CN102781904A - 包含支链草酸酯的化学光产生制剂及装置 - Google Patents

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Abstract

教导了表现出减少的水解作用并因此特征在于固有的长保存期和商业可行性的化学光产生系统和其中包含的化学发光制剂。通过使用由下列通式表示的支链草酸酯代替典型的草酸酯(诸如双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯):

Description

包含支链草酸酯的化学光产生制剂及装置
发明领域
本发明涉及化学光产生装置和在其中包含的化学发光草酸酯,其由于使用非直链草酸酯(即,支链或环结构草酸酯)而表现出减少的水解,因此特征在于固有的长保存期和商业可行性。
发明背景
化学发光装置用于提供非电光源并变得极受欢迎,特别是紧急使用和户外使用。典型的化学发光装置包含在混合时产生光的两种液体。通常,这些液体中的一种称为草酸酯溶液。其通常包含载体溶剂、草酸酯和荧光剂。第二液体称为活化剂溶液。其通常包含载体溶剂、过氧化氢和催化剂。
尽管诸如黄色和蓝色荧光剂以及水杨酸酯催化剂的其它组分也可能受影响,但草酸酯是系统中最受水分的不利影响的组分。本发明提供了草酸酯、所述酯的合成方法以及用于防止草酸酯变质的方法。
双容器种类的典型可商购化学发光装置包含外部容器中的草酸酯和荧光剂的稀释溶液以及内部容器中的过氧化氢和催化剂的稀释溶液。典型的装置在下列第3,511,612号、第3,539,794号、第3,576,987号、第3,584,211号、第3,654,525号、第3,749,620号、第3,752,406号、第3,800,132号、第3,808,414号、第3,940,604号、第3,974,368号、第4,064,428号美国专利中的一个或多个中进行公开,其各自通过引用并入本文。
通过活化剂溶液的过氧化氢与包含草酸酯、荧光剂和催化剂的化学发光组合物反应而获得化学发光。迄今,典型的草酸酯包括诸如双(2-硝基苯基)草酸酯、双(2,4-二硝基苯基)草酸酯、双(2,6-二氯-4-硝基苯基)草酸酯、双(2,4,6-三氯苯基)草酸酯、双(3-三氟甲基-4-硝基苯基)草酸酯、双(2-甲基-4,6-二硝基苯基)草酸酯、双(1,2-二甲基-4,6-二硝基苯基)草酸酯、双(2,4-二氯苯基)草酸酯、双(2,5-二硝基苯基)草酸酯、双(2-甲酰基-4-硝基苯基)草酸酯、双(五氯苯基)草酸酯、双(1,2-二氢-2-氧-1-吡啶基)乙二醛、双-N-对酞内酰胺草酸酯的化合物。优选的草酸酯为双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯。
这些草酸酯对水解的极度敏感性已产生小心包装它们并在冷藏条件下储存的需求。水能以不同速率通过大多数非金属和非玻璃材料结构而移动。如果现有技术的草酸酯未包装在聚合物内衬的金属(箔)袋内,然后在冷藏条件下储存的包含惰性(干燥)气体的金属桶中储存,则草酸酯将水解并不能保持商业可行的保存期。
本发明公开了用于化学照明系统同时基本上不水解的新型支链草酸酯族,因此消除了这种小心且昂贵的处理以及包装要求的需要。这满足本领域的长期需要。
发明概述
为了克服现有技术的化学发光系统中草酸酯经历的水解问题,本发明者设计了具有特定必要结构的新型支链草酸酯族、它们的合成方法以及包含新型支链草酸酯的新型化学发光系统。
所采用的方法包括使用伯醇衍生物以促进初期的水杨酸酯合成。此外,假设通过在醇的剩余部分上包含支链和/或环结构来引入空间位阻,这将减慢现有技术草酸酯通常经历的水解问题,同时提供将在化学发光系统中非常有用的化合物。
该结构特征在于下列结构:
Figure BDA00001710494800021
指定为R的基团包含4-15个碳。此外,与氧连接的R的碳是伯碳并包含标记为A的亚结构。亚结构A由选自包含烷基链、烷基环和芳族环或其组合的取代基组成,以使得R为非直链的。
尽管为用于化学照明系统的支链草酸酯的非限制实施方案,但图1-662为例示性的实施方案。应当理解,属于上述概述的定义内的任何其它化合物可被考虑用于本发明。
出乎意料地发现,使用非直链、取代的草酸甲酯(即,由伯醇制备的支链或环结构草酸酯)代替典型的草酸酯(双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯)减慢了草酸酯的水解。该水解的减慢显著改变草酸酯的储存和运输限制。避免了对金属袋或防潮包装的需要,而不牺牲商业可行的保存期。
因此,本发明的主要目的是教导了用于结合化学发光制剂和化学光产生装置的包括支链或环结构草酸酯在内的非直链草酸酯。
通过本发明的图示和实施例、特定实施方案,从结合所述的任何附图进行的下述描述可知,本发明的其它目的和优点将变得显而易见。本文包含的任何附图构成本说明书的一部分并包括本发明示例性的实施方案,并且例示了其各种目的和特征。
附图简述
如下,图1-662例示了在用于下文描述的产生化学发光的化学发光系统中使用的草酸酯。
图1例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图2例示了双{3,4,6-三氯-2-[(环丙基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图3例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图4例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图5例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图6例示了双{3,4,6-三氯-2-[(环丁基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图7例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图8例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图9例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图10例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图11例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图12例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图13例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图14例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3-二甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图15例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,3-二甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图16例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图17例示了双{3,4,6-三氯-2-[(环戊基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图18例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图19例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图20例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图21例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图22例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2-二甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图23例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3-二甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图24例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图25例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2-二甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图26例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图27例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图28例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图29例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图30例示了双{2-[(双环[1.1.1]戊烷-5-基甲氧基)羰基]-3,4,6-三氯苯基}草酸酯;
图31例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图32例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图33例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图34例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图35例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图36例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图37例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,4-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图38例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,3-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图39例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,4-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图40例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4,4-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图41例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图42例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,3-三甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图43例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3,3-三甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图44例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图45例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图46例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图47例示了双{3,4,6-三氯-2-[(环己基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图48例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图49例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图50例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图51例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环戊基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图52例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图53例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图54例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图55例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图56例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,3-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图57例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图58例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图59例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,3-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图60例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图61例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图62例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图63例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丁基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图64例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丁基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图65例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,2-三甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图66例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,3-三甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图67例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图68例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图69例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(1-甲基-乙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图70例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(1-甲基-乙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图71例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2-二甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图72例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2-二甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图73例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,3-二甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图74例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-乙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图75例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图76例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图77例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图78例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基-2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图79例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图80例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图81例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基-2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图82例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图83例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图84例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图85例示了双{2-[(双环[2.1.1]己烷-2-基甲氧基)羰基]-3,4,6-三氯苯基}草酸酯;
图86例示了双{3,4,6-三氯-2-[(苯基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图87例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图88例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图89例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图90例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图91例示了双{3,4,6-三氯-2-[(6-甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图92例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图93例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图94例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,4-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图95例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,5-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图96例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,3-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图97例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,4-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图98例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,5-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图99例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4,4-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图100例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4,5-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图101例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5,5-二甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图102例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图103例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图104例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-乙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图105例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,3-三甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图106例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3,3-三甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图107例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,4-三甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图108例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3,4-三甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图109例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,4,4-三甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图110例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,3,4-三甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图111例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,4,4-三甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图112例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-3-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图113例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图114例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-2-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图115例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图116例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-2-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图117例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-3-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图118例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,3,3-四甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图119例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-2,3-二甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图120例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-3,3-二甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图121例示了双{3,4,6-三氯-2-[(环庚基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图122例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图123例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图124例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图125例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(4-甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图126例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环己基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图127例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2-二甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图128例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,3-二甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图129例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2-二甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图130例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3-二甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图131例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,4-二甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图132例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,5-二甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图133例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,3-二甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图134例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,4-二甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图135例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图136例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图137例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图138例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图139例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图140例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图141例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环戊基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图142例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环戊基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图143例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,2-三甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图144例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,3-三甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图145例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,4-三甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图146例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2,3-三甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图147例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3,3-三甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯
图148例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3,4-三甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图149例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1-甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图150例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基-1-甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图151例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2-甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图152例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-3-甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图153例示了双(3,4,6-三氯-2-({[1-(1-甲基乙基)-环丁基]甲氧基}羰基)苯基)草酸酯;
图154例示了双(3,4,6-三氯-2-({[2-(1-甲基乙基)-环丁基]甲氧基}羰基)苯基)草酸酯;
图155例示了双(3,4,6-三氯-2-({[3-(1-甲基乙基)-环丁基]甲氧基}羰基)苯基)草酸酯;
图156例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2-二甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图157例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,3-二甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图158例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2-二甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图159例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,3-二甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图160例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,4-二甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图161例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3,3-二甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图162例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环丁基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图163例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环丁基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图164例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基环丁基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图165例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丁基-2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图166例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-乙基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图167例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图168例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-乙基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图169例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-甲基环丁基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图170例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-甲基环丁基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图171例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(3-甲基环丁基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图172例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丁基-2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图173例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丁基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图174例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丁基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图175例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丁基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图176例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,2,3,3-五甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图177例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基-1,2,2-三甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图178例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3-二乙基-1-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图179例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2-二乙基-1-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图180例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2-丙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图181例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1-丙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图182例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-2-丙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图183例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-3-丙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图184例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2,2,3-三甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图185例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2-二乙基-3-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图186例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2,2-二甲基-1-(1-甲基乙基)-环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图187例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2,3-二甲基-1-(1-甲基乙基)-环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图188例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-乙基-1-(1-甲基乙基)-环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图189例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-乙基-2-(1-甲基乙基)-环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图190例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2,2-二甲基-3-(1-甲基乙基)-环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图191例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-乙基-3-(1-甲基乙基)-环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图192例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,2-三甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图193例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,3-三甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图194例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2,3-三甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图195例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图196例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,3-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图197例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-3-甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图198例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环丙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图199例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基-2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图200例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环丙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图201例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-2-甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图202例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(1-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图203例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图204例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基-3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图205例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1,2-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图206例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2,2-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图207例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基-2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图208例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-3-(1-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图209例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-3-(2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图210例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基-2,2-二甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图211例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基-3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图212例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二环丙基乙氧基)羰基)苯基}草酸酯;
图213例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(1-甲基环丙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图214例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(2-甲基环丙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图215例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基-2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图216例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基-3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图217例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-丙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图218例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[2-(1-甲基乙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图219例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图220例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图221例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图222例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-环丙基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图223例示了双(2-{[2-(双环[1.1.1]戊烷-2-基)丙氧基]羰基}-3,4,6-三氯苯基)草酸酯;
图224例示了双(2-{[2-(双环[2.1.1]己烷-2-基)乙氧基]羰基}-3,4,6-三氯苯基)草酸酯;
图225例示了双{2-[(双环[2.2.1]庚烷-2-基甲氧基)羰基]-3,4,6-三氯苯基}草酸酯;
图226例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-苯基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图227例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图228例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图229例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(4-甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图230例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基辛氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图231例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基辛氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图232例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-甲基辛氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图233例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-甲基辛氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图234例示了双{3,4,6-三氯-2-[(6-甲基辛氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图235例示了双{3,4,6-三氯-2-[(7-甲基辛氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图236例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图237例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图238例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图239例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,4-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图240例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,5-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图241例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,6-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图242例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,3-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图243例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图244例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,4-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图245例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,5-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图246例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,6-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图247例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4,4-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图248例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-乙基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图249例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4,5-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图250例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4,6-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图251例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5,5-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图252例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-乙基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图253例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5,6-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图254例示了双{3,4,6-三氯-2-[(6,6-二甲基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图255例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,3-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图256例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,4-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图257例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,5-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图258例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-2-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图259例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-2-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图260例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-4-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图261例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-5-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图262例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3,3-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图263例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,3,4-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图264例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,3,5-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图265例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-2-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图266例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-3-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图267例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-4-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图268例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-5-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图269例示了双{3,4,6-三氯-2-[2,4,4-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图270例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,4,4-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图271例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4,4,5-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图272例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-乙基-2-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图273例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-乙基-3-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图274例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-乙基-4-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图275例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-乙基-5-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图276例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,5,5-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图277例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,5,5-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图278例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4,5,5-三甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图279例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-丙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图280例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-丙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图281例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基乙基)己氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图282例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-甲基乙基)己氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图283例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,3,3-四甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图284例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,3,4-四甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图285例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2,4,4-四甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图286例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,3,3,4-四甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图287例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-2,3-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图288例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-2,4-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图289例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-3,3-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图290例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-3,4-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图291例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-4,4-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图292例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-丙基-2-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图293例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-丙基-3-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图294例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-丙基-4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图295例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(1-甲基乙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图296例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-甲基-2-(1-甲基乙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图297例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-甲基-2-(1-甲基乙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图298例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-2,4-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图299例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-乙基-3,4-二甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图300例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-甲基-3-(1-甲基乙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图301例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,1-二甲基乙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图302例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,1-二甲基乙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图303例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基-2,3,3-三甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图304例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3,3-二甲基-2-(1-甲基乙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图305例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2,3-二甲基-2-(1-甲基乙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图306例示了双{3,4,6-三氯-2-[(环辛基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图307例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-甲基环辛基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图308例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基环辛基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图309例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基环辛基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图310例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(4-甲基环辛基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图311例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环庚基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图312例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图313例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,3-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图314例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,4-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图315例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图316例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图317例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,4-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图318例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,5-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图319例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,6-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图320例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,3-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图321例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,4-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图322例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,5-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图323例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(4,4-二甲基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图324例示了双(3,4,6-三氯-2-{[1-乙基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图325例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-乙基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图326例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-乙基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图327例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-乙基环己基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图328例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环己基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图329例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环己基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图330例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基环己基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图331例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(4-甲基环己基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图332例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环己基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图333例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环己基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图334例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,2-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图335例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2,3-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图336例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2,4-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图337例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2,5-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图338例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,3,3-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图339例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3,3-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图340例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,3,4-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图341例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,4,4-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图342例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,3-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图343例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,4-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图344例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,5-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图345例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,3,4-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图346例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3,4-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图347例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3,5-三甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图348例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图349例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基-1-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图350例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图351例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-3-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图352例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基-2-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图353例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(4-乙基-2-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图354例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-5-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图355例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-3-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图356例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-4-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图357例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基-4-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图358例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-2-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图359例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基-3-甲基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图360例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-丙基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图361例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-丙基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图362例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-丙基环戊基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图363例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(1-甲基乙基)-环戊基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图364例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(1-甲基乙基)-环戊基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图365例示了双[3,4,6-三氯-2-({[3-(1-甲基乙基)-环戊基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图366例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2-二甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图367例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,3-二甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图368例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,3-二甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图369例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,4-二甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图370例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,5-二甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图371例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3,4-二甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图372例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2-二甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图373例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3,3-二甲基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图374例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-乙基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图375例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图376例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-乙基环戊基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图377例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环戊基-2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图378例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环戊基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图379例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环戊基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图380例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基环戊基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图381例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环戊基-2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图382例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-甲基环戊基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图383例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-甲基环戊基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图384例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(3-甲基环戊基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图385例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环戊基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图386例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环戊基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图387例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环戊基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图388例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,2,3-四甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图389例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,2,4-四甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图390例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,3,3-四甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图391例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,3,4-四甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图392例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2,3,4-四甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图393例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3,3,4-四甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图394例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2,3,3-四甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图395例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2,4,4-四甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图396例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2,2-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图397例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2,3-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图398例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2,4-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图399例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-3,3-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图400例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1,2-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图401例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1,3-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图402例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1,4-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图403例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-3,3-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图404例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-3,4-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图405例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-4,4-二甲基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图406例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2-二乙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图407例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,3-二乙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图408例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2-二乙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图409例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,3-二乙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图410例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-甲基-2-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图411例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基-2-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图412例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基-1-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图413例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基-1-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图414例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基-2-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图415例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基-4-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图416例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-甲基-3-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图417例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基-3-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图418例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基-3-丙基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图419例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-甲基-1-(1-甲基乙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图420例示了双[3,4,6-三氯-2-({[3-甲基-1-(1-甲基乙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图421例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-甲基-2-(1-甲基乙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图422例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-甲基-2-(1-甲基乙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图423例示了双[3,4,6-三氯-2-({[3-甲基-2-(1-甲基乙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图424例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-甲基-4-(1-甲基乙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图425例示了双[3,4,6-三氯-2-({[3-甲基-3-(1-甲基乙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图426例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-丁基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图427例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-丁基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图428例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-丁基环丁基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图429例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(1-甲基丙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图430例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(2-甲基丙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图431例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(1-甲基丙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图432例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(2-甲基丙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图433例示了双[3,4,6-三氯-2-({[3-(1-甲基丙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图434例示了双[3,4,6-三氯-2-({[3-(2-甲基丙基)环丁基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图435例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,2-三甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图436例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,3-三甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图437例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,4-三甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图438例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,3,3-三甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图439例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2,3-三甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图440例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2,4-三甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图441例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,3,4-三甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图442例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-1-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图443例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-乙基-1-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图444例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-乙基-2-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图445例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-乙基-3-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图446例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-2-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图447例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-3-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图448例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-4-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图449例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-乙基-2-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图450例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-乙基-3-甲基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图451例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-丙基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图452例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-丙基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图453例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-丙基环丁基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图454例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[1-(1-甲基乙基)环丁基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图455例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[2-(1-甲基乙基)环丁基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图456例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[3-(1-甲基乙基)环丁基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图457例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(1-甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图458例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(2-甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图459例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(3-甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图460例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2-二甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图461例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,3-二甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图462例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,2-三甲基环丁基乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图463例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,3-三甲基环丁基乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图464例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,4-三甲基环丁基乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图465例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,3,3-三甲基环丁基乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图466例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2,3-三甲基环丁基乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图467例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,3,3-三甲基环丁基乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图468例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2,4-三甲基环丁基乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图469例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,3,4-三甲基环丁基乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图470例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1,2-二甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图471例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1,3-二甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图472例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2,2-二甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图473例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2,3-二甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图474例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2,4-二甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图475例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(3,3-二甲基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图476例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-乙基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图477例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-乙基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图478例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(3-乙基环丁基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图479例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图480例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图481例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图482例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丁基-2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图483例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丁基-3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图484例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图485例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图486例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图487例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丁基-2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图488例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丁基-3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图489例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(1-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图490例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(2-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图491例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(3-甲基环丁基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图492例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丁基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图493例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丁基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图494例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丁基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图495例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-环丁基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图496例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2,2,3,3-五甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图497例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基-1,2,2-三甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图498例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1,2,3-三甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图499例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2,2,3-三甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图500例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,2-二甲基-3-丙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图501例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2,2-二甲基-3-(1-甲基乙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图502例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3-二甲基-1-丙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图503例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2,3-二甲基-1-(1-甲基乙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图504例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基-1-丙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图505例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-乙基-2-丙基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图506例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-乙基-2-(1-甲基乙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图507例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1,2-二乙基-3-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图508例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-丁基-2-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图509例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-甲基-1-(2-甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图510例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-甲基-1-(1-甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图511例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-丁基-1-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图512例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-甲基-2-(1-甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图513例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-甲基-2-(2-甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图514例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-丁基-3-甲基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图515例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-甲基-3-(1-甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图516例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-甲基-3-(2-甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图517例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(1,1-二甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图518例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(2,2-二甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图519例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(1,2-二甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图520例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(1-甲基丁基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图521例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(2-甲基丁基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图522例示了双[3,4,6-三氯-2-({[1-(3-甲基丁基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图523例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(1-戊基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图524例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(1,1-二甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图525例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(2,2-二甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图526例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(1,2-二甲基丙基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图527例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(1-甲基丁基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图528例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(2-甲基丁基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图529例示了双[3,4,6-三氯-2-({[2-(3-甲基丁基)环丙基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图530例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-戊基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图531例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,2,3-四甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图532例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2,3,3-四甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图533例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-乙基-2,3-二甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图534例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-乙基-2,2-二甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图535例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-1,3-二甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图536例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-乙基-2,2-二甲基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图537例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2-二乙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图538例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2-二乙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图539例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,3-二乙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图540例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-甲基-3-丙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图541例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基-1-丙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图542例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基-3-丙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图543例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基-2-丙基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图544例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[1-甲基-2-(1-甲基乙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图545例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[2-甲基-1-(1-甲基乙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图546例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[2-甲基-3-(1-甲基乙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图547例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[2-甲基-1-(1-甲基乙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图548例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-丁基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图549例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[1-(1-甲基丙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图550例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[1-(2-甲基丙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图551例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-丁基环丙基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图552例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[2-(1-甲基丙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图553例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[2-(2-甲基丙基)环丙基]乙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图554例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,2-三甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图555例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1,2,3-三甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图556例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2,2,3-三甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图557例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(2,3-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图558例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-乙基-2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图559例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-1-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图560例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-3-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图561例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-乙基-2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图562例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(1-丙基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图563例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-丙基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图564例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[1-(1-甲基乙基)环丙基]丙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图565例示了双[3,4,6-三氯-2-({2-[1-(1-甲基乙基)环丙基]丙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图566例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(1,2-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图567例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-2-(2,2-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图568例示了双(3,4,6-三氯-2-{[-2-(1-乙基环丙基)-2-甲基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图569例示了双(3,4,6-三氯-2-{[-2-(2-乙基环丙基)-2-甲基丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图570例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2,2-二甲基-3-(1-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图571例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2,2-二甲基-3-(2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图572例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2,3-二甲基-3-(1-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图573例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2,3-二甲基-3-(2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图574例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-3-(1,2-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图575例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-3-(2,3-二甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图576例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-3-(1-乙基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图577例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-3-(2-乙基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图578例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1,2,2-三甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图579例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1,2,3-三甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图580例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-乙基-1-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图581例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-乙基-2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图582例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-乙基-3-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图583例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-乙基-2-甲基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图584例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-丙基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图585例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-丙基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图586例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(2-丙基环丙基)丙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图587例示了双[3,4,6-三氯-2-({3-[2-(1-甲基乙基)环丙基]丙氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图588例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基-3,3-二甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图589例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(1-乙基环丙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图590例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-甲基-4-(1-甲基环丙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图591例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-甲基-4-(1-甲基环丙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图592例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基-2-乙基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图593例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基-3,3-二甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图594例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基-3-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图595例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(1,2-二甲基环丙基)-3-甲基丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图596例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(1-乙基环丙基)丁氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图597例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基-4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图598例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(1-甲基环丙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图599例示了双(3,4,6-三氯-2-{[4-(2-甲基环丙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图600例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基-4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图601例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基-2-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图602例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基-3-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图603例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基-4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图604例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基-2-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图605例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-环丙基-2-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图606例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-环丙基-3-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图607例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-环丙基-4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图608例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3-(环丙基甲基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图609例示了双(3,4,6-三氯-2-{[5-(1-甲基环丙基)戊氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图610例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图611例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-环丙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图612例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环丙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图613例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-环丙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图614例示了双{3,4,6-三氯-2-[(6-环丙基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图615例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二环丙基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图616例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,3-二环丙基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图617例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-环丁基-2-环丙基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图618例示了双{2-[(双环[2.2.2]辛烷-2-基甲氧基)羰基]-3,4,6-三氯苯基}草酸酯;
图619例示了双{2-[(双环[3.3.0]辛烷-3-基甲氧基)羰基]-3,4,6-三氯苯基}草酸酯;
图620例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图621例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,4-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图622例示了双(3,4,6-三氯-2-{[3,4-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图623例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3,5-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图624例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,6-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图625例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图626例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图627例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(4-乙基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图628例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基苯基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图629例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基苯基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图630例示了双(3,4,6-三氯-2-{[2-(4-甲基苯基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图631例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-苯基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图632例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-苯基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图633例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基壬氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图634例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基壬氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图635例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-甲基壬氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图636例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-甲基壬氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图637例示了双{3,4,6-三氯-2-[(6-甲基壬氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图638例示了双{3,4,6-三氯-2-[(7-甲基壬氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图639例示了双{3,4,6-三氯-2-[(8-甲基壬氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图640例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3,7-二甲基辛氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图641例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-乙基辛氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图642例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-丙基庚氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图643例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-丁基己氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图644例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-环己基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图645例示了双(2-{[(6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-基)甲氧基]羰基}3,4,6-三氯苯基)草酸酯;
图646例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2,4,6-三甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图647例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(4-丙基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图648例示了双[3,4,6-三氯-2-({[4-(1-甲基乙基)苯基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图649例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2-苯基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图650例示了双{3,4,6-三氯-2-[(3-苯基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图651例示了双{3,4,6-三氯-2-[(4-苯基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图652例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(2-苯基环丙基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图653例示了双{3,4,6-三氯-2-[(1-金刚烷基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图654例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二环己基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图655例示了双(3,4,6-三氯-2-{[(4-丁基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯;
图656例示了双[3,4,6-三氯-2-({[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]甲氧基}羰基)苯基]草酸酯;
图657例示了双{3,4,6-三氯-2-[(5-苯基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图658例示了双{3,4,6-三氯-2-[1-萘基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图659例示了双{3,4,6-三氯-2-[2-萘基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图660例示了双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二苯基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图661例示了双{3,4,6-三氯-2-[(9-芴基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯;
图662例示了双{3,4,6-三氯-2-[(9-蒽基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯.
发明详述
实施例
从Aldrich、VWR、Strem和Alfa Aesar购买起始原料和溶剂。通过HPLC分析所有目标化合物并记录它们的光谱(NMR)。
实施例1
制备双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯(图1)的步骤
能通过第4,308,395号美国专利和第5,194,666号美国专利教导的步骤制备包括2-甲基丁基3,5,6-三氯水杨酸酯在内的脂肪族3,5,6-三氯水杨酸酯,所述专利的内容以其整体通过引用并入本文。通过HPLC分析物质并且不需进一步纯化而用于下一步。
能使用U.S.3,749,679中描述的方法制备草酸酯,即双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯(图1中的化合物),所述专利的内容以其整体通过引用并入本文。选择的重结晶溶剂为乙腈。
该合成方法用于图1、3-5、9-16、26-29、31-46、51、60-64、71-84、87-120、126、138-142、156-175、192-224、226、230-305、311、328-333、336-387、435-496、531-617、628-644、649-651、654和657中所示的化合物。
此外,二甲苯能用于第一步并且除三乙胺之外的叔胺能用于草酸酯,所述叔胺包括三丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三异丙胺、三异戊胺和N,N-二异丙基乙胺。
实施例2
制备双{3,4,6-三氯-2-[(苯基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯(图86)的步骤
将装备有机械搅拌器和Barrett或Dean-Stark分离器(trap)的5升3-颈烧瓶填充483g(2.0mol)的3,5,6-三氯水杨酸、2000mL的甲苯、228mL(2.2mol)的苄醇和7.86g(30mmol)的双(乙酰丙酮)氧化钛。将混合物在回流下加热过夜或直至分离器中采集理论量的水。在冷却至室温后,使用750mL的饱和碳酸氢钠水溶液处理反应产物并搅拌1-2小时。如果酯在此时沉淀出,则加入足量的乙酸乙酯或其它与水不互溶的溶剂以溶解物质。在加入750mL的水并搅拌另外10-15分钟之后,通过硅藻土垫过滤混合物。在过滤漏斗中分离混合物并使用750mL的盐水洗涤有机层。将有机层干燥、过滤并减压浓缩。一旦浓缩所有物质,就加入等分的二甲苯份并在减压下除去以确保完全除去任何过量的醇和水。如果一旦除去醇,则产物沉淀,使用己烷磨碎残留物、过滤并干燥。产率为254g(76.5%)。通过HPLC分析物质并且不需进一步纯化而用于下一步。
能使用下列US 3,749,679中描述的方法制备草酸酯,即双{3,4,6-三氯-2-[(苯基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯(图86)。选择的重结晶溶剂为乙酸乙酯和下列中的一种:己烷、庚烷、柠檬酸三乙酯或甲苯。该规模的产率为192.7g(70%)。
该方法用于图86、227-229、620-627、646-648、655-656、658-659和661-662所示的化合物。
此外,二甲苯能用于第一步并且除三乙胺之外的叔胺能用于草酸酯,所述叔胺包括三丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三异丙胺、三异戊胺和N,N-二异丙基乙胺。
实施例3
制备双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯(图5)的步骤
使用实施例2建立的步骤,在二甲苯中进行制备2,2-二甲基丙基3,4,6-三氯水杨酸酯的第一步。产率为310g(99%)。通过HPLC分析物质并且不需进一步纯化而用于下一步。
能使用实施例1描述的方法制备双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯。产率为180.1g(53%)。
该方法用于图9、13、26-29、35、51、60-69、71-84、92、105、107、116、118-119、126、138-142、156-181、192-224、226、236、255-258、283-285、287-288、295、303、305、307、311-315、324、328-334、338、342-345、348-351、358、360、363、366-367、371-391、396-402、406-407、410、412-413、416、419-422、426、429-430、435-617、628-632、644、649-652、654、657和660中所示的化合物。
此外,能使用除三乙胺之外的叔胺,其包括三丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三异丙胺、三异戊胺和N,N-二异丙基乙胺。
实施例4
制备双{3,4,6-三氯-2-[(环己基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯(图47)的步骤
将3,4,6-三氯水杨酸(178.7g,0.74摩尔)放置在2L的装备有机械搅拌器和具有高效回流冷凝器的Dean-Stark分离器的3-颈烧瓶中。以规定顺序加入二甲苯(490mL)、环己基甲醇(100.2mL,0.81摩尔)和双(乙酰丙酮)氧化钛(2.9g,11mmol)。将反应混合物在回流下加热过夜,并从Dean-Stark分离器中除去水。将反应产物冷却至35°C并加入500mL的饱和碳酸氢钠溶液。将混合物搅拌2小时。物质在1/2小时后从溶液中产生。加入乙酸乙酯(800mL),其溶解酯,并且继续搅拌。将层分离,用盐水洗涤并用MgSO4干燥。将有机层过滤并减压浓缩。一旦浓缩所有物质,则加入等分的二甲苯并减压除去以确保完全除去任何过量的醇和水。产率为248g(99%)。通过HPLC分析物质并且不需进一步纯化而用于下一步。
能使用实施例1描述的方法制备双{3,4,6-三氯-2-[(环己基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。使用来自上述步骤的产物的产率为153.8g(57%)。
该方法用于图2、6-8、17-25、30、47-50、52-59、70、85、121-125、127-137、143-155、182-191、225、306、308-310、316-323、325-327、335-337、339-341、346-347、352-357、359、361-362、364-365、368-370、392-395、403-405、408-409、411、414-415、417-418、423-425、427-428、431-434、618-619、645和653中所示的化合物。
此外,能使用除三乙胺之外的叔胺,其包括三丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三异丙胺、三异戊胺和N,N-二异丙基乙胺。
实施例5
检验通过实施例1描述的路线制备的双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯(直链草酸酯)和双{3,5,6-三氯-2-[(3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯。将两种物质放置在开口玻璃瓶内并储存在湿度保持在50%+/-5%相对湿度下的室内的橱柜中。双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯的物理外观在两周内显著改变。HPLC分析显示该物质已经恢复至正戊基三氯水杨酸。将该物质混合进入草酸酯溶液中并与活化剂溶液混合没有导致发光。还将双{3,5,6-三氯-2-[(3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯混合进入草酸酯溶液并与活化剂溶液混合,导致产生光。
实施例6
通过实施例1描述的路线制备双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯(直链草酸酯)。通过实施例2描述的路线制备双{3,5,6-三氯-2[(苄基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。将两种物质放置在开口玻璃瓶内并储存在湿度保持在50%+/-5%相对湿度下的室内的橱柜中。双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯的物理外观在两周内显著改变。HPLC分析显示该物质已经恢复至正戊基三氯水杨酸。将该物质混合进入草酸酯溶液中并与活化剂溶液混合没有导致发光。还将双{3,5,6-三氯-2[(苄基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯混合进入草酸酯溶液并与活化剂溶液混合,导致产生光。
实施例7
通过实施例1描述的路线制备双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯(直链草酸酯)和双{3,5,6-三氯-2-[(2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯。将两种物质放置在开口玻璃瓶内并储存在湿度保持在50%+/-5%相对湿度下的室内的橱柜中。双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯的物理外观在两周内显著改变。HPLC分析显示该物质已经恢复至正戊基三氯水杨酸。将该物质混合进入草酸酯溶液中并与活化剂溶液混合没有导致发光。还将双{3,5,6-三氯-2-[(2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯混合进入草酸酯溶液并与活化剂溶液混合,导致产生光。
实施例8
通过实施例1描述的路线制备双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯。通过实施例4描述的路线制备双{3,4,6-三氯-2-[(环己基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。将两种物质放置在开口玻璃瓶内并储存在湿度保持在50%+/-5%相对湿度下的室内的橱柜中。双{3,4,6-三氯-2-[(五氧基)羰基]苯基}草酸酯的物理外观在两周内显著改变。HPLC分析显示该物质已经恢复至正戊基三氯水杨酸。将该物质混合进入草酸酯溶液中并与活化剂溶液混合没有导致发光。还将双{3,4,6-三氯-2-[(环己基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯混合进入草酸酯溶液并与活化剂溶液混合,导致产生光。
用于产生化学发光的化学发光系统,还称为化学发光的系统,其通常使用两组分系统以化学产生光。通过混合通常为称为“草酸酯”组分和“活化剂”组分的化学溶液形式的两组分来产生化学发光。涵盖了与本发明的支链草酸酯物质一起使用的所有合适的活化剂组合物,其包括已知用于现有技术的各种其它的荧光剂、催化剂等。
本说明书所述的所有专利和公开表示本发明所涉及领域的技术人员的水平。所有专利和公开以相同的程度通过引用并入本文,如同具体和单独地规定各个单独的公开通过引用并入本文。
应当理解,当例示本发明的某些形式时,其不限于本文描述和示出的特殊形式或布置。对本领域技术人员而言显而易见的是在不违背本发明的范围的情况下能进行各种改变,并且不应认为本发明局限于说明书和本文包含的任何附图/图所示出和描述的内容。
本领域技术人员应容易理解,本发明非常适于实施目标并获得所提及的目的和优点以及其中固有的那些。本文描述的实施方案、方法、步骤和技术目前代表优选的实施方案,其意图为示例性的,并不意图作为对范围的限制。本领域技术人员将进行其中的改变和其它用途,这包括在本发明的实质范围内,并由附加的权利要求的范围所定义。尽管已经结合具体优选的实施方案描述了本发明,但应当理解所要求保护的本发明不应过度局限于这类具体的实施方案。实际上,对于本领域技术人员而言明显的用于实施本发明的所描述方式的各种修改意图属于下列权利要求的范围。

Claims (41)

1.由下述通式表示的支链草酸酯:
其中指定为R的基团包含4-15个碳,其中R与氧连接的碳是通过伯碳,并且其中亚结构A由选自包含烷基链、烷基环、芳族环及其组合的取代基组成,以使得R为非直链的。
2.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯。
3.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(环丙基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。
4.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯。
5.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯。
6.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二甲基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯。
7.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯。
8.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯。
9.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(4-甲基戊氧基)羰基]苯基}草酸酯。
10.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(3,3-二甲基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯。
11.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2-乙基丁氧基)羰基]苯基}草酸酯。
12.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(环戊基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。
13.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯。
14.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(3-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯。
15.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(4-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯。
16.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(5-甲基己氧基)羰基]苯基}草酸酯。
17.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(环己基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。
18.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(苯基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。
19.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2-苯基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯。
20.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(2-甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
21.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(3-甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
22.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(4-甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
23.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(2,3-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
24.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(2,4-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
25.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[3,4-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
26.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(3,5-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
27.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(2,6-二甲基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
28.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(2-乙基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
29.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(3-乙基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
30.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[(4-乙基苯基)甲氧基]羰基}苯基)草酸酯。
31.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[2-(2-甲基苯基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯。
32.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[2-(3-甲基苯基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯。
33.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双(3,4,6-三氯-2-{[2-(4-甲基苯基)乙氧基]羰基}苯基)草酸酯。
34.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2-苯基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯。
35.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(3-苯基丙氧基)羰基]苯基}草酸酯。
36.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[1-萘基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。
37.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[2-萘基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。
38.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(2,2-二苯基乙氧基)羰基]苯基}草酸酯。
39.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(9-芴基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。
40.如权利要求1所述的支链草酸酯,其具有的分子式为:
双{3,4,6-三氯-2-[(9-蒽基甲氧基)羰基]苯基}草酸酯。
41.化学发光系统,其包含活化剂溶液和由下述通式表示的支链草酸酯:
Figure FDA00001710494700051
其中指定为R的基团包含4-15个碳,其中R与氧连接的碳是通过伯碳,并且其中亚结构A由选自包含烷基链、烷基环、芳族环及其组合的取代基组成,以使得R为非直链的。
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