MX2014002916A - Composicion fungicida agricola y horticola. - Google Patents

Composicion fungicida agricola y horticola.

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Raito Kuwahara
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Nippon Soda Co
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Abstract

La presente invención proporciona una composición fungicida agrícola y hortícola, que incluye un compuesto A que es por lo menos uno seleccionado de un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno con una estructura específica, que incluye un compuesto representado por la fórmula (1) y una sal del mismo y un compuesto B que es por lo menos uno seleccionado del grupo de compuestos pesticidas activos específicos: [Quím. 1] (ver Fórmula) en la fórmula (1), X cada independientemente representa un grupo halógeno o un grupo alquilo C1 a 6; n representa el número de X(s) y es un número entero de 0 a 6; y X representa un grupo halógeno; y R1, R2 y R3 cada uno independientemente representa un grupo alquilo C1 a 6 o un grupo hidroxilo.

Description

COMPOSICIÓN FUNGICIDA AGRÍCOLA Y HORTÍCOLA Campo Técnico La presente invención se refiere a una composición fungicida agrícola y hortícola. Más particularmente, la presente invención se refiere a una composición fungicida agrícola y hortícola, que exhibe excelente efecto de control en enfermedades de plantas incluso a bajas dosis y no presenta consideración para efectos nocivos en plantas útiles.
Se reclama prioridad de la Solicitud de Patente Japonesa No. 2011-209969, presentada en septiembre 26, 2011 , el contenido de la cual se incorpora aquí por referencia.
Técnica Previa En la técnica relacionada, una cantidad de fármacos de control se emplearon para controlar enfermedades de cosechas en el cultivo de cosechas agrícolas y hortícolas. Sin embargo, ya que los efectos de control son insuficientes o los usos de los fármacos están limitados debido al surgimiento de patógenos con resistencia al fármaco, o ya que los efectos nocivos o contaminaciones ocurren en plantas o toxicidad para humanos, animales, peces o semejantes es fuerte, los fármacos en la técnica relacionada a menudo han sido insuficientes para controlar las enfermedades de las cosechas. Por lo tanto, hay demanda por desarrollo de la composición fungicida que puede emplearse en forma segura con una reducción en las desventajas anteriormente mencionadas. Por ejemplo, se describe que un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno y/o una sal de los mismos es útil como un ingrediente activo en una composición fungicida en PTLs 1 y 2.
Lista de Citas Literatura de Patente [PTL 1] Panfleto de Publicación Internacional PCT No. WO2010/018686 {PTL 2] Panfleto de Publicación Internacional PCT No. WO2011/081174 COMPENDIO DE LA INVENCIÓN Problema Técnico Un objeto de la presente invención es proporcionar una composición fungicida agrícola y hortícola que exhibe un excelente efecto de control en enfermedades de plantas incluso a bajas dosis y no presenta una preocupación por efectos nocivos en plantas útiles.
SOLUCIÓN AL PROBLEMA A fin de alcanzar el objetivo, los presentes inventores han hecho estudios más extensos en composición fungicida incluyendo el compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno y/o una sal del mismo descrito en PTLs 1 y 2 como un ingrediente activo. Como resultado, han encontrado que al utilizar una combinación del compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno y/o una sal del mismo, con un compuesto pesticida activo específico, un excelente efecto de control en enfermedades de plantas incluso a bajas dosis, se exhibe y no hay consideración o preocupación respecto a efectos nocivos en plantas útiles. La presente invención se ha completado al conducir adicionalmente investigaciones repetidas con base en el hallazgo anteriormente mencionado.
Esto es, la presente invención se refiere a lo siguiente. [1] Una composición fungicida agrícola y hortícola que incluye: cuando menos uno seleccionado del grupo que consiste de un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno, representado por la fórmula (1 ), un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (2), y sales de los mismos: [Compuesto Químico 1] en la fórmula (1 ), cada X independientemente representa un átomo de halógeno o un grupo CTa C6 alquilo, n representa el número de X(s) y es un entero de 0 a 6. X' representa un grupo de halógeno. R1, R2 y R3 cada uno independientemente representan un grupo C1 a 6 alquilo o un grupo hidroxilo.
[Compuesto Químico 2] en la fórmula (2), cada X independientemente representa un grupo de halógeno o un grupo C1 a 6 alquilo, n representa el número de X(s) y es un entero de 0 a 6. X' representa un grupo de halógeno. R4, R5, R6 y R7 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo C1 a 6 alquilo, o un grupo hidroxilo; y cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de un agente SBI, un agente basado en benzimidazol, un fungicida basada en ácido amida, un fungicida basado en dicarboximida, un fungicida basado en fenilpirrol, un agente basado en (tio)fosfato orgánico, un fungicida basado en guanidina, un inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales II, un inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales III, un agente basado en anilinopirimidina, un agente basado en neonicotinoide, un inhibidor SH, cyflufenamid, cymoxanil, proquinazid, metrafenona, quinoxifen, diclomezina, isoprotiolano, bupirimato, hexytiazox, tebufenozida, thiodicarb, spinosad, etofenprox, fipronil, ethiprole, pimetrozina, buprofezina, chlorfenapyr, un compuesto representado por la fórmula (3), un compuesto representado por la fórmula (4), y sales de los mismos: [Compuesto Químico 3] en la fórmula (3), W representa, un grupo C1 a 6 alquilo, un grupo C1 a 6 alcoxi, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo C6 a 10 arilo, o un grupo C1 a 6 alquilsulfonilo. Y representa un grupo C1 a 6 alquilo, m representa el número de W(s) y es un entero de 0 a 5. Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: -NHC(=0)-Q, en donde Q representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1 a 8 alquilo, un grupo C1 a 6 haloalquilo, un grupo C3 a 6 cicloalquilo, un grupo C1 a 8 alcoxi, un grupo C3 a 6 cicloalquiloxi, un grupo C7 a 20 aralquiloxi, un grupo C1 a 4 alquiltio-C1 a 8 alquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi-C1 a 2 alquilo, un grupo C1 a 4 acilamino-C1 a 6 alquilo, un grupo C1 a 4 acilamino-C1 a 6 alcoxi, un grupo C1 a 8 alquilamino, un grupo C2 a 6 alquenilo, un grupo aralquilo, o un grupo fenilo. R representa un átomo de halógeno, n representa el número de R(s) y es un entero de 0 a 3.
[Compuesto Químico 4] en la fórmula (4), Y es un grupo representado por O o NR1, en donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. Z es un grupo representado por CR2R3 o NR2, en donde R2 y R3 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. R representa un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi, o un grupo C1 a 4 haloalcoxi. m representa el número de R(s) y es un entero de 0 a 3. R' y R" representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi, o un grupo C1 a 4 haloalcoxi. R'" representa un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi, o un grupo C1 a 4 haloalcoxi. n representa el número de R'" y es un entero de 0 a 4. Y, = Y y R' pueden combinarse para representar un grupo representado por =N-0-, y R' y R" pueden combinarse para representar un grupo C2 a 3 alquileno. [2] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en [1], en donde el agente SBI es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de triflumizol, difenoconazol y tebuconazol. [3] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en [1] o [2], en donde el agente basado en benzimidazol es tiofa nato-metilo. [4] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [3], en donde el fungicida basado en ácido amida es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de metalaxilo, bentiavalicarb-isopropilo, fluopicolida, fluopyram, zoxamida, flutolanil, carboxina, tifluzamida y boscalid. [5] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] o [4], en donde el fungicida basado en dicarboxiimida es iprodiona. [6] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [5], en donde el fungicida basado en fenilpirrol es fludioxonilo.
La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [6], en donde el agente basado en (tio)fosfato orgánico es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de compuestos representados por la fórmula (5): [Compuesto Químico 5] (5) en la fórmula (5), R1 y R2 representa un grupo metilo o un grupo etilo. Ar representa un grupo fenilo o un grupo de anillo heteroaromático de 6-miembros. R3 representa un átomo de halógeno o un grupo metilo, n representa el número de R3 y es un entero de 0 a 5. [8] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [7], en donde el agente basado en (tio fosfato orgánico es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de fosetyl, tolclofos-metilo y clorpirifos. [9] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [8], en donde el fungicida basado en guanidina es iminoctadina. [10] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [9], en donde el inhibidor de complejo de transporte de electrones mitocondriales II es al menos uno que incluye un fungicida basado en anilida. [11] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [10], en donde el inhibidor de complejo de transporte de electrones mitocondriales III es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de un agente Qol, un agente Qil, y ametoctradina. [12] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en [11], en donde el agente Qol es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de trifloxistrobina, azoxistrobina, kresoxim-metilo, orisastrobina, famoxadona, y piribencarb. [13] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [11] o [12], en donde el agente Qil es cyazofamid. [14] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [13], en donde el agente basado en anilinopirimidina es ciprodinilo. [15] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [14], en donde el agente basado en neonicotinoide es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de compuestos representados por la fórmula (6): [Compuesto químico 6] en la fórmula (6), A representa N o CH. B representa un grupo metilo o un grupo representado por -NR2 R22, en donde R21 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R22 representa un grupo metilo o se combina con R3 para formar un anillo de 5- a 6-miembros. R1 representa un grupo ciano o un grupo nitro. R2 representa un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros sin substituir o substituido. R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, o un grupo etilo o se combina con R22 para formar un anillo de 5- a 6-miembros. [16] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [15], en donde el agente basado en neonicotinoide es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de acetamiprid, imidacloprid, tiamethoxam, clotianidina, y dinotefuran. [17] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [16], en donde el inhibidor SH es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de manzeb, thiram, chlorothalonil, captan, folpet, y fluazinam. [18] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [17], en donde el compuesto representado por la fórmula (3) es un compuesto representado por la fórmula (7): [Compuesto Químico 7] [19] La composición fungicida agrícola y hortícola como se describe en cualquiera de [1] a [18], en donde el compuesto representado por la fórmula (4) es un compuesto representado por la fórmula (8) o la fórmula (9): [Compuesto Químico 8] [Compuesto Químico 9] Efectos Ventajosos de la Invención La composición fungicida agrícola y hortícola de la presente invención exhibe un excelente efecto de control en enfermedades de plantas incluso a muy bajas dosis y no presenta una consideración respecto a efectos nocivos en plantas útiles.
DESCRICIÓN DE MODALIDADES La composición fungicida agrícola y hortícola de la presente invención incluye al menos uno seleccionado del grupo que consiste de un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno que tiene una estructura específica y una sal del mismo (que a continuación en ocasiones se refiere como compuesto A), y al menos uno seleccionado del grupo que compuestos pesticida mente activos específicos (que puede a continuación en ocasiones ser referido como compuesto B). La composición fungicida agrícola y hortícola de la presente invención exhibe un efecto de control sinergístico notable en enfermedades de plantas, que no puede pronosticarse a partir del efecto de control en enfermedades de plantas que se obtiene por el uso del compuesto A solo o el compuesto B solo.
(Compuesto A) El compuesto A es al menos uno seleccionado del grupo que consiste del compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (1 ), el compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (2), y sales de los mismos.
X en la fórmula (1 ) o la fórmula (2) cada una independientemente representa un grupo halógeno, o un grupo C1 a 6 alquilo, n representa el número de X{s) y es un entero de 0 a 6.
Ejemplos del grupo C1 a 6 alquilo en X incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo, y un grupo n-hexilo. En el grupo C1 a 6 alquilo, una parte o todos los átomos de hidrógeno pueden estar substituidos con uno u otros grupos dentro de un intervalo que no interfiera con el efecto de la presente invención. Ejemplos del substituyente incluyen un grupo halógeno y un grupo hidroxilo.
Ejemplos del grupo halógeno en X incluyen un grupo fluoro, un grupo cloro, un grupo bromo, y un grupo yodo.
X' en la fórmula (1 ) o la fórmula (2) representa un grupo halógeno. El grupo halógeno en X' tiene los mismos significados que en X.
R1, R2 y R3 en la fórmula (1 ) cada uno independientemente representan un grupo C1 a 6 alquilo o un grupo hidroxilo. El grupo C1 a 6 alquilo en R1, R2 y R3 tienen los mismos significados que en X.
R4, R5, R6 y R7 en la fórmula (2) cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a 6, o un grupo hidroxilo. El grupo alquilo C1 a 6 en R4, R5, R6 y R7 tiene el mismo significado que en X.
La sal del compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (1 ) o la fórmula (2) no se limita particularmente siempre que sea su sal agrícola y hortícola aceptable, y ejemplos de los mismos incluyen sales de ácidos inorgánicos, tales como hidrocloruro, nitrato, sulfato y fosfato; y sales de ácidos orgánicos, tales como acetato, lactato, propionato y benzoato.
El compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (1 ) empleada en la presente invención es un material conocido y ejemplos específicos del mismo incluyen los compuestos descritos en el panfleto de la Publicación Internacional PCT No. WO2011/081174. Además, el compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (1 ) y una sal del mismo pueden prepararse por un . método conocido. Ejemplos específicos del método de preparación incluyen los métodos descritos en el panfleto de la Publicación Internacional PCT No. WO2011/081174.
El compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (2) empleado en la presente invención es un material conocido y ejemplos específicos del mismo incluyen los compuestos descritos en el panfleto de la Publicación Internacional PCT No. WO2010/018686. Además, el compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (2) y una sal del mismo pueden prepararse por un método conocido. Ejemplos específicos del método de preparación incluyen métodos descritos en el panfleto de la Publicación Internacional PCT No. WO2010/018686.
(Compuesto B) El compuesto B es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de: un agente SBI, un agente basado en benzimidazol, un fungicida basado en ácido amida, un fungicida basado en dicarboximida, un fungicida basado en fenilpirrol, un agente basado en (tio)fosfato orgánico, un agente basado en guanidina, un inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales II, un inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales III, un agente basado en anilinopirimidina, un agente basado en neonicotinoide, un inhibidor SH, cyflufenamid, cymoxanil, proquinazid, metrafenona, quinoxifen, diclomezina, isoprotiolano, bupirimato, hexitiazox, tebufenozida, tiodicarb, spinosad, etofenprox, fipronil, etiprol, pimetrozina, buprofezina, clorfenapyr, un compuesto representado por la fórmula (10), un compuesto representado por la fórmula (11 ), y sales de los mismos: [Compuesto químico 10] en la fórmula (10), W representa un grupo C1 a 6 alquilo, un grupo C1 a 6 alcoxi, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo C6 a 10 arilo, o un grupo C1 a 6 alquilsulfonilo. Y representa un grupo C1 a 6 alquilo, m representa el número de W(s) y es un entero de 0 a 5. Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: -NHC(=0)-Q, en donde Q representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1 a 8 alquilo, un grupo C1 a 6 haloalquilo, un grupo C3 a 6 cicloalquilo, un grupo C1 a 8 alcoxi, un grupo C3 a 6 cicloalquiloxi, un grupo C7 a 20 aralquiloxi, un grupo C1 a 4 alquiltio-C1 a 8 alquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi-C1 a 2 alquilo, un grupo C1 a 4 acilamino- C1 a 6 alquilo, un grupo C1 a 4 acilamino-C1 a 6 alcoxi, un grupo C1 a 8 alquilamino, un grupo C2 a 6 alquenilo, un grupo aralquilo, un grupo fenilo. R representa un átomo de halógeno, n representa el número de R(s) y es un entero de 0 a 3.
[Compuesto químico 11] en la fórmula (11 ), Y es un grupo representado por O o NR1, en donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. Z es un grupo representado por CR2R3 o NR2, en donde R2 y R3 independientemente representan un átomo de hidrógeno o un grupo metilo. R representa un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi, o un grupo C1 a 4 haloalcoxi. m representa el número de R(s) y es un entero de 0 a 3. R' y R" independientemente representan un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, Un grupo C1 a 4 alcoxi o un grupo C1 a 4 haloalcoxi. R'" representa un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo a C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi o un grupo C1 a 4 haloalcoxi. n representa el número de R"' y es un entero de 0 a 4. Y, =Y y R' pueden combinarse entre sí para representar un grupo representado por =N-0-, y R' y R" pueden combinarse para representar un grupo C2 a 3 alquileno.
El compuesto representado por la fórmula (11 ) de preferencia es un compuesto representado por la fórmula (12).
[Compuesto químico 12] en la fórmula (12), Y, Z, R', R", R"', y n tienen el mismo significado que Y, Z, R', R", R'" y n como se describe en la fórmula (11 ).
Adicionalmente, el compuesto B además incluye un compuesto ópticamente activo del mismo. Por ejemplo, es el mismo caso que metalaxil M con respecto a metalaxil. El compuesto B incluye materiales conocidos y estos pueden estar disponibles de acuerdo con métodos de preparación conocidos o por compra de los fabricantes.
El agente inhibidor de biosíntesis de esteral (SBI = sterol biosynthesis inhibitor) como se mencionó en la presente invención, se refiere a un grupo de los compuestos que inhiben biosíntesis de ergosterol. Ejemplos preferidos del agente SBI incluyen triflumizol, difenoconazol, tebuconazol, bromuconazol, ciproconazol, fenbuconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, propiconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, bitertanol, imibenconazol, diniconazol, diniconazol M, epoxiconazol, fluquinconazol, próchloraz, metconazol, ipconazol, miclobutanil, penconazol, fenarimol, pefurazoato, pirifenox, triforino, diclobutrazol, fluotrimazol, imazalilo, imazalil-sulfato, simeconazol, triticonazol, etaconazol, nuarimol, azaconazol, fluconazol, oxpoconazol, butiobato, protioconazol, naftifino, uniconazol P, viniconazol, voriconazol, fenpropimorf, fenpropidin, tridemorf, dodemorf, aldimorf, fenpropidin, piperalin, spiroxamina, fenhexamid, piributicarb y terbinafina.
Como un grupo representativo de los compuestos incluidos en el agente SBI, hay un agente DMI (inhibidor demetilasa) que liga a 14a demetilasa (CYP51 ), que es un tipo de Citocromo P450 para inhibir desmetilación de esteral C14 o semejante. Ejemplos preferidos del agente DMI incluyen triflumizol, difenoconazol, tebuconazol, bromuconazol, ciproconazol, fenbuconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, propiconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, bitertanol, imibenconazol, diniconazol, diniconazol M, epoxiconazol, fluquinconazol, procloraz, metconazol, ipconazol, miclobutanil, penconazol, fenarimol, pefurazoato, pirifenox, triforina, diclobutrazol, fluotrimazol, imazalilo, imazalil sulfato, simeconazol, triticonazol, etaconazol, nuarimol, azaconazol, fluconazol, oxpoconazol, butiobato, protioconazol, naftifino, uniconazol P, viniconazol y voriconazol.
Entre estos, ejemplos particularmente preferidos del compuesto incluyen triflumizol, difenoconazol y tebuconazol.
El agente basado en benzimidazol como se menciona en la presente invención se refiere a un grupo de los compuestos que tienen un esqueleto de benzimidazol y ligan a una tubulina que constituye microtúbulos para inhibir la división nuclear, y un precursor del mismo, y un grupo de los compuestos que se transforman a formas que tienen esqueletos de benzimidazol para ejercer el mismo efecto inhibitorio. Ejemplos preferidos del agente basado en benzimidazol incluyen benomil, carbendazim, fuberidazol, clorfenazol y tiabendazol y ejemplos del precursor incluyen tiofanato y tiofanato-metilo.
Entre estos, ejemplos particularmente preferidos del compuesto incluyen tiofanato-metilo.
El fungicida basado en ácido amida como se menciona en la presente invención es un grupo de compuestos que tienen un efecto fungicida, que tiene una estructura amida de ácido carboxílico. Ejemplos preferidos del fungicida basado en amida de ácido incluyen fluópiram, flutolanil, carboxin, oxicarboxin, thifluzamida, boscalid, pentiopirad, mepronil, furametpir, isofetamid, penflufen, metalaxil, bentiavalicarb-isopropil, fluopicolide, zoxamida, pencicurona, tiadinil, zarilamid, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamid y valifenalato.
Como un grupo representativo de los compuestos incluidos en los fungicidas basados en amida ácido, hay un grupo de los compuestos que se denominan fungicidas basados en anilida. Estos en general tienen estructuras de la fórmula (13).
[Compuesto químico 13] en la fórmula (13), Cy1 y Cy2 independientemente representan un grupo fenilo sin substituir o substituido, o un grupo heterociclico de 5 a 6 miembros sin substituir o substituido, y R representa un solo enlace, un grupo metileno, o un grupo etileno.
Además, el inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales II como se menciona en la presente invención, es un grupo de los compuestos que tiene la propiedad de ligar a un complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales II (complejo de ácido succínico de dehidrogenasa) para inhibir la respiración.
Ejemplos Representativos del grupo de compuestos incluidos en el inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales II incluyen los fungicidas anilida como se describe anteriormente.
Ejemplos preferidos del fungicida de anilida incluyen fluopiram, flutolanil, carboxin, oxicarboxin, thifluzamida, boscalid, pentiopirad, mepronil, furametpir, isofetamid, penflufen, benodanil, fenfuram, bixafen, isopirazam, fluxapiroxad y sedaxano.
Ejemplos particularmente preferidos del compuesto del grupo de los compuestos citados como el fungicida basado en amida de ácido o el inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales II incluyen fluopiram, flutolanil, carboxin, thifluzamida, boscalid, metalaxil, bentiavalicarb-isopropil, fluopicolida y zoxamida.
El fungicida basado en dicarboxiimida como se menciona en la presente invención es un grupo de los compuestos que tienen anillos de 5 miembros incluyendo las estructuras dicarboxiimida, y hace blanco en una proteína de sistema transducción de señal OS-1 con respecto al control de presión osmótica en hongos. Ejemplos preferidos del fungicida basado en dicarboxiimida incluyen iprodiona, procimidona, vinclozolin, clozolinata y fluoroimida.
Entre estos, ejemplos particularmente preferidos del compuesto incluyen iprodiona.
El fungicida basado en fenilpirrol como se menciona en la presente invención es un grupo de compuestos que tienen estructuras 3-fenilpirrol, y hacen blanco en una proteína de sistema de transducción de señal OS-2, con respecto al control de presión osmótica en hongos. Ejemplos preferidos del fungicida basado en fenilpirrol incluyen fludioxonil y fenpiclonil.
Entre estos, ejemplos particularmente preferidos del compuesto incluyen fludioxonil.
El agente basado en (tio fosfato orgánico como se menciona en la presente invención es un grupo de los compuestos que tienen estructuras fosfato éster o estructuras tiofosfato éster, y ejemplos de los mismos incluyen fungicidas basados en (tio)fosfato orgánicos e insecticidas basados en (tio fosfato orgánicos. Ejemplos de los fungicidas basados en (tio)fosfato orgánicos incluyen EDDP, IBP, tolclofos-metil, fosetil y pirazofos. Ejemplos de insecticida basado en (tio)fosfato orgánico incluyen DDVP, cadusafos, maratón, dimetoato, vamidotion, fosalona, piraclofos, azinfos-metil, azinfos-etil, pirazofos, flupirazofos, clorpirifos, clorpirifos-metil, clorpirifos-etil, diazinon, metidation, clortiofos, fenitrotion, fention, paration, paration metil, acefato, azametifos, bromofos-etil, bromfenvinfos, BRP, clorfenvinfos, carbofenotion, cloroetoxifos, cloromefos, coumafos, cianofenfos, cianofos, CIAP, diclorvos, dicrotofos, disulfoton, demeton-S-metil, dimetilvinfos, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, dioxabenzofos, disulfoton, etion, etoprofos, etrimfos, EPN, fenamifos, fensulfotion, fonofos, formotion, fosmetilan, heptenofos, isazofos, iodinefenfos, isofenfos, isoxation, iprobenfos, malation, mevinfos, methamidofos, monocrotofos, mecarbam, metacrifos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, paraoxon, fentoato, fosmet, fosphamidon, forato, foxim, pirimifos-metil, pirimifos-etil, profenofos, protiofos, fostiazato, fosfocarb, propafos, propetamfos, protoato, piridafention, quinalfos, salition, sulprofos, sulfotep, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon, tebupirimfos, temefos y tiometon.
Entre estos, un compuesto preferido es un compuesto representado por la fórmula (14).
[Compuesto químico 14] en la fórmula (14), R1 y R2 representan un grupo metilo o un grupo etilo. Ar representa un grupo fenilo o un anillo heteroaromático de 6-miembros. R3 representa un átomo de halógeno o un grupo metilo, n representa el número de R3 y es un entero de 0 a 5.
Entre los agentes basados en (tio fosfato orgánico, ejemplos más preferidos del compuesto incluyen fosetil, tolclofos-metilo y clorpirifos.
El fungicida basado en guanidina como se mencionó en la presente invención se refiere a un grupo de los compuestos que tienen estructuras guanidina parciales. Ejemplos preferidos del fungicida basado en guanidina incluyen iminoctadina acetato, iminoctadina albesilato, dodino y guazatina.
El inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales III como se mencionó en la presente invención se refiere a un grupo de compuestos que tiene una propiedad de ligar a un complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales III (complejo bel ) para inhibir la respiración, y se utiliza en las aplicaciones de fungicidas, acaricidas o semejantes. Estos pueden dividirse en inhibidores de sitio Qo (agentes Qol), inhibidores de sitio Qi (agentes Qil), y otros compuestos de acuerdo con los sitios de enlace en el complejo III Ejemplos representativos del grupo de los compuestos que son agentes Qol incluyen agentes basados en estrobilurina así como famoxadona y piribencarb. Ejemplos del agente Qil incluyen ciazofamid, amisulbrom, fenamidona, y furmeciclox, y ciazofamid se prefieren en particular. Otros ejemplos del compuesto incluyen ametoctradina y tebufloquina, y ametoctradina en particular es preferible.
El agente basado en estrobilurina se refiere a un grupo de los compuestos que tienen estructuras parciales de éster 3-metoxiacrílico (basado en metoxiacrilato), un éster N-metoxicarbamico (basado en metoxicarbamato), un éster metoxiiminoacético (basado en metoxiiminoacetato), una 2-metoxiiminoacetamida (basada en metoxiiminoacetamida), o semejantes, y un enlace a un sitio Qo de un complejo de cadena de respiración III para inhibir la respiración. Ejemplos de agente basado en estrobilurina incluyen azoxistrobina basada en metoxiacrilato, picoxistrobina, piraoxistrobina, enestroburina y fenoxistrobina; piraclostrobina basada en metoxicarbamato, pirametostrobina, y triclopiricarb; cresoxim-metilo basado en metoxiiminoacetato, y trifloxistrobina; orisastrobina basada en metoxiiminoacetamida, metominostrobina, metominofen y dimoxistrobina; así como fluoxastrobina.
Un compuesto preferido como el agente basado en estrobilurina es un compuesto representado por la fórmula (15).
[Compuesto químico 15] en la fórmula (15), A representa un CH o N. B representa O o NH. Ar-R- es un grupo representado por cualquiera de Ar-O-, Ar-CH2-, Ar-ChfeO-, Ar-OCH2-, y Ar-C(CH3)=NOCH2-, y Ar representa un grupo fenilo sin substituir o substituido o un grupo de anillo heteroaromatico de 6-miembros sin substituir o substituido.
Entre los agentes basados en estrobilurina, ejemplos más preferidos del compuesto incluyen trifloxistrobina, kresoxim-metil, azoxistrobina y orisastrobina.
El agente basado en anilinopirimidina como se menciona en la presente invención es un fungicida que tiene un esqueleto 2-fenilaminopirimidine.y tiene una acción para inhibir biosíntesis de metionina y una acción de inhibir la secreción de enzimas que degradan la pared celular. Ejemplos preferidos del agente basado en anilinopirimidina incluyen andoprim, ciprodinil, mepanipirim, y pirimetanil. Entre estos, se prefieren particularmente ciprodinil.
El agente basado en neonicotinoide como se menciona en la presente invención es un insecticida que funciona como un agente bloqueador para un receptor de acetilcolina nicotínico. Ejemplos de agentes basados en neonicotinoide incluyen acetamiprid, ¡midacloprid, tiametoxam, clotianidin, dinotefuran, nitenpiram, y tiacloprid. Un compuesto preferido como el agente basado en neonicotinoide es un compuesto representado por la fórmula (16).
[Compuesto químico 16] (16) en la fórmula (16), A representa N o CH. B representa un grupo metilo o un grupo representado por -NR21R22, en donde R21 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R22 representa un grupo metilo o se combina con R3 para formar un anillo de 5- a 6-miembros. R1 representa un grupo ciano o un grupo nitro. R2 representa un grupo heterociclíco de 5 a 6 miembros sin substituir o substituido. R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, o un grupo etilo o se combina con R22 para formar un anillo de 5- a 6-miembros.
Entre estos, ejemplos particularmente preferidos del compuesto incluyen acetamiprid, imidacloprid, tiametoxam, clotianidina, y dinotefurano.
El inhibidor SH como se menciona en la presente invención se refiere a un fungicida protector que inhibe primordialmente enzimas en el sistema respiratorio, que tiene un grupo SH, y tienen una actividad inhibitoria de germinación de esporas, y de esta manera, no tiene actividad terapéutica. Ejemplos preferidos del inhibidor SH incluyen cobre inorgánico, cobre orgánico, zineb, maneb, manzeb, ziram, policarbamato, tiram, clorotalonil, fluazinam, captan, captafol, folpet, metil bromida, dazomet, piridinitrilo, anilazina, diclofluanid, diclono, fluoroimida, y ditianona.
Entre estos, ejemplos particularmente preferidos del compuesto incluyen manzeb, tiram, clorotalonil, fluazinam, captan y folpet.
El compuesto representado por la fórmula (10) no está limitado en particular, pero de preferencia particular un compuesto representado por la fórmula (17).
[Compuesto químico 17] El compuesto representado por la fórmula (12) no está limitado en particular, pero en particular de preferencia es un compuesto representado por la fórmula (18) o la fórmula (19).
[Compuesto químico 18] [Compuesto químico 19] Adicionalmente, los significados de "sin substituir" y "substituido" en la descripción anterior son como sigue.
El término "sin substituir" significa que solo hay un grupo que es un andamio. Una descripción en donde no hay descripción de "substituido" con solo los nombres de los grupos que son andamios tiene el mismo significado que "sin substituir" a menos que se mencione de otra forma.
Por otra parte, el término "substituido" significa que cualquier átomo de hidrógeno de los grupos que son andamios esté substituido con un grupo que tiene una estructura igual que o diferente del andamio. De acuerdo con esto, el "substituyente" es otro grupo que liga a un grupo que es un andamio. El número del o de los substituyentes puede ser uno dos o más. Los dos o más substituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sí.
El término "C1 -6" o semejantes denota que el número de átomos de carbono de un grupo que es un andamio es 1 a 6, o semejantes. Para el número de átomos de carbono, el número de los átomos de carbono del substituyente no se cuenta. Por ejemplo, el grupo butilo que tiene un grupo etoxi como substituyente se clasifica como un grupo C2 alcoxi-C4 alquilo.
El "substituyente" es permitido químicamente y no está limitado en particular siempre que tenga el efecto de la presente invención.
Ejemplos del grupo que pueden ser un "substituyente" incluyen grupos de halógeno tales como un grupo flúor, un grupo cloro, un grupo bromo y un grupo yodo; grupos C1-6 alquilo tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo y un grupo n-hexilo; grupos C3-6 cictoalquilo tales como un grupo ciclopropil, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, y un grupo ciclohexilo; grupos C2-6 alquenilo tales como un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, y un grupo 5-hexenilo; grupos C3-6 cicloalquenilo tales como un grupo 2-ciclopropenilo, un grupo 2-ciclopentenilo, y un grupo 3-ciclohexenilo; grupos C2-6 alquinilo tales como un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butiniio, un grupo 1-met¡l-2-prop¡nilo, un grupo 2-metil-3-but¡nilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentin¡lo, un grupo 4-pentin¡lo, un grupo 1-met4!-2-but¡nilo, un grupo 2-metil-3-pent¡nilo, un grupo 1-hexinilo, y un grupo 1 , 1 -dimetil-2-butinilo; grupos C1-6 alcoxi tales como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propox¡, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butox¡, un grupo i-butoxi, y un grupo t-butox¡; grupos C2-6 alqueniloxi tales como un grupo viniloxi, un grupo aliloxi, un grupo propeniloxi, y un grupo buteniloxi; grupos C2-6 alquiloxi tales como un grupo etiniloxi y un grupo propargiloxi; grupos C6-10 arilo tales como un grupo fenilo y un grupo naftilo; grupos C6-10 ariloxi tales como un grupo fenoxi y un grupo 1-naftoxi; grupos C7-11 aralquilo tales como un grupo bencilo y un grupo fenetilo; grupos C7-11 aralquiloxi tales como un grupo benziloxi y un grupo fenetiloxi; grupos C1-7 acilo tales como un grupo formilo, un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo benzoilo, y un grupo ciclohexilcarbonilo; grupos C1-7 aciloxi tales como un grupo formiloxi, un grupo acetiloxi, un grupo propioniloxi, un grupo benzoiloxi, y un grupo ciciohexilcarbonilooxi; grupos C1-6 alcoxicarbonilo tales como un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo n-propoxicarbonilo, un grupo í-propoxicarbonilo, un grupo n-butoxicarbonilo, y un grupo t-butoxicarbonilo; un grupo carboxilo; un grupo hidroxilo; un grupo oxo; grupos C1-6 haloalquilo tales como un grupo clorometilo, un grupo cloroetilo, un grupo trifluoro metilo, un grupo 1.2- d ¡cloro- n-propllo, un grupo 1-fluoro- n-butilo, y un grupo perfluoro- n-pent¡lo; grupos C2-6 haloalquenilo tales como un grupo 2-cloro-1-propen¡l y un grupo 2-fluoro-1-buten¡lo; grupos C2-6 haloalquinilo tales como un grupo 4,4-dicloro-1-butinilo, un grupo 4-fluoro-1-pentinilo, y un grupo 5-bromo-2-pentin¡lo; grupos C1-6 haloalcoxi tales como un grupo 2-cloro-n-propoxi y un grupo 2.3- diclorobutoxi; grupos C2-6 haloalquenilooxi tales como un grupo 2-cloropropeniloxi y un grupo 3-bromobuteniloxi; grupos C6-10 haloarilo tales como un grupo 4-cloro fenilo, un grupo 4-fluorofenilo, y grupos 2,4-dicloro fenilo; C6-10 haloariloxi tales como un grupo 4-fluorofenilox¡ y un grupo 4-cloro-1-naftoxi; grupos C1-7 haloacilo tales como un grupo cloroacetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo tricloroacetilo y un grupo 4-clorobenzoilo; un grupo ciano; un grupo isociano; un grupo nitro; un grupo isocianato; un grupo cianato; un grupo azida; un grupo amino; grupos C1-6 alquilamino tales como un grupo metilamino, un grupo dimetilamino, y un grupo dietílamino; grupos C6-10 arilamino tales como un grupo anilino y un grupo naftilamino; grupos C7-11 aralquilamino tales como un grupo benzilamino y un grupo feniletilamino; grupos C1-7 acilamino tales como un grupo formilamino, un grupo acetilamino, un grupo propanoilamino, un grupo butirilamino, un grupo i-propilcarboniloamino, y un grupo benzoilamino; grupos C1-6 alcoxicarboniloamino tales como un grupo metoxicarboniloamino, un grupo etoxicarboniloamino, un grupo n-propoxicarboniloamino, y un grupo i-propoxicarboniloamino; un grupo carbamoilo; grupos carbamoilo substituidos tales como un grupo dimetilcarbamoilo, un grupo fenilcarbamoilo, y un grupo N-fenil-N-metilcarbamoilo; grupos imino-C1-6 alquilo tales como un grupo iminometilo, un grupo (1-imino) etilo, y un grupo (l-imino)-n-propilo; grupos hidroxiimino- C1-6 alquilo tales como un grupo hidroxüminometilo, un grupo (1-hidroxiimino) etilo, y un grupo (1-h¡droxiimino)propilo; grupos C1-6 alcoxümino-C1-6 alquilo tales como un grupo metoxiimino metilo y un grupo (1 -metoxiimino) etilo; un grupo mercapto; un grupo isotiocianato; un grupo tiocianato; grupos C1-6 alquiltio tales como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo i-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo i-butiltio, un grupo s-butiltio, y un grupo t-butiltio; grupos C2-6 alquenilotio tales como un grupo viniltio y un grupo aliltio; grupos C2-6 alquinilotio tales como un grupo etinilotio y un grupo , propargiltio; grupos C6-10 ariltio tales como un grupo feniltio y un grupo naftiltio; grupos heteroariltio tales como un grupo tiazoliltio y un grupo piridiltio; grupos C7-11 aralquiltio tales como un grupo benziltio y un grupo fenetiltio; grupos (C1-6 alquiltio )carbonilo tales como un grupo (metiltio )carbonilo, un grupo (etiltio )carbonilo, un grupo (n-propiltio)carbonilo, un grupo (i-propiltio)carbonilo, un grupo (n-butiltio )carbonilo, un grupo (i-butiltio )carbonilo, un grupo (s-butiltio)carbonilo, y un grupo (t-butiltio )carbonilo; grupos C1-6 alquilsulfinilo tales como un grupo metilsulfinilo, un grupo etiisulfinilo, y un grupo t-butilsulfinilo; grupos C2-6 alquenilosulfinilo tales como un grupo alilsulfinilo; grupos C2-6 alquinilosulfinilo tales como un grupo propargilsulfinilo; grupos C6-10 ariisulfinilo tales como un grupo feniisulfinilo; grupos heteroarilsulfinilo tales como un grupo tiazolilsulfinilo y un grupo piridilsulfinilo; grupos C7-11 aralquilsulfinilo tales como un grupo benzilsulfinilo y un grupo fenetilsulfinilo; grupos C1-6 alquilsulfonilo tales como un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, y un grupo t-butilsulfonilo; grupos C2-6 alquenilosulfonilo tales como un grupo alilsulfonilo; grupos C2-6 alquinilosulfonilo tales como un grupo propargilsulfonilo; grupos C6-10 arilsulfonilo tales como un grupo fenilsulfonilo; grupos heteroarilsuffonilo tales como un grupo tiazolilsulfonilo y un grupo piridilsulfonilo; grupos C7-11 aralquilsulfonilo tales como un grupo benzilsulfonilo y un grupo fenetilsulfonilo; grupos heteroarilo de 5 miembros tales como un grupo pirrolilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo ¡midazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo triazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiadiazolilo, y un grupo tetrazolilo; grupos heteroarilo de 6 miembros tales como un grupo piridilo, un grupo pirazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo, y un grupo triazinilo; grupos hete rocícl icos saturados tales como un grupo aziridinilo, un grupo epoxi, un grupo pirrolidinilo, un grupo tetrahidrofuranilo, un grupo piperidilo, un grupo piperazinilo, y un grupo morfolinilo; grupos tri-C1-6 alquilsililo tales como un grupo trimetilsililo, un grupo trietilsililo, y un grupo t-butildimetilsililo; y un grupo trifenilsililo.
Además, estos "substituyentes" pueden tener otros "substituyente(s)" ahí. Por ejemplo, un grupo butilo tal como un substituyente puede tener un grupo etoxi como otro substituyente, esto es, un grupo etoxibutilo.
En la composición fungicida, agricultura y hortícola de la presente invención, la proporción en peso del compuesto A al compuesto B, (compuesto A):(compuesto B), usualmente es 1 :10,000,000 a 10,000,000:1 , de preferencia 1 :1 ,000,000 a 1 ,000,000:1 , más preferible 1 :100,000 a 100,000:1 , y en particular de preferencia 1 :10,000 a 10,000:1.
Para la composición fungicida agrícola y hortícola de la presente invención, conocidos insecticidas, acaricidas, herbicidas, reguladores de crecimiento de plantas o semejantes pueden emplearse en mezcla, además del compuesto A y el compuesto B, que lleva a un efecto de ahorro de mano de obra en algunos casos.
Ejemplos del método para preparar la composición fungicida de la presente invención incluyen (a) un método que incluye formular un compuesto A y un compuesto B como preparaciones separadas, y mezclar juntas las preparaciones, (b) un método que incluye formular un compuesto A cornó una preparación y mezclar la preparación con un compuesto B, (c) un método que incluye formular un compuesto B como una preparación y mezclar la preparación con un compuesto A, y (d) un método que incluye mezclar un compuesto A y un compuesto B, y si se desea, formular la mezcla como una preparación.
La composición fungicida de la presente invención puede incluir un fertilizante, un vehículo sólido, un espesante, un tensioactivo, un agente de extensión, un aditivo, un disolvente, o semejantes, dentro de un intervalo que no interfiera con el efecto de la presente invención.
Ejemplos del fertilizante incluyen composta, torta de aceite, harina de pescado, heces de vaca, heces de aves de corral, o semejantes, o materiales orgánicos formados al procesarlos; fertilizantes de nitrógeno tales como sulfato de amonio, nitrato de amonio, nitrato de cal, y urea; fertilizantes de ácido fosfórico tales como superfosfato de cal, fosfato monoamónico, y un fertilizante fusionado de fósforo; fertilizantes de potasio tales como cloruro de potasio, sulfato de potasio, nitrato de potasio y fertilizantes de magnesia tales como cal magnesia; fertilizantes de cal tales como cal apagada; fertilizantes de ácido silícico tales como silicato de potasio; fertilizantes de boro tales como borato; y fertilizantes químicos formados de varios fertilizantes inorgánicos.
Ejemplos de portador sólido incluyen polvo vegetable tales como harina de soya y harina de trigo; y polvo fino mineral tales como dióxido de silicio, tierra de diatomeas, apatita, yeso, talco, bentonita, pirofilita, arcilla y tierra.
Ejemplos del aditivo incluyen compuestos orgánicos e inorgánicos tales como benzoato de sodio urea y birabilita; y aceite de nabilla, aceite de soya, aceite de girasol, aceite de ricino, aceite de pino, aceite de semillas de algodón y derivados de estos aceites y concentrados de aceite de los mismos.
Ejemplos del solvente incluyen queroseno y xileno; fracciones de petróleo tales como nafta solvente; ciclohexano, ciclohexanona, dimetil formamida, dimetil sulfóxido, alcoholes, acetona, metil isobutil cetona, aceites minerales, aceites vegetales y agua.
Ejemplos del surfactante incluye surfactantes no iónicos tales como alquilfeniléter agregado con polioxietileno, alquiléter agregado con polioxietileno, éster de ácido graso superior agregado con polioxietileno, éster de ácido graso superior sorbitan agregado con polioxietileno, triestirilfeniléter agregado con polioxietileno, sales de éster sulfúrico de alquilfeniléter agregado con polioxietileno, o semejantes, alquilbenceno sulfonato, sales de éster sulfúrico de alcoholes superiores o semejantes, alquilnaftalen sulfonato, policarboxilatos, sulfonato de lignina, condensados de alquilnaftalen sulfonato-formaldehído y copolímeros de anhídrido isobutilen-maleico.
Un tipo o dos o más tipos de otros fungicidas o insecticidas/acaricidas y sinergistas pueden mezclarse con la composición fungicida agrícola y hortícola de la presente invención, siempre que no interfieran con los efectos de la de la presente invención.
Ejemplos representativos de fungicidas, insecticidas, acaricidas y reguladores de crecimiento de plantas que pueden mezclarse y utilizarse anteriores se muestran a continuación.
Fungicidas: Basados en fenilamida: benalaxil, benalaxil-M, clozilacon, furalaxil, oxadixil, y ofurace; Basados en hidroxi-(2-amino)pirimidina: dimetilrimol y etilrimol; Basados en N-Fenilcarbamato: dietofencarb; Basados en fungicida AH (hidrocarburo aromático): bifenilo, cloroneb, dicloran, quintozeno, y tecnazeno; Basados en MBI-R-: ftalida, piroquilon y triciclazol; Basados en MBI-D-: carpropamid, diclocimet y fenoxanil; Basados en enopiranurona-: blasticidina y mildiomicina; Basados en hexopiranosilo: kasugamicina e hidrocloruro de kasugamicina; Basados en glucopiranosilo: estreptomicina, validamicina y validamicina A; Basado en carbamato: idocarb, propamocarb, protiocarb, y policarbamato; Agentes de desacoplamiento: binapacril, dinocap, ferimzone, y meptildinocap; Compuestos de estaño orgánicos: acetato de trifenilestaño, cloruro de trifenilestaño, e hidróxido trifenilestaño; Fosfato ésteres: ácido fosfónico; Basados en ácido ftalamidico: tecloftalam; Basados en benzotriazina: triazóxido; Basados en benzen sulfonamida: flusulfamida; Tetraciclinas: oxitetraciclina; Basados en tiocarbamato: metasulfocarb; Inductor de resistencia: acibenzolar S-metil, probenazol, tiadinil y isotianil; Otros compuestos: etridiazol, polioxin, polioxorim, ácido oxolínico, hidroxiisoxazol, octilinona, siltiofam, diflumetorim, etaboxam, metrafenona, ferbam, metiram, propineb, zineb, ziram, ditianon, cloropicrin, dazomet, quinometilonato, ciprofuram, agrobacterium y fluoroimida; isofetamid, tolprocarb, fenpirazamina, piriofenona, y tebufloquin; propamidina y edifenfos; y bentiazol, betoxazin, capsaicin, carvona, cufraneb, cyprosulfamida, debacarb, diclorofen, difenzoquat, difenzoquat-metil sulfonate, difenilamina, flumetover, fluoroimide, flutianil, irumamycin, metil isotiocianate (MITC), mildiomycin, natamycin, nitro-tar-isopropil, oxamocarb, oxifentiin, propamocarb-fosetilate, propamocin-sodium, pirimorph, pirrolnitrina, tolnifanida, y triclamida; Insecticidas/acaricidas, nematocidas, pesticidas del suelo, y antihelmínticos: Basado en carbamato: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofuran, carbosulfan, fenoxicarb, fenotiocarb, metilocarb, metomil, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato, etilofencarb, fenobucarb, MIPC, MPMC, MTMC, furatiocarb, XMC, aldoxicarb, allyxycarb, aminocarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, cloetocarb, dimetilan, formetanato, isoprocarb, metam-sodio, metolcarb, promecarb, tiofanox, trimetacarb y xilicarb; Basados en piretroide: alletrina, bifentrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, delta-metrina, esfenvalerato, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, permetrina, pralletrina, piretrina, piretrina I, piretrina II, resmetrina, silafluofen, fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina, acrinatrina, cicloprotrina, halfenprox, flucitrinato, bioalletrina, bioethanome trina, biopermetrina, bioresmetrina, transpermetim, empentrina, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenoprox, flumetrina, metoflutrina, fenotrina, protrifenbute, piresmetrina, y teraletrina; Reguladores de crecimiento: (a) Inhibidores de síntesis de quitina: clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, bistriflurona, noviflumurona, etoxazole, clofentezine, fluazurona, y penflurona; (b) Antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, cromafenozida, y azadiractina; (c) Substancias tipo hormona juvenil: piriproxifen, metopreno, diofenolan, epofenonano, hidropreno, kinopreno y tripreno; y (d) Inhibidores de biosíntesis de lípidos: espirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, y flonicamid; Compuestos Agonistas/Antagonistas Receptores de Nicotina: nicotina, bensultap, cartap, y flupiradifurona; Compuestos antagonistas de GABA: (a) Acetoprol, vaniliprol, pirafluprol, piriprol; y (b) Basados en organocloro: camfecloro, clordano, endosulfano, HCH, ?-HCH, heptaclor, y metoxiclor; Insecticidas de lactona macrocíclica: abamectina, emamectina benzoato, milbemectina, lepimectina, ivermectina, seramectina, doramectina, epinomectina, moxidectina, milbemicin, y milbemicin oxima; Compuestos METI I: fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad. flufenerim, hidrametiinon, fenpiroximato, pirimidifen y dicofol; Compuestos METI II y III: acequinocil, fluacripirim, y rotenona; Compuestos de agente de desacoplamiento: binapacril, dinobuton, dinocap, y DNOC; Compuestos inhibidores de fosforilación oxidativa: cihexatin, diafentiurona, fenbutatin óxido, propargita, y azociclotin; Compuestos de disociación de muda: ciromazina; Compuestos inhibidores de oxidasa de función mixta: piperonil butóxido; Compuestos bloqueadores de canal sodio: indoxacarb y metaflumizona; Pesticidas microbianos: agentes BT, agentes virales patógenos de insectos, agentes fúngales patógenos de insecto, agentes fungicidas patógenos de nemátodos; bacilos, beauveria bassiana, metarhizium anisopliae, paecilomyces, thuringiensin, y verticillium; Agonistas receptores de latrofilina: depsipéptido, ciclodepsipéptido, 24-membered ciclodepsipéptido, y emodepsido; Agonistas de octopamina: amitraz; Agonistas receptores de rianodina: flubendiamida, clorantraniliprol, y ciantraniliprol; Inhibidores de ATPasa estimulados con magnesio: tiociclam, tiosultap, y nereistoxin; Inhibidores de crecimiento de ácaros: clofentezina y etoxazol; Otros compuestos: benclotiaz, bifenazato, piridalilo, sulfur, cienopirafen, ciflumetofen, amidoflumet, tetradifon, clordimeform, 1 ,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldehido, spinetoram, pirifluquinazona, benzoximato, bromopropilato, quinometilonato, clorobenzilato, cloropicrin, clotiazoben, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenzina, gossiplure, japonilure, metoxadiazona, petróleo, oleato de potasio, sulfluramid, tetrasul, y triarateno; afidopiropen, piflubumida, flometoquin, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetra metilflutrina, sulfoxaflor, imiciafos, tralopiril, diflovidazin, dimeflutrina, y metilneodecanamida; Antihelmínticas: (a) Basados en benzimidazol: fenbendazol, albendazol, trida bendazol y oxibendazol; (b) Basados en salicilanilida: closantel y oxiclozanida; (c) basados en fenol substituidos: nitroxinilo; (d) basados en pirimidina: pirantel; (e) basados en imidazotiazol: levamisol; (f) tetrahidropirimidina: praziquantel; y (g) otras drogas antihelmínticas: ciclodiena, riania, clorsulon, metronidazol, y demiditraz; Reguladores de crecimiento de plantas: Ácido abscísico, ácido indo! butírico, uniconazol, eticlozato, etefon, cloxifonac, clormequat, un clorella extracto, calcio peróxido, cianamida, diclorprop, gibberellin, daminozida, decil alcohol, trinexapac-etil, mepiquat-cloruro, paclobutrazol, parafina cera, piperonil butóxido, piraflufen-etil, flurprimidol, prohidrojasmon, una sal prohexadiona-calcio, benzilaminopurina, pendimetalin, forclorfenurona, hidrazida maleato de potasio, 1-naftilacetoamida, 4-CPA, MCPB, colina, oxiquinolina sulfato, eticlozato, butralina, 1-metilciclopropeno e hidrocloruro de aviglicina.
La formulación obtenida al formular el compuesto A, el compuesto B o una mezcla de los mismos en una preparación no se limita particularmente, y puede adoptar una forma capaz de ser adoptada por productos químicos agrícolas y hortícolas ordinarios, por ejemplo en polvo, un polvo humectable, un polvo soluble, un concentrado emulsificable, un agente fluible, gránulos humectable, gránulos o semejantes.
La concentración del ingrediente activo (la concentración total del compuesto A y el compuesto B) en la composición fungicida de la presente invención, que se ha formulado en la preparación, no se limita particularmente y diversas concentraciones pueden ser adoptadas de acuerdo con las formas de preparación anteriores. Por ejemplo, para polvos humectables, la concentración del ingrediente activo usualmente puede ser 5% en peso a 90% en peso, y de preferencia 10% en peso a 85% en peso; para concentrados emulsificables, la concentración del ingrediente activo puede ser usualmente 3% en peso a 70% en peso, y de preferencia 5% en peso a 60% en peso; y para gránulos, la concentración del ingrediente activo usualmente puede ser 0.01% en peso a 50% en peso, y de preferencia 0.05% en peso a 40% en peso.
La composición fungicida de la presente invención, que se ha formulado en una preparación, se diluye como está o a una concentración predeterminada con agua, y de esta manera se emplean al rociar en plantas, o por irrigación, incorporación o rocío en el terreno en la forma de una solución, suspensión o una emulsión. Cuando la composición fungicida de la presente invención se somete a un campo agrícola, una cantidad conveniente de 0.1 g o más (como una cantidad total de compuesto con el compuesto Ay el B) de un ingrediente activo por hectárea, usualmente se emplea.
Ejemplos de plantas útiles para tratarse con la composición fungicida de la presente invención incluyen cereales, vegetales, vegetales de raíz, papas, árboles, pastos y céspedes. En este caso, cada parte de estas plantas puede someterse a tratamiento. Ejemplos de la parte de las plantas incluyen hojas, troncos, florales, flores, brotes o yemas, frutos, semillas, germinados, raíces, tubérculos, raíces tuberosas, yemas y cortes. También es posible el someter las variedades/variantes mejoradas de estas plantas, y cultivos, mutantes, cuerpos híbridos o cuerpos genéticamente modificados (GMO = genetically modified bodies) al tratamiento.
Un ejemplo de plantas útiles se muestra a continuación. (1 ) Plantas Malvaceae, por ejemplo, okra (Abelmoschus esculentus) y algodón (Gossypium hirsutum); (2) Plantas Sterculiaceae, por ejemplo, cacao (Theobroma cacao); (3) Plantas Chenopodiaceae, por ejemplo, remolacha azucarera (Beta vulgaris), Acelga Suiza (Beta vulgaris var. cicla L), y espinaca (Spinacia olerácea); (4) Plantas Rubiaceae, por ejemplo, café (Coffea spp); (5) Plantas Cannabaceae, por ejemplo, lúpulo (Humulus lupulus) (6) Plantas Cruciferae, por ejemplo, komatsuna (Brassica cempestris), mostaza (Brassica júncea), tacana (Brassica júncea var. integrifolia), nabilla (Brassica napus), coliflor (Brassica olerácea var. botrytis), repollo (Brassica olerácea var. capitata), broccoli (Brassica olerácea var. itálica), col China (Brassica rapa), mostaza del apio (Brassica rapa var. chinensis), mostaza china (Brassica rapa var. glabra), Nabo (Brassica rapa var. hakabura), mizuna (Brassica rapa var. lancinifolia), Shepherd's Borja (Capsella bursa-pastoris), berro (Nasturtium spp.), rábano (Raphanus sativus), y wasabi (Wasabia japónica); (7) Plantas Linaceae, por ejemplo, lino (Linaceae usitatissimum); (8) Plantas Gramineae, por ejemplo, avena (Avena sativa), lágrimas de Job (Coix lacryma-jobi var. ma-yuen), pata de gallo o pasto ovillo (Dactilis glomerata), cebada (Hordeum vulgare), arroz (Oryza sativa), timotí o fiero (TPhleum pratense), caña de azúcar (Saccharum officinarum), centeno (Sécale cereale), mijo (Setaria itálica), trigo de pan (Triticum aestivum), maíz (Zea meys), y pasto Zoysia (Zoysia spp.); (9) plantas cucurbitáceas , por ejemplo , la calabaza de cera (Benincasa hispida), sandía (Citrulus lanatus), Bittercup calabaza (Cucúrbita máxima), calabaza Oriental (Cucúrbita moschata), Cucúrbita pepo (calabacín) (Cucúrbita pepo), calabaza (Lagenaria siceraria), y la calabaza de esponja (Luffa cylindrica); (10) plantas Anacardiaceae, por ejemplo anacardo (Anacardium) y mango (Mangifera); (11 ) plantas Ebenaceae, por ejemplo, (Diospyros kaki diospyros); (12) plantas Betulaceae, por ejemplo avellano (Corylus avellana); (13) plantas Compositae, por ejemplo ajenjo (Artemisia var indica. Maximowiczii ), bardana (Arctium lappa L), achicoria (Cichorium intybus), alcachofa (Cynara scolymus), corona de la margarita (Glebionis Coronaria), girasol (helianthus annuus), y la lechuga (Lactuca sativa); (14) plantas Asparagaceae, por ejemplo espárrago (Asparagus officinalis L.); (15) plantas Moraceae, por ejemplo higueras (Ficus carica L.); (16) plantas Juglandaceae, por ejemplo nogal (Juglans spp.); (17) plantas Pedaliaceae, por ejemplo el sésamo (Sesamum indicum); (18) plantas Piperaceae, por ejemplo pimienta (Piper nigrum); (19) plantas aráceas, por ejemplo konjac (Amorphophallus konjac rivieri var.) y taro (Colocasia esculenta); (20) Plantas Lamiaceae, por ejemplo hierbabuena (menta) (Mentha spp.), Albahaca (Ocimum basilicum), de perilla (Perilla frutescens var crispa.) y salvia (Salvia officinalis); (21 ) plantas Zingiberaceae, por ejemplo cúrcuma (Cúrcuma longa), jengibre (Hedychium spp.), y myoga (Zingiber Mioga); (22) plantas UmbelliferaeT por ejemplo apio (Apium graveolens L), zanahoria (Sativa Daucus carota var), seri (Oenanthe javanica), helécho real (Osmunda japónica Thunb) y perejil (Petroselium crispum); (23) plantas Grossulariaceae, por ejemplo grosella Occidental (grosella) (Ribes uva-crispa); (24) plantas poligonáceas, por ejemplo trigo sarraceno (Fagopyrum esculentum); (25) plantas Ericaceae, por ejemplo arándanos (Vaccinium spp); (26) plantas Theaceae, por ejemplo planta del té (Camellia sinensis); (27) plantas solanáceas, por ejemplo pimiento (Capsicum annuum), pimentón (Capsicum annuum var.' Grossum'), tomate (Lycopersicon esculentum), tabaco (Nicotiana tabacum), berenjena (Solanum melongena) y papa (Solanum tuberosum); (28) plantas Bromeliaceae, por ejemplo piña (Ananas comosus); (29) plantas Musaceae, por ejemplo plátano (Musa spp.); (30) Plantas Nelumbonaceae, por ejemplo de loto (Nelumbo nucífera) (31 ) Plantas Caricaceae, por ejemplo papaya (Carica papaya) (32) plantas Rosaceae, por ejemplo quince (Chaenomeles sinensis), níspero (Eriobotrya japónica Lindl.), Fresa (Fragaria spp.), Manzana (Malus pumila), albaricoque (Prunus armeniaca), cerezo dulce (Prunus avium), cerezo ácido ( Prunus cerasus), almendras (Prunus dulcís), ciruela (Prunus mume), melocotón (Prunus pérsica), ciruela (Prunus salicina), pera (Pyrus pyrifolia var. culta), pera Europea (Pyrus communis) y zarzamora (Rubus spp).; (33) plantas Convolvulaceae, por ejemplo batata (Ipomoea batatas Lam var edulis Makino); (34) plantas Vitaceae, por ejemplo uva (Vitis spp.); (35) plantas Fagaceae, por ejemplo castaño (Castanea crenata Sie Et Zucc); (36) plantas Actinidiaceae, por ejemplo kiwi (Actinidia deliciosa); (37) plantas leguminosas, por ejemplo maní (Arachis hypogaea), soja (Glycine max max subsp.), Glicina de soja (Glycine max subsp. Soja), lenteja (Lens culinaris), alfalfa (Medicago sativa), leguminosas guisante (Pisum sativum L), frijol común (Phaseolus vulgaris), veza de hoja estrecha (Vicia angustifolia), haba (Vicia faba) y frijol adzuki (Vigna angularis); (38) plantas Rutaceae, por ejemplo yuzu (Citrus junos), komikan (Kishu mandarín) (Citrus Kinokuni), limón (Citrus limón), naranja ( Citrus sinensis), mandarina satsuma (Citrus unshiu), pomelo (Citrus paradisi X), kumquat (Fortunella japónica) y la pimienta japonesa (Zanthoxilum piperitum); (39) plantas Oleaceae, por ejemplo el jazmín (Jasminum spp.) y aceituna (Olea europaea); (40) plantas Dioscoreaceae, por ejemplo ñame taiwanés (Dioscorea japónica Thunb.) y ñame (Dioscorea batatas); (41 ) plantas Liliaceae, por ejemplo, cebolla (Allium cepa), puerro (Allium fistulosum), ajo (Allium sativum), cebollino (Allium schoenoprasum), cebollino chino (Allium tuberosum) y tulipán (Tulipa gesneriana); La composición fungicida de la presente invención tiene excelente poder fungicida para una amplia variedad de hongos filamentosos, por ejemplo hongos que pertenecen a hongos de algas (Oomycetes), hongos de saco (Ascomycetes), hongos imperfectos (Deuteromycetes), u hongos Basidiomicetos (Basidiomycetes).
La composición fungicida de la presente invención puede estar en control de diversas enfermedades generadas al cultivar cosechas agrícolas y hortícolas, incluyendo flores, céspedes y pastos por tratamiento de semillas, rocío foliar, aplicación de terreno, aplicación de agua o semejantes.
La composición fungicida de la presente invención puede emplearse para el control de problemas con: remolachas azucareras: mancha foliar Cercospora (Cercospora beticola), Aphanomyces podredumbre de la raíz (cochiioides Aphanomyces), podredumbre de la raíz (Thanatephorus cucumeris) y tizón de la hoja (Thanatephorus cucumeris); cacahuates: mancha parda ( Mycosphaerella arachidis) y mancha foliar (Mycosphaerella berkeleyi); pepinos: oidio (Sphaerotheca fuliginea), mildiú velloso (Pseudoperonospora cubensis), tizón gomoso del tallo (Mycosphaerella melonis), marchitamiento por Fusarium (Fusarium oxisporum), podredumbre por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), moho gris (Botrytis cinérea), antracnosis (Colletotrichum obriculare), roña (cucumerinum Cladosporium), hoja Corynespora punto (Corynespora cassicola), almacigos (debaryanam Pythium, Rhizoctonia solani Kuhn) y mancha bacteriana (Pseudomonas syringae pv Lecrymans.); tomates: moho gris (Botrytis cinérea), hoja de molde (fulvum Cladosporium) y tizón tardío (Phytophthora infestans); berenjenas: moho gris (Botrytis cinérea), podredumbre, negro (Corynespora melongenae), oidio (Erysiphe cichoracearum), y moho de la hoja (Mycovellosiella nattrassii); fresas: moho gris (Botrytis cinérea), oidio (Sohaerotheca humuli), antracnosis (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae) y Phytophthora (Phytophthora cactorum); cebollas: pudrición del cuello (Botrytis allii), el moho gris (Botrytis cinérea), tizón de la hoja (Botrytis squamosa) y mildiu (Peronospora destructor); col: hernia del repollo (Plasmodiophora brassicae), pudrición bacteriana blanda (Erwinia carotovora) y mildiu (Peronospora parasítica); habas de riñon: podredumbre del tallo (Sclerotinia sclerotiorum) y moho gris (Botrytis cinérea); manzanas: oidio (Podosphaera leucotricha), roña (Venturia inaequalis), tizón de la flor (Monilinia mali), mancha del fruto (Mycosphaerella Pomi), cancro Valsa (Valsa mali), Alternaría mancha (Alternaría mali), roya (Gymnosporangium yamadae), podredumbre de anillo (Botryosphaeria berengeriana), antracnosis (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), mancha (Diplocarpon mali), mota (Zygophiala jamaicensis) y mancha de hollín (Gloeodes pomigena); caquis: oidio (Phyllactinia kakicola), antracnosis (Gloeosporium kaki) y mancha foliar angular (Cercospora kaki); melocotones: podredumbre parda (Monilinia fructicola), sarna (ca ophilum Cladosporium) y podredumbre Phomopsis (Phomopsis sp.); cerezas: podredumbre parda (Monolinia fructicola); Uvas: moho gris (Botrytis cinérea), oidio (Uncinula necator), pudrición madura (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), mildiú velloso (Plasmopara vitícola), antracnosis (Elsinoe ampelina), tizón foliar (Pseudocercospora vitis), y pudrición negra (Guignardia bidwellii); peras: roña (Venturia nashicola), roya (Gymnosporangium asiaticum), punto negro (kikuchiana Alternaría), necrosis bacteriana (Botryosphaeria berengeriana) y oidio (Phyllactinia malí); té: tizón gris (Pestalotia theae) y antracnosis (Collectotrichum theae-sinensis); cítricos: roña (Elsinoe fawcetti ), moho azul (Penicillium italicum), moho verde común (Penicillium digitatum), el moho gris (Botrytis cinérea), melanosis (Diaporthe citri), y cancro (Xanthomonas campestris pv citri.); trigo: oidio (Erysiphe graminis f sp. Tritici.), fusariosis (Gibberella zeae), roya de la hoja (Puccinia recóndita), pudrición de la raíz de dorado (Pythium iwayamai), moho de la nieve (Monographella nivalis), punto del ojo (Pseudocercosporella herpotrichoides), manchado foliar (Septoria tritici), mancha de la gluma (Leptosphaeria nodorum), Typhula tizón nieve (Typhula incarnata), nieve sclerotinia tizón (boreal Myriosclerotinia), y se lo lleva todo (Gaeumanomyces graminis); cebada raya (Pyrenophora gramínea), mancha de la hoja (Rhynchosporium secalis), y carbón desnudo (Ustilago tritici, nuda U.); 5 Arroz: (Pyricularia oryzae), tizón de la vaina (Rhizoctonia solani), enfermedad bakanae (Gibberella fujikuroi), mancha marrón (Cochliobolus niyabeanus), añublo (graminicolum Pythium), tizón bacteriano (Xanthomonas oryzae), roya bacteriana de plantones (Burkholderia plantarii), raya marrón bacteriana (Acidovorax avanae), y pudrición del grano bacteriana (Burkholderia glumae); tabaco: pudrición Sclerotinia madre (Sclerotinia sclerotiorum) y oidio (Erysiphe cichoracearum); tulipanes: moho gris (Botrytis cinérea); bent grass: Sclerotinia tizón nieve (boreal Sclerotinia) y tizón bacteriano rodaje (aphanidermatum Pythium); pasto ovillo: oidio (Erysiphe graminis); soja: manchas de color púrpura (Cercospora kikuchii), mildiu (Peronospora manshurica) y raíz de Phytophthora y podredumbre del tallo (Phytophthora sojae); patatas/tomates: tizón tardío (Phytophthora infestans); y similares.
Además, la composición fungicida de la presente invención tiene un excelente efecto fungicida incluso en hongos resistentes. Además, ya que la composición fungicida exhibe el efecto incluso cuando se utiliza a muy bajas dosis, tiene un efecto para evitar el surgimiento de nuevos hongos resistentes.
Ejemplos de enfermedades para las cuales la aplicación de la composición fungicida de la presente invención es más preferible, incluyen costra de manzanas, enfermedad moho gris de los pepinos, el oidio del trigo, el tizón tardío del tomate, de la roya del trigo, el tizón del arroz, y el marchitamiento de la vid de pepinos.
[Ejemplos] A continuación, la presente invención se describe con más detalle con referencia a los Ejemplos. Sin embargo, la presente invención no se limita a bs Ejemplos en ninguna forma.
Ejemplo 1 y Ejemplo Comparativo 1 La droga I y la droga II se disolvieron en dimetil sulfóxido por separado a las concentraciones mostradas en las Tablas 1 a 5. Las soluciones así obtenidas se mezclaron para preparar composiciones fungicidas.
Adicionalmente, las Tablas, el símbolo A que la droga I representa un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno, representado por la fórmula (A), el símbolo B indica la droga I representa un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (B), y el símbolo C indica la droga I representa un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (C). Además, en las Tablas, el número que indica la droga II representa cada uno de los compuestos [1] a [61] descritos a continuación. Adicionalmente, "-" en las Tablas representa que la droga no se empleó.
[Compuesto Químico 20] [Compuesto Químico 21] [Compuesto Químico 22] [I] ciflufenamida [2] Triflumizol [3] Tiofanatometil [4] acetato de iminoctadina [5] albesilato de iminoctadina [6] metalaxil [7] Cimoxanilo [8] Bentiavalicarbo-isopropilo [9] Famoxadona [10] ametoctradina [II] fluopicolida [12] Zoxamida [13] Fosetil [14] Ciazofamida [15] proquinazid [16] metrafenona [17] Quinoxifen [18] flutolanil [19] Diclomezin [20] Fludioxonil [21] Difenoconazol [22] Tebuconazol [23] carboxina [24] tiram [25] clorotalonil [26] Trifloxistrobina [27] Azoxistrobina [28] Cresoxim metilo [29] Piribencarb [30] fluopiram [31] fluazinam [32] Manzeb [33] Captan [34] Ciprodinil [35] Tolclofos-metil [36] Iprodiona [37] folpet [38] Compuesto representado por la fórmula (20) [39] Compuesto representado por la fórmula (21 ) [Compuesto Químico 23] [Compuesto Químico 24] [40] orisastrobina [41] isoprotiolano [42] acetamiprid [43] Hexitiazox [44] Tebufenozida [45] Imidacloprid [46] Tiametoxam [47] Clotianidina [48] Clorpirifos [49] Thiodicarb [50] Spinosad [51] dinotefurano [52] Etofenprox [53] Fipronil [54] etiprol [55] Pimetrozina [56] tifluzamida [57] Buprofezina [58] Boscalid [59] Chlorfenapyr [60] Bupirimato [61] Compuesto representado por la fórmula (22) [Compuesto Químico 25] (Prueba de Esterilización) Conidia of Botrytis cinérea se agregaron a y dispersaron en un medio de cultivo de dextrosa de papa. Una composición fungicida se les agrega y mezcla. Esto se surte en microplacas de 96-pozos y cultiva a 20 grados C por 3 días en un ámbito oscuro. Después, la turbidez se midió a una longitud de onda de 405 nm en un lector de microplacas. De comparación con el valor medido de turbidez en el caso de sin tratamiento (sin la adición de la composición fungicida), se calculó la velocidad de inhibición de crecimiento de Botrytis cinérea (%). La prueba se llevó a cabo en duplicado. Además, el valor esperado de la inhibición de crecimiento se calculó con base en la ecuación de Colby. Los resultados se ilustran en las Tablas 1 a 5.
Además, la ecuación de Colby es E = M + N - MN/100. Aquí, E es el valor esperado de una velocidad de inhibición de crecimiento (%), M es la velocidad de inhibición de crecimiento (%) calculada a partir de la medición con el uso de la droga I sola, y N es la velocidad de inhibición de crecimiento (%) calculada a partir de la medición con el uso de la droga II sola. Adicionalmehte, en las Tablas los valores esperados con el uso de la droga sola no se muestran, debido a que fueron los mismos que los valores calculados a partir de la medición.
[Tabla 1] [Tabla 2] [Tabla 3] [Tabla 4] Utilizando los mismos métodos que en el Ejemplo 1 y Ejemplo Comparativo 1 , la prueba de esterilización se llevó a cabo. Los resultados se muestran en las Tablas 6 a 8. Adicionalmente, en las Tablas, los valores esperados con el uso de la droga sola no se mostraron, debido a que fueron los mismos que los valores calculados de la medición.
[Tabla 6] [Tabla 7] De estos resultados, puede verse que valores de las velocidades de inhibición de crecimiento medidos cuando se utiliza la composición fungicida de acuerdo con la presente invención, son mayores que los valores esperados de las velocidades de inhibición de crecimiento calculados de acuerdo con la ecuación Colby anterior y todas las composiciones exhiben un efecto de esterilización sinergístico.
(Prueba de Control para la Enfermedad de Moho Gris del Pepino) La droga I y la droga II se disolvieron en un solvente orgánico y un surfactante y el concentrado emulsificable mixto preparado, se diluye con agua a una concentración predeterminada, y rocía a una plántula de pepino que se ha cultivado en macetas sin vidriar (etapa de cotiledón de cultivo "Sagamihanjiro"). Adicionalmente, en las Tablas, el símbolo A indica la droga I representa un compuesto heterocíciico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (A), el símbolo B indica que la droga I representa un compuesto heterocíciico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (B), y el símbolo C indica la droga I representa un compuesto heterocíciico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (C). Además, el número que indica la droga II representa cada uno de los compuestos descritos en los números descritos anteriormente. Adicionalmente, "-" en las Tablas representa que la droga no se empleó.
Después de secar al aire a temperatura ambiente, una suspensión de los conidios de los patógenos de la enfermedad de moho gris de pepino (Botrytis cinérea) se inocula por adición por gotas y se mantiene en una habitación oscura a 20 grados C con alta humedad por 3, 4 o 5 días. Al investigar el estado de apariencia de lesión en las hojas con comparación con un caso sin tratamiento, se determinó el efecto de control. La prueba se llevó a cabo en duplicado. Además, el valor esperado del efecto de control se calculó con base en la ecuación de Colby.
Al mismo tiempo, en el Ejemplo Comparativo, en el caso de utilizar la droga I sola y el caso de utilizar la droga II sola, la prue.ba se llevó a cabo por el mismo método.
Los resultados se muestran en las Tablas 9 a 14.
Adicionalmente, la ecuación de Colby es E=M+N-MN/100. Aquí, E es el valor esperado del efecto de control (%), M es el efecto de control (%) calculado a partir de la medición con el uso de la droga I sola, y N es el efecto de control (%) calculado a partir de la medición con el uso de la droga II sola. Adicionalmente, en las Tablas, los valores esperados con el uso de la droga sola son los mismos que los valores calculados a partir de la medición y de esta manera no se mostraron.
[Tabla 9] (4 días después de inoculación) [Tabla 11] (4 días después de inoculación) [Tabla 12] (5 días después de inoculación) [Tabla 14] (3 días después de inoculación) (Prueba de Control para Enfermedad de Mildiú Pulverulento de Pepino) La droga I y la droga II se disolvieron en un solvente orgánico y un surfactante, y el concentrado emulsificable mixto preparado se diluyó con agua a una concentración predeterminada, y rocía en plántulas de pepino que se ha cultivado en macetas sin vidriado (cultivo "Sagamihanjiro", etapa cotiledón). Adicionalmente, en las Tablas, el símbolo A que indica que la droga I representa un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (A), el símbolo B indica la droga I representa un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (B), y el símbolo C indica que la droga I representa un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la fórmula (C). Además, en las Tablas, el número que indica la droga II representa cada uno los compuestos descritos en los números descritos anteriormente. Adicionalmente, "-" en Tablas representa que la droga no se empleó.
Después de secar al aire a temperatura ambiente, los conidios de los patógenos de la enfermedad de mildiú pulverulentos de pepino (Sphaerotheca fuliginea) se inoculan al agitar y mantener en una habitación caliente por 7 días. Al investigar el estado de apariencia de lesión en las hojas con comparación con un caso sin tratamiento, el efecto de control se determinó. La prueba se llevó a cabo en duplicado. Además, el valor esperado del efecto de control se calcula con base en la ecuación de Colby.
Al mismo tiempo, en el Ejemplo Comparativo, en el caso de utilizar la droga I sola y el caso de utilizar la droga II sola, la prueba se llevó a cabo por el mismo método.
Los resultados se muestran en la Tabla 15.
Adicionalmente, la ecuación Colby es E = M + N - MN/100. Aquí, E es el valor esperado del efecto de control (%), es el efecto de control (%) calculado a partir de la medición con el uso de la droga I sola, y N es el efecto de control (%) calculado a partir de la medición con el uso de la droga II sola. Adicionalmente, en las Tablas, los valores esperados con el uso de la droga sola fueron los mismos que los valores calculados de la medición y de esta manera no se muestran.
Fabla 15] De estos resultados, puede verse que el valor del efecto de control medido en el caso de utilizar las composiciones fungicidas de acuerdo con la presente invención, excede el valor esperado del efecto de control calculado de acuerdo con la ecuación Coiby anterior, y todas las composiciones exhiben un efecto de esterilización sinergístico.
Aplicabilidad Industrial La composición fungicida agrícola y hortícola de la presente invención exhibe un excelente efecto de control en enfermedades de plantas incluso a muy bajas dosis y no presenta una consideración o preocupación para efectos nocivos en plantas útiles. Por lo tanto, la presente invención puede emplearse convenientemente en composiciones fungicidas agrícolas y hortícolas y de esta manera la presente invención es extremadamente útil en forma industrial.

Claims (19)

REIVINDICACIONES
1. Una composición fungicida agrícola y hortícola, caracterizada porqué comprende: cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de un compuesto seleccionado del grupo que consiste de compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula (1 ), un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula (2), y sales de los mismos: [Compuesto Químico 1] en la fórmula (1 ), X cada una independientemente representa un grupo halógeno o un grupo C1 a 6 alquilo; n representa el número de X(s) y es un entero de 0 a 6; X' representa un grupo de halógeno; y R1, R2 y R3 cada uno independientemente representan un grupo C1 a 6 alquilo o un grupo hidroxilo, [Compuesto Químico 2] en la fórmula (2), X cada independientemente representa un grupo halógeno o un grupo C1 a 6 alquilo; n representa el número de X(s) y es un entero de 0 a 6; X' representa un grupo de halógeno; y R4, R5, R6 y R7 cada uno independientemente representan un átomo de hidrógeno, un grupo C1 a 6 alquilo, o un grupo hidroxilo; y cuando menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste de un agente SBI, un agente basado en benzimidazol, un fungicida basado en acida amida, un fungicida basado en dicarboximida, un fungicida basado en fenilpirrol, un agente basado en (tio fosfato orgánico, un fungicida basado en guanidina, un inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales II, un inhibidor de complejo de transporte de electrones mitocondriales III, un agente basado en anilinopirimidina, un agente basado en neonicotinoide, un inhibidor SH, ciflufenamid, cimoxanil, proquinazid, metrafenona, quinoxifen, diclomezina, isoprotiolano, bupirimato, hexitiazox, tebufenozida, thiodicarb, spinosad, etofenprox, fipronil, etiprol, pimetrozina, buprofezina, clorfenapir, un compuesto representado por la siguiente fórmula (3), un compuesto representado por la siguiente fórmula (4), y sales de los mismos: [Compuesto Químico 3] en la fórmula (3), W representa un grupo C1 a 6 alquilo, un grupo C1 a 6 alcoxi, un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo C6 a 10 arilo, o un grupo C1 a 6 alquilsulfonilo; Y representa un grupo C1 a 6 alquilo; m representa el número de W(s) y es un entero de 0 a 5; Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo representado por la fórmula: -NHC(=0)-Q, en donde Q representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1 a 8 alquilo, un grupo C1 a 6 haloalquilo, un grupo C3 a 6 cicloalquilo, un grupo C1 a 8 alcoxi, un grupo C3 a 6 cicloalquiloxi, un grupo C7 a 20 aralquiloxi, un grupo C1 a 4 alquiltio-C1 a 8 alquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi-C1 a 2 alquilo, un grupo C1 a 4 acilamino-C1 a 6 alquilo, un grupo C1 a 4 acilamino-C1 a 6 alcoxi, un grupo C1 a 8 alquilamino, un grupo C2 a 6 alquenilo, un grupo aralquilo, o un grupo fenilo; R representa un átomo de halógeno; y n representa el número de R(s) y es un entero de 0 a 3. [Compuesto Químico 4] en la fórmula (4), Y es un grupo representado por O o NR1, en donde R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; Z es un grupo representado por CR2R3 o NR2, en donde R2 y R3 independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R representa un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi, o un grupo C1 a 4 haloalcoxi; m representa el número de R(s) y es un entero de 0 a 3; R' y R" representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, un grupo C1 a 4 alcóxi, o un grupo C1 a 4 haloalcoxi; R'" representa un. grupo hidroxilo, un átomo de halógeno, un grupo C1 a 4 alquilo, un grupo C1 a 4 haloalquilo, un grupo C1 a 4 alcoxi, o un grupo C1 a 4 haloalcoxi; n representa el número de R'" y es un entero de 0 a 4; y =Y y R' pueden combinarse para representar un grupo representado por =N-0-, y R' y R" pueden combinarse para representar un grupo C2 a 3 alquileno.
2. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el agente SBI es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de triflumizol, difenoconazol, y tebuconazol.
3. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque el agente basado en benzimidazol es tiofanato-metilo.
4. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el fungicida basado en ácido amida es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de metalaxilo, bentiavalicarb-isopropilo, fluopicolida, fluopiram, zoxamida, flutolanil, carboxina, tifluzamida y boscalid.
5. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el fungicida basado en dicarboxiimida es iprodiona.
6. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el fungicida basado en fenilpirrol es fludioxonil.
7. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el agente basado en (tio)fosfato orgánico es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de compuestos representados por la siguiente fórmula (5): [Compuesto Químico 5] en la fórmula (5), R1 y R2 representa un grupo metilo o un grupo etilo; Ar representa un grupo fenilo o un grupo de anillo heteroaromático de 6-miembros; y R3 representa un átomo de halógeno o un grupo metilo; y n representa el número de R3 y es un entero de 0 a 5.
8. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el agente basado en (tio)fosfato orgánico es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de fosetilo, tolclofos-metilo y clorpirifos.
9. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el fungicida basado en guanidina es iminoctadina.
10. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocond ríales II es al menos uno que incluye un fungicida basado en anilida.
11. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el inhibidor de complejo de cadena de transporte de electrones mitocondriales III es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de un agente Qol, un agente Qil y ametoctradina.
12. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 11 , caracterizada porque el agente Qol es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de trifloxistrobina, azoxistrobina, kresoxim-metilo, orisastrobina, famoxadona y piribencarb.
13. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 11 , caracterizada porque el agente Qil es ciazofamid.
14. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el agente basado en anilinopirimidina es ciprodinil.
15. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el agente basado en neonicotinoide es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de compuestos representados por la siguiente fórmula (6): [Compuesto Químico 6] en la fórmula (6), A representa N o CH; B representa un grupo metilo o un grupo representado por -NR21R22, en donde R21 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, y R22 representa un grupo metilo o se combina con R3 para formar un anillo de 5- a 6-miembros; R1 representa un grupo ciano o un grupo nitro; R2 representa un grupo heterocíclico de 5- a 6-miembros sin substituir o substituido; y R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, o un grupo etilo y se combina con R22 para formar un anillo de 5- a 6-miembros.
16. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el agente basado en neonicotinoide es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de acetamiprid, imidacloprid, tiamethoxam, clotianidina y dinotefurano.
17. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque el inhibidor SH es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de manzeb, tiram, clorothalonil, captan, folpet, y fluazinam.
18. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el compuesto representado por la fórmula (3) es un compuesto representado por la siguiente fórmula (7): [Compuesto Químico 7]
19. La composición fungicida agrícola y hortícola de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizada porque el compuesto representado por la fórmula (4) es un compuesto representado por la siguiente fórmula (8) o la siguiente fórmula (9):
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Families Citing this family (266)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN105008336A (zh) 2012-11-27 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN105164111B (zh) 2012-12-19 2018-11-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR112015014579A2 (pt) 2012-12-19 2017-07-11 Basf Se compostos da fórmula i, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos nocivos e sementes.
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
MX2015008100A (es) 2012-12-20 2016-05-31 Basf Agro Bv Composiciones que comprenden un compuesto de triazol.
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
AU2014336140B9 (en) 2013-10-18 2018-07-19 Basf Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
BR112016013263B1 (pt) 2013-12-12 2020-08-25 Basf Se compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
CN106231902B (zh) * 2014-02-19 2019-03-15 拜耳作物科学股份公司 吡唑羧酸烷氧基酰胺的杀真菌组合物
WO2015144480A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN106455572B (zh) 2014-06-06 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 取代噁二唑在防除植物病原性真菌中的用途
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
ES2774793T3 (es) 2014-10-24 2020-07-22 Basf Se Partículas pesticidas orgánicas
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
AR104596A1 (es) 2015-05-12 2017-08-02 Basf Se Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación
CN105028438A (zh) * 2015-06-03 2015-11-11 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CA2999378A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
BR112018006314A2 (pt) 2015-10-05 2018-10-16 Basf Se composto da fórmula, composição, uso de composto da fórmula, método de combate a fungos fitopatogênicos e semente revestida
AU2016334757B2 (en) 2015-10-09 2020-05-21 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
US20190135798A1 (en) 2015-11-02 2019-05-09 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
EA201891153A1 (ru) 2015-11-19 2018-11-30 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
EA201891146A1 (ru) 2015-11-19 2018-12-28 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
CN108290840A (zh) * 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
US10696634B2 (en) 2015-12-01 2020-06-30 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
PE20181898A1 (es) 2016-04-01 2018-12-11 Basf Se Compuestos biciclicos
AU2017250397A1 (en) 2016-04-11 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3024100A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018069110A1 (en) 2016-10-10 2018-04-19 Basf Se Pesticidal mixtures
US10959431B2 (en) 2016-10-10 2021-03-30 Basf Se Pesticidal mixtures
US20190307127A1 (en) * 2016-10-10 2019-10-10 Basf Se Pesticidal Mixtures
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
BR112019011211A2 (pt) 2016-12-16 2019-10-15 Basf Se compostos de fórmula i, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente, uso de um composto e método para tratar ou proteger um animal
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
CN110191881A (zh) 2017-01-23 2019-08-30 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的吡啶化合物
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11185076B2 (en) 2017-02-28 2021-11-30 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Composition for controlling plant diseases and method for controlling plant diseases applying the same
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
JP7160486B2 (ja) 2017-03-28 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺生物剤化合物
JP7161823B2 (ja) 2017-03-31 2022-10-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 動物有害生物を駆除するためのピリミジニウム化合物及びそれらの混合物
EP3606914A1 (en) 2017-04-06 2020-02-12 Basf Se Pyridine compounds
US20200045974A1 (en) 2017-04-07 2020-02-13 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CA3059301A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
EP3615530B1 (en) 2017-04-26 2021-04-14 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202487A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3618628A1 (en) 2017-05-05 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
RU2019139232A (ru) 2017-05-10 2021-06-10 Басф Се Бициклические пестицидные соединения
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
US20200148635A1 (en) 2017-05-18 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
IL270873B2 (en) 2017-05-30 2023-04-01 Basf Se "The history of pyridine and pyrazine compounds, a preparation containing them and their use as fungicides
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019052932A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
CN111201227B (zh) 2017-10-13 2024-03-15 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的咪唑烷嘧啶鎓化合物
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP6982485B2 (ja) * 2017-12-13 2021-12-17 日本曹達株式会社 芝生用殺菌剤組成物
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019123196A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
BR112020012566B1 (pt) 2017-12-21 2024-03-05 Basf Se Composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente revestida, e usos de um composto da fórmula i
CA3087313A1 (en) 2018-01-09 2019-08-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
AU2019213693B2 (en) 2018-01-30 2022-09-22 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154663A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
JP6774575B2 (ja) * 2018-02-23 2020-10-28 三井化学アグロ株式会社 殺菌性化合物を有効成分とする薬害軽減剤、並びに該薬害軽減剤と除草性化合物を含む薬害軽減された除草性組成物
KR102502051B1 (ko) * 2018-02-23 2023-02-20 닛뽕소다 가부시키가이샤 농원예용 살균제 조성물
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
KR20200128405A (ko) 2018-02-28 2020-11-12 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도
JP7440418B2 (ja) 2018-02-28 2024-02-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのアルコキシピラゾールの使用
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
CN111801014B (zh) 2018-03-01 2022-05-27 巴斯夫农业公司 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
CN111988995A (zh) * 2018-03-26 2020-11-24 Upl有限公司 杀真菌组合
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
EP3826983A1 (en) 2018-07-23 2021-06-02 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
WO2020020765A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
AU2019351944A1 (en) 2018-10-01 2021-04-15 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN114026077A (zh) 2019-04-08 2022-02-08 Pi工业有限公司 用于防治或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物
EP3953341B1 (en) 2019-04-08 2023-07-26 PI Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
JP2022527836A (ja) 2019-04-08 2022-06-06 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
KR20220017940A (ko) 2019-06-06 2022-02-14 바스프 에스이 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
CN110214783B (zh) * 2019-07-05 2024-01-16 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 一种组合物、制剂及其制备方法、应用
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
CN110250190A (zh) * 2019-07-22 2019-09-20 东莞东阳光科研发有限公司 一种组合物、制剂及其应用、制备方法
CN110352967A (zh) * 2019-07-22 2019-10-22 东莞东阳光科研发有限公司 一种组合物、制剂及其应用、制备方法
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN110558317B (zh) * 2019-09-24 2021-07-16 扬州大学 一种防控蔬菜灰霉病的磺酰化壳聚糖微胶囊制剂
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
CN112753701A (zh) * 2019-11-05 2021-05-07 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 一种包括抑霉唑和Ipflufenoquin的组合物、制剂及其制备方法和应用
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN112841204B (zh) * 2019-11-12 2023-11-03 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 含有Ipflufenoquin与种菌唑的组合物和/或制剂及其应用
CN110859189B (zh) * 2019-11-22 2024-01-16 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 一种组合物、制剂及其应用、制备方法
BR112022012469A2 (pt) 2019-12-23 2022-09-06 Basf Se Método e composição para a proteção de plantas ou material de propagação vegetal, uso de pelo menos um composto ativo e pelo menos uma enzima, sementes e kit de partes
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP4143167A1 (en) 2020-04-28 2023-03-08 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
UY39385A (es) 2020-08-18 2022-02-25 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
WO2022058878A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
EP4236691A1 (en) 2020-10-27 2023-09-06 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
MX2023007290A (es) 2020-12-18 2023-07-04 Bayer Ag Uso del inhibidor de dhodh para el control de hongos fitopatogenicos resistentes en cultivos.
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2022167488A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
BR112023022854A2 (pt) 2021-05-05 2024-01-23 Pi Industries Ltd Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112023023989A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
EP4341258A1 (en) * 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
EP4341245A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
WO2022268810A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
KR20240042636A (ko) 2021-08-02 2024-04-02 바스프 에스이 (3-피리딜)-퀴나졸린
CN117794908A (zh) 2021-08-02 2024-03-29 巴斯夫欧洲公司 (3-喹啉基)-喹唑啉
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0741970B1 (en) 1993-12-02 2002-04-24 Sumitomo Chemical Company Limited Bactericidal composition
KR101163242B1 (ko) 2003-10-31 2012-07-05 이시하라 산교 가부시끼가이샤 살균제 조성물 및 식물 병해의 방제 방법
JP4918215B2 (ja) 2003-10-31 2012-04-18 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
TW200738701A (en) 2005-07-26 2007-10-16 Du Pont Fungicidal carboxamides
JP4880281B2 (ja) 2005-10-21 2012-02-22 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 農園芸用殺菌性混合組成物
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
JP2010150230A (ja) 2008-05-09 2010-07-08 Nissan Chem Ind Ltd 殺菌剤組成物
US8557738B2 (en) 2008-08-12 2013-10-15 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative and fungicide for agricultural and horticultural use
BRPI1008143A2 (pt) * 2009-06-05 2015-08-25 Basf Se Mistura composição agroquimica metodo para o combatre de fungos novicios fitopatogenicos e material de propagação de planta
CA2848577C (en) 2010-01-04 2016-02-16 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural fungicide
JP5411773B2 (ja) 2010-03-29 2014-02-12 株式会社大和総研ビジネス・イノベーション 売買処理システムおよびプログラム
JP2010248273A (ja) 2010-08-10 2010-11-04 Nippon Soda Co Ltd オキシム化合物またはその塩、ならびに殺菌剤

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