilalquilo C1-C3, halógeno (alcoxi C1- C3 ) carbonilalquilo C1- C3 con de 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; (alquil Ci-C8) carbonilo, (alcoxi C -C8) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil Cx-C4) carbonilo, (cicloalquil C3-C8) carbonilo; (halogenoalquil Cx-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C4-alquil C1-C4) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C8) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; o -C(=0)C(=0)R3, -CONR4R5 o -C¾ ReR7, R2 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo o trifluorometilo, R3 representa hidrógeno, alquilo Ci-C8, alcoxilo Ci-C8, alcoxi Ci-C -alquilo Ca-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo Ci-C3, halogenoalcoxilo Cx-C6, halogenoalcoxi Ci-C4-alquilo Cx-C , halogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R4 y R5, independientes el uno del otro, representan respectivamente hidrógeno, alquilo Ci-C8, alcoxi Ci~C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalguilo Ci-C8, halogenoalcoxi Ci-C-alquilo Ci-C4f halogenocicloalquilo C3-C3 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R4 y R5 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, un heterociclo con de 5 a 8 átomos en el anillo, dado el caso simple o múltiple, igual o distinto, saturado, sustituido con halógeno o alquilo Ci-C j pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos adicionales, no contiguos, de la serie oxígeno, azufre o WR8, Rs y R7, independientes el uno del otro, representan hidrógeno, alquilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo halogenocicloalquilo C3-C3 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, Rs y R7 además constituyen conj ntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, un heterociclo con de 5 a 8 átomos en el anillo, dado el caso simple o múltiple, igual o distinto, saturado, sustituido con halógeno o alquilo pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos adicionales, no contiguos, de la serie oxígeno, azufre o R8, R8 representa hidrógeno o alquilo <¾-06, A representa el resto de fórmula (Al) R9 representa hidrógeno, hidroxilo, formilo, ciano, flúor, cloro, bromo, nitro, alquilo Ci-C4, alcoxilo Ci-C4, alquiltio Ci-C4/ cicloalquilo C3-C6, halogenoalquilo Ci-C , halogenoalcoxilo L-CJ o halogenoalquiltio Ci-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, aminocarbonilo o aminocarbonilalquilo C3.-C4, R10 representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo Ci-C4, alcoxilo C3.-C4, alquiltio ¾-04 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno y R11 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxialquilo Ci-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio Ci-C4-alquilo <¾.-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquiltio QL-C4-alquilo C1-C4, halogenoalcoxi Ci-C -alquilo Ci-C con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, o fenilo, con la condición de a) que R9 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R10 representa hidrógeno o cloro, R11, metilo y simultáneamente R1 y R2, hidrógeno, b) que R9 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R10 representa hidrógeno, flúor, trifluorometilo o metilo, R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-Cg) carbonilo, (alcoxi Ci-Cs) carbonilo, (alcoxi Cx-C4-alquil carbonilo; (halogenoalquil CI-CÉ) carbonilo, (halogenoalcoxi C - Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-Ca-alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o A representa el resto de fórmula (A2) R y R , independientes el uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente y R14 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, con la condición de que R14 no represente metilo, si R12 y R13 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, o A representa el resto de fórmula (A3) R y R , independientes el uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente y R representa hidrógeno, alquilo C1-C o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A4) R representa halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, R19 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, alquilsulfinilo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4, con la condición de a) que R18 no represente trifluorometilo, metilo, cloro o metiltio, si R19 representa hidrógeno y R1 y R2 representan hidrógeno simultáneamente, b) que R13 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R19 representa hidrógeno y R1 representa (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi C±- CQ) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o A representa el resto de fórmula (A5) con la condición de que R1 y R2 no representen simultáneamente hidrógeno, si A representa A5, o A representa el resto de fórmula (A6) RU representa alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A7) R representa alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A8) R y R independientes el uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, amino, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno y R24 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo Cx-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, con la condición de que R24 no represente metilo, si R22 y R23 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, o A representa el resto de fórmula (A9) (A9) en donde R25 y R26 independientes el uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo Ci-C4 o halogenoalquilo Ci~C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno y R27 representa halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A10) R representa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino C1-C4, di (alquil C1-C4) amino, ciano, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno y R29 representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C3-C4, cicloalquilo C3-C6, halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, con la condición de a) que R29 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R28 representa hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que R29 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R28 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci- C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci~C4~alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o A representa el resto de fórmula (All) (All) en donde R30 representa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino C1-C4, di (alquil C1-C4) amino, ciano, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno y R31 representa halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C3_-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A12) R representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, con la condición de que R32 no represente cloro, si R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, o A representa el resto de fórmula (A13) R representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo Cx-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, o A representa el resto de fórmula (Al4) R34 representa alquilo C1-C4. Los compuestos según la invención, dado el caso, pueden presentarse como mezclas de distintas formas isómeras posibles, especialmente de estereoisómeros, como por ejemplo E y Z, treo y eritro, asi como de isómeros ópticos, aunque dado el caso también de tautómeros . Se reivindican tanto los isómeros E y Z, como también los treo y eritro, asi como los isómeros ópticos, mezclas cualesquiera de estos isómeros, asi como las posibles formas tautoméricas . Además se encontró que se obtienen 1,3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) haciéndose reaccionar a) derivados de ácidos carboxilicos de fórmula (II) en la que A tiene los significados expuestos anteriormente y X1 representa halógeno o hidroxilo, con derivados de anilina de fórmula (III) en la que R1 y R2 tienen los significados expuestos anteriormente, dado el caso en presencia de un catalizador, dado el caso en presencia de un agente de condensación, dado el caso en presencia de un aglutinante ácido y dado el caso en presencia de un diluyente, o b) hexilcarboxanilidas de fórmula (I-a) en la que A y R2 tienen los significados expuestos anteriormente con halogenuros de fórmula (IV) R1"A—X2 (IV) en la que X2 representa cloro, bromo o yodo, R1 representa alquilo Ci-C3 , alquilsulfinilo Ci-Ce, alquilsulfonilo Ci-C6, alcoxi Ci-Cj-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C1-C5, halogenoalquiltio Cx-Cj, halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, halogenoalcoxi Cx-Ci-al uilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3~C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; formilo, formilalquilo Ci-C3/ (alquil Ci-C3) carbonilalquilo C3, (alcoxi Ci-C3) carbonilalquilo Ci-C3; halógeno (alquil (¾.-C3) carbonilalquilo ¾.-(¾, halógeno (alcoxi Ca-C3) carbonilalquilo Ci-C3 con de 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; (alquil Ci-C8) carbonilo, (alcoxi Cx-C8) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo, (cicloalquil C3-C8) carbonilo; (halogenoalquil Ci-Cg) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci~Cs) carbonilo, (halogenoalcoxi Cx-C4-algu.il C1-C4) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-Ca) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; o -C (=0) C(=0)R3, -C0NR4R5 o -CH2 RSR7, teniendo R3, R4, Rs, R6 y R7 los significados expuestos anteriormente, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. Finalmente se encontró que las 1,3-dimetilbutilcarboxanilidas nuevas de fórmula (I) tienen muy buenas propiedades microbicidas y pueden utilizarse para combatir microorganismos no deseados tanto en la protección de plantas como también en la protección de materiales . Las 1, 3-dimetilbutilcarboxanilidas según, la invención se definen generalmente mediante la fórmula (I) . Las definiciones preferidas de los restos de las fórmulas mencionadas previamente y posteriormente se exponen a continuación. Estas definiciones son válidas tanto para los productos finales de fórmula (I) como para los productos intermedios, en igual medida . R1 representa preferiblemente hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C3.- C4 , alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo Cx-C4, halogenoalquiltio C1-C4, halogenoalquilsulfinilo ¾-0 , halogenoalquilsulfonilo Ci-C4/ halogenoalcoxi Ci-C3-alquilo (¼.-C3/ halogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro ?/? bromo respectivamente; formilo, ormilalquilo Cx-C3l (alquil C3.-C3) carbonilalquilo ¾-<¾, (alcoxi ¾- C3) carbonilalquilo ^ z; halógeno (alquil ¾-03) carbonilalquilo Ci-C3, halógeno (alcoxi C1- C3 ) carbonilalquilo C1- C3 con de 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; (alquil Ci-C6) carbonil , (alcoxi C1-C4) carbonilo, (alcoxi C1- C3 -alquil C1- C3 ) carbonilo, (cicloalquil ¾-?e) carbonilo; (halogenoalquil C1-C4) carbonilo, (halogenoalcoxi ¾- C4) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C3-alquil C1-C3) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C6) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; o -C (=0) C (=0) 3, -CONR4R5 o -C¾NReR7. R1 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere-butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso-propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, difluorometiltio, difluoroclorometiltio, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilosulfonilo, trifluorometoximetilo; formilo, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -C¾-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -C¾-CO-CH (CH3) 2, - (CH2) 2-CO-CH3, - (CH2) 2-CO-CH2CH3, - (CH2) 2-CO-CH(CH3) 2, -CH2-C02CH3, -CH2-C02C¾CH3, -CH2-C02CH(CH3)2, - (CH2) 2-C02CH3, - (CH2)2-C02CH2CH3, - (CH2)2-C02CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-C0-CH2CC13, - (CH2) 2-CO-CH2CF3, - (CH2)2-C0-CH2CC13, -CH2-C02CH2CF3, -CH2-C02CF2CF3 , -CH2-C02CH2CC13, -CH2-C02CC12CC13, - (CH2)2-C02CH2CF3, - (C¾) 2-C02CF2CF3 - (CH2)2-C02CH2CC13, - (C¾) 2-C02CCl2CCl3; raetilcarbonilo, e ilcarbonilo, n-propilcarbonilo, iso-propilcarbonilo, terc-butilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo, ciclopropilcarbonilo; trifluorometilcarbonilo, trifluorometoxicarbonilo, o.
-G(=0)C(=0)R3, -CONR4R5 o -C¾NR6R7. R1 prefiriéndose muy especialmente que represente hidrógeno, metilo, metoximetilo, formilo, -CH2-CH0, -(CH2)2-CHO, -C¾-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2, -C(=0)CHO, -C(=0)C(=0)C¾, > -G(=0)C(=O)CH2OCH3, -C (=0) C02CH3, -C (=0) C02CH2CH3. R2 representa preferiblemente hidrógeno.
R2 además representa preferiblemente flúor, prefiriéndose especialmente el flúor en la posición 4, 5 ó 6, prefiriéndose muy especialmente en la posición 4 ó 6, en particular se pone en la posición 4 del resto de anilida [compárese con la fórmula anterior (I)]. R2 además representa preferiblemente cloro, prefiriéndose especialmente el cloro en la posición 5 del resto de anilida [compárese con la fórmula anterior (I)]. R2 además representa preferiblemente metilo, prefiriéndose especialmente el metilo en la posición 3 del resto de anilida [compárese con la fórmula anterior (I)]. R2 además representa preferiblemente trifluorometilo, prefiriéndose especialmente el trifluorometilo en la posición 4 ó 5 del resto de anilida [compárese con la fórmula anterior (I)]. R3 representa preferiblemente hidrógeno, alquilo Ci-Ce, alcoxilo Ci-C4, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, alogenoalcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C3- con de ¦ 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R3 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, tere-butilo, metoxilo, etoxilo, n- o iso-propoxilo, terc-butoxilo, metoximetilo, ciclopropilo; trifluorometilo, trifluorometoxilo . R4 y Rs representan preferiblemente, independientemente el uno del otro, hidrógeno, alquilo C -C6, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-Cs; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxi C1-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R4 y R5 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, preferiblemente un heterociclo saturado con 5 ó 6 átomos en el anillo, dado el caso de una a cuatro veces sustituido, igual o distinto, con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos adicionales, no contiguos, de la serie oxigeno, azufre o NR8. R4 y R5 prefiriéndose especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere-butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, trifluorometoximetilo . R4 y R5 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, preferiblemente un heterociclo saturado con 5 ó 6 átomos en el anillo, dado el caso de una a cuatro veces sustituido, igual o distinto, por flúor, cloro, bromo o metilo, de la serie morfolina, tiomorfolina - o piperazina, pudiendo sustituirse la piperazina en el segundo átomo de nitrógeno con R8. R6 y R7 representan preferiblemente, independientemente el uno del otro, hidrogeno, alquilo Cx-C6l cicloalquilo C3-C3; halogenoalquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C3 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R6 y R7 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, preferiblemente un heterociclo saturado con 5 6 6 átomos en el anillo, dado el caso una o varias veces, sustituido, igual o distinto, con halógeno o alquilo Ci~C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos adicionales, no contiguos, de -la serie oxígeno, azufre o NR8. R6 y R7 prefiriéndose especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere-butilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo; trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, trifluorometoximetilo . R6 y R7 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, preferiblemente un heterociclo saturado co 5 ó 6 átomos en el anillo, dado el caso de una a cuatro veces sustituido, igual o distinto, con flúor, cloro, bromo o metilo, de la serie morfolina, tiomorfolina o piperazina, pudiendo sustituirse la piperazina en el segundo átomo de nitrógeno con R8. R8 representa preferiblemente hidrógeno o alquilo Ci-C . R8 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere-butilo. A representa preferiblemente uno de los restos expuestos anteriormente Al, A2, A3, A4, A5, A8, A9, A10, All, Al2 o Al3. A prefiriéndose especialmente que represente uno de los restos expuestos anteriormente Al, A2, A4, A5, A8, A10, Al2 o Al3. A prefiriéndose muy especialmente que represente el resto Al .
A además , prefiriéndose muy especialmente que represente el resto A2. A además, prefiriéndose muy especialmente que represente el resto A4. A además, prefiriéndose muy especialmente 'que represente el resto A5. A además, prefiriéndose muy especialmente que represente el resto A8. A además , prefiriéndose muy especialmente que represente el resto A10. A además , prefiriéndose muy especialmente que represente el resto Al2. A además, prefiriéndose muy especialmente que represente el resto Al3. R9 representa preferiblemente hidrógeno, hidroxilo, formilo, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, iso-propilo, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, ciclopropilo. halogenoalquilo ¾-02, halogenoalcoxilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, trifluorometiltio, difluorometiltio, aminocarbonilo, aminocarbonilmetilo o aminocarboniletilo, con la condición de a) que R9 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R10 representa hidrógeno o cloro, R11 representa metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que R9 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R10 representa hidrógeno, flúor, trifluorometilo o metilo, R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-Cg) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil Ci-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi ¾- Cs) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C4-alqu.il C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R9 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, hidroxilo, formilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, iso-propilo, monofluorometilo, monofluoroetilo, difluorometilo, trifluorometilo, difluoroclorometilo, triclorometilo, diclorometilo, pentafluoroetilo, ciclopropilo, metoxilo, etoxilo, trifluorometoxilo, triclorometoxilo, difluorometoxilo, metiltio, etiltio, trifluorometiltio o difluorometiltio, con la condición de a) que Rs no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R10 representa hidrógeno o cloro, R11 representa metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrogeno, b) que R9 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R1D representa hidrógeno, flúor, trifluorometilo o metilo, R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoxxmetilo y R1 representa (alquil <¾-¾) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alcoxi C1-C4-alquil C1-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi <¾.- C6) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C4- l uil C1-C4) carbonilo con respectivamente de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R9 prefiriéndose muy especialmente que represente hidrógeno, hidroxilo, formilo, flúor, cloro, bromo, metilo, iso-propilo, monofluorometilo, -CHFC¾, difluorometilo, trifluorometilo, triclorometilo, pentafluoroetilo, metoxilo, trifluorometoxilo o difluorometoxilo, con la condición de a) que R9 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R10 representa hidrógeno o cloro, R11 representa metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que R9 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R10 representa hidrógeno, flúor, trifluorometilo o metilo, R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-C3) carbonilo, (alcoxi QL-CS) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C3) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-Cs) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C4-alquil Q1.-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R9 prefiriéndose en particular que represente hidrógeno, hidroxilo, formilo, cloro, metilo, -CHFCH3, difluorometilo, trifluorometilo, metoxilo o difluorometoxilo, con la condición de a) que R9 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R10 representa hidrógeno o cloro, R11 representa metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que Rs no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R10 representa hidrógeno, flúor, trifluorometilo o metilo, R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi QL-CS) carbonilo, (alcoxi C1-C-alquil ¾-04) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C3) carbonilo, (halogenoalcoxi ¾- C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C4-alquil QL-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R10 representa preferiblemente hidrógeno, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de halógeno. R10 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, cloro, bromo, yodo, metilo o -CHFCH3. R10 prefiriéndose muy especialmente que represente hidrógeno, cloro, metilo o -CHFC¾. R11 representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halogenoalquilo Cx-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, hidroximetilo, hidroxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo. R11 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, metilo, etilo, iso-propilo, trifluorometilo, difluorometilo, hidroximetilo, hidroxietilo o fenilo. R11 prefiriéndose muy especialmente que represente hidrógeno, metilo, trifluorometilo o fenilo. R11 prefiriéndose en particular que represente metilo. R12 y R13 representan preferiblemente, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo Cx-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo . R12 y R13 prefiriéndose especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo . R12 y R13 prefiriéndose muy especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo. R12 y R13 prefiriéndose en particular que representen respectivamente hidrógeno. R14 representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, halogenoalquilo Ci-C2 o halogenoalcoxilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, con la condición de que R14 no represente metilo, si R12 y R13 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno . R14 prefiriéndose especialmente que represente flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, trifluorometilo, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, difluoroclorometoxilo o trielorómetoxi1o, con la condición de que R14 no represente metilo, si R12 y R13 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simult neamente hidrógeno. R14 prefiriéndose muy especialmente que represente flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxilo, con la condición de que R14 no represente metilo, si R12 y R13 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno . R14 prefiriéndose en particular que represente cloro, yodo o metilo, con la condición de que no represente metilo, si R y R representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno . R15 y R16 representan preferiblemente, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C±-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo . R15 y R16 prefiriéndose especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo . R15 y R15 prefiriéndose muy especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo. R15 y R1S prefiriéndose en particular . que representen respectivamente hidrógeno. R17 representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci~C2 con respectivamente de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R17 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, metilo o trifluorometilo . R17 prefiriéndose muy especialmente que represente metilo. R18 representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, halogenoalquilo QL-C2 O halogenoalcoxi Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente ,-con la condición de: a) que R18 no represente trifluorometilo, metilo, cloro o metiltio, si R19 representa hidrógeno, b) que R18 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R19 representa hidrógeno y R1 representa (alquil Ci-Cg) carbonilo, (alcoxi Ca-C3) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C3.-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C3) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci- Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C -alquil Ci~C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. Rls prefiriéndose especialmente que represente flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, triclorometilo, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, difluoroclorometoxilo o triclorometoxilo con la condición de a) que R18 no represente trifluorometilo, metilo, cloro o metiltio, si R19 representa hidrógeno, b) que R18 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R19 representa hidrógeno y R1 representa (alquil C -C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alcoxi C1-C4-alquil C3.-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ca-C3) carbonilo, (halogenoalcoxi Cx- Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C4-alqu.il C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 tomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R18 prefiriéndose muy especialmente que represente flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, trifluorometilo, difluorometilo o triclorometilo con la condición de a) que R18 no represente trifluorometilo, metilo, cloro o metiltio, si R19 representa hidrógeno, b) que R18 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R19 representa hidrógeno y R1 representa (alquil Ci-C3) carbonilo, (alcoxi C;L-C3) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil carbonilo; (halogenoalquil Cx-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi ¾- Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C4-alqu.il C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R19 representa preferiblemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C , metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxi Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, alquilsulfinilo Ci-C2 o alquilsulfonilo Ci-C2. R19 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, triclorometilo, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, trifluorometoxilo, difluorometoxilo, difluoroclorometoxilo, triclorometoxilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo . R19 prefiriéndose muy especialmente que represente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, triclorometilo, metilsulfinilo o metilsulfonilo . R19 prefiriéndose en particular que represente hidrógeno. R20 representa preferiblemente metilo, etilo o halogenoalquilo QL-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R20 prefiriéndose especialmente que represente metilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo. R21 representa preferiblemente metilo, etilo o halogenoalquilo Cx-Ca con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R21 prefiriéndose especialmente que represente metilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo. R22 y R23 representan preferiblemente, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo . R22 y R23 prefiriéndose especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo . 22 y R23 prefiriéndose muy especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo. R22 y R23 prefiriéndose en particular que representen respectivamente hidrógeno . ¦ R24 representa preferiblemente hidrógeno, metilo, etilo o halogenoalquilo Cz-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, con la condición de que R24 no represente metilo, si R22 y R23 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno . R24 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo, con la condición de que R24 no represente metilo, si R22 y R23 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno . R24 prefiriéndose muy especialmente que represente hidrógeno, metilo, trifluorometilo, difluorometilo o triclorometilo, con la condición de que R24 no represente metilo, si R22 y R23 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno .
R prefiriéndose en particular que represente metilo o trifluorometilo, con la condición de que R24 no represente metilo, si R22 y R23 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno. R25 y R2S representan preferiblemente, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metilo, etilo o halogenoalquilo Cx- C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R25 y R26 prefiriéndose especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo . R25 y R26 prefiriéndose muy especialmente que representen, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo. R25 y R2S prefiriéndose en particular que representen respectivamente hidrógeno. R27 representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R27 prefiriéndose especialmente que represente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo. R27 prefiriéndose muy especialmente que represente flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, difluorometilo o triclorometilo . R27 prefiriéndose en particular que represente metilo. R2S representa preferiblemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquilamino C1-C4, di (alquil Cx-C4)amino, ciano, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R28 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo. R28 prefiriéndose muy especialmente que represente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metilo, trifluorometilo, difluorometilo o triclorometilo. R28 prefiriéndose en particular que represente hidrógeno, cloro, amino, metilamino, dimetilamino, metilo o trifluorometilo . R29 representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, hidroxilo, metilo, etilo, metoxilo, etoxilo, ciclopropilo o halogenoalquilo Ci-C2 o halogenoalcoxi Ci-C2 con respectivamente de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, con la condición de a) que R29 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R28 representa hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que R no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-C3) carbonilo, (alcoxi Cx-Cg) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C3.-C4) carbonilo; (halogenoalquil <¾.-06) carbonilo, (halogenoalcoxi ¾- C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ca-Gj-alquil C3.-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R29 prefiriéndose especialmente que represente flúor, cloro, bromo, hidroxilo, metilo, etilo, metoxilo, etoxilo, ciclopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, triclorometilo, trifluorometoxilo o difluorometoxilo ; con la condición de : a) que R29 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R28 representa hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que R29 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil (¾.-06) carbonilo, (alcoxi Ci-C3) carbonilo, (alcoxi Ci-C4~alquil C1-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-Cg) carbonilo, (halogenoalcoxi C±- Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci~C4-alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente.
R29 prefiriéndose muy especialmente que represente flúor, cloro, bromo, hidroxilo, metilo, metoxilo, ciclopropilo, trifluorometilo, difluorometilo, trifluorometoxilo o difluorometoxilo; con la condición de : a) que R29 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R28 representa hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que R2S no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil C;¡.-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C-alquil Ci-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi Cx-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi d-C4-alquil Ci-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente. R30 representa preferiblemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquilamino Ci-C4, di (alquil Ca-C4)amino, ciano, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R30 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, ciano, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo. R30 prefiriéndose muy especialmente que represente hidrógeno. flúor, cloro, bromo, amino, metilamino, dimetilamino, metilo, trifluorometilo, difluorometilo o triclorometilo . R30 prefiriéndose en particular que represente amino, metilamino, dimetilamino, metilo o trifluorometilo. R31 representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo Ca-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R31 prefiriéndose especialmente que represente flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo o triclorometilo. R31 prefiriéndose muy especialmente que represente flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, difluorometilo o triclorometilo . R31 prefiriéndose en particular que represente metilo, trifluorometilo o difluorometilo. R32 representa preferiblemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, con la condición de que R32 no represente cloro, si R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno . R32 prefiriéndose especialmente que represente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo o trifluorometilo, con la condición de que R32 no represente cloro, si R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno. R33 representa preferiblemente flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, alquilo Ci-C/ metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, halogenoalquilo Ci-C2 o halogenoalcoxilo Ci-C2 con respectivamente de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo. R33 prefiriéndose especialmente que represente flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tere-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, difluoroclorometilo, triclorometilo . R33 prefiriéndose muy especialmente que represente flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, trifluorometilo, difluorometilo o triclorometilo . R34 representa preferiblemente metilo, etilo, n-propilo o iso-propilo . R34 prefiriéndose especialmente que represente metilo o etilo.
Se ponen de relieve los compuestos de fórmula (I) en la que R1 representa hidrógeno. Se ponen de relieve los compuestos de fórmula (I) en la que R1 representa formilo . Se ponen de relieve los compuestos de fórmula (I) en la que R1 representa -C (=0) C (=0) R3, teniendo R3 los significados expuestos anteriormente . Se ponen de relieve los compuestos de fórmula (I) en la que A representa Al . Si es posible, los restos de hidrocarburos saturados o insaturados, como alquilo o alquenilo, también en combinación con heteroátomos, como por ejemplo alcoxilo, pueden ser respectivamente de estructura de cadena lineal o ramificada. Dado el caso, los restos sustituidos pueden sustituirse de manera simple o múltiple, pudiendo ser los sustituyentes iguales o distintos en las sustituciones múltiples. Mediante restos sustituidos con halógenos, como por ejemplo halogenoalquilos, se halogenan de manera simple o múltiple. En la halogenación múltiple los átomos de halógeno pueden ser iguales o distintos. A este respecto halógeno representa flúor, cloro, bromo y yodo, en particular flúor, cloro y bromo. Las definiciones de los restos o las explicaciones representadas previamente en general o en los ámbitos preferidos representados, sin embargo pueden combinarse arbitrariamente también unas con otras, es decir, entre los ámbitos respectivos y los ámbitos preferidos. Son válidas para los productos finales, así como para los correspondientes productos primarios e intermedios . Las definiciones mencionadas pueden combinarse unas con otras de cualquier manera. Además pueden suprimirse también definiciones individuales . Preferiblemente, prefiriéndose especialmente o prefiriéndose muy especialmente que sean los compuestos de fórmula (I) , que respectivamente, preferiblemente, prefiriéndose especialmente o prefiriéndose muy especialmente, lleven los sustituyentes mencionados a continuación. Descripción del procedimiento según la invención para la producción de hexilcarboxanilidas de formula (I) así como los productos intermedios Procedimiento (a) Si se utiliza cloruro de 4-metoxi-2-metil-l , 3 -tiazol-5-carbonilo y [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] amina como sustancias de partida, el procedimiento (a) según la invención puede ilustrarse asi mediante el siguiente esquema de reacción: Los derivados de ácidos carboxílieos necesarios como sustancias de partida para la realización del procedimiento (a) según la invención se definen generalmente mediante la fórmula (II) . En esta fórmula (II) A tiene preferiblemente, pref riéndose especialmente o prefiriéndose muy especialmente, aquellos significados que ya se han expuesto preferiblemente, prefiriéndose especialmente o prefiriéndose muy especialmente para A en el contexto de la descripción de los compuestos de fórmula (I) según la invención. X1 representa preferiblemente cloro, bromo o hidroxilo. Los derivados de ácidos carboxílicos de fórmula (II) se conocen en gran medida y/o se producen según procedimientos conocidos (compárense los documentos WO 93/11117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 y EP-A 0 589 313) . Los derivados de ácidos 3-diclorometil-lH-pirazol-4-carboxilicos de fórmuláe (Il-a) fórmula (Il-a) en la que R12 y X1 tienen los significados expuestos anteriormente, pueden obtenerse haciéndose reaccionar en una primera etapa cetoacetales de fórmula (V) R representa un alquilo Ci~C4, preferiblemente metilo, etilo, n-, iso-propilo, n-, sec-, tere-butilo, R36 y R37 representan respectivamente metilo o etilo, o R36 y R37 representan conjuntamente -(CH2)3- o -CH2-C (CH3) 2-CH2-, con ésteres alquilicos del ácido ortofórmico de fórmula (VI) HC—(OR3 (VI) en la que R38 representa un alquilo C1-C4, preferiblemente metilo, etilo, n-, iso-propilo, n-, sec-, tere-butilo, en presencia de un anhídrido (por ejemplo anhídrido del ácido acético) , y haciéndose reaccionar los compuestos de fórmula (VII) así obtenidos en la que R35, R36, R37 y R38 tienen los significados expuestos anteriormente, en una segunda etapa con derivados de hidrazina de fórmula (VIII) R12— H-NH2 (VII) en la que R12 tiene los significados expuestos anteriormente, en presencia de un diluyente (por ejemplo metanol) , y haciéndose reaccionar los derivados de pirazol de fórmula (IX) así obtenidos en la que R12, R35, R36 y R37 tienen los significados expuestos anteriormente, en una tercera etapa en presencia de un ácido (por ejemplo ácido clorhídrico) y en presencia de un diluyente (por ejemplo dioxano) , y haciéndose reaccionar los ésteres de ácidos 3-formil-lH-pirazol-4-carboxílícos de fórmula (X) así obtenidos (X) en la que R y R tienen los significados expuestos anteriormente, bien a) saponificando en un cuarto paso en presencia de una base (por ejemplo hidróxido de litio) y en presencia de un diluyente (por ejemplo tetrahidrofurano) y haciéndose reaccionar a continuación los ácidos 3-formil-lH-pirazol-4-carboxilicos de fórmula (XI) así obtenidos en la que R tiene los significados expuestos anteriormente, con un agente de cloración (por ejemplo pentacloruro de fósforo) en presencia de un diluyente (por ejemplo diclorometano) , o bien b) haciéndose reaccionar en un cuarto paso con un agente de cloración (por ejemplo pentacloruro de fósforo) en presencia de un diluyente (por ejemplo diclorometano) , y saponificando a continuación los ésteres de ácidos 3-diclorometil-lH-pirazol-4-carboxílicos de fórmula (XII) así obtenidos en la que R y R tienen los significados expuestos anteriormente, en presencia de una base (por ejemplo hidróxido de litio) y en presencia de un diluyente (por ejemplo tetrahidrofurano) . Los derivados de anilina necesarios además como sustancias de partida para la realización del procedimiento (a) según la invención se definen generalmente mediante la fórmula (III) . En esta fórmula (III) R1 y R2 tienen preferiblemente, prefiriéndose especialmente y prefiriéndose muy especialmente, aquellos significados que ya se han expuesto preferiblemente, prefiriéndose especialmente y prefiriéndose muy especialmente para estos restos en el contexto de la descripción de los compuestos de fórmula (I) según la invención . Los derivados de anilina de fórmula (III) se conocen en gran medida y/o se obtienen según procedimientos conocidos (compárense los documentos. EP-A 0 824 099, WO 02/059086, WO 03/010149) . Los derivados de anilina de fórmula (III), en la que R1 no representa hidrógeno, se producen por ejemplo haciéndose reaccionar derivados de anilina de fórmula (Ill-a) en la que R2 tiene los significados expuestos anteriormente, con halogenuros de fórmula (IV) R1"—X2 (IV) en la que R1_A tiene los significados expuestos anteriormente, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. [Las condiciones de reacción del procedimiento (b) son válidas correspondientemente . ] Procedimiento (b) Si se utiliza 1, 3 , 5-trimetil-N- [2- (1,3-dimetilbutil) fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida y cloro (oxo) acetato de etilo como sustancias de partida, el desarrollo del procedimiento (b) según la invención puede ilustrarse así mediante el siguiente esquema de reacción: Las hexilcarboxanilidas necesarias como sustancias de partida para la realización del procedimiento (b) según la invención se definen generalmente mediante la fórmula (I-a) . En esta fórmula (I-a) R2 y A tienen preferiblemente, prefiriéndose especialmente y prefiriéndose muy especialmente, aquellos significados que ya se han expuesto preferiblemente, prefiriéndose especialmente y prefiriéndose muy especialmente para estos restos en el contexto de la descripción de los compuestos de fórmula (I) según la invención. Las hexilcarboxanilidas de fórmula (I-a) son también compuestos según la invención y objeto de esta solicitud. Pueden obtenerse según el procedimiento (a) según la invención (con R1 = hidrógeno) . Los halogenuros necesarios además como sustancias de partida para la realización del procedimiento (b) según la invención se definen generalmente mediante la fórmula (IV) . R1_¾ representa preferiblemente alquilo Ci-Ce, alquilsulfinilo Ci-C , alquilsulfonilo C1-C4, alcoxi Ci-C3-alquilo Ca-C3/ cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquiltio ¾-C , halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo ¾-C4, halogenoalcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de · flúor, cloro y/o bromo respectivamente; formilo, formilalquilo Ci-C3, (alquil C¡.-C3) carbonilalquilo Ca-C3, (alcoxi ea-C3) carbonilalquilo Cx-C3; halógeno (alquil ¾-¾) carbonilalquilo C1-C3, halógeno (alcoxi Cx-C3) carbonilalquilo ¾-¾ con de 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; (alquil Ci-C3) carbonilo, (alcoxi C1-C4) carbonilo, (alcoxi Ca-C3-alquil C1-C3) carbonilo, (cicloalquil C3-Ce) carbonilo; (halogenoalquil C1-C4) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C4) carbonil, (halogenoalcoxi C1-C3-alquil ¾-¾) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C3) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; o -C (=0) C (=0) 3, -C0NR4R5 o -C¾NRSR7. R1_A prefiriéndose especialmente que represente metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-., iso-, sec- o tere-butilo, pentilo o hexilo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o iso-propilsulfinilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o iso-propilsulfonilo, n-, iso-, sec- o terc-butilsulfonilo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, trifluorometilo, triclorometilo, trifluoroetilo, difluorometiltio, difluoroclorometiltio, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometoximetilo; formilo, -CH2-CH0, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-C0-CH2CH3, -CH2-C0-CH(CH3)2, - (CH2) 2-C0-C¾, - (CH2)2-C0-CH2C¾, - (CH2)2-C0-CH(CH3)2, -CH2-C02C¾, -CH2-C02CH2CH3, -CH2-C02CH(CH3)2, - (CH2) 2-C02CH3 , - (CH2) 2-C02CH2C¾, - (C¾)2-C02CH(CH3)2, -CH2-C0-CF3, -CH2-C0-CC13 , -CH2-C0-CH2CF3, -CH2-C0-CH2CC13, - (CH2) 2-CO-CH2CF3 , - (CH2) 2-C0-CH2CCl3, -CH2-C02CH2CF3, -CH2-C02CF2CF3, -CH2-C02CH2CC13 , -C¾-C02CC12CC13, - (C¾) 2-C02CH2CF3, - (C¾) 2-C02CF2CF3, - (CH2) 2-C02CH2CCl3, - (CH2)2-C02CC12CC13; metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, iso-propilcarbonilo, terc-butilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, terc-butoxicarbonilo, ciclopropilcarbonilo; trifluorometilcarbonilo, trifluorometoxicarbonilo, o -C(=0)C(=0)R3, -CONR4R5 O -CH2NR6R7. R1_A prefiriéndose muy especialmente que represente metilo, metoximetilo, formilo, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=0)CHO, -C (=0) C (=0) CH3, -C(=0)C(=0)CH2OCH3, -C(=0)C02CH3í -C (=0) C02CH2CH3. X2 representa preferiblemente cloro o bromo. Los halogenuros de fórmula (IV) son conocidos. Condiciones de reacción Como diluyentes para la realización del procedimiento (a) según la invención se consideran todos los disolventes orgánicos inertes. A este respecto, pertenecen preferiblemente los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres, como dietil éter, diisopropil éter, metil-t-butil éter, metil-terc-amil éter, dioxano, tetrahidrofur no, 1 , 2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol, o amidas, como ?,?-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico . El procedimiento (a) según la invención se realiza, dado el caso, en presencia de un aceptor de ácidos adecuado. Como tales se consideran todas las posibles bases inorgánicas u orgánicas. A este respecto, pertenecen preferiblemente los hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o hidrogenocarbonatos de metales alcalinotérreos y alcalinos, como por ejemplo hidruro de sodio, amida de sodio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, acetato de amonio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o carbonato de amonio, así como aminas terciarias, como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetil nilina, ?,?-dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBM) o diazabicicloundeceno (DBU) . El procedimiento (a) según la invención se realiza, dado el caso, en presencia de un agente de condensación adecuado. Como tales se consideran todos los agentes de condensación que se utilizan generalmente para tales reacciones de amidacion. A modo de ejemplo se mencionan los agentes formadores de halogenuros de ácidos como fosgeno, tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo o cloruro de tionilo; agentes formadores de anhídridos como éster etílico del ácido clorofórmico, éster metílico del ácido clorofórmico, éster isopropílico del ácido clorofórmico, éster isobutílico del ácido clorofórmico o cloruro de metanosulfonilo; carbodiimidas , como ?,?'-diciclohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes de condensación posibles, como pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, ?,?-' -carbonildiimidazol, 2-etoxi-N-etoxicarbonil-l, 2-dihidroguinoleína (EEDQ) , trifenilfosfina/tetracloruro de carbono o hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio. El procedimiento (a) según la invención se realiza, dado el caso, en presencia de un catalizador. Se mencionan por ejemplo 4-dimetilaminopiridina, 1-hidroxibenzotriazol o dimetilformamida. Las temperaturas de reacción en la realización del procedimiento (a) según la invención pueden variarse en un amplio rango. Generalmente se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150 °C, preferiblemente a temperaturas desde 0°C hasta 80°C. Para la realización del procedimiento (a) según la invención para la producción de los compuestos de fórmula (I) se utilizan generalmente de 0,2 a 5 moles, preferiblemente de 0,5 a 2 moles de derivado de anilina de fórmula (III) por cada mol de derivado del ácido carboxílico de fórmula (II)'. Como diluyentes para la realización del procedimiento (b) según la invención se consideran todos los disolventes orgánicos inertes. A este respecto, pertenecen preferiblemente los hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres, como dietil éter, diisopropil éter, metil-t-butil éter, metil-terc-amil éter, dioxano, tetrahidrofurano, 1, 2-dimetoxietano, 1 , 2-dietoxietano o anisol, o amidas, como ?,?-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida del ácido hexametilfosfórico . El procedimiento (b) según la invención se realiza en presencia de una base. Como tales se consideran todas las posibles bases inorgánicas u orgánicas. A este respecto, pertenecen preferiblemente los hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o hidrogenocarbonatos de metales alcalinotérreos y alcalinos, como por ejemplo hidruro de sodio, amida de sodio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, acetato de amonio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio o carbonato de cesio, así como aminas terciarias, como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, ?,?-dimetilanilina, ?,?-dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . Las temperaturas de reacción en la realización del procedimiento (b) según la invención pueden variarse en un amplio rango. Generalmente se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150°C, preferiblemente a temperaturas desde 20°C hasta 110°C. Para la realización del procedimiento (b) según la invención para la producción de los compuestos de fórmula (I) se utilizan generalmente de 0,2 a 5 moles, preferiblemente de 0,5 a 2 moles de halogenuro de fórmula (IV) por cada mol de hexilcarboxanilida de fórmula (I-a) . Si no se expone otra cosa diferente, se realizan generalmente todos los procedimientos según la invención a presión normal. Aunque también es posible trabajar a sobrepresión o subpresión - generalmente entre 0,1 bares y 10 bares . Las sustancias según la invención presentan un fuerte efecto microbicida y pueden utilizarse para combatir microorganismos no deseados, como hongos y bacterias, en la protección de plantas y en la protección de materiales. Los fungicidas se utilizan en la protección de plantas para combatir plasmodioforomicetos, oomicetos, quitridiomicetos, zigomicetos , ascomicetos, basidiomicetos y deuteromicetos . Los bactericidas se utilizan en la protección de plantas para combatir pseudomonadas, rhizobiaceas, enterobacterias, corinebacterias y estreptomicetos . Se mencionan a modo de ejemplo, pero no limitante, algunos gérmenes de enfermedades micóticas y bacterianas, que incluyen los términos genéricos integrados anteriormente: género xanthomonas, como por ejemplo Xanthomonas campestris p . oryzae; género pseudomonas, como por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans ; género erwinia, como por ejemplo Erwinia amylovora; género pythium, como por ejemplo Pythium ultimum; género phytophthora, como por ejemplo Phytophthora infestans; género pseudoperonospora, como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis ; género plasmopara, como por ejemplo Plasmopara vitícola; género bremia, como por ejemplo Bremia lactucae; género peronospora, como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae,-género erysiphe, como por ejemplo Erysiphe graminis; género sphaerotheca, como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; género podosphaera, como por ejemplo Podosphaera leucotricha; género venturia, como por ejemplo Venturia inaequalis; género pyrenofora, como por ejemplo Pyrenofora teres o P. gramínea (forma de conidios: Drechslera, syn: Helminthosporium); género cochliobol s, como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, syn: Helminthosporium); género uromyces, como por ejemplo Uromyces appendxculatus,-género puccinia, como por ejemplo Puccinia recóndita,-género sclerotinia, como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum; género tilletia, como por ejemplo Tilletia caries; género ustilago, como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; género pellicularia, como por ejemplo Pellicularia sasakii; género pyricularia, como por ejemplo Pyricularia oryzae; género fusarium, como por ejemplo Fusarium culmorum; género botrytis, como por ejemplo Botrytis cinérea; género septoria, como por ejemplo Septoria nodorum; género leptosphaeria, como por ejemplo Leptosphaeria nodorum; género cercospora, como por ejemplo Cercospora canescens; género alternaría, como por ejemplo Alternaría brassicae,-género pseudocercosporella, como po ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides, género rhizoctonia, como por ejemplo Rhizoctonia solani. Los principios activos según la invención presentan también un fuerte efecto fortalecedor en las plantas . Por lo tanto son adecuados para la movilización de las fuerzas de defensa propias de las plantas contra la infestación mediante microorganismos indeseados . Se entienden en el presente contexto como sustancias fortalecedoras de las plantas (inductoras de resistencia) , aquellas sustancias que pueden estimular asi el sistema de defensa de las plantas, de manera que las plantas tratadas tengan, en la siguiente inoculación con microorganismos indeseados, amplia resistencia contra estos microorganismos. Se entienden en el presente caso como microorganismos indeseados, hongos, bacterias y virus fitopatógenos . Entonces las sustancias según la invención pueden utilizarse para proteger las plantas dentro de un cierto espacio de tiempo después del tratamiento contra la infestación mediante los gérmenes dañinos mencionados . El espacio de tiempo dentro del cual tiene efecto la protección se extiende en general, desde 1 hasta 10 días, preferiblemente de 1 a 7 días después del tratamiento de las plantascon los principios activos. La buena compatibilidad de las plantas con los principios activos en las concentraciones necesarias para combatir enfermedades de plantas permite un tratamiento de partes aéreas de plantas, de simientes de plantas y de siembras, y del suelo . A este respecto, se utilizan los principios activos según la invención con especial buen éxito para combatir enfermedades de cereales, como por ejemplo contra el género puccinia y de enfermedades en el cultivo del vino, frutas y verduras, como por ejemplo contra el género botrytis, venturia o alternaría. Los principios activos según la invención son adecuados también para aumentar el rendimiento de la cosecha. Además son de escasa toxicidad y presentan una buena compatibilidad con las plantas. Los principios activos según la invención pueden utilizarse dado el caso, también como herbicidas a determinadas concentraciones y gastos, para influir en el crecimiento de la planta, así como para combatir plagas animales. Se utilizan dado el caso, también como productos intermedios y primarios para la síntesis de otros principios activos . Según la invención pueden tratarse todas las plantas y partes de las plantas . En este contexto se entienden como plantas todas las plantas y poblaciones de plantas, como plantas silvestres deseables e indeseables o plantas de cultivo (incluyendo las plantas de cultivo que existen naturalmente) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se obtienen mediante métodos convencionales de cultivo y optimización o mediante métodos biotecnológicos y de tecnología genética o combinaciones de estos métodos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las especies de plantas protegibles o no protegibles mediante leyes de protección de especies . Como partes de plantas se entienden todas las partes aéreas y subterráneas y órganos de las plantas, como vastagos, hojas, flores y raíces, representándose a modo de ejemplo hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutas, frutas y semillas así como raíces, nudos y rizomas. A las partes de plantas pertenece también la simiente de cosecha así como el material de crecimiento vegetativo y generativo, por ejemplo esquejes, nudos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de plantas con los principios activos se realiza directamente o mediante la acción sobre su entorno, hábitat o depósito según los métodos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, vaporización, nebulización, dispersión, extensión y en el material de crecimiento, en particular en las semillas, además mediante uno o más revestimientos en estratos. Las sustancias según la invención se utilizan en la protección de materiales para la protección de materiales técnicos contra la infestación y destrucción por microorganismos indeseados . En el presente contexto se entienden como materiales técnicos materiales no vivos que han sido preparados para el uso en la técnica. Por ejemplo, los materiales técnicos que mediante los principios activos según la invención deben protegerse de alteración o destrucción micróbica, pueden ser adhesivos, colas, papel y cartón, tejidos, cueros, maderas, agentes colorantes y artículos de plástico, lubricantes de refrigeración y otros materiales que pueden infectarse de microorganismos o descomponerse. En el contexto de los materiales a ser protegidos se mencionan también partes de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos de agua de refrigeración, que pueden ser afectados por el crecimiento de microorganismos. En el contexto de la presente invención se mencionan como materiales técnicos preferiblemente adhesivos, colas, papeles y cartones, tejidos, cueros, maderas, agentes colorantes, lubricantes de refrigeración y líquidos de transferencia de calor, prefiriéndose especialmente la madera. Como microorganismos que pueden efectuar una desintegración o una alteración de los materiales técnicos se mencionan por ejemplo bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos mucilaginosos . Los principios activos según la invención actúan preferiblemente contra hongos, en particular mohos, hongos que dan coloración a la madera y que destruyen la madera (basidiomicetos) así como contra organismos mucilaginosos y algas . A modo de ejemplo se mencionan los microorganismos de los siguientes géneros : Alternaría, como Alternaría tenuis, Aspergillus, como Aspergillus niger, Chaetomium, como Chaetomium globosum, Coniophora, como Coniophora puteana, Lentinus, como Lentinus tigrinus, Penicillium, como Penicillium glaucum, Polyporus, como Polyporus versicolor, Aureobasidium, como Aureobasidium pullulans, Sclerofoma, como Sclerofoma pityophila, Trichoderma, como Trichoderma viride, Escherichia, como Escherichia coli, Pseudomonas, como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, como Staphylococcus aureus. Los principios activos pueden, dependiendo de sus propiedades físicas y/o químicas en cada caso, transformarse en las formulaciones habituales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, encapsulados muy finos en sustancias polimericas y en masas de envoltura de semillas, así como formulaciones ULV de niebla fría y caliente. Estas formulaciones se producen de la manera conocida, por ejemplo mediante mezcla de los principios activos con agentes extensores, también disolventes líquidos, gases licuados que se encuentran bajo presión y/o sustancias de soporte sólidas, dado el caso con uso de agentes superficialmente activos, también agentes emulgentes y/o agentes dispersantes y/o agentes espumantes. En el caso de la utilización de agua como agente extensor, pueden usarse también por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares . Como disolventes líquidos se consideran fundamentalmente: compuestos aromáticos, como xileno, tolueno o alquilnaftalina, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, alcoholes, como butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes muy polares, como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como agua. Con agentes extensores o sustancias de soporte gaseosos líquidos se refiere a aquellos líquidos, que a temperatura normal y a presión normal son gaseosos, por ejemplo gases propulsores en aerosol, como hidrocarburos halogenados así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. Como sustancias de soporte sólidas se consideran: por ejemplo, polvos de roca naturales, como caolina, tierras arcillosas, talco, tiza, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de roca sintéticos, como ácido silícico de elevada dispersión, óxido de aluminio y silicatos. Como sustancias de soporte sólidas para granulados se consideran: por ejemplo, piedras naturales rotas y fraccionadas como calcita, piedra pómez, mármol, sepiolita, dolomita así como granulados sintéticos a partir de harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados a partir de material orgánico, como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco. Como agentes emulgentes y/o espumantes se consideran: por ejemplo, emulgentes no ionógenos y aniónicos, como esteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo alquiaril poliglicol éter, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo así como hidrolizados de proteínas. Como agentes dispersantes se consideran: por ejemplo, lejías de lignina-sulfito y metilcelulosa. En las formulaciones pueden usarse adherentes como carboximetilcelulosa, polímeros pulverizados, granulados o en forma de látex, naturales y sintéticos como goma arábiga, poli (alcohol vinílico) , poli (acetato de vinilo) , así como fosfolípidos naturales, como cefaliña y lecitina, y fosfolípidos sintéticos . Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales . Pueden usarse colorantes como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de ferrocianuro, y colorantes orgánicos, como colorantes de alizarina, colorantes azo y colorantes de ftalocianina metálica y oligonutrientes, como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Las formulaciones contienen en general entre el 0,1 y el 95% en peso de principio activo, preferiblemente entre el 0,5 y el 90%. Los principios activos según la invención pueden usarse como tales o en sus formulaciones también en mezclas con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas conocidos, para, de esta manera por ejemplo ampliar el espectro de acción o prevenir desarrollos de resistencias. En muchos casos se obtiene en este sentido efectos sinérgicos, es decir, la eficacia de la mezcla es mayor que la eficacia de cada componente. Como componente para la mezcla se consideran por ejemplo los siguientes compuestos: Fungicidas : 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; acibenzolar-s-metil; aldimorf; amidoflumet ampropilfos; ampropilfos de potasio; andoprim; anilazinas; azaconazolas; azoxistrobina; benalaxil; benodanil; benomil; bentiavalicarb-isopropil ; benz-amacril; benzamacril-isobutil ; bilanafos; binapacril ; bi-fenilo;, bitertanol; blasticidina-s; bromouconazolas ; bupirimatos; butiobatos; butilamina; polisulfuros de calcio; capsimicina; captafol; captan; carbendazima; carboxina; carpropamida; carvonas; quinometionato; cloro bentazona; clorofenazoles; cloroneb; clorotalonil ; clozolinatos ; clozilacon ciazofamida; ciflufenamida; cimoxanil; ciproconazol ; ciprodinil; ciprofuram; daga g; debacarb; diclo-fluanida diclona; diclorofen; diclocimet; diclomezinas ; dicloran; dietofencarb; difenoconazol ; diflumetorim; dimetiri-mol; dimetomorf ; dimoxistrobina; diniconazol ; diniconazol-m; dinocap; difenilamina; dipiritiona; ditalimfos ; ditianona; dodina; drazoxolona; edifenfos; epoxiconazol ; etaboxam; etirimol; etridiazol; famoxadona; fenamidona,- fenapanil; fenarimol; fenbuconazol ; fenfuram; fenhexamida; fenitropan fenoxanil; fenpiclonil ; fenpropidina; fenpropimorf ; ferbam,-fluazinam; flubenzimina; fludioxonil flumetover; flumorf; fluoromida; fluoxastrobina; fluquinconazol ; flurprimidol ; flusilazol; flusulfamida flutolan.il; flutriafol; folpet; fosetil-al; fosetil-sodio; fuberidazol; furalaxil; furametpir; furcarbanil; furmeciclox; guazatina; hexaclorobenceno; hexa-conazol; himexazol ; imazalil; imibenconazol ; triacetato de iminoctadina; tris (albesilato) de iminoctadina; iodocarb; ipconazol ; iprobenfos; iprodiona; iprovalicarb; irumamicina; isoprotiolano; isovalediona; kasugamicina; kresoxim-metil; mancozeb; maneb; meferimzona; epanipirima; mepronil; meta-laxil; metalaxil-m; metconazol; metasulfocarb; metfuroxam; metiram; metominostrobina; metsulfovax; mildiomicina; miclo-butanil; miclozolin; natamicina nicobifeno; nitrotal-isopropil; noviflumuron; nuarimol; ofurace; orisastrobin; oxa-dixil; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicarboxina; oxifen-tiina; paclobutrazol ; pefurazoato; penconazola; pencicuron; fosdifen; ftalidas; picoxistrobina; piperalina; polioxina; polioxorim; probenazoles procloraz; procimidonas; propamocarb; propanosina sódica; propiconazoles; propineb; proquinazid; protioconazoles ; piradostrobina; pirazofos; pi-rifenox; pirimetanil ; piroquilon; piroxifur; pirrolnitrinas; quinconazoles; quinoxifen; quintozeno; simeconazol; espi-roxaminas ; sulfuro; tebuconazol; tecloftalarri; tecnazeno; tetciclacis; tetraconazol ; tiabendazol; ticiofen; tifluzamida; tiofanato-metilo; tiram; tioximida; tolclofos-metilo; tolil-fluanida; triadimefon; triadimenol ; triazbutilo; triazóxido; triciclamida; triciclazol; tridemorf; trifloxistrobina; tri-flumizol; triforina; triticonazol ; uniconazol; validamicina a; vinclozolina; zineb; ziram; zoxamida; (2s) -n- [2- [4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] -3-metil-2- [ (metilsulfonil) amino] -butanamida; 1- (1-naftalenil) -lh-pirrol-2,5-diona; 2 , 3 , 5, S-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina; 2-amino-4-metil-n-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-n- (2,3-dihidro-1, 1, 3-trimetil-lh-inden-4-il) -3-piridinacarboxamida; 3 , 4, 5-tricloro-2 , 6-piridinadicarbonitrilo; actinovato; cis-1- (4-clorofenil) -2- (lh-1, 2 , 4-triazol-l-il) -cicloheptanol; 1-(2 , 3-dihidro-2 , 2-diraetil-lh-inden-l-il) -lh-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato de monopotasio; n- (6-metoxi-3-piridinil) -ciclopropancarboxamida; n-butil-8- (1 ,'1-dimetil-etil) -1-oxaspiro [4.5] decan-3-amina; tetratiocarbonato de sodio; así como sales u preparaciones de cobre, como mezcla de bordeaux hidróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloruro de cobre ; sulafot de cobre; cufraneb; óxido de cobre; mancobre ; oxina-cobre . Bactericidas : bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furano-carboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre . Insecticidas / acaricidas / nematicidas: abamectina, ABG-9008, acefato, acequinocil, acetamiprida, acetoprol, acrinatrina, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, alani-carb, aldicarb, aldoxicarb, aletrina, isómeros de aletrina IR, alfa-cipermetrina (alfametrina) , amidoflumet, aminocarb, amitraz, avermectin, AZ-60541, azadiractina, azametifos, azin-fos-metila, azinfos-etilo, azociclotina, Bacillus popilliae, Bacillus sfaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Bacillus thuringiensis cepa GC-91, Bacillus thuringiensis cepa NCTC-11821, baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, benclo-thiaz (7-cloro-l, 2-benzotiazol) , bendiocarb, benfuracarb, ben-sultap, benzoximato, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bi-fenazato, bifentrina, binapacril, bioaletrina, isómero de bio-aletrin-S-ciclopentilo, bioetanometrina, biopermetrina, bio-resmetrina, bistrifluron, BPMC, brofenprox, bromofos-etilo, bromopropilato, bromofenvinfos (-metil) , BTG-504, BTG-505, bufencarb, buprofezina, butatiofos, butocarboxim, butoxicarb-oxim, butilpiridaben, cadusafos, canfecloro, carbarilo, carbo-furano, carbofenotion, carbosulfan, cartap, CGA-50439, quino-metionata, clorodano, clorodimeform, cloetocarb, cloretoxifos , clorfenapir, clorofenvinfos, clorfluazuron, clormefos, cloro-benzilato, cloropicrin, cloroproxifeno, clorpirifos-metilo, clorpirifos (-etilo) , clovaport ina, cromafenocida, cis-ciper-metrin, cis-resmetrin, cis-permetarina, clocitrina, cloetocarb, clofentezina, clotianidina, clotiazobeno, codlemona, coumafos, cianofenfos, cianofos, ciclopreno, cicloprotrin, Cidia pomonella, ciflutrin, cihalotrin, cihexatina, ciperme-trin, cifenotrin (trans-isomero IR) , ciromazina, DDT, delta-metrin, demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfona, diafen-tiuron, dialifos, diazinon, diclofention, diclorovos, dicofol, dicrotofos, diciclanil, diflubenzuron, dimeflutrin, dimetoato, dimetilvinfos, dinobuton, dinocap, dinotefuran, diofenolan, disulfoton, docusato de sodio, dofenapin, DOWCO-439, eflusi-lanato, emamectina, benzoato de emamectina, empentrin (isómero IR), endosulfan, entomoftora spp., EPN, esfenvalerato, etio-fencarb, etiprol, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, famfur, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbuta-tina, fenflutrin, fenitrotion, fenobucarb, fenotiocarb, fen-oxacrim, fenoxicarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fensulfotion, fention,- fentrifanil, fenvalerato, fipronil, flonicamida, fluacripirim, fluazuron, flu- benzimine, flubrocitrinato, flucicloxuron, flucitrinato, flu-fenerim, flufenoxuron, flufenprox, flumetrin, flupirazofos, flutenazina (flufenazina) , fluvalinate, fonofos, formetanato, formotion, fosmetilan, fostiazato, fubfenprox (fluproxifeno) , f ratiocarb, gamma-cialotrin, gamma-HCH, Gossiplure, Grandlure, virus de la granulosis, halfenprox, halofenozida, HCH, HCN-801, heptenofos, hexaflumuron, hexitiazox., hidra-metilnona, hidropreno, ? ?-2002, imidacloprid, imiprotrin, indoxacarb, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, iso-procarb, isoxation, ivermectina, Japonilure ( (1Z, 5R) -5-dec-l-eniltetra idrofuran-2-ona) , kadetrina, virus de la poliedrosis nuclear, quinop eno, lambda-cialotrin, lindano, lufenuron, malation, mecarbam, mesulfenfos, metaldehldo, metam-sodio, metacrifos , metamidofos, Methar izium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation, metiocarb, metomil, metopreno, metoxicloro, metoxifenozida, metoflutrina, metolcarb, metoxa-diazona, mevinfos, milbemectina, milbemicina, MKI-245, MON-45700, monocrotofos, moxidectin, MTI-800, naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, niclosamida, nicotina, niten-piram, nitiazina, NNI-0001, I-0101, N I-0250, NI-9768, novaluron, noviflumurona, OK-5101, OK-5201, O -9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, ometoato, oxamil, oxidemeton-metilo, Paeci-lomyces fumosoroseus, aration-metilo, paration (-etilo) , per-raetrin (cis-, trans-) , petróleo, F-6045, fenotrin (trans-isómerolR) , fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, butóxido de piperonilo, pirimicarb, pirimi-fos-metilo, pirimifos-etilo, oleato de potasio, praletrin, profenofos, proflutrin, promecarb, propafos, propargita, propetamfos, propoxur, protiofos, protoato, protrifenbute ( {RS) -5- [4- (4-clorofenil) -4-ciclopropilbutil] -2-fluorofenil fenil éter) , pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, piretrum, piridaben, piridalil, piridafention, piridation, pirimidifen, piriproxifen, quinalfos, resmetrin, RH-5849, ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, salition, sebufos, SI-0009, silafluofen, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, sulfl ramida, sulfotep, sulprofos, SZI-121, tau-fluvalinato, teb fenozida, tebufenpirad, tebupirimfos , teflubenzuron, teflutrin, temefos, temivinfos , terbam, terbufos, tetraclorvinfos , tetradifon, tetrametrin, tetrametrin (isómero IR), tetrasul, teta-cipermetrin, tiacloprid, tiametoxam, tiapronil, tiatrifos, oxalato hidrógeno de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, tiometon, tiosultap-sodio, Thuringiensis, tolfenpirad, tralocitrina, tralometrin, transflutrin, tri-arateno, triazamato, triazofos, triazuron, triclofenidina, triclorfon, Trichoderma atroviride, triflumuron, triraetacarb, vamidotion, vaniliprol, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, 11-5201, 11-5301, 11-5302, XMC, xililcarb, ZA-3274, zeta-cipermetrin, zolaprofos, ZXI-8901, el compuesto 3-metil-fenil-propilcarbamato (tsumazida Z) , el compuesto 3-(5-cloro-3-piridinil) -8- (2 , 2 , 2-trifluoretil) -8- azabiciclo [3.2.1] octan-3-carbonitrilo (?° registro CAS: 185982-80-3) y el isómero 3-endo (n° registro CAS: 185984-60-5) (compárese con los documentos WO 96/37494, WO 98/25923), así como preparados que contienen extractos vegetales, nematodos, hongos o virus con acción insecticida. También es posible una mezcla con otros principios activos conocidos, tal como herbicidas o con fertilizantes y reguladores del crecimiento, protectores o semioquímicos . A este respecto, los compuestos de fórmula (I) según la invención presentan también actividades antimicóticas muy buenas. Tienen un espectro de actividad ahtimicótica muy amplio, en particular contra dermatofitos y levaduras, moho y hongos difásicos (por ejemplo, contra especies de candida tales como Candida albicans, Candida glabrata) , así como Epidermophyton floccosum, especies de Aspergillus tales como Aspergillus niger y Aspergillus fumigatus, especies de Trichophyton tales como Trichophyton mentagrophytes, especies de Microsporon tales como Microsporon canis y audouinii . La enumeración de estos hongos no representa en ningún caso una limitación del espectro micótico registrable, sino que tiene solamente carácter ilustrativo. Los principios activos pueden aplicarse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas, tal como disoluciones, suspensiones, polvo para inyección, pastas, polvo soluble, producto para espolvorización y granulados. La aplicación se realiza de modo convencional, por ejemplo derramando, salpicando, pulverizando, esparciendo, espolvoreando, espumando, embadurnando, etc. Adicionalmente es posible utilizar los principios activos según el procedimiento Ultra-Low-Volume o inyectar la preparación de principio activo o el propio principio activo en el suelo. También puede tratarse la semilla de las plantas. En la utilización de los principios activos según la invención como fungicidas, pueden variarse las cantidades gastadas según el tipo de aplicación dentro de un intervalo más grande. En el tratamiento de órganos de plantas, las cantidades gastadas de principio activo están en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferiblemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el tratamiento de semillas, las cantidades gastadas de principio activo están en general entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semilla, preferiblemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semilla. En el tratamiento de suelo, las cantidades gastadas de principio activo están en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferiblemente entre 1 y 5.000 g/ha. Tal como se ha citado anteriormente, según la invención pueden tratarse todas las plantas y sus órganos. En una forma de realización preferida se tratan especímenes de plantas y variedades de plantas salvajes u obtenidas mediante métodos de cultivo biológicos convencionales, tales como cruce o fusión de protoplastos, así como sus órganos. En una forma de realización preferida adicional, se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas , que se han obtenido mediante métodos de tecnología genética dado el caso en combinación con métodos convencionales (organismos modificados genéticamente) y sus órganos. El término "órganos" u "órganos de plantas" se explicó anteriormente. De manera especialmente preferida se tratan plantas según la invención de las variedades de plantas comercialmente disponibles o de uso común. Por variedades de plantas se entiende plantas con propiedades nuevas ("traits"), que se cultivan tanto mediante cultivo convencional, como mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante . Éstas pueden ser variedades, géneros, biotipos y genotipos. Dependiendo de los especímenes de plantas o las variedades de plantas, de su ubicación y de sus condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, alimentación) pueden aparecer efectos sobreaditivos ( "sinérgicos" ) por el tratamiento según la invención. Así son posibles por ejemplo cantidades gastadas reducidas y/o aumentos del espectro de actividad y/o un fortalecimiento de la actividad de las , sustancias y agentes utilizables según la invención, mejor crecimiento de las plantas, tolerancia aumentada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a la sequía o frente al contenido de sales en agua o suelo, potencia de floración aumentada, recolección facilitada, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de recolección, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de recolección, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de recolección, los cuales exceden los efectos realmente esperados . A las plantas o variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante tecnología genética) preferidas a tratar según la invención pertenecen todas las plantas que obtuvieron material genético mediante la modificación genética, que confiere a estas plantas propiedades ("traits") valiosas especialmente ventajosas. Ejemplos de tales propiedades son un mejor crecimiento de las plantas, tolerancia aumentada frente a temperaturas altas o bajas, tolerancia aumentada frente a la sequía o frente al contenido de sales en agua o suelo, potencia de floración aumentada, recolección facilitada, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de recolección, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de recolección, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de recolección. Ejemplos adicionales y especialmente destacados de tales propiedades son una capacidad de defensa de las plantas aumentada frente a parásitos animales y microbianos, tal como frente a insectos, ácaros, hongos patógenos de plantas, bacterias y/o virus, asi como una tolerancia aumentada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se mencionan las plantas de cultivos importantes, como cereales (trigo, arroz) , maíz, soja, patata, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, frutas cítricas y uvas de vino) , destacándose especialmente maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Como propiedades (wtraits") se destacan especialmente la capacidad de defensa aumentada de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y caracoles a través de las toxinas producidas en las plantas, en particular aquellas que se generan en las plantas a través del material genético de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo a través de los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c) , CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como de sus combinaciones) (denominadas de aquí en adelante como "plantas Bt"). Como propiedades ("traits") se destacan también especialmente la capacidad de defensa aumentada de las plantas frente a hongos, bacterias y virus a través de resistencia sistemática adquirida (SAR) , sistemina, fitoalexinas, elicitores, así como genes de resistencia y proteínas y toxinas exprimidas correspondientemente. Como propiedades ("traits") se destacan adicionalmente de manera especial la tolerancia aumentada de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo imídazolinonas, sulfonilureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo gen "PAT") . Los genes que ' confieren las propiedades deseadas ("traits") respectivamente también pueden presentarse" en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" se mencionan las variedades de maíz, las variedades de algodón, las variedades de soja y las variedades de patata, que se distribuyen con los nombres comerciales YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja) , nockOut® (por ejemplo maíz) , StarLink® (por ejemplo maíz) , Bollgard® (algodón) , Nucoton® (algodón) y NewLeaf® (patata) . Como ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas se mencionan variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se distribuyen con los nombres comerciales Roundup Ready® (tolerancia frente a glifosatos, por ejemplo, maíz, algodón, soja) , Liberty Link® (tolerancia frente a fosfinotricina, por ejemplo, colza) , IMI® (tolerancia frente a imidazolinonas) y STS® (tolerancia frente a sulfoniloureas, por ejemplo, maíz) . Como plantas resistentes a herbicidas (convencionalmente cultivadas para tolerancia frente a herbicidas) se mencionan también las variedades vendidas con el nombre Clearfield® (por ejemplo, maíz) . Por supuesto, estas declaraciones también se aplican a variedades de plantas que se desarrollen en el futuro o que salgan al mercado en el futuro, con estas propiedades o propiedades ("traits") genéticas desarrolladas en el futuro. Las plantas representadas pueden tratarse de manera especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de fórmula general (I) o con las mezclas de principios activos según la invención. Los ámbitos preferidos anteriormente citados de principios activos o mezclas también se aplican al tratamiento de estas plantas . Se destaca especialmente el tratamiento de plantas con los compuestos o mezclas representados especialmente en el presente texto. La producción y la utilización de los principios activos según la invención se deducen de los siguientes ejemplos. Ejemplos de producción Se añaden 177,3 mg (1,0 mmol) de 2- (1, 3-dimetilbutil) -fenilamina a una disolución compuesta de 250,2 mg (1,1 mmol) de cloruro de 3-diclorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carbonilo y 161,9 mg (1,6 mmol) de trietilamina en 10 mi de tetrahidrofurano . La mezcla de reacción se agita durante 16 h a 60°C, se filtra en gel de sílice y se concentra a vacio. La cromatografía en columna (ciclohexano/éster etílico del ácido acético 3:1) proporciona 257,6 mg (70% del teórico) de 3- (diclorometil) -1-metil-N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -1H-pirazol-4-carboxamida [logP (pH 2,3) = 3,74].
Ejemplo 2 Se añaden 135,9 mg (1,07 mmol) de dicloruro del ácido oxálico y unas gotas de dimetilformamida a una suspensión compuesta de 150,0 mg (0,97 mmol) de ácido 3-formil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico en 7 mi de diclorometano . Después de 2 h a temperatura ambiente se añade gota a gota una disolución compuesta de 172,5 mg (0,97 mmol) de 2- (1, 3-dimetilbutil) -fenilamina en 7 mi de diclorometano y 128,0 mg (1,27 mmol) de trietilamina . Después de 16 h a temperatura ambiente se mezcla con 7 mi de ácido clorhídrico 2N, se separa la fase orgánica, se seca con sulfato de magnesio y se filtra en gel de sílice.
La concentración a vacío proporciona 273,6 mg (90% del teórico) de N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -3-formil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida [log P (pH 2,3) = 3,64]. Ejemplo 3 Se agitaron 350 mg (1,83 mmol) de cloruro de 4-metoxi-2-metil-1, 3-tiazol-5-carbonilo y 324 mg (1,83 mmol) de [2- (1,3-dimetilbutil) fenil] amina en 40 mi de acetonitrilo durante 20 h a temperatura ambiente y durante 8 h a 50°C en un depósito cerrado en presencia de argón. A continuación se mezcló con 20 mi de agua y 40 · mi del éster etílico del ácido acético respectivamente, se separó la fase orgánica, se lavó con 30 mi de una disolución saturada de cloruro de amonio y agua, se secó con sulfato de sodio y se concentró. Después de la purificación mediante cromatografía en columna con gel de sílice SO (éter de petróleo / éster etílico del ácido acético 5:1 éster etílico del ácido acético) se obtuvieron 420 mg de N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -4-metoxi-2-metil-1, 3-tiazol-5-carboxamida [logP (pH 2,3) = 4,45]. Ejemplo 4 Se agitaron 170 mg (0,38 mmol) de N-[2-(l,3-dimetilbutil) fenil] -4-metoxi-2-metil-l, 3-tiazol-5-carboxamida (Ejemplo 3) y 60 mg de cloruro de aluminio anhidro en 8 mi de 1, 2-dicloroetano durante 24 h a 40-50 °C. A continuación se mezcló con 10 mi de agua, sé separó la fase orgánica, la fase acuosa se extrajo dos veces más con 30 mi de diclorometano cada vez. Las fases orgánicas reunidas se secaron con sulfato de sodio y se concentraron. Después de la purificación mediante cromatografía en columna con gel de sílice 60 (diclorometano / dietil éter 5:1) se obtuvieron 60 mg de N- [2- (1, 3-dimetilbutil) fenil] -4- idroxi-2-metil~l,3-tiazol-5~carboxamida [logP ( H 2,3) 2,68] . De manera análoga a los ejemplos 1 "a 4, así como a las indicaciones correspondientes de las descripciones de procedimiento generales, se obtienen los compuestos de fórmula (I) mencionados en la tabla 1 siguiente. Tabla 1 Producción de sustancias de partida de fórmula (II) Ejemplo (II-l) Se colocaron 200 mg (1,07 mmol) del éster etílico del ácido 4-hidroxi-2-metil-l, 3-tiazol-5-carboxílico y 100 mg de gel de sílice en 10 mi de diclorometano, se inyectaron 0,9 mi (1,3 mmol) de trimetilsilildiazometano (2N en hexano) y se agitaron durante 3 días a temperatura ambiente. A continuación se mezcló con 1 mi de metanol y luego con 5 mi de agua. Se separó la fase orgánica y se extrajo la fase acuosa dos veces más con diclorometano. Las fases orgánicas reunidas se lavaron dos veces más con 20 mi de agua cada vez, se secaron con sulfato de sodio y se concentraron. Se obtuvieron 196 mg (91% del teórico) del éster etílico del ácido 4-metoxi-2-metil-tiazol-5-carboxílico [logP (pH 2,3) = 1,90]. Ejemplo (II-2) Se colocaron 210 mg (1,0 mmol) del éster etílico del ácido 4-metoxi-2-metil-tiazol-5-carboxílico en 5 mi de etanol y se añadieron 123 mg (2,2 mmol) de hidróxido de potasio, disueltos en 1 mi de agua. Se concentró después de 4 h de agitación a temperatura ambiente y de 30 horas a reflujo. El residuo se disolvió en 30 mi de agua y se extrajo dos veces con 30 m.l de dietil éter. La fase acuosa se acidificó, con ácido clorhídrico diluido y se extrajo de nuevo tres veces con 30 mi del éster etílico del ácido acético cada vez. Los extractos orgánicos reunidos se secaron con sulfato de sodio y se concentraron. Se obtuvieron 185 mg (cuantitativo) de ácido 4-metoxi-2~metil-tiazol-5-carboxílico [logP (pH 2,3) = 0,77]. Ejemplo (II-3) Se agitaron 3,35 g (19,3 mmol) del ácido 4-metoxi-2-metil-1, 3-tiazol-5-carboxílico y 11,5 g cloruro de tionilo en 30 mi de tolueno durante 3 h a 85 °C. Después de concentrar se mezcló el residuo tres veces con 10 mi de diclorometano cada vez y se concentró. Se obtuvieron 3,3 g (89 % del teórico) de cloruro de 4-metoxi-2-metil-tiazol-5-carbonilo [prueba sobre el éster metílico: logP (pH 2,3) = 1,45]. Ejemplo (II-4) Se colocaron 2,60 g (15,3 mmol) del éster etílico del ácido 3-hidroxi-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico y 0,43 g de gel de sílice en 140 mi de diclorometano, se inyectaron 12,7 mi (18,3 mmol) de trimetilsilildiazometano (2N en hexano) y se agitaron durante 2 días a temperatura ambiente. Después de una nueva adición de 2 mi de trimetilsilildiazometano se agitó durante otras 24 h a temperatura ambiente. ? continuación se mezcló con 1 mi de metanol, luego con 100 mi de agua, se separó la fase orgánica y se extrajo la fase acuosa dos veces más con 40 mi de diclorometano cada vez. Las fases orgánicas reunidas se secaron con sulfato de sodio y se concentraron. Después de la purificación mediante cromatografía en columna con gel de sílice 60 con éster etílico del ácido acético / hexano 3:1 se obtuvieron 1,4 g (50% del teórico) del éster etílico del ácido 3-metoxi-l-metil-lH~pirazol-4-carboxílico [logP (pH 2,3)= 1,14] . Ejemplo (II-5) Se colocaron 4,6 g (27,0 mmol) del éster metílico del ácido 3-metoxi-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico en 40 mi de etanol y se añadieron 3,19 g (56,8 mmol) de hidróxido de potasio, disueltos en 10 mi de agua. Después de agitar durante 18 h a temperatura ambiente y durante 4 h a 40°C, se concentró, se disolvió el residuo con 50 mi de agua, se extrajo dos veces con 30 mi de dietil éter cada vez. La fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico y se extrajo de nuevo tres veces con 30 mi del éster etílico del ácido acético cada vez. Los extractos orgánicos reunidos se secaron con sulfato de sodio y se concentraron. Se obtuvieron 3,9 g (92% del teórico) de ácido 3-metoxi-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico. Ejemplo (II-6) Se colocaron 5,0 g (26,7 mmol) del éster etílico del ácido 4-hidroxi-2-metil-l, 3-tiazol-5-carboxílico y 7,4 g de carbonato de potasio en 30 mi de dimetilformamida y se calentaron a 100°C. Se introdujeron 2,3 g (26,7 mmol) de Erigen durante 3 h. Después del enfriamiento, se concentró, y se mezcló el residuo con 100 mi de agua / éster etílico del ácido acético, se separó la fase orgánica y se lavó con agua tres veces más. La fase orgánica se secó con sulfato de sodio y se concentró. Se obtuvieron 5,6 g (88% del teórico) de éster etílico del ácido 4- (difluorometoxi) -2-metil-l, 3-tiazol-5-carboxílico [logP (pH 2,3) = 2,54]. Ejemplo (II-7) Se colocaron 5,5 g (23,2 mmol) del éster etílico del ácido 4- (difluorometoxi) -2-metil-l , 3-tiazol-5-carboxílico en 40 mi de etanol y se añadieron 1,4 g (25,5 mmol) de hidróxido de potasio, disueltos en 10 mi de agua. Después de 16 h de agitación a temperatura ambiente, se concentró, se disolvió el residuo en 80 mi de agua, se extrajo dos veces con 40 mi del éster etílico del acido acético cada vez, se acidificó la fase acuosa con ácido clorhídrico y se extrajo de nuevo tres veces con 60 mi del éster etílico del ácido acético cada vez. Los extractos orgánicos reunidos se secaron con sulfato de sodio y se concentraron. Se obtuvieron 3,9 g (80% del teórico) de ácido 4- (difluorometoxi) -2-metil-l, 3 -tiazol-5-carboxílico [logP (pH 2,3) = 1,29] . Ejemplo (II-8) Se disuelven 300 mg (1,9 mmol) del ácido 3-formil-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico en 60 mi de diclorometano y se mezclan con 1,0 g (4,9 mmol) de pentacloruro de fósforo. Después de 1,5 h a temperatura ambiente se añade a agua con hielo, se extrae con diclorometano, se seca con sulfato de magnesio, se filtra y se concentra a vacío. Se obtienen 384 mg (86% del teórico) de cloruro de 3-diclorometil-l-metil-lH- pirazol-4-carbonilo . Producción de sustancias de partida de formula (VII) E emplo (VII-1) Se añaden 16,0 mi (170 mol) del anhídrido del ácido acético a una disolución compuesta de 10,0 g (57 mmol) del éster metílico del ácido 4,4-dimetoxi-3-oxo-butírico en 9,0 g (85 mmol) del éster trimetílico del ácido ortofórmico. La mezcla de reacción se calienta a reflujo durante 16 h. La destilación de la mezcla de reacción (punto de ebullición 132-135°C, 0,2 bares) proporciona 7,0 g (56% del teórico) de éster metílico del ácido 4 , 4-dimetoxi-2-metoximetilen-3-oxo-butírico. Producción de sustancias de partida de fórmula (IX) Ejemplo (IX-1) Se añade gota a gota, lentamente, a - 5°C, una disolución compuesta de 2,0 mi (38 mmol) de metilhidrazina en 340 mi de metanol a 7,5 g del éster metílico del ácido 4,4-dimetoxi-2-metoximetilen-3-oxo-butírico. Después de terminar la adición se agita la mezcla de reacción durante 16 h a temperatura ambiente y se concentra a vacío . La cromatografía en columna (gradiente de eluyente ciclohexano / éster etílico del ácido acético) proporciona 6,5 g (77% del teórico) de éster metílico del ácido 3-dimetoximetil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico . Producción de sustancias de partida de fórmula (X) Ejemplo (X-l) Una disolución de 2,1 g (10 mmol) del éster metílico del ácido. 3-dimetoximetil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico en 20 mi de dioxano se mezcla con 10 mi de ácido clorhídrico concentrado y se agita durante 16 h a temperatura ambiente. Se concentra a vacío para su tratamiento, el residuo se disuelve con 200 mi de cloruro de metileno y se lava con 50 mi de agua. La fase orgánica se seca con sulfato de magnesio, se filtra y se concentra. obtienen 1, 6 g (94% del teórico) de éster metílico del ácido 3-formil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico [logP (pH 2,3) = 0,46] .
Producción de sustancias de partida de fórmula (XI) Ejemplo (XI-1) Se disuelven 6,0 g (35,68 mmol) del éster metílico del ácido 3-formil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico en 180 mi de tetrahidrofurano y 90 mi de agua y se mezclan con 0,94 g (39,25 mmol) de hidróxido de litio. La mezcla de reacción se agita durante 16 h a temperatura ambiente, el disolvente orgánico se retira a vacío, la fase acuosa restante se acidifica con ácido clorhídrico diluido, se extrae tres veces con 100 mi de éster etílico de ácido acético cada vez. Las fases orgánicas se secan con sulfato de magnesio, se filtran y se concentran. Se obtienen así 4,28 g (78% del teórico) de ácido 3-formil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico con el logP (pH = 2,3) = - 0,19. Producción de sustancias de partida de fórmula (XII) Ejemplo (XII-1) Se disuelven 46,1 mg (0,27 mmol) del éster metílico del ácido 3-formil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico en 10 mi de diclorometano y se mezclan con 142,9 mg (0,67 mmol) de pentacloru.ro de fósforo. La mezcla de reacción se agita durante 1,5 h a temperatura ambiente, se añade a agua, se extrae con dietil éter, se seca con sulfato de magnesio y se concentra a vacío. Se obtiene así 53,0 mg (86% del teórico) de éster metílico del ácido 3- (diclorometil) -1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico con el logP (pH 2,3) = 1,80. Este éster metílico puede saponificarse de las maneras habituales. Se obtiene el ácido 3- (diclorometil) -1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, que o bien se acopla directamente con compuestos de fórmula (III) o bien se convierte antes en el cloruro de ácido. La determinación de los valores de logP expuestos en las tablas y ejemplos de producción antes presentados se realiza según la Directiva de la CEE 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía de líquidos de alta resolución) en una columna (C 18) de fase inversa. Temperatura: 43 °C. La determinación se realiza en el intervalo ácido a pH 2,3 con ácido fosfórico acuoso al 0,1% y acetonitrilo como eluyentes ; gradiente lineal desde un 10% de acetonitrilo hasta un 90% de acetonitrilo. La calibración se realiza con alcan-2-onas sin ramificar (con de 3 a 16 átomos de carbono) , cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores de logP mediante los tiempos de retención mediante la interpolación lineal entre dos alcanonas consecutivas) .
Los valores máximos de lambda se determinaron mediante los espectros de UV desde 200 nm hasta 400 nra en los máximos de las señales cromatográficas . Ejemplos de aplicación; Ejemplo A Ensayo de Podosphaera (manzana) / protector Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona 4,5 partes en peso de dimetilacetamida Emulgente: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades expuestas de disolvente y emulgente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para probar el efecto protector se pulverizan plántulas con la preparación de principio activo en las cantidades expuestas. Después del secado de la capa pulverizada se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de gérmenes de oídio del manzano Podosphaera leucotricha. Luego las plantas se ponen en un invernadero a 23 °C aproximadamente y una humedad relativa del 70% aproximadamente. 10 días después de la inoculación se realiza la valoración. A este respecto, el 0% significa el coeficiente de eficacia que corresponde a aquellas de control, mientras que un coeficiente de eficacia del 100 % significa que no se observa infestación.
Tabla A Ensayo de Podosphaera (manzana) / protector Gasto de principio activo Coeficiente de Principio activo según la invención en g/ha eficacia en % Ensayo de Podosphaera (manzana) / protector Ejemplo B Ensayo de Venturia [manzana) / protector Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona 24,5 partes en peso de dimetilacetamida Emulgente : 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades expuestas de disolvente y emulgente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para probar el efecto protector se pulverizan plántulas con la preparación de principio activo en las cantidades expuestas. Después del secado de la capa pulverizada se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conidios de gérmenes de roña de las manzanas Venturia inaequalis y luego se quedan en una cabina de incubación durante 1 día a 20°C aproximadamente y una humedad relativa del 100% aproximadamente. Luego se ponen en el invernadero a 21°C aproximadamente y una humedad relativa del 90% aproximadamente. 10 días después de la inoculación se realiza la valoración. A este respecto, el 0% significa un coeficiente de eficacia que corresponde a aquellas de control, mientras que un coeficiente de eficacia del 100% significa que no se observa infestación.
Tabla B Ensayo de Venturia (manzana) / protector Gasto de principio activo Coeficiente de Principio activo según la invención en g/ha eficacia en % Ensayo de Venturia (manzana) / protector Gasto de principio activo Coeficiente Principio activo según la invención en g/ha eficacia en % 100 100 Ejemplo C Ensayo de Botrytis (judía) / protector Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona 24,5 partes en peso de dimetilacetamida Emulgente : 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades expuestas de disolvente y emulgente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para probar el efecto protector se pulverizan plántulas con la preparación de principio activo en las cantidades expuestas. Después del secado de la capa pulverizada se colocan 2 trocitos pequeños de agar cubiertos con Botrytis cinérea sobre cada hoja. Las plantas inoculadas se ponen en una cámara oscura a 20°C aproximadamente y una humedad relativa del 100% aproximadamente. 2 días después de la inoculación se valora el tamaño de las manchas de infestación sobre las hojas. A este respecto, el 0% significa un coeficiente de eficacia que corresponde a aquellas de control, mientras que un coeficiente de eficacia del 100% significa que no se observa infestación.
Tabla C Ensayo de Botrytis (judía) / protector Gasto de principio activo Coeficiente de Principio activo según la invención en g/ha eficacia en % Ensayo de Botrytis (judía) / protector Ejemplo D Ensayo de Puccinia (trigo) / protector Disolvente: 50 partes en peso de ?,?-dimetilacetamida Emulgente: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades expuestas de disolvente y emulgente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para probar el efecto protector se pulverizan plántulas con la preparación de principio activo en las cantidades expuestas. Después del secado de la capa pulverizada se inoculan las plantas con una suspensión de conidios de Puccinia recóndita. Las plantas se quedan en una cabina de incubación a 20°C aproximadamente y una humedad relativa del 100% aproximadamente . Luego se ponen en una invernadero a una temperatura de 21 °C aproximadamente y una humedad relativa del 90% aproximadamente para favorecer el desarrollo de vesículas por oxidación. 10 dias después de la inoculación se realiza la valoración. A este respecto, el 0 % significa un coeficiente de eficacia que corresponde a aquellas de control, mientras que un coeficiente de eficacia del 100% significa que no se observa infestación.
Tabla D Ensayo de Puccinia (trigo) / protector Gasto de principio activo Coeficiente de Principio activo según la invención en g/ha eficacia en % Ensayo de Puccinia (trigo) / protector Gasto de principio activo Coeficiente de Principio activo según la invención en g/ha eficacia en % Ejemplo E Ensayo de Sphaerotheca (pepino) / protector Disolvente: 49 partes en peso de ?,?-dimetilformaraida Emulgente:' 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para la producción de una preparación de principio activo conveniente se mezcla 1 parte en peso de principio activo con las cantidades expuestas de disolvente y emulgente y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para probar el efecto protector se pulverizan plántulas de pepino con la preparación de principio activo en las cantidades expuestas. 1 día después del tratamiento se inoculan las plantas con una suspensión de esporas de Sphaerotheca fuliginea. A continuación se ponen las plantas en un invernadero a una humedad relativa del 70% y a una temperatura de 23 °C. 7 dias después de la inoculación se realiza la valoración. A este respecto, el 0 % significa un coeficiente de eficacia que corresponde a aquellas de control, mientras que un coeficiente de eficacia del 100% significa que no se observa infestación.
Tabla E Ensayo de Sphaerotheca (pepino) / protector Gasto de principio activo Coeficiente de Principio activo según la invención en g/ha eficacia en % Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. 1, 3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) caracterizadas porque R1 representa hidrógeno, alquilo Ci-Cs, alquilsulfinilo Ci-Cer alquilsulfonilo Ci-C6, alcoxi C!-C4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo Ci-C6, halogenoalquiltio C1-C4, halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo Ca-C4, halogenoalcoxi Ci-Cí-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; formilo, formilalquilo C1-C3 , (alquil C1-C3) carbonilalquilo Ci~ C3, (alcoxi C1-C3) carbonilalquilo C1-C3 ; halógeno (alquil Ci-C3 ) carbonilalquilo C1-C3, halógeno (alcoxi C1-C3) carbonilalquilo C1-C3 con de 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; (alquil Ci-C8) carbonilo, (alcoxi C!-C8) carbonilo, (alcoxi C1-C4-alquil C1-C4) carbonilo, (cicloalquil C3-Cs) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci~ C5) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C4-alquil C1-C4 ) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-CB) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; o -C (=0) C (=0) R3, -C0NR4R5 o -CH2NR5R7, R2 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo o trifluorometilo, R3 representa hidrógeno, alquilo Ci-C8, alcoxilo Ci-C8, alcoxi Ci-C4-alquilo Ca-C , cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C-Ce, halogenoalcoxilo ¾-?6, halogenoalcoxi Ci-C-alquilo Ci-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R4 y R5, independientes el uno del otro, representan respectivamente hidrógeno, alquilo Ci-C8/ alcoxi Ci-C4-alquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo Ci-C8, halogenoalcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R4 y R5 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, un heterociclo saturado con de 5 a 8 átomos en el anillo, dado el caso una o varias veces, igual o distinto, sustituido con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos ' adicionales, no contiguos, de la serie oxígeno, azufre o NR8, R6 y R7, independientes el uno del otro, representan hidrógeno, alquilo Ca-C8, cicloalquilo C3-C8; halogenoalquilo C±-C8, halogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R6 y R7 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, un eterociclo saturado con de 5 a 8 átomos en el anillo, dado el caso una o varias veces, igual o distinto, sustituido con halógeno o alquilo Ci~C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos adicionales, no contiguos, de la serie oxigeno, azufre o NR8, R8 representa hidrógeno o alquilo Ci-Ce, A representa el resto de fórmula (Al) R9 representa hidrógeno, hidroxilo, formilo, ciano, flúor, cloro, bromo, nitro, alquilo Cx-Cj , alcoxi C1-C4 , alquiltio C - C4, cicloalquilo C3-C6, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4 o halogenoalquiltio C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, aminocarbonilo o aminocarbonilalquilo C1-C4 , R10 representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, R11 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquiltio Ci-C4-alquilo Ci- C4 , alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquiltio Ci-C4-alquilo Ci-C4, halogenoalcoxi C1-C4- alquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, o fenilo, con la condición de a) que R9 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R10 representa hidrógeno o cloro, R11, metilo y R1 y R2 hidrógeno simultáneamente, b) que R9 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R10 representa hidrógeno, flúor, trifluorometilo o metilo, R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci~C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi ¾-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o ? representa el resto de fórmula (?2) R1Z y R¿ independientes el uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente y R14 representa halógeno, ciano o alquilo C1-C4, o halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, con la condición de que R14 no represente metilo, si R12 y R13 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, o A representa el resto de fórmula (?3) R15 y R16 independientes el uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente y R17 representa hidrógeno, alquilo C3.-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A4) R representa halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquiltio Ci^C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, R19 representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 , halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, alquilsulfinilo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4 , con la condición de a) que R18 no represente trifluorometilo, metilo, cloro o metiltio, si R19 representa hidrógeno y R1 y R2 representan hidrógeno simultáneamente, b) que R no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R19 representa hidrógeno y R1 representa (alquil Ci-Cg) carbonilo, (alcoxi C1-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C3.-C4) carbonilo ; (halogenoalquil C1-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci- • Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o A representa el resto de fórmula (A5) con la condición de que R1 y R2 no representen simultáneament hidrógeno, si A representa A5, o A representa el resto de fórmula (A6) R^0 representa alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A7) R^1 representa alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A8) R y R independientes el uno del otro, representan hidrógeno, halógeno, amino, alquilo C1-C o halogenoalquilo C1-C con de 1 a 5 átomos de halógeno y R24 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, con la condición de que R24 no represente metilo, si R22 y R23 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, o A representa el resto de fórmula (A9) R25 y R26 independientes el uno del otro representan hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno y R27 representa halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A10) R representa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino C1-C4, di (alquil C1-C ) amino, ciano, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno y R29 representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo (¾.- C4, cicloalquilo C3-C6, halogenoalquilo C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, con la condición de a) que R29 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R28 representa hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que R29 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R28 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci~Ce) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci~Cs) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci- Ce) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o A representa el resto de fórmula (All) R representa hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino C1-C4 di (alquil C1-C4) amino, ciano, alquilo C1-C o halogenoalquil C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno y R31 representa halógeno, alquilo C1-C4 o halogenoalquilo Ci-C con de 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa el resto de fórmula (A12) R representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C o halogenoalquilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno, con la condición de que R32 no represente cloro, si R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, o A representa el resto de fórmula (A13) R"" representa halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C4, alcoxilo ¾-C4, alquiltio C1-C4, halogenoalquilo C1-C4 , halogenoalquiltio C1-C4 o halogenoalcoxilo C1-C4 con de 1 a 5 átomos de halógeno respectivamente, o A representa el resto de fórmula (A14) R34 representa alquilo C1-C4 . 2. 1, 3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque R1 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C!-C4, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4 , halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, lalogenoalcoxi Ci-C3-alquilo Ci-C3, alogenocicloalquilo C3-C8 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; formilo, formilalquilo C3.-C3, (alquil ¾-03) carbonilalquilo <¾-C3, (alcoxi C1-C3) carbonilalquilo C1- C3 ; halógeno (alquil (¼.-C3) carbonilalquilo C1-C3, halógeno (alcoxi C1-C3) carbonilalquilo C1- C3 con de 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente ; (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi C3.-C4) carbonilo, (alcoxi Cx-C3-alquil C1-C3) carbonilo, (cicloalquil C3-Ce) carbonilo; (halogenoalquil C1-C4) carbonilo, (halogenoalcoxi ¾- C4) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C3-alquil C1- C3 ) carbonilo, (halogenocicloalquil C3-Cs) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; o -C (=0) C (=0) R3, -CONR4R5 o -CH2NR6R7, R2 representa hidrógeno, flúor, cloro, metilo o trifluorometilo , R3 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6 alcoxilo C3.-C4, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo C1-C4, halogenoalcoxilo C1-C4, halogenoalcoxi Ci-C3-alquilo C1- C3 , halogenocicloalquilo C3-C6 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R 'y R5 independientes el uno del otro, representan hidrógeno, alquilo Ci-C3, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-Cs; halogenoalquilo Ci~C4, halogenoalcoxi Ca-C3-alguilo C1-C3, halogenocicloalquilo C3-C6 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R4 y R5 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, un heterociclo saturado con de 5 a 8 átomos en el anillo, dado el caso una o varias veces, igual o distinto, sustituido con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos adicionales, no contiguos, de la serie oxigeno, azufre o NR8, R6 y R7, independientes el uno del otro, representan hidrógeno, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6; halogenoalquilo Ci-C4, halogenocicloalquilo C3-C6 con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R6 y R7 además constituyen conjuntamente con el átomo de nitrógeno, al que están unidos, un heterociclo saturado con de 5 a 8 átomos . en el anillo, dado el caso una o varias . veces, igual "o distinto, sustituido con halógeno o alquilo C1-C4, pudiendo contener el heterociclo 1 ó 2 heteroátomos adicionales, no contiguos, de la serie oxigeno, azufre o NR8, R8 representa hidrógeno o alquilo Ci-C6, A representa el resto de fórmula (Al) R9 representa hidrógeno, hidroxilo, formilo, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, iso-propilo, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, ciclopropilo, halogenoalquilo Ci-C2, halogenoalcoxilo Cx-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, trifluorometiltio, difluorometiltio, aminocarbonilo, aminocarbonilmetilo o aminocarboniletilo, R10 representa hidrógeno, cloro, bromo, yodo, metilo, etilo, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio o halogenoalquilo Cx-C2 con de 1 a 5 átomos de halógeno, R11 representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, hidroximetilo, hidroxietilo, ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo, con la condición de a) que R9 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R10 representa hidrógeno o cloro, R11, metilo y R1 y R2 hidrógeno simultáneamente, b) que R9 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R10 representa hidrógeno, flúor, trifluorometilo o metilo, R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil ¾-0 ) carbonilo ; (halogenoalquil Ci-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci- C6) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C4- lquil Ci-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o A representa el resto de fórmula (A2) R. y R , independientes el uno del otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R14 representa flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, etilo, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, con la condición de que R14 no represente metilo, si R12 y R13 representan hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, o A representa el resto de fórmula (A3) R15 y R16, independientes el uno del otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R17 representa hidrógeno, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci~ C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de fórmula (?4) R representa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, alquilo C1-C4, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, halogenoalquilo Ci-C2 o halogenoalcoxilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, R19 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C4, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, alquilsulfinilo Ci-C2 o alquilsulfonilo C1-C2 , con la condición de · a) que R13 no represente trifluorometilo, metilo, cloro o metiltio, si R19 representa hidrógeno, b) que R18 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R19 representa hidrógeno y R1 representa (alquil C1-C5 ) carbonilo, (alcoxi C1-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo; (halogenoalquil Ci-Cg) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci- C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o A representa el resto de fórmula (A5) con la condición de que R1 y R2 no representen simultáneamente hidrógeno, si A representa A5, o A representa el resto de fórmula (A8) R y R , independientes el uno del otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R24 representa hidrógeno, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de fórmula (A9) R25 y R26, independientes el uno del otro, representan hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, nitro, metilo, etilo o halogenoalquilo i~ 2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo , R27 representa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de fórmula (A10) R-28 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquilamino C1-C , di (alquil C1-C4) amino, ciano, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R29 representa flúor, cloro, bromo, hidroxilo, metilo, etilo, metoxilo, etoxilo, ciclopropilo o halogenoalquilo C1-C2 o halogenoalcoxilo C±-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, con la condición de a) que R29 no represente trifluorometilo, difluorometilo, metilo o etilo, si R28 representa hidrógeno o metilo y R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, b) que R29 no represente metilo, difluoroclorometilo, trifluorometilo, difluorometilo, cloro o bromo, si R11 representa metilo, trifluorometilo, metoximetilo o trifluorometoximetilo y R1 representa (alquil Ci-Ce) carbonilo, (alcoxi Ci-C6) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C3.-C4) carbonilo; (halogenoalquil C1-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi (¾.- C6) carbonilo, (halogenoalcoxi Ci~-C4-alquil C1-C4) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente, o A representa el resto de fórmula (All) R30 representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, amino, alquilamino C1-C4, ' di (alquil C1-C4) amino, ciano, metilo, etilo o halogenoalquilo C1-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, R31 representa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, o A representa el resto de fórmula (A12) RJ¿ representa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo o halogenoalquilo Ci-C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo, con la condición de que R32 no represente cloro, si R1 y R2 representan simultáneamente hidrógeno, o A representa el resto de fórmula (A13) RJá representa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, alquilo Ci-C4, metoxilo, etoxilo, metiltio, etiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, halogenoalquilo Ci~C2 o halogenoalcoxilo Cx- C2 con de 1 a 5 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente . 3. 1, 3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizadas porque R1 representa formilo. 4. 1, 3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizadas porque R1 representa -C (=0) C (=0) R3, teniendo R3 los significados expuestos en la reivindicación 1 ó 2. 5. 1, 3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, carcterizadas porque A representa Al. 6. Procedimiento para producir los compuestos de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar a) derivados de ácidos carboxilicos de fórmula (II) en la que A tiene los significados expuestos en la reivindicación 1 X1 representa halógeno o hidroxilo, con derivados de anilina fórmula (III) (III) en la que R1 y R2 tienen los significados expuestos en la reivindicación 1, dado el caso en presencia de un catalizador, dadb el caso en presencia de un agente de condensación, dado el caso en presencia de un aglutinante ácido y dado el caso en presencia de un diluyente, o se hacen reaccionar b) hexilcarboxanilidas de fórmula (I-a) en la que ? y R2 tienen los significados expuestos en la reivindicación 1 con halogenuros de fórmula (IV) R"—X2 (iv) en la que X2 representa cloro, bromo o yodo, R1 representa alquilo Ci-C8, alquilsulfinilo Ci-C6, alquilsulfonilo Ci-C6, alcoxi Ci-C4-alquilo C3-C4, cicloalquilo C3-Cs halogenoalquilo Ci-C6, halogenoalquiltio C1-C4, halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, halogenoalcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, halogenocicloalquilo C3-CB con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; formilo, formilalquilo C1-C3 , (alquil C1-C3) carbonilalquilo C1-C3, (alcoxi C1-C3 ) carbonilalquilo C1-C3 ; halógeno (alquil <¾-C3) carbonilalquilo C1-C3 , halógeno (alcoxi C1-C3 ) carbonilalquilo Cx~ C3 con de 1 a 13 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; (alquil CI-CB) carbonilo, (alcoxi <¾-¾) carbonilo, (alcoxi Ci-C4-alquil C1-C4) carbonilo, (cicloalquil C3-C8) carbonilo; (halogenoalquil Ci-C6) carbonilo, (halogenoa-lcoxi Ci-C6) carbonilo, (halogenoalcoxi C1-C4-aljuil Cx-C carbonilo, (halogenocicloalquil C3-C8) carbonilo con de 1 a 9 átomos de flúor, cloro y/o bromo respectivamente; o -C (=0) C (=0) R3 , -COR4R5 o -CH2NR6R7, teniendo R3, R4, R5, R6 y R7 los significados expuestos en la reivindicación 1, en presencia de una base y en presencia de un diluyente. 7. Agente para combatir microorganismos no deseados, caracterizado por un contenido de al menos una 1,3-dimetilbutilcarboxanilida de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 junto con diluyentes y/o sustancias de superficie activa. 8. Uso de 1,3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para combatir microorganismos no deseados. 9. Procedimiento para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque se aplican 1,3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 a microorganismos y/o a su habitat. 10. Procedimiento para producir agentes para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque se mezclan 1,3-dimetilbutilcarboxanilidas de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, con diluyentes y/o sustancias de superficie activ .
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