MX2012004429A - Formulaciones de produccion de luz quimica y dispositivos que contienen esteres de oxalato ramificado. - Google Patents
Formulaciones de produccion de luz quimica y dispositivos que contienen esteres de oxalato ramificado.Info
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Abstract
Se describen sistemas de producción de luz química y las formulaciones quimioluminiscentes contenidas en ellas que exhiben hidrólisis reducida y de esta manera se caracterizan por una vida al almacenamiento inherentemente larga y viabilidad comercial. Al reemplazar el éster de oxalato típico, por ejemplo, (bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato) con un éster de ácido oxálico de cadena ramificada representado por la fórmula general: en donde el grupo designado como R contiene de 4-15 carbonos, en donde el carbono de unión de R al oxígeno es través de un carbono primario, y en donde la subestructura A está compuesta de substituyentes seleccionados del grupo que incluye cadenas alquilo, anillos alquilo, anillos aromáticos y combinaciones de los mismos, de manera que R es no lineal, la hidrólisis de agua del éster de oxalato se retrasa. Este retraso de la hidrólisis cambia las restricciones de almacenamiento del éster de oxalato.
Description
FORMULACIONES DE PRODUCCIÓN DE LUZ QUÍMICA Y
DISPOSITIVOS QUE CONTIENEN ÉSTERES DE OXALATO
RAMIFICADO
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a aparatos productores de luz química y los ésteres de oxalato quimioluminiscentes contenidos en los mismos, los cuales exhiben una hidrólisis reducida debido a la utilización de ésteres de oxalato de cadena no recta (es decir, ésteres de oxalato de estructura de anillo o cadena ramificada), y de esta manera se caracterizan por una vida en el almacén inherentemente larga y la viabilidad comercial.
Antecedentes de la Invención
Los aparatos de luz química son útiles para proporcionar una fuente de luz que no es eléctrica y se han convertido en excelentemente populares especialmente para el uso en emergencias y en exteriores. Generalmente, los aparatos de luz química contienen dos líquidos que producen luz al momento de mezclarse. Generalmente, a uno de estos líquidos nos podemos referir como una solución de oxalato. Generalmente está contenida en un solvente vehículo, un éster de oxalato y un fluorescedor. Al segundo líquido nos referimos como una solución del activador. Generalmente contenido en el solvente de vehículo, peróxido de hidrógeno, y un catalizador.
El éster de oxalato es el componente del sistema el cual es afectado de la manera más perjudicial por la humedad, aunque otros componentes tales como los fluorescedores amarillos y azules los catalizadores de salicilato también pueden ser afectados. La presente invención proporciona ásteres de oxalato, métodos de síntesis de dichos ésteres, y métodos para la prevención del deterioro de los ésteres de oxalato .
Los aparatos quimioluminiscentes típicos disponibles comercialmente de la variedad de contenedores contienen una solución diluyente del éster de oxalato y el fluorescedor en el contenedor externo y una solución de diluyente de peróxido de hidrógeno y catalizador en el contenedor interno. Los aparatos típicos se describen en una o más de las siguientes Patentes Norteamericanas Nos. 3,511,612; 3,539,794; 3,576,987; 3,584,211; 3,654,525; 3,749,620; 3,752,406; 3,800,132; 3,808,414; 3,940,604; 3,974,368; 4,064,428; cada una de las cuales está incorporada a la presente descripción como referencia.
La luz quimioluminiscente es obtenida mediante la reacción del peróxido de hidrógeno de la solución del activador con la composición quimioluminiscente que comprende el éster de oxalato, el fluorescedor, y el catalizador. Los ésteres de oxalato típicos hasta ahora incluyeron compuestos tales como bis(2-nitrofenil)oxalato, bis(2,4-dinitrofenil)oxalato, bis(2,6- dicloro-4-nitrofenil)oxalato, b¡s(2,4,6-triclorofenil)oxalato, bis(3-trif luorom eti 1-4- n i trofenil) oxalato, bis(2-metil-4, 6-dinitrofenil)oxalato, bis(1,2-dimetil-4,6-dinitrofenil)oxalato, bis(2,4-diclorofenil)oxalato, bis(2,5-dinitrofenil)oxalato, bis(2-formil-4-nitrofenil)oxalato, bis(pentaclorofeniloxalato, bis(1,2-dihidro-2-oxo-1 -piridil)glioxal, bis-N-ftalmidil oxalato. El oxalato preferido es bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato.
La sensibilidad extrema de estos oxalatos a la hidrólisis por agua ha creado la necesidad de empacarlos cuidadosamente y almacenarlos bajo condiciones refrigeradas. El agua puede y migrará, en cantidades variables, a través de la mayor parte de los materiales de construcción que no son de metal y no son de vidrio. Si los ésteres de oxalato de la técnica anterior no fueran empacados dentro de una bolsa (lámina) de metal recubierta de polímero que es entonces almacenada en un gas inerte (seco) que contiene un tambor de metal que es almacenado bajo condiciones refrigeradas, el éster de oxalato se hidrolizaría y fallaría para retener la vida en el almacén comercialmente viable.
La presente invención describe una familia novedosa de ésteres de oxalato de cadena ramificada que son útiles en los sistemas de luz química mientras son substancialmente no hidrolizantes, y por lo tanto, eliminan la necesidad de dicho manejo cuidadoso y costoso y los requerimientos de empaque. Esto satisface una necesidad que se ha sentido por largo
tiempo en la técnica.
Breve Descripción de la Invención
Con el objeto de superar los problemas de hidrólisis experimentados por los ésteres de oxalato de la técnica anterior en los sistemas de luz química, la presente invención ha creado una familia novedosa de ésteres de oxalato de cadena ramificada que tienen una construcción requerida específica, un proceso para su síntesis, y sistemas novedosos de luz química los cuales incluyen los ésteres de oxalato de cadena ramificada novedosos.
El método adoptado comprende el uso de derivados de alcoholes primarios, para facilitar la síntesis del éster de salicilato inicial. Adicionalmente, se ha hipotetizado que la introducción de impedimentos estéricos incluyendo estructuras de anillo y/o ramificación en el resto del alcohol se retardarían los problemas de hidrólisis generalmente experimentados por los ésteres de oxalato de la técnica anterior, mientras que se producen compuestos los cuales serían eminentemente útiles en un sistema de luz química.
Esta construcción se caracteriza por la siguiente estructura:
R = CH2A
El grupo designado como R contiene de 1 a 15 carbonos. Además, el carbono de R enlazado al oxígeno es un carbono primario e incluye una subestructura marcada con la letra A. La subestructura A está compuesta de substituyentes seleccionados del grupo que incluyen cadenas alquilo, anillos alquilo, y anillos aromáticos o combinaciones de los mismos de modo que R no es lineal.
Las figuras de la 1 a la 662 son ilustrativas, aunque no modalidades limitativas, de ésteres de oxalato de cadena ramificada útiles en los sistemas de luz química. Deberá quedar entendido que cualesquiera compuestos adicionales que se encuentren dentro de la definición subrayada anteriormente están contemplados como útiles en la presente invención.
Se ha descubierto de manera inesperada que reemplazando el éster de oxalato típico (bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato) por un éster de oxalato metilo substituido de cadena no recta (por ejemplo, un éster de oxalato de cadena de anillo o cadena ramificada hecho de un alcohol primario) se retrasa la hidrólisis del agua del éster de oxalato. Este retraso de la hidrólisis cambia de manera importante las restricciones de almacenamiento y transporte para los ésteres de oxalato. La necesidad de bolsas de metal o empaques de barrera para humedad es eliminada sin sacrificar la vida en el almacén comercialmente viable.
Por consiguiente, es un objetivo principal de la presente invención enseñar ésteres de oxalato de cadena no recta, inclusive de ésteres de oxalato de estructura de anillo o cadena ramificada, para utilizarlos en conjunto con formulaciones quimioluminiscentes y aparatos de producción de luz química.
Otros objetos y ventajas de la presente invención podrán ser apreciados a partir de la presente descripción tomada en conjunto con cualesquiera de los dibujos que la acompañan en donde, como se estableció anteriormente, a modo de ilustración y ejemplo, ciertas modalidades de la presente invención. Cualesquiera dibujos aquí contenidos constituyen una parte de esta descripción e incluyen modalidades de ejemplo de la presente invención e ilustran varios objetos y características de las mismas.
Breve Descripción de los Dibujos
En lo siguiente, las figuras de la 1 a la 662 ¡lustran oxalatos útiles en sistemas de luz química para la producción de luz quimioluminiscente, como se describe más adelante:
La figura 1 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 2 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2- [(ciclopropilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 3 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 4 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 5 ilustra un bis{3,4,6-tr¡cloro-2-[(2,2-dimetilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 6 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(ciclobutilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 7 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 -metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 8 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 9 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropiletoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 10 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 11 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 12 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 13 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-dimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 14 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,3-dimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 15 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,3-dimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 16 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 17 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2- [(ciclopentilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 18 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -metilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 19 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 20 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-metilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 21 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 22 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2-dimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 23 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3-dimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 24 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 25 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2-dimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 26 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metilciclopropil)etox¡]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 27 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2- metilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 28 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropilpropox¡)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 29 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 30 ilustra un bis{2-[(biciclo[1.1.1 ]pentan-5-ilmetoxi)carbonil]-3,4,6-triclorofenil}oxalato;
La figura 31 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 32 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 33 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 34 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 35 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 36 ilustra un bis {3,4,6-tricloro-2-[(2,3-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 37 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,4-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 38 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,3-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 39 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,4-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 40 ilustra un bis{3,4,6-tr¡cloro-2-[(4,4-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 41 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-3-metilbutoxi)carbon¡l]fenil}oxalato;
La figura 42 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2,3-trimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 43 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,3,3-trimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 44 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-((2-etilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 45 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 46 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-2-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 47 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2- [(ciclohexilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 48 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( -metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 49 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 50 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 51 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopentiletoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 52 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 - etilciclobut¡l)metox¡]carbon¡l}fenil)oxalato;
La figura 53 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 54 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 55 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 56 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,3-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 57 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 58 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2, 3-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 59 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,3-di metí lc¡clobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxa lato;
La figura 60 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 61 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 62 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 63 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclobutilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 64 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclobutilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 65 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,2-trimetilc¡cloprop¡l)metoxi]carbonil}fen¡l)oxalato;
La figura 66 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,3-trimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 67 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-2-metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 68 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 -metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 69 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -(1 -metil-etil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 70 ¡lustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-( 1 -metil-etil)cicloprop¡l]metox¡}carbon¡l)fen¡l]oxalato;
La figura 71 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,2-dimetilciclopropil)etox¡]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 72 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2-dimetilciclopropil)etox¡]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 73 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2, 3-dimetilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 74 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -etilc¡clopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 75 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etilciclopropil)etoxi]carbonil}fen¡l)oxalato;
La figura 76 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 77 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2- metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 78 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropil-2-metilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 79 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(1 -metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 80 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 81 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropil-2-metilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 82 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 83 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 84 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopropilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 85 ilustra un bis{2-[(biciclo[2.1. ]hexan-2-ilmetoxi)carbonil]-3,4,6-triclorofenil}oxalato;
La figura 86 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(fenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 87 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 88 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 89 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-metilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 90 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-metilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 91 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(6-metilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 92 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 93 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,3-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 94 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,4-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 95 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,5-d¡metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 96 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,3-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 97 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,4-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 98 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,5-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 99 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4,4-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 100 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4,5-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 101 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5,5-dimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 102 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2- etilhex¡loxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 103 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 104 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-etilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 105 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2,3-trimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 106 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,3,3-trimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 107 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2,4-trimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 108 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,3,4-trimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 109 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,4,4-trimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 110 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,3,4-trimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 111 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,4,4-trimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 112 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-3-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 113 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-4-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 114 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-2-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 115 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-4-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 116 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-2-metilpentiloxl)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 117 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-3-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 118 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2,3,3-tetrametilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 119 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-2,3-dimetilbutoxi)carbónil]fenil}oxalato;
La figura 120 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-3,3-dimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 121 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(cicloheptilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 122 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -metilciclohex¡l)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 123 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 124 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-metilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 125 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4-metilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 126 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclohexiletoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 127 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 ,2- di metí lciclopentil)metoxi]carbon¡l}fenil)oxa lato;
La figura 128 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,3-dimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 129 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2-dimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 130 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3-dimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 131 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,4-dimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 132 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,5-dimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 133 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3, 3-dimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 134 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,4-dimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 135 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 136 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 137 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 138 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 -metilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 139 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 140 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 141 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopentilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 142 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopentilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 143 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,2-trimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 144 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,3-trimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 145 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,4-trimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 146 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2,3-tri metilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 147 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3,3-trimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato
La figura 148 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3,4-trimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 149 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 -metilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 150 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etil-1 -metilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 151 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-( 1 -etil-2-metilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 152 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-3- metilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 153 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2 [ 1 -( 1 -metileti I )-ciclobutil]metoxi}carbonil)fenil)oxalato;
La figura 154 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-[2-(1 -metiletil)-ciclobutil]metoxi}carbonil)fenil)oxalato;
La figura 155 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-[3-(1-metiletil)-ciclobutil]metoxi}carbonil)fenil)oxalato;
La figura 156 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,2-dimetilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 157 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,3-d i m e t i I c i c I o b u t i I ) e t o x i ] ca r b o n i I }f e n ¡ I ) o x a I a t o ;
La figura 158 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2-dimetilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 159 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,3-dimetilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 160 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,4-dimetilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 161 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3,3-dimetilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 162 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metilciclobutil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 163 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metilciclobutil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 164 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metilciclobutil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 165 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclobutil-2-metilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 166 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -etilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 167 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 168 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-etilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 169 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-[3-(1-metilciclobutil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 170 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-metilciclobutil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 171 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(3-metilciclobutil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 172 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclobutil-2-metilpropoxi)carbonil]fenil} oxalato;
La figura 173 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-ciclobutilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 174 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclobutilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 175 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclobutilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 176 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1,2,2l3l3-pentametilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 177 ilustra un bis(3,4,6-tr¡cloro-2{[(3-etil-1 ,2,2- trimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 178 ilustra un bis(3,4, 6-tricloro-2{[(2.3-dieti I- 1 -metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 179 ilustra un bis(3,4, 6-tricloro-2{[(2 , 2-dieti I- 1 -metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 180 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-2-propilciclopropíl)metoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 181 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 -propilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 182 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-2-propilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 183 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-3-propilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 184 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1-etil-2,2,3-trimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 185 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2-dietil-3-metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 186 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2,2-dimetil-1-(1-metiletil)-ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 187 ilustra un bis[3,4,6-triclor'o-2-({[2,3-dimetil- 1-(1-metiletil)-ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 188 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-etil-1 -(1 -metiletil)-ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 189 ¡lustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -etil-2-(1 -metiletil)-ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 190 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2,2-dimetil-3-(1-metiletit)-ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 191 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-etil-3-(1 -metiletil)-ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 192 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,2,2-trimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 193 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,2,3-trimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 194 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2,3-trimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 195 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2-dimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 196 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,3-dimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 197 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil-3-metilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 198 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-(2-metilciclopropil)butoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 199 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropil-2-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 200 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metilciclopropil)butoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 201 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil-2-metilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 202 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-2-(1 - metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 203 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-2-(2-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 204 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropil-3-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 205 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(1 ,2-dimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 206 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2,2-dimetilc¡clopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 207 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropil- 2- metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 208 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-3-( 1 -metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 209 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-3-(2-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 210 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropil-2,2-dimetilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 211 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropil- 3- metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 212 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2- [(2,2diciclopropiletoxi)carbonil)fenil}oxalato;
La figura 213 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-(1 -metilciclopropil)butoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 214 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-(2-metilciclopropil)butoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 215 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopropil- 2- metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 216 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopropil- 3- metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 217 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-propilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 218 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[2-(1 -metiletil)ciclopropil]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 219 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 220 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 221 ilustra un bis {3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopropilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 222 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-ciclopropilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 223 ilustra un b i s (2-{ [2 -( b i ci cío [ 1.1.1 ]pentan-2-yl)propoxi]carbonil}-3,4,6-triclorofenil)oxalato;
La figura 224 ilustra un bis(2-{[2-(biciclo[2.1.1 ]hexan-2-yl)etoxi]carbonil}-3,4,6-triclorofenil)oxalato;
La figura 225 ¡lustra un bis{2-[(biciclo[2.2.1 ]heptan-2-ilmetoxi)carbonil]3,4,6-triclorofenil}oxalato;
La figura 226 ilustra un bis {3,4,6-tricloro-2-[(2-feniletoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 227 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-
metilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 228 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-met¡lfen¡l)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 229 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4-metilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 230 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metiloctiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 231 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metiloctiloxi)carbonil]fenil}oxalato,
La figura 232 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-metiloctiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 233 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-metilo ctiloxi)carbonil] fe nil}oxalato;
La figura 234 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(6-metiloctiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 235 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(7-metilo ctiloxi)carbonil] fe nil}oxalato;
La figura 236 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 237 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 238 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,3-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 239 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,4-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 240 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,5-dimetilhept¡lox¡)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 241 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,6-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 242 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,3-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 243 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 244 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,4-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 245 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3, 5-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 246 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,6-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 247 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4,4-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 248 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-etilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 249 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4,5-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 250 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4,6-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 251 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5,5-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil} oxalato ;
La figura 252 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5- etilheptilox¡)carbon¡l]fenil}oxalato;
La figura 253 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5,6-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 254 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(6,6-dimetilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 255 ilustra un bis{3I4,6-tricloro-2-[(2,2,3-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 256 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2,4-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 257 ilustra un bis {3,4,6-tricloro-2-[(2,2,5-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 258 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-2-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 259 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-2-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 260 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-4-metilhexiloxi)carbonil] fenil}oxalato;
La figura 261 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-5-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 262 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,3,3-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 263 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,3,4-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 264 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,3,5-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 265 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-2-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 266 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-3-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 267 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-4-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 268 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-5-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 269 ilustra un bis{3,4, 6-tricloro-2-[2,4,4-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 270 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,4,4-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 271 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4,4,5-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 272 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-etil-2-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 273 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-etil-3-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 274 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-etil-4-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 275 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-etil-5-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 276 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2, 5,5-trimetilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 277 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,5,5- tr¡met¡lhex¡lox¡)carbonil]fen¡l}oxalato;
La figura 278 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4,5,5-trimetilhe iloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 279 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-propilhexilox¡)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 280 ilustra un bis{3,4,6-tr¡cloro-2-[(3-propilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 281 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metiletil)hexiloxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 282 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(1 -metiletil)hexiloxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 283 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2,3,3-tetrametilpentiloxi)carbonil]fenil)oxalato;
La figura 284 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2,3,4-tetrametilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 285 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2,4,4-tetrametilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 286 ilustra un bis{3>4,6-tricloro-2-[(2>3,3,4-tetrametilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 287 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-((2-etil-2,3-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 288 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-2,4-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 289 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-3,3-dimetilpentiloxi)carbon¡l]fenil}oxalato;
La figura 290 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-3,4-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 291 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-4,4-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 292 ilustra un bis {3,4,6-tricloro-2-[(2-propil-2-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 293 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-propil-3-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 294 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-propil-4-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 295 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-2-(1 -metiletil)pentiloxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 296 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-metil-2-(1 -metiletil)pentiloxi]carbon¡l}fenil)oxalato;
La figura 297 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-metil-2-(1 -metiletil)pentiloxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 298 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-2,4-dimetilpentiloxi)carbon¡l]fenil}oxalato;
La figura 299 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-etil-3,4-dimetilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 300 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-metil-3-( -metiletil)pentiloxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 301 ilustra un bis(3 ,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 , 1 -dimetiletil)pentiloxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 302 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 , 1 - dimetiletil)pent¡loxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 303 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etil-2,3,3-trimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 304 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3,3-dimetil-2-(1-metiletil)butoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 305 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2,3-dimetil-2-(1-metiletil)butoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 306 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(ciclooctilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 307 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -metilciclooctil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 308 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metilciclooctil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 309 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-metilciclooctil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 310 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4-metilciclooctil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 311 ilustra un b¡s{3,4,6-tricloro-2-[(2-cicloheptiletoxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 312 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 ,2-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 313 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( ,3-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 314 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,4-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 315 ¡lustra un b¡s(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2-dimet¡lciclohex¡l)metox¡]carbon¡l}fen¡l)oxalato;
La figura 316 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 317 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,4-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 318 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,5-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 319 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,6-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 320 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,3-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 321 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,4-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 322 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,5-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 323 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4,4-dimetilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 324 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[1 -etilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 325 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-etil ciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 326 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-etilciclohexil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 327 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4- et¡lc¡clohex¡l)metoxi]carbon¡l}fenil)oxalato;
La figura 328 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 -metilciclohexil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 329 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metilciclohexil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 330 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metilciclohexil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 331 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(4-metilciclohexil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 332 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclohexilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 333 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclohexilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 334 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,2-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 335 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2,3-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 336 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2,4-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 337 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2,5-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 338 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,3,3-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 339 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3,3-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 340 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,3,4-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 341 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,4,4-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 342 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,3-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 343 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 ,2,4-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 344 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,5-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 345 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,3,4-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 346 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3,4-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 347 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3,5-trimetilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 348 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 -metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 349 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etil-1 -metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 350 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-2-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 351 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-3-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 352 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etil-2- metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 353 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4-etil-2-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 354 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-5-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 355 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-3-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 356 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-4-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 357 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etil-4-metilciclopentil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 358 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-2-metilciclopentil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 359 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etil-3-metilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 360 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 -propilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 361 ilustra un bis(3 ,4 ,6-tricloro-2-{[(2-propil ciclo pentil)metox¡]carbon¡l}fen¡l)oxalato;
La figura 362 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-propilciclopentil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 363 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2({[1 -(1 -metiletil)-ciclopentil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 364 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-( 1 -metiletil)-ciclopentil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 365 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2({[3-( 1 -metiletil)-ciclopentil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 366 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 ,2-dimetilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 367 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,3-dimetilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 368 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,3-dimetilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 369 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,4-dimetilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 370 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2, 5-dimetilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 371 ilustra un bis(3,4,6-tr¡cloro-2-{[2-(3,4-dimetilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 372 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2-dimetilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 373 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3,3-dimetilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 374 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 -etilciclopentil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 375 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etilciclopentil)etoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 376 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-etilciclopentil)etoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 377 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopentil- 2-metilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 378 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metilciclopentil)propoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 379 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metilciclopentil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 380 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metilciclopentil)propoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 381 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopentil-2-metilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 382 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(1 -metilciclopentil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 383 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-metilciclopentil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 384 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(3-metilciclopentil)propoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 385 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopentilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 386 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopentilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 387 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopentilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 388 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,2,3-tetrametilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 389 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,2,4-tetrametilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 390 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,3,3-tetrametilciclobutil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 391 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 ,2,3,4-tetrametilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 392 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2,3,4-tetrametilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 393 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3,3,4-tetrametilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 394 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2,3,3-tetrametilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 395 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2,4,4-tetrametilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 396 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-2,2-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 397 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 -etil-2,3-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 398 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 -etil-2,4-dimetilc¡clobutil)metoxi]carbon¡l}fenil)oxalato;
La figura 399 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-3,3-dimetilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato¡
La figura 400 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 ,2-dimetilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 401 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 ,3-dimetilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 402 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 ,4- dimetilciclobutil)metoxi]carbon.il}fenil)oxalato;
La figura 403 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-3,3-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 404 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-3,4-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 405 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-4,4-dimetilciclobutil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 406 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2-dietilciclobutil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 407 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,3-dietilciclobutil)metoxi] carbonil}fenil)oxalato;
La figura 408 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2-dietilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 409 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,3-dietilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 410 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( -metil-2-propilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 411 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metil-2-propilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 412 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metil-1 -propilciclobutil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 413 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-metil-1 -propilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 414 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-metil-2-propilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil )oxalato;
La figura 415 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metil-4-propilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 416 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -metil-3-propilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 417 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metil-3-propilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 418 ilustra un bis(3,4,6-tr¡cloro-2-{[(3-metil-3-propilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 419 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-metil-1-(1-metiletil)ciclobutil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 420 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[3-metil- 1 -( 1 -metiletil)ciclobutil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 421 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1-metil-2-(1 -metiletil)ciclobutil]metoxi } carbonil)fenil] oxalato;
La figura 422 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-metil-2-(1 -metiletil)ciclobutil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 423 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[3-metil-2-( 1 -metiletil)ciclobutil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 424 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-metil-4-(1 -metiletil)ciclobutil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 425 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[3-metil-3-(1 -metiletil)ciclobutil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 426 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 -butilciclobutil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 427 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-
but¡lciclobutil)metoxi]carbonil]fenil)oxalato;
La figura 428 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(butilciclobutil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 429 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -(1 -metilpropil)ciclobutil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 430 ilustra un bis[3,4 ,6-tricloro-2-({[ -(2-metilpropil)ciclobutil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 431 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-(1 -metilpropil)ciclobutil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 432 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-(2-metilpropil)ciclobutil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 433 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[3-( 1 -metilpropil)ciclobutil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 434 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[3-(2-metilpropil)ciclobutil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 435 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,2,2-trimetilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 436 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 ,2, 3-trimetilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 437 ilustra un bis(3,4 ,6-tricloro-2-{[2-( 1 ,2,4-trimetilciclobut¡l)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 438 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( ,3,3-trimetilciclobutil)etoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 439 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2,3-trimetilciclobutil)etoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 440 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2>2,4-trimetilciclobutil)etoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 441 ilustra un bis(3,4(6-tricloro-2-{[2-(2,3,4-trimetilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 442 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil-1 -metilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 443 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-etil-1 -metilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 444 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -etil-2-metilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 445 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -etil-3-metilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 446 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil-2-metilciclobutil)etoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 447 ilustra un bis(3,4,6-tr¡cloró-2-{[2-(2-etil-3-metilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 448 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil-4-metilciclobutil)etoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 449 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-etil-2-metilciclobutil)etox¡] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 450 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-etil-3-metilciclobutil)etoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 451 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -propilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 452 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2- propilciclobutil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 453 ¡lustra un bis(3 ,4, 6-tricloro-2-{[2-(3-propilciclobutil)etox¡]carbon¡l}fen¡l)oxalato;
La figura 454 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2({2-[1 -(1 -metiletil)ciclobutil]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 455 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2({2-[2-(1 -metiletil)ciclobutil]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 456 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2({2-[3-(1 -metiletil)ciclobutil]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 457 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-metil-2-(1 -metilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 458 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-metil-2-(2-metilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 459 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-metil-2-(3-metilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 460 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-(1 ,2-dimetilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 461 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-(1 ,3-dimetilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 462 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-(1 ,2,2-triimetilciclobutiletoxijcarbonil}fenil)oxalato;
La figura 463 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-(1 ,2,3-triimetilciclobutiletoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 464 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-(1 ,2,4-triimetilciclobutiletoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 465 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,3,3-triimetilciclobutiletoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 466 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2,3-triimetilciclobutiletoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 467 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,3,3-triimetilciclobutiletoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 468 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2,4-triimetilciclobutiletoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 469 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,3,4-triimetilciclobutiletoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 470 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-( 1 ,2-dimetilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 471 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-( 1 ,3-dimetilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato,
La figura 472 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2,2-dimetilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 473 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2, 3-dimetilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 474 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2,4-dimetilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 475 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(3, 3-dimetilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 476 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-( -etilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 477 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2- etilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 478 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(3-etilciclobutilpropoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 479 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 480 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 481 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 482 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclobutil-2-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 483 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclobutil-3-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 484 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-( 1 -metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 485 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 486 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 487 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclobutil-2-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 488 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclobutil-3-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 489 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-(1 -metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 490 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-(2-metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 491 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-(3-metilciclobutilbutoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 492 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclobutilpentiloxi)carbonil]fenil)oxalato;
La figura 493 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclobutilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 494 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclobutilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 495 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-ciclobutilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 496 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 ,2,2,3,3-pentametilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 497 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etil-1 ,2,2-trimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 498 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 ,2,3-trimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 499 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-2,2,3-trimetilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 500 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,2-dimetil-3-propilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 501 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2,2-dimetil-3-(1-metiletil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 502 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3-dimetil- 1 - propilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 503 ¡lustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2,3-dimetil-1-(1-metiletil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 504 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etil-1 -propilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 505 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -etil-2-propilc¡clopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 506 ilustra un bis[3,4, 6-tricloro-2-({[1 -et¡l-2-( 1 -metiletil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 507 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[( 1 , 2-d i e ti I -3-metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 508 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -butil-2-met¡lciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 509 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-metil-1 -(2-metilprop¡l)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 510 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-met¡l-1-(1- 0
metilpropil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 511 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-butil-1 -metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 512 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -metil-2-(1 -metilpropil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 513 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -metil-2-(2-metilpropil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 514 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-butil-3-metilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 515 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-metil-3-(1 -metilpropil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 516 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-metil-3-(2-metilpropil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 517 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -(1 , 1 -dimetilpropil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxaiato;
La figura 518 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -(2,2-dimetilpropil)c¡clopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxaiato;
La figura 519 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -(1 ,2-dimetilpropil)c¡clopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxaiato;
La figura 520 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -(1 -metilbutil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 521 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -(2-metilbutil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil]oxalato;
La figura 522 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[1 -(3-metilbutil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxaiato;
La figura 523 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(1 -pentilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 524 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-( 1 , 1 -dimetilpropil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxaiato;
La figura 525 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-(2,2-d¡met¡lpropil)ciclopropil]metoxi} carbonil)fenil] oxaiato;
La figura 526 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-(1 ,2-dimetilpropil)ciclopropil]metoxi} carbonil)fenil] oxaiato;
La figura 527 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-(1 - metilbutil)c¡clopropil]metox¡} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 528 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[2-(2-metilbutil)ciclopropil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 529 ilustra un bis[3,4,6-triclpro-2-({[2-(3-metilbutil)ciclopropil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 530 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-pentilciclopropil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 531 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 ,2,2,3-tetrametilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 532 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2,3,3-tetrametilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 533 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -etil-2,3-dimetilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 534 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 -etil-2,2-dimetilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 535 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil- , 3-dimetilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 536 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-etil-2,2-dimetilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 537 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-( 1 ,2-dietilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 538 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,2-dietilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 539 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2,3-dietilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 540 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -metil-3-propilciclop ropil)etox¡] carbonil} fe nil)oxalato;
La figura 541 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metil- 1 -pro pilciclopropil)eto i]carbonil}fenil) oxalato;
La figura 542 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metil-3-propilciclopropil)etoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 543 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metil-2-propilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 544 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[1 -metil-2-(1 -metiletil)ciclopropil]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 545 ¡lustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[2-metil-1 -( 1 - metiletil)ciclopropil]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 546 ¡lustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[2-metil-3-( 1 -metiletil)ciclopropil]etoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 547 ¡lustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[2-metil-1 - ( 1 - metiletil)ciclopropil]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 548 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -butilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 549 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[1-(1-metilpropil)ciclopropil]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 550 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[1 -(2-metilpropil)ciclopropil]etoxi} carbonil )f e n i I ] oxalato;
La figura 551 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-butilciclopropil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 552 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[2-( 1 - metilpropil)ciclopropil]etoxi}carbon¡l)fenil] oxalato;
La figura 553 ¡lustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[2-(2-metilpropil)cicloprop¡l]etoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 554 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 ,2,2-trimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 555 ilustra un b¡s(3,4,6-tricloro-2{[2-(1 ,2,3-trimetilciclopropil)propoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 556 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2{[2-(2,2,3-trimetilciclopropil)propoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 557 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-2- (2,3-dimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 558 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -etil-2-metilciclopropil)propoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 559 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil-1 -metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 560 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil-3-metilciclopropil )propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 561 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-etil-2-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 562 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(1 -propilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 563 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-propilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 564 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[1 -(1 -metiletil)ciclopropil]propoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 565 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({2-[1 -( 1 -metiletil)ciclopropil]propoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 566 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-2-(1 ,2-dimetilciclopropil)propoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 567 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-2- (2,2-dimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 568 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[-2-(1 -etilciclopropil)-2-metilpropoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 569 ¡lustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[-2-(2-etilciclopropil)-2-metilpropoxi] carbonil} fenil)pxalato;
La figura 570 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2,2-d¡metil-3-(1-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato¡
La figura 571 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2,2-dimetil-3-(2-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 572 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2,3-dimetil-3- (1-met¡lciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 573 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2,3-dimetil-3-(2-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 574 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-3-(1,2-dimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 575 ilustra un bis(3,4,6-tricliloro-2-{[2-metil-3-(2, 3-dimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 576 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-3-(1 -etilciclopropil)propoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 577 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-3-(2- etilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 578 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(1 ,2,2-trimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 579 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(1 ,2,3-trimetilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 580 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-etil-1 -metilciclopropil)propoxi]carbonil} fenil)oxalato¡
La figura 581 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(1 -etil-2-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 582 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-etil-3-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 583 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-etil-2-metilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 584 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-( 1 -propilcicloprop¡l)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 585 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(1 -propilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxal ate;
La figura 586 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(2-propilciclopropil)propoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 587 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2({3-[2-(1 -metiletil)ciclopropil]propoxi} carbonil )fen i I] oxalato
La figura 588 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropil-3,3-dimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 589 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-( -etilciclopropil)butoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 590 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-metil-4-(1 -metilciclopropil)butoxi] carbonil} fenil)oxalato¡
La figura 591 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-metil-4-(1 -metilciclopropil)butoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 592 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopropil- 2-etilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 593 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopropil-3,3-dimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 594 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopropil-3-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 595 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-( 1 ,2-dimetilciclopropil)-3-metilbutoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 596 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-( 1 -etilciclopropil)butoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 597 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclopropil- 4-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 598 ilustra un bis(3,4,6-tr¡cloro-2-{[4-(1 -metilciclopropil)pentiloxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 599 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[4-(2-metilciclopropil)pentiloxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 600 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropil-4-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 601 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropil-2-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 602 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropil- 3- met¡lpentilox¡)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 603 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropil- 4- met¡lpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 604 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropil-2-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 605 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-cicloprop¡l- 2- metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 606 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-ciclopropil- 3- metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 607 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-ciclopropil- 4- metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 608 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3-(ciclopropilmetil)pentiloxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 609 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[5-(1 -metilciclopropil)pentiloxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 610 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclopropilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 611 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-ciclopropilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 612 ilustra un bis{3,4, 6-tricloro-2-[(4-ciclopropilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 613 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-ciclopropilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 614 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(6-ciclopropilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 615 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-diciclopropilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 616 ilustra un bis {3,4,6-tricloro-2-[(3,3-diciclopropilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 617 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-ciclobutil-2-ciclopropiletoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 618 ilustra un bis{2-[(biciclo[2.2.2]octan-2-ilmetoxi)carbonil]-3,4,6-triclorofenil}oxalato;
La figura 619 ilustra un bis{2-[(biciclo[3.3.0]octan-3-ilmetoxi)carbonil]-3,4,6-triclorofenil}oxalato;
La figura 620 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3-dimetilfenil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 621 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,4-dimetilfenil)metox¡]carbonil}fen¡l)oxalato;
La figura 622 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[3,4-dimetilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 623 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,5-dimetilfenil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 624 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,6-dimetilfenil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 625 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etilfenil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 626 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etilfenil)metoxi] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 627 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4- etilfenil)metox¡] carbonil} fenil)oxalato;
La figura 628 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metilfenil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 629 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metilfenil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato;
La figura 630 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(4-metilfenil)etoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 631 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-fenilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 632 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-fenilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 633 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilnoniloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 634 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metilnoniloxi)carbonil]fen¡l}oxalato;
La figura 635 ¡lustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-metilnoniloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 636 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(5-metilnoniloxi)carbonil]fenil}oxalato¡
La figura 637 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(6-metilnoniloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 638 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(7-metilnoniloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 639 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(8-metilnoniloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 640 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,7-dimetiloctiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 641 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-etiloctiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 642 ilustra un bis{3,4.6-tricloro-2-[(2-propilheptiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 643 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-butilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 644 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-ciclohexilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 645 ilustra un bis(2-{[(6,6-dimetilbiciclo[3.1.1]heptan-2-il)metoxi]carbonil}3,4,6-triclorofenil)oxalato;
La figura 646 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,4,6-trimetilfenil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 647 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4-propilfenil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 648 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[4-( 1 -metiletil)fenil]metoxi} carbonil)fenil] oxalato;
La figura 649 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-fenilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 650 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-fenilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 651 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-fenilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 652 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-fenilciclopropil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 653 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[( 1 -adamantilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 654 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-diciclohexiletoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 655 ilustra un bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4-butilfenil)metoxi]carbonil} fenil)oxalato;
La figura 656 ilustra un bis[3,4,6-tricloro-2-({[4-(1 , 1 -dimetiletil)fenil]metoxi}carbonil)fenil] oxalato;
La figura 657 ilustra un bis{3 , , 6-tricloro-2-[(5-fenilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 658 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[1 -naftalenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 659 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[2-naftalenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 660 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-difeniletoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 661 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(9-fluorenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato;
La figura 662 ilustra un bis{3,4,6-tricloro-2-[(9-antracenilmetoxi)carbonil]fenil} oxalato.
Descripción Detallada de la Invención
EJEMPLOS
Los materiales de partida y solventes fueron comprados en Aldrich, VWR, Strem, y Alfa Aesar. Todos los compuestos deseados fueron analizados por HPLC, y sus espectros (RMN) registrados.
EJEMPLO 1
Procedimiento para la Producción de Bis{3,4,6-Tricloro-2- [(2-Metilpropoxi)Carbonil]Fenil}Oxalato (Figura 1)
Los ésteres alifáticos de 3,5,6-triclorosalicilato, incluyendo 2-metilbutil 3,5,6-triclorosalicilato se pueden hacer por medio de procedimientos diseñados en la Patente Norteamericana No. 4,308,395 y la Patente Norteamericana No. 5,194,666, cuyos contenidos de ambas están incorporados en su totalidad como referencia a la presente descripción. El material fue analizado por HPLC y utilizado sin purificación adicional en el siguiente paso.
El oxalato, bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato (Compuesto de la figura 1) se puede hacer utilizando los procesos descritos en la Patente Norteamericana No. 3,749,679, cuyos contenidos están incorporados en su totalidad a la presente descripción como referencia. El solvente de recristalización de elección es acetonitrilo.
Este método de síntesis fue utilizado para los compuestos mostrados en las figures 1, de la 3 a la 5, de la 9 a la 16, de la 26 a la 29, de la 31 a la 46, 51, de la 60 a la 64, de la 71 a la 84, de la 87 a la 120, 126, de la 138 a la 142, de la 156 a la 175, de la 192 a la 224, 226, de la 230 a la 305, 311, de la 328 a la 333, de la 336 a la 387, de la 435 a la 496, de la 531 a la 617, de la 628 a la 644, de la 649 a la 651, 654, y 657.
Adicionalmente, se puede utilizar xileno para el primer paso y una amina terciaria diferente que la trietilamina puede ser utilizada para el oxalato, incluyendo tripropilamina, tri-n-butilamina, tri-isobutilamina, tri-isopropilamina, tri-isopentilamina, y N , -di-isopropiletilamina.
EJEMPLO 2
Procedimiento para la producción de Bis{3,4,6-Tricloro-2- [(Fenilmetoxi)Carbonil]Fenil} Oxalato (figura 86)
Un matraz de tres cuellos de cinco litros adaptado con un agitador mecánico y una trampa Barrett o Dean-Stark fue cargado con 483 g (2.0 mol) de ácido 3,5,6-triclorosalicílico, 2000 mL de tolueno, 228 mL (2.2 mol) de alcohol bencílico, y 7.86 g (30 mmol) de óxido de titanio bis(acetilacetonato). La mezcla fue calentada a reflujo durante la noche o hasta que la cantidad teórica de agua había sido capturada en la trampa. Después de enfriarla a temperatura ambiente, el producto de reacción fue tratado con 750 mL de solución acuosa saturada de bicarbonato de hidrógeno de sodio y agitado por un período de una a dos horas. Si se precipita el éster fuera de este momento, se agrega suficiente acetato de etilo y otro solvente no miscible en agua para disolver el material. Después de agregar los 750 mL de agua y agitar por un período de 10 a 15 minutos adicionales, la mezcla fue filtrada a través de una almohadilla de CELITE. La mezcla fue separada en un embudo de filtro y la capa orgánica lavada con 750 mL de salmuera. La capa orgánica fue secada, filtrada y concentrada bajo presión reducida. Una vez que todo el material había sido concentrado, se agregó un alícuota de xileno y se removió bajo presión reducida para asegurar la remoción completa de cualquier alcohol excedente y el agua. Si el producto se precipitó una vez, el alcohol fue removido, y el residuo fue triturado con hexano, filtrado, y secado. El rendimiento fue de 254 g (76.5%). El material fue analizado por HPLC y utilizado sin purificación adicional en el siguiente paso.
El oxalato, bis{3,4,6-tricloro-2- [(fenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato (figura 86), se puede hacer utilizando procesos descritos en la siguiente Patente Norteamericana No. 3,749,679. El solvente de recristalización de elección es acetato de etilo y uno de los siguientes: hexano, heptano, trietil citrato, o tolueno. El rendimiento en esta escala fue de 192.7 g (70%).
Este método fue utilizado para los compuestos mostrados en las figuras 86, de la 227 a la 229, de la 620 a la 627, de la 646 a la 648, de la 655 a la 656, de la 658 a la 659, y de la 661 a la 662.
Adicionalmente, el xileno puede ser utilizado para el primer paso y una amina terciaria diferente a la trietilamina puede ser utilizada para el oxalato, incluyendo tripropilamina, tri-n-butilamina, tri-isobutilamina, tri-isopropilamina, tri-isopentilamina, y , -di-isopropiletilamina.
EJEMPLO 3
Procedimiento para la Producción de Bis{3,4,6-Tricloro-2- [(2,2-Dimetilpropoxi)Carbonil]Fenil}Oxalato (figura 5)
El primer paso para la elaboración del 2,2-dimetilpropil 3,4,6-triclorosalicilato, fue llevado a cabo en xileno, utilizando el procedimiento encontrado en el Ejemplo 2. El rendimiento fue de 310 g (99%). El material fue analizado por HPLC y utilizado sin purificación adicional en el siguiente paso.
El bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-dimetilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato se puede hacer utilizando los procesos descritos en el Ejemplo 1. El rendimiento fue de 180.1 g (53%).
Este método fue utilizado para los compuestos mostrados en las figuras 9, 13, de la 26 a la 29, 35, 51, de la 60 a la 69, de la 71 a la 84, 92, 105, 107, 116, de la 118 a la 119, 126, de la 138 a la 142, de la 156 a la 181, de la 192 a la 224, 226, 236, de la 255 a la 258, de la 283 a la 285, de la 287 a la 288, 295, 303, 305, 307, de la 311 a la 315, 324, de la 328 a la 334, 338, de la 342 a la 345, de la 348 a la 351, 358, 360, 363, de la 366 a la 367, de la 371 a la 391, de la 396 a la 402, de la 406 a la 407, 410, de la 412 a la 413, 416, de la 419 a la 422, 426, de la 429 a la 430, de la 435 a la 617, de la 628 a la 632, 644, de la 649 a la 652, 654, 657, y 660.
Adicionalmente, una amina terciaria diferente a la trietilamina puede ser utilizada, incluyendo tripropilamina, tri-n-butilamina, tri-isobutilamina, tri-isopropilamina, tri-isopentilamina, y N , N-di-isopropiletil amina.
EJEMPLO 4
Procedimiento para la Producción del bis{3,4,6-Tricloro-2-[(Ciclohexilmetoxi)Carbonil]Fenil}Oxalato (figura 47)
El ácido 3,4,6-triclorosalicílico (178.7 g, 0.74 moles) fue colocado en un matraz de tres cuellos de dos litros equipado con un agitador mecánico y trampa Dean-Stark con un condensador de reflujo eficiente. Se agregaron xileno (490 mL), ciclohexilmetanol (100.2 mL, 0.81 moles), y óxido de titanio bis(acetilacetonato) (2.9 g, 11 mmol) en el orden indicado. La mezcla de reacción fue calentada a reflujo durante la noche, y el agua removida de la trampa Dean-Stark. El producto de reacción fue enfriado a una temperatura de 35°C y fueron agregados 500 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio. La mezcla fue agitada durante dos horas. El material empezó a salirse de la solución después de media hora. Se agregó acetato de etilo (800 mL), el cual disolvió el éter, y continuó la agitación. Las capas fueron separadas, lavadas con salmuera y secadas con MgS04. La capa orgánica fue filtrada y concentrada bajo presión reducida. Una vez que todos los materiales habían sido concentrados, un alícuota de xileno fue agregado y removido bajo presión reducida para asegurar la remoción completa de cualquier alcohol y agua excedentes. El rendimiento fue de 248 g (99%). El material fue analizado por HPLC y utilizado sin purificación adicional en el siguiente paso.
El bis{3,4,6-tricloro-2- [(ciclohexilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato se puede hacer utilizando los procesos descritos en el Ejemplo 1. El rendimiento utilizando el producto del paso anterior fue de 153.8 g (57%).
Este método fue utilizado para los compuestos mostrados en las figuras 2, de la 6 a la 8, de la 17 a la 25, 30, de la 47 a la 50, de la 52 a la 59, 70, 85, de la 121 a la 125, de la 127 a la 137, de la 143 a la 155, de la 182 a la 191, 225, 306, de la 308 a la 310, de la 316 a la 323, de la 325 a la 327, de la 335 a la 337, de la 339 a la 341, de la 346 a la 347, de la 352 a la 357, 359, de la 361 a la 362, de la 364 a la 365, de la 368 a la 370, de la 392 a la 395, de la 403 a la 405, de la 408 a la 409, 411, de la 414 a la 415, de la 417 a la 418, de la 423 a la 425, de la 427 a la 428, de la 431 a la 434, de la 618 a la 619, 645, y 653.
Adicionalmente, se puede utilizar una amina terciaria diferente a la trietilamina, incluyendo tripropilamina, tri-n-butilamina, tri-isobutilamina, tri-isopropilamina, tri-isopentilamina, y N, N-di-isopropiletil amina.
EJEMPLO 5
El Bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato, un éster de oxalato de cadena recta, y bis{3,5,6-tricloro-2-[(3-metilbutoxi)carbon¡l]fen¡l}oxalato hechos por medio de la ruta descrita en el Ejemplo 1, fueron examinados. Ambos materiales fueron colocados dentro de botellas de vidrio abiertas y almacenados en un gabinete en una habitación en donde la humedad fue mantenida en una Humedad Relativa de 50% +/-5%. Dentro de un período de dos semanas, el bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato había cambiado de manera importante en su apariencia física. El análisis de HPLC reveló que ese material se había revertido en un ácido n-pentil triclorosalicílico. La composición de este material en una solución de oxalato y la mezcla con una solución de activador dio como resultado que no hubo generación de luz. El bis{3,5,6-tricloro-2-[(3-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato también fue compuesto en una solución de oxalato y mezclado con una solución de activador dando como resultado la generación de luz.
EJEMPLO 6
El bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato, un éster de oxalato de cadena recta fue hecho por medio de la ruta descrita en el Ejemplo 1. El bis{3,5,6-tricloro-2[(bencilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato se hizo por medio de la ruta descrita en el Ejemplo 2. Ambos materiales fueron colocados dentro de botellas de vidrio abiertas y almacenadas en un gabinete en una habitación en donde la humedad fue mantenida en una Humedad Relativa de 50% +/- 5%. Dentro de las dos semanas, el bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil] fenil}oxalato había cambiado de manera importante en su apariencia física. El análisis de HPLC reveló que este material se había revertido en ácido n-pentil triclorosalicílico . La composición de este material en una solución de oxalato y la mezcla con una solución de activador resultó en que no se generó luz. El bis{3,5,6-tricloro-2[(bencilmetoxi)carbonil] fenil} oxalato también fue compuesto en una solución de oxalato y mezclado con una solución de activador dando como resultado la generación de luz.
EJEMPLO 7
El Bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato, un éster de oxalato de cadena recta, y bis{3,5,6-tricloro-2-[(2-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato fueron hechos por medio de la ruta descrita en el Ejemplo 1. Ambos materiales fueron colocados dentro de botellas de vidrio abiertas y almacenadas en un gabinete en una habitación en donde la humedad fue mantenida en una Humedad Relativa de 50% +/- 5%. Dentro de un período de dos semanas, el bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato había cambiado de manera importante en su apariencia física. El análisis de HPLC reveló que este material se había revertido a un ácido n-pentil triclorosalicílico. La formación del compuesto de este material en una solución de oxalato y la mezcla con una solución del activador no generó luz. El bis{3,5,6-tricloro-2-[(2-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato también fue compuesto en una solución de oxalato y mezclado con una solución de activador dando como resultado la generación de luz.
EJEMPLO 8
El bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato fue hecho por medio de la ruta descrita en el Ejemplo 1. El bis{3,4,6-tricloro-2-[(ciclohexilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato fue hecho por medio de la ruta descrita en el Ejemplo 4. Ambos materiales fueron colocados en botellas de vidrio abiertas y almacenadas en un gabinete en una habitación en donde la humedad fue mantenida en una Humedad Relativa de 50% +/-5%. Dentro de un período de dos semanas, el bis{3,4,6-tricloro-2-[(pentoxi)carbonil]fenil}oxalato había cambiado de manera importante en su apariencia física. El análisis de HPLC reveló que este material se había revertido a un ácido n-pentil triclorosalicílico. El análisis de HPLC reveló que este material se había revertido a un ácido n-pentil triclorosalicílico. La formación del compuesto de este material en una solución de oxalato y la mezcla con una solución de activador no generó luz. El bis{3,4,6-tricloro-2- [(ciclohexilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato también fue compuesto en una solución de oxalato y mezclado con una solución de activador dando como resultado la generación de luz.
Los sistemas de luz química, también conocidos como sistemas quimioluminiscentes, para la producción de luz quimioluminiscente, utilizan generalmente un sistema de dos componentes para generar la luz química. La luz quimioluminiscente es producida mediante la combinación de dos componentes, los cuales generalmente están en la forma de soluciones químicas a las que nos referimos como el componente de "oxalato" y el componente del "activador". Todas las composiciones de activadores adecuadas, inclusive varios fluorescedores adicionales, catalizadores y similares, conocidos como útiles en la técnica anterior, están contemplados para utilizarse en las especies de oxalato de cadena ramificada de la presente invención.
Todas las patentes y publicaciones mencionadas en esta descripción indican los niveles de aquellos expertos en la técnica a los cuales pertenece la invención. Todas las patentes y publicaciones están incorporadas a la presente descripción como referencia hasta el mismo grado como si cada publicación individual fuera específica e individualmente indicada para ser incorporada como referencia.
Deberá quedar entendido que mientras cierta forma de la invención es ilustrada, no deberá ser limitada a la forma o adaptación específica aquí descrita y mostrada. Aquellos expertos en la técnica podrán apreciar que varios cambios se le pueden hacer sin salirse del alcance de la presente invención y que la invención no se considerará limitada a lo que se muestra y se ha descrito en la descripción y cualesquiera dibujos/figuras aquí incluidas.
Un experto en la técnica fácilmente apreciará que la presente invención está bien adaptada para llevar a cabo los objetivos y obtener los fines y ventajas mencionadas, así como aquellos inherentes a la misma. Las modalidades, métodos, procedimientos y técnicas descritos en la presente descripción son representativos en la actualidad de las modalidades preferidas, y pretenden ser de ejemplo y no se pretenden como limitaciones en el alcance de la invención. Los cambios en los mismos y otros usos se les ocurrirán a aquellos expertos en la técnica los cuales están comprendidos dentro del espíritu de la invención y son definidos por el alcance de las reivindicaciones adjuntas. Aunque la presente invención ha sido descrita en relación con modalidades específicas preferidas, deberá quedar entendido que la presente invención tal y como ha sido reivindicada no deberá ser limitada indebidamente a dichas modalidades específicas. Indudablemente, varias modificaciones de los modos descritos para llevar a cabo la invención los cuales son obvios para los expertos en la técnica pretenden encontrarse dentro del alcance de las siguientes reivindicaciones.
Claims (41)
1. Un éster de ácido oxálico de cadena ramificada representado por la fórmula general: R = CH2A en donde el grupo designado como R contiene de 4 a 15 carbonos, en donde el carbono de enlace de R al oxígeno es por medio de un carbono primario, y en donde la subestructura A está compuesta de substituyentes seleccionados del grupo que incluyen cadenas alquilo, anillos alquilo, anillos aromáticos y combinaciones de los mismos de modo que R no es lineal.
2. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato.
3. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(ciclopropilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato.
4. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato.
5. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato.
6. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-dimetilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato.
7. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato.
8. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato.
9. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-metilpentiloxi)carbonil]fenil}oxalato.
10. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(3,3-dimetilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato.
11. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-etilbutoxi)carbonil]fenil}oxalato.
12. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(ciclopentilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato.
13. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato.
14. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato.
15. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(4-metilhexilox¡)carbonil]fenil}oxalato.
16. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3, 4,6 -t rielo ro-2-[(5-metilhexiloxi)carbonil]fenil}oxalato.
17. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: b¡s{3,4,6-tricloro-2-[(ciclohexilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato.
18. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(fenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato.
19. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-feniletoxi)carbonil]fenil}oxalato.
20. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-metilfenil)metoxi]carbonil}fen¡l)oxalato.
21. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-metilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
22. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: b¡s(3,4,6-tricloro-2-{[(4-metilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
23. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: b¡s(3,4,6-tricloro-2-{[(2,3-dimetilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
24. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2,4-dimetilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
25. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[3,4-dimetilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
26. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3,5-dimetilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
27. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: b¡s(3,4,6-tricloro-2-{[(2,6-dimetilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
28. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[(2-etilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
29. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[(3-etilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
30. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[(4-etilfenil)metoxi]carbonil}fenil)oxalato.
31. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(2-metilfenil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato.
32. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(3-metilfenil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato.
33. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis(3,4,6-tricloro-2-{[2-(4-metilfenil)etoxi]carbonil}fenil)oxalato.
34. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2-fenilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato.
35. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(3-fenilpropoxi)carbonil]fenil}oxalato.
36. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[1 - naftalenilmetox¡)carbonil]fenil}oxalato.
37. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: b¡s{3,4,6-tricloro-2-[2-naftalenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato.
38. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(2,2-difeniletoxi)carbonil]fenil)oxalato.
39. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(9-fluorenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato.
40. El éster de ácido oxálico de cadena ramificada tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula: bis{3,4,6-tricloro-2-[(9-antracenilmetoxi)carbonil]fenil}oxalato.
41. Un sistema de luz química que comprende una solución de activador y un éster de ácido oxálico de cadena ramificada representado por la fórmula general: en donde el grupo designado como R contiene de 4 a 15 carbonos, en donde el carbono de enlace de R al oxígeno es por medio de un carbono primario, y en donde la subestructura A está compuesta de substituyentes seleccionados del grupo que incluyen cadenas alquilo, anillos alquilo, anillos aromáticos y combinaciones de los mismos de modo que R no es lineal.
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