JPH03167154A - シュウ酸エステル化合物及びその製造方法並びに化学発光剤 - Google Patents
シュウ酸エステル化合物及びその製造方法並びに化学発光剤Info
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- JPH03167154A JPH03167154A JP30576189A JP30576189A JPH03167154A JP H03167154 A JPH03167154 A JP H03167154A JP 30576189 A JP30576189 A JP 30576189A JP 30576189 A JP30576189 A JP 30576189A JP H03167154 A JPH03167154 A JP H03167154A
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Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産呈上■且里公立
本発明は、化学発光の発光物質などとして有用である新
規なナフトキノン骨格含有シュウ酸エステル化合物及び
その製造方法並びに該化合物を化学発光物質とする化学
発光剤に関する。
規なナフトキノン骨格含有シュウ酸エステル化合物及び
その製造方法並びに該化合物を化学発光物質とする化学
発光剤に関する。
の び が ° しよ゛と る
周知のように、化学発光は熱を伴わない発光であること
から、発熱や発光を避けなければならない場所で有効に
使用され、例えばペンライト（ケミカルライト）等の非
常時用ライト、夜釣りの発光浮きなどとして利用されて
いる。更に、最近では、化学発光が分析化学の分野、例
えば蛍光物質、過酸化水素及びそれらを生じる酸素反応
基質の定量などにも応用されており、今後の化学発光の
有用性が期待されている。
から、発熱や発光を避けなければならない場所で有効に
使用され、例えばペンライト（ケミカルライト）等の非
常時用ライト、夜釣りの発光浮きなどとして利用されて
いる。更に、最近では、化学発光が分析化学の分野、例
えば蛍光物質、過酸化水素及びそれらを生じる酸素反応
基質の定量などにも応用されており、今後の化学発光の
有用性が期待されている。
一方、化学発光物質については、例えば芳香族シュウ酸
エステル誘導体が発光容量及び発光寿命に関して有利で
化学発光に好適であることが特公昭４９−４００７３号
公報などに報告されている。
エステル誘導体が発光容量及び発光寿命に関して有利で
化学発光に好適であることが特公昭４９−４００７３号
公報などに報告されている。
しかしながら、従来の化学発光物質は、その発光容量や
発光強度の範囲内で用途が限定されてしまうという問題
がある。
発光強度の範囲内で用途が限定されてしまうという問題
がある。
従って、より応用範囲の広い高品質な化学発光物質の開
発が望まれていた。
発が望まれていた。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、発光容量及び
発光強度が大きく、化学発光に幅広く利用することがで
きる化学発光物質及びその製造方法並びに化学発光剤を
提供することを目的とする。
発光強度が大きく、化学発光に幅広く利用することがで
きる化学発光物質及びその製造方法並びに化学発光剤を
提供することを目的とする。
゛ るための び
本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、 下記一般弐（ＩＩ） （但し、式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ニトロ基、ニトリル基、トリフルオロメチル基及
びアセチル基から選ばれる基である。）で示される２−
ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン誘導体と塩化オキザ
リルとを三級アミン等の塩酸捕捉剤の存在下で反応させ
ることにより、下記一般弐（１） （但し、式中Ｒは前記と同様である。）で示される新規
なシュウ酸エステル化合物が得られると共に、この新規
シュウ酸エステル化合物が発光容量及び発光強度に優れ
、化学発光の発光物質として極めて有用であることを知
見した。
果、 下記一般弐（ＩＩ） （但し、式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ニトロ基、ニトリル基、トリフルオロメチル基及
びアセチル基から選ばれる基である。）で示される２−
ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン誘導体と塩化オキザ
リルとを三級アミン等の塩酸捕捉剤の存在下で反応させ
ることにより、下記一般弐（１） （但し、式中Ｒは前記と同様である。）で示される新規
なシュウ酸エステル化合物が得られると共に、この新規
シュウ酸エステル化合物が発光容量及び発光強度に優れ
、化学発光の発光物質として極めて有用であることを知
見した。
即ち、本発明者は、有機化合物の化学発光が蛍光物質の
酸化に起因するもので、酸化電位の高い（酸化され難い
）シュウ酸エステル化合物が化学発光に優れた性能を発
揮することに着目し、種々検討を行なった結果、上記（
１）式のナフトキノン骨格を含有するシュウ酸エステル
化合物が酸化電位が非常に高く、優れた発光容量、発光
強度及び発光寿命を有し、特にその発光強度は市販の化
学発光物質の１０倍程度と非常に大きいこと、しかも、
合成も容易であること、それ故、化学発光物質として幅
広い用途に利用できることを見い出し、本発明をなすに
至ったものである。
酸化に起因するもので、酸化電位の高い（酸化され難い
）シュウ酸エステル化合物が化学発光に優れた性能を発
揮することに着目し、種々検討を行なった結果、上記（
１）式のナフトキノン骨格を含有するシュウ酸エステル
化合物が酸化電位が非常に高く、優れた発光容量、発光
強度及び発光寿命を有し、特にその発光強度は市販の化
学発光物質の１０倍程度と非常に大きいこと、しかも、
合成も容易であること、それ故、化学発光物質として幅
広い用途に利用できることを見い出し、本発明をなすに
至ったものである。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明のシュウ酸エステル化合物は、下記一般式（Ｎ
で示されるものである。
ここで、上記（Ｉ）式中のＲは水素原子、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基。
イソプロピル基等の低級アルキル基、例えばフルオロ基
、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等のハロゲン原子、ニ
トロ基、ニトリル基、トリフルオロメチル基及びアセチ
ル基から選ばれる基である。
、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等のハロゲン原子、ニ
トロ基、ニトリル基、トリフルオロメチル基及びアセチ
ル基から選ばれる基である。
このような（１）式の化合物として具体的には、ビス（
１，４−ナフトキノン）−２−オキザレート、ビス（３
−メチル−１，４−ナフトキノン）−２−オキザレート
、ビス（３−クロロ−１，４−ナフトキノン）−２−オ
キザレート等が例示される。
１，４−ナフトキノン）−２−オキザレート、ビス（３
−メチル−１，４−ナフトキノン）−２−オキザレート
、ビス（３−クロロ−１，４−ナフトキノン）−２−オ
キザレート等が例示される。
本発明のシュウ酸エステル化合物は、下記方法により製
造することができる。
造することができる。
即ち、工業的にも入手容易な下記一般式（ＩＩ）（但し
、式中Ｒは前記と同様である。）で示される２−ヒドロ
キシ−１，４−ナフトキノン誘導体を原料とし、この誘
導体と塩化オキザリルとを好ましくは三級アミン等の塩
酸捕捉剤の存在下に反応させることにより、（１）式の
シュウ酸エステル化合物を高収率で合成することができ
る。
、式中Ｒは前記と同様である。）で示される２−ヒドロ
キシ−１，４−ナフトキノン誘導体を原料とし、この誘
導体と塩化オキザリルとを好ましくは三級アミン等の塩
酸捕捉剤の存在下に反応させることにより、（１）式の
シュウ酸エステル化合物を高収率で合成することができ
る。
この場合（ｎ）式のナフトキノン誘導体１当量に対して
塩化オキザリルを０．５〜１当量、特に０．５〜０．６
当量の割合で使用することが好ましい。
塩化オキザリルを０．５〜１当量、特に０．５〜０．６
当量の割合で使用することが好ましい。
また、三級アミンとしては、例えばトリエチルアミン等
が好適に使用され、その使用量は別に限定されないが、
（ｎ）式のナフトキノン誘導体１当量に対して好ましく
は１〜２当量、より好ましくは１〜１．５当量である。
が好適に使用され、その使用量は別に限定されないが、
（ｎ）式のナフトキノン誘導体１当量に対して好ましく
は１〜２当量、より好ましくは１〜１．５当量である。
更に、上記反応は例えばベンゼン、トルエン、キシレン
、ヘキサン等の非プロトン系反応溶媒中で行なうことが
望ましい。なお、反応条件は適宜調整できるが、２０〜
２５°Ｃで８〜１０時間とすることが好適である。
、ヘキサン等の非プロトン系反応溶媒中で行なうことが
望ましい。なお、反応条件は適宜調整できるが、２０〜
２５°Ｃで８〜１０時間とすることが好適である。
具体的に上記反応は、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴
下ロートを付設した反応器に（ＩＩ）式のナフトキノン
誘導体及び塩化オキザリルを非プロトン系反応溶媒と共
に仕込み、滴下ロートから三級アミン塩酸捕捉剤を滴下
して行なうことができる。
下ロートを付設した反応器に（ＩＩ）式のナフトキノン
誘導体及び塩化オキザリルを非プロトン系反応溶媒と共
に仕込み、滴下ロートから三級アミン塩酸捕捉剤を滴下
して行なうことができる。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾塊からクロロホ
ルム等を用いて三級アミン塩酸塩を抽出除去することに
より、目的とする（１）式のシュウ酸エステル化合物を
得ることができる。
ルム等を用いて三級アミン塩酸塩を抽出除去することに
より、目的とする（１）式のシュウ酸エステル化合物を
得ることができる。
本発明の化学発光剤は、上記（１）式のシュウ酸エステ
ル化合物を化学発光物質とするものであるが、これは例
えば特公昭４６−７５６６号公報に記載の方法に従って
、過酸化水素等の酸化剤及びペリレン等の有機蛍光剤と
混ぜ合わせることにより、化学発光させることができる
。
ル化合物を化学発光物質とするものであるが、これは例
えば特公昭４６−７５６６号公報に記載の方法に従って
、過酸化水素等の酸化剤及びペリレン等の有機蛍光剤と
混ぜ合わせることにより、化学発光させることができる
。
又ユ勿苅１
本発明のシュウ酸エステル化合物は、発光容量及び発光
強度に優れ、また、本発明の製造方法によれば、本発明
化合物を安価で簡単に合成することができる。従って、
本発明の化合物を化学発光物質とする化学発光剤は、化
学発光の発光物質としてペンライト等の非常時用ライト
、発光浮き、更には分析化学などに利用できる上、これ
ら以外にも幅広い化学発光用途への拡張が期待できる。
強度に優れ、また、本発明の製造方法によれば、本発明
化合物を安価で簡単に合成することができる。従って、
本発明の化合物を化学発光物質とする化学発光剤は、化
学発光の発光物質としてペンライト等の非常時用ライト
、発光浮き、更には分析化学などに利用できる上、これ
ら以外にも幅広い化学発光用途への拡張が期待できる。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［実施例１〕
モルをベンゼン３５０ｍとともに仕込み、ここへ（ＣＪ
ｓ）Ｊ （）リエチルアミン）０．１モルを２０〜３０
℃にて３０分かけて滴下し、１０時間熟成した。反応終
了後、反応混合物を濾過し、濾塊を得た。得られた濾塊
からクロロホルムによりトリエチルアミン塩酸塩を除去
し、目的化合物を得た。
ｓ）Ｊ （）リエチルアミン）０．１モルを２０〜３０
℃にて３０分かけて滴下し、１０時間熟成した。反応終
了後、反応混合物を濾過し、濾塊を得た。得られた濾塊
からクロロホルムによりトリエチルアミン塩酸塩を除去
し、目的化合物を得た。
この化合物の質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペ
クトル（ＮＭＲ）および赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を
測定したところ、次の結果が得られ、 攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを備えた
５００ＩＲ１ガラスフラスコにで示される化合物である
ことが確認された（収率８０％）。
クトル（ＮＭＲ）および赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を
測定したところ、次の結果が得られ、 攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを備えた
５００ＩＲ１ガラスフラスコにで示される化合物である
ことが確認された（収率８０％）。
剖ｊＪＬ展
イ、質量スペクトル（ＭＳ）：ｒｎ／ｚスペクトル強度
比） ・電子衝撃イオン化法： ｍ／ｚ ２３０、２０２．１７４．１４６．１０５・化学イオン
化法（反応ガス：イソブタン）：ｍ／ｚ４０３ （擬
似分子イオンピーク；分子＋１）口、核磁気共鳴スペク
トル（ＮＭＲ） ；δ（ｐｐｒａ）ｂ
ａ ａ； ６．０８ｐｐｍ（Ｓ） ｂ； ７．３９〜８．０４ｐｐｍ（Ｍ）ハ、赤外吸
収スペクトル（ＩＲ）； Ｌ （ｃｍ−’）３０４０、
１７７５．１６６０．１６４０．１５Ｂ０．１３４０゜
１３００、１２５０．１１６０．１１５５．１１２０．
１０８０゜１０７０、１０１５．９４０．９０５．９０
０．７７５．７００゜［実験例］ 上記実施例で得られた本発明のシュウ酸エステル化合物
を発光物質として、発光容量、発光強度および発光寿命
について下記方法で測定した。なお、基準物質として代
表的な下記構造の発光物質を用いて比較した。結果を第
１表に示す。
比） ・電子衝撃イオン化法： ｍ／ｚ ２３０、２０２．１７４．１４６．１０５・化学イオン
化法（反応ガス：イソブタン）：ｍ／ｚ４０３ （擬
似分子イオンピーク；分子＋１）口、核磁気共鳴スペク
トル（ＮＭＲ） ；δ（ｐｐｒａ）ｂ
ａ ａ； ６．０８ｐｐｍ（Ｓ） ｂ； ７．３９〜８．０４ｐｐｍ（Ｍ）ハ、赤外吸
収スペクトル（ＩＲ）； Ｌ （ｃｍ−’）３０４０、
１７７５．１６６０．１６４０．１５Ｂ０．１３４０゜
１３００、１２５０．１１６０．１１５５．１１２０．
１０８０゜１０７０、１０１５．９４０．９０５．９０
０．７７５．７００゜［実験例］ 上記実施例で得られた本発明のシュウ酸エステル化合物
を発光物質として、発光容量、発光強度および発光寿命
について下記方法で測定した。なお、基準物質として代
表的な下記構造の発光物質を用いて比較した。結果を第
１表に示す。
く測定方法〉
分光光度計を用いペリレンの蛍光スペクトルのλｗａｘ
（４７６ｎｍ）における光度を発光強度として基準物質
に対する相対値を示す。
（４７６ｎｍ）における光度を発光強度として基準物質
に対する相対値を示す。
〈測定条件〉
ａ）反応温度；３０°Ｃ
ｂ）蛍光物質（ペリレン） ；４．０Ｘ１０−’ｍｏｌ
Ｃ）シュウ酸エステル； ２．ＯＸ １０−’ ｍｏｌ
ｄ）過酸化水素；４．０Ｘ１０−’ｍｏｌｅ）溶媒（フ
タル酸ジメチル：ｔ−ブチルアルコール＝１４：１）；
６Ｉｄ ｆ）結果は、基準物質に対する相対値で表示。
Ｃ）シュウ酸エステル； ２．ＯＸ １０−’ ｍｏｌ
ｄ）過酸化水素；４．０Ｘ１０−’ｍｏｌｅ）溶媒（フ
タル酸ジメチル：ｔ−ブチルアルコール＝１４：１）；
６Ｉｄ ｆ）結果は、基準物質に対する相対値で表示。
第１表の結果より、本発明のシュウ酸エステル化合物は
、市販の代表的な発光物質に比べて１０倍程度の発光強
度を有し、かつ、発光容量及び発光寿命は同程度であり
、化学発光物質として非常に優れていることが確認され
た。
、市販の代表的な発光物質に比べて１０倍程度の発光強
度を有し、かつ、発光容量及び発光寿命は同程度であり
、化学発光物質として非常に優れていることが確認され
た。
出 願 人 信越化学工業株式会社
Claims (2)
- １．下記一般式〔Ｉ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ニトロ基、ニトリル基、トリフルオロメチル基及
びアセチル基から選ばれる基である。） で示されるシユウ酸エステル化合物。 - ２．下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ニトロ基、ニトリル基、トリフルオロメチル基及
びアセチル基から選ばれる基である。） で示される２−ヒドロキシ−１．４−ナフトキノン誘導
体と塩化オキザリルとを反応させることを特徴とする請
求項１記載のシユウ酸エステル化合物の製造方法。 ３ 請求項１記載のシユウ酸エステル化合物を化学発光
物質とする化学発光剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30576189A JPH0717575B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | シュウ酸エステル化合物及びその製造方法並びに化学発光剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30576189A JPH0717575B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | シュウ酸エステル化合物及びその製造方法並びに化学発光剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03167154A true JPH03167154A (ja) | 1991-07-19 |
| JPH0717575B2 JPH0717575B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=17949031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30576189A Expired - Lifetime JPH0717575B2 (ja) | 1989-11-22 | 1989-11-22 | シュウ酸エステル化合物及びその製造方法並びに化学発光剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717575B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004005372A1 (en) * | 2002-07-05 | 2004-01-15 | General Electric Company | Weatherable polycarbonates comprising oxanilide structural units, method, and articles made therefrom |
| JP2006036647A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Kyocera Mita Corp | ナフトキノン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |
| US7906286B2 (en) | 2007-05-14 | 2011-03-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Probe set, probe carrier, and method for determining and identifying fungus |
-
1989
- 1989-11-22 JP JP30576189A patent/JPH0717575B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004005372A1 (en) * | 2002-07-05 | 2004-01-15 | General Electric Company | Weatherable polycarbonates comprising oxanilide structural units, method, and articles made therefrom |
| JP2006036647A (ja) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Kyocera Mita Corp | ナフトキノン系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 |
| US7906286B2 (en) | 2007-05-14 | 2011-03-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Probe set, probe carrier, and method for determining and identifying fungus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717575B2 (ja) | 1995-03-01 |
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