MX2007013580A - Fenilsulfonilurea herbicidamente activa. - Google Patents

Fenilsulfonilurea herbicidamente activa.

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MX2007013580A
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Thomas Auler
Dieter Feucht
Oswald Ort
Hansjorg Dietrich
Heinz Kehne
Martin Hills
Christian Waldraff
Klaus-Helmut Muller
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Bayer Cropscience Ag
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Abstract

La invencion se refiere a un compuesto de la formula (I) (ver formula (I)) en donde R es un grupo hidrocarburo o hidrocarboxi no sustituido o sustituido que comprende sustituyentes inclusivos de 1 a 30 atomos de C, o un grupo heterociclilo o heterocicliloxi no sustituido o sustituido, o R es un grupo OC(O)R3, S(O)nR3, OS(O)nR3, F, Br, I, OH, CON, NO2, NH2, SF5, NR4R5 o Si(R6)3, n es 0, 1 o 2, R1 independientemente representa halogeno, OH, SH, un grupo nitrogeno libre de carbono o grupo carbono que comprende de 1 a 30 atomos de C o R0 y R# forman conjuntamente un anillo heterociclico de nitrogeno, I es 0, 1, 2 o 3, R2 es un atomo de hidrogeno o un grupo hidrocarburo o hidrocarboxi no sustituido o sustituido que comprende sustituyentes inclusivos de 1 a 30 atomos de carbono, R3 es un grupo hidrocarburo o hidrocarboxi no sustituido o sustituido que comprende sustituyentes de 1 a 30 atomos de carbono, o un grupo heterociclilo o heterocicliloxi no sustituido o sustituido, o R3 es un atomo de hidrogeno, CN o NR4R5, R4 es un grupo de la formula R0-Q0-, en donde R0 es un atomo de hidrogeno, un grupo acilo, un grupo hidrocarburo o un grupo heterociclilo, en donde cada grupo es no sustituido o sustituido y comprende sustituyentes de 1 a 30 atomos de carbono, y Q0 es un enlace directo o un grupo divalente de la formula -O- o -N(R#)-, en donde R# es un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo o un radical hidrocarburo que es no sustituido o sustituido y comprende sustituyentes inclusivos de 1 a 30 atomos de C, o R0 y R# forman conjuntamente un anillo heterociclico de nitrogeno, R5 es un atomo de hidrogeno, un grupo acilo, un grupo hidrocarburo o un grupo heterociclilo, en donde cada grupo es no sustituido o sustituido y comprende sustituyentes de 1 a 30 atomos de C, o R4 y R5 forman conjuntamente un anillo heterociclico de nitrogeno, R6 es un grupo hidrocarburo no sustituido o sustituido, W es un atomo de oxigeno o azufre, X y Y independientemente un hidrogeno, halogeno, alquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6) o alquiltio(C1-C6), en donde cada uno de los tres grupos es no sustituido o sustituido por uno o varios restos de un halogeno, alquilo(C1-C6), alcoxi(C1-C6) o alquiltio(C1-C6), o significa mono- o di[alquilo(C1-C6)]amino, alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), alqueniloxi(C3-C6) o alquiniloxi(C3-C6), y V y Z independientemente significan CH o N; el compuesto de la invencion es adecuado para proteccion de cultivos.

Description

FENILSUIFO ILUREA HERB-C-DAÜE^TE ACTIVA .E-VIQR-A DESCRIPTIVA Se sabe que las fenilsulfonilureas sustituidas pueden poseer propiedades herbicidas Estos compuestos son, por ejemplo, derivados de fenilo con sustitución individual o múltiple (v gr , US 4127405, WO 9209608, BE 853374, WO 9213845, EP 84020, WO/9406778, WO/02072560, US/4169719) De manera similar, las fenilsulfonilureas con un patrón de sustitución general de 1 ,2,3 presentan propiedades herbicidas (v gr , WO/9732861 , WO/02062768) Ahora se ha encontrado sorprendentemente que las yodo-fenilsulfonilureas sustituidas especificas son adecuadas con ventaja particular como herbicidas o reguladores de crecimiento vegetal La presente invención, por consiguiente, provee compuestos de la fórmula (I) y/o sales de los mismos, en la cual R es un radical hidrocarburo o radical hidrocarbonoxi, preferiblemente un radical del grupo que consiste de alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, aplo, y aploxi, que es no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes tiene 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, o R es un radical heterociclilo o radical heterocicliloxi que es no sustituido o sustituido, 0 R es un radical OC(0)R3, S(0)nR3, OS(0)nR3, F, Br, I, OH , CN, NO2, NH2, SF5, NR R5 o S?(R6)3, en donde n es 0, 1 ó 2, R1 independientemente en cada aparición es halógeno, OH, SH, un radical que contiene nitrógeno, libre de carbono o un radical que contiene carbono que tiene 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, 1 es 0, 1 , 2 ó 3, preferiblemente 0, 1 ó 2, muy preferiblemente 0 o 1 , muy preferiblemente aún 0, R2 es un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarburo que es no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes tiene 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 10 átomos de carbono, v gr , alqu?lo(C1-4) no sustituido o sustituido, preferiblemente H o CH3, R3 es un radical hidrocarburo o radical hidrocarbonoxi, preferiblemente un radical del grupo que consiste de alquilo, alquenilo, alqumilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, aplo y aploxi, que es no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes tiene 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, o R3 es un radical heterocichlo o radical heterocic loxi que es no sustituido o sustituido, o R3 es un átomo de hidrógeno, CN o NR4R5, R4 es un grupo de la fórmula R°-Q°-, en la cual R° es un átomo de hidrógeno, un radical acilo, un radical hidrocarburo o un radical heterocichlo, cada uno de los últimos dos radicales mencionados no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes que tienen 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, y Q° es un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula -O- o -N(R#)-, R# siendo un átomo de hidrógeno, un radical acilo o un radical hidrocarburo y el ultimo radical mencionado siendo no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes que tienen 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, o R° y R* forman uno con otro un anillo heterocícllco que contiene nitrógeno, R5 es un átomo de hidrógeno, un radical acilo, un radical hidrocarburo o un radical heterociclilo, cada uno de los últimos dos radicales mencionados no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes que tienen 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, o R4 y R5 forman uno con otro un anillo heterocícllco que contiene nitrógeno, R6 es un radical hidrocarburo que es no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes tiene 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, preferiblemente alqu?lo(C?-C ) o aplo (C6-C10), W es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, X y Y independientemente uno de otro son cada uno un átomo de hidrógeno, halógeno, alqu?lo(C C6), alcox?(C C6) o alqu?lt?o(C?-C6), cada uno de los tres últimos radicales mencionados siendo no sustituido o sustituido por uno o más radicales del grupo que consiste de halógeno, alcox?(CrC4), y alqu?lt?o(C C4), o son mono- o d?[alquilo(CrC6)]am?no, alquen?lo(C2-C6), alqu?n?lo(C2-C6), alquen?lox?(C3-C6) o alqu?n?lox?(C3-C6), y V y Z independientemente uno de otro son cada uno CH o N Los compuestos de la fórmula (I) pueden formar sales, ejemplos siendo aquellos en los cuales el hidrógeno del grupo -S02-NH- es reemplazado por un catión agronómicamente adecuado Estas sales son, por ejemplo, sales de metal, especialmente sales de metal alcalino o sales de metal alca notérreo, particularmente sales de sodio y potasio, o bien sales de amonio o sales con aminas orgánicas La formación de sales asimismo puede tener lugar mediante la adición de un ácido sobre grupos básicos, tales como amino y alquilamino Los ácidos adecuados para este propósito son ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes, tales como, por ejemplo, HCl, HBr, H2S04 o HN03 Los radicales que contienen carbono son radicales orgánicos que contienen por lo menos un átomo de carbono, preferiblemente 1 a 30 átomos de carbono, muy prefepblemente 1 a 20 átomos de carbono, y también por lo menos un átomo de uno o más elementos de la Tabla Periódica de los Elementos, tales como H, Si, N, P, O, S, F, Cl, Br o I Ejemplos de radicales que contienen carbono son radicales hidrocarburo no sustituidos o sustituidos, que se pueden unir a la estructura progenitora directamente o por medio de un heteroátomo tal como N, S, P o O, radicales heterociclilo no sustituidos o sustituidos que se pueden unir a la estructura progenitora directamente o por medio de un heteroátomo tal como N, S, P o O, radicales acilo que contienen carbono o ciano En la fórmula (I) y todas las fórmulas subsecuentes los radicales que contienen carbono tales como alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquilamino y alquiltio y también los radicales insaturados y/o sustituidos correspondientes en la estructura de base de carbono son en cada caso lineales o ramificados A menos que se indique de manera específica, para estos radicales los marcos de trabajo de carbono inferiores, con 1 a 6 átomos de carbono o, en el caso de grupos insaturados, con 2 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, son preferidos Los radicales alquilo, tanto solos como en definiciones mixtas tales como alcoxi, haloalquilo, etc , son por ejemplo metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, n-butilo, isobutilo, ter-butilo o 2-but?lo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, isohexilo, y 1 ,3-d?met?lbut?lo, heptilos, tales como n-heptilo, 1 -met?lhex?lo y 1 ,4-d?met?lpent?lo, radicales alquenilo y alquinilo tienen la definición de los radicales msaturados posibles correspondientes a los radicales alquilo, alquenilo es por ejemplo aillo, 1-met?lprop-2-en-1 -?lo, 2- met?lprop-2-en-1-?lo, but-2-en-1 -?lo, but-3-en-1 -?lo, 1 -met?lbut-3-en-1 -?lo, y 1- met?lbut-2-en-1 -?lo, alqumilo es por ejemplo propargilo, but-2-en-1 -?lo, but-3- en-1 -?lo, y 1-met?lbut-3-en-1 -?lo Alquenilo en la forma de alquen?lo(C3-C4), alquen?lo(C3-C5), alquen?lo(C3-C6), alquen?lo(C3-C8) o es preferiblemente un radical alquenilo que tiene 3 a 4, 3 a 5, 3 a 6, 3 a 8 ó 3 a 12 átomos de carbono, respectivamente, en la cual el doble enlace no está en el átomo de carbono unido al resto de la molécula del compuesto (I) (posición Jio") Comentarios similares se aplican a alqu?n?lo(C3-C4), etc , alquen?lox?(C3-C4), etc , y alqu?n?lox?(C3-C ), etc Cicloalquilo es un sistema de anillo saturado carbocíclico, que tiene preferiblemente 3-8 átomos de carbono, v gr , ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo Los radicales que contiene nitrógeno, libres de carbono son radicales que contienen preferiblemente 1 a 10 átomos de nitrógeno, muy preferiblemente 1 o 2 átomos de nitrógeno, y además, preferiblemente, uno o más átomos de uno o mas elementos que no son carbono de la Tabla Periódica de los Elementos, tales como H, O o S Ejemplos de radicales que contienen nitrógeno, libres de carbono, son NH2, N02, NHOH, NO, NH-NH2 o N3 El halógeno es, por ejemplo, flúor, cloro, bromo o yodo Halogenoalquilo, -alquenilo y -alquinilo son alquilo, alquenilo o alquinilo, respectivamente, cada uno de los cuales es completamente o parcialmente sustituido por halógeno, preferiblemente por flúor, cloro y/o bromo, en particular por flúor o cloro, ejemplos siendo CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCb, CHCI2, CH2CH2CI, halogenoalcoxi es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 y OCH2CH2CI- comentarios similares se aplican a halogenoalquenilo y otros radicales halógeno-sustituidos Un radical hidrocarburo es un radical hidrocarburo a fático o aromático, saturado o insaturado, lineal, ramificado o cíclico, v gr , alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo o aplo, el aplo es un sistema aromático monocíclico, bicíclico o po cíclico, ejemplos siendo fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, pentalenilo, fluorenilo y similares, preferiblemente fenilo, un radical hidrocarburo es preferiblemente alquilo, alquenilo o alquinilo que tiene hasta 12 átomos de carbono o cicloalquilo que tiene 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de anillo, o fenilo Un radical o anillo heterociclico (heterociclilo) puede ser saturado, unsaturado o heteroaromático y no sustituido o sustituido, contiene preferiblemente uno o más heteroátomos en el anillo, preferiblemente del grupo N, O y S, preferiblemente es un radical alifático heterocichlo que tiene 3 a 7 átomos de anillo o un radical heteroaromático que tiene 5 ó 6 átomos de anillo, y contiene 1 , 2 o 3 heteroátomos El radical heterocícllco puede ser, por ejemplo, un radical o anillo heteroaromático (heteroaplo), tal como un sistema aromático monocíclico, bicichco o policichco en la cual por lo menos un anillo contiene uno o mas heteroátomos, ejemplos siendo pipdilo, pipmidinilo, pipdazinilo, pirazinilo, tpazinilo, tienilo, tiazolilo, oxazohlo, fuplo, pirrolilo, pirazolilo e imidazohlo, o es un radical parcialmente o completamente hidrogenado tal como oxiranilo, oxetanilo, pirro dilo, pipepdilo, piperazinilo, dioxolanilo, morfo nilo o tetrahidrofuplo Los sustituyentes adecuados para un radical heterocícllco sustituido son los sustituyentes especificados al último posteriormente, asi como oxo El grupo oxo también puede aparecer en los heteroátomos de anillo, que pueden existir en diferentes estados de oxidación, en el caso de, por ejemplo, N y S Los radicales sustituidos, tales como radicales hidrocarburos sustituidos, v gr , alquilo, alquenilo, alquinilo, aplo, fenilo y bencilo sustituido, o heterocic lo o heteroaplo sustituido, son por ejemplo un radical sustituido derivado de la estructura progenitora no sustituida, los sustituyentes siendo, por ejemplo, uno o mas, preferiblemente 1 , 2 ó 3, radicales del grupo que consiste de halógeno, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, hidroxilo, amino, nitro, carboxilo, ciano, azido, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoilo, mono- y dialquilaminocarbonilo, amino sustituido, tal como acilamino, mono- y dialquilamino, y alquilsulfinilo, halogenoalquilsulfinilo, alquilsulíonilo, halogenoalquilsulfonilo y, en el caso de radicales cíclicos, también alquilo y halogenoalquilo, y también radicales alifaticos insaturados correspondientes a los radicales que contienen hidrocarburo saturados establecidos, tales como alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, etc En el caso de radicales que contienen átomos de carbono se da preferencia a aquellos que tienen 1 a 4 átomos de carbono, particularmente 1 o 2 átomos de carbono Generalmente se da preferencia a sustituyentes del grupo que consiste de halógeno, tal como flúor y cloro, alqu?lo(C C4), preferiblemente metilo o etilo, halogenoalqu?lo(CrC4), preferiblemente tpfluorometilo, alcox?(C?-C4), preferiblemente metoxi o etoxi, halogenoalcox?(C-?-C4), nitro, y ciano Aquí se da preferencia particular a los sustituyentes metilo, metoxi, y cloro El fenilo opcionalmente sustituido es preferiblemente fenilo que es no sustituido o es sustituido una o más veces, preferiblemente hasta tres veces, por radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, alqu?lo(C C4), alcox?(C C4), halogenoalqu?lo(C?-C4), halogenoalcox?(C C ), y nitro, ejemplos siendo o-, m- y p-to lo, dimetilfenilos, 2-, 3- y 4-clorofen?lo, 2-, 3- y 4-tpfluoro- y -tpclorofenilo, 2,4-, 3,5-, 2,5-, y 2,3-diclorofenilo, y o-, m- y p-metoxifenilo Amino monosustituido o disustituido es un radical químicamente estable del grupo de radicales amino sustituidos, que son N-sustituido, por ejemplo, por un radical o dos radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de alquilo, alcoxi, acilo y aplo, preferiblemente monoalquilamino, dialquilamino, acilamino, aplamino, N-alquil-N-aplamino, y N-heterociclos, aquí se da preferencia a radicales alquilo que tienen 1 a 4 átomos de carbono, aplo aquí es preferiblemente fenilo o fenilo sustituido, acilo está sujeto a la definición dada posteriormente, preferiblemente formilo, alqu?lcarbon?lo(C-?-C4) o alqu?lsulfon?lo(C C4) Comentarios similares se aplican a hidroxilamino o hidrazino sustituido Un radical acilo es el radical de un ácido orgánico formado formalmente por la eliminación de un grupo OH del ácido orgánico, tal como el radical de un ácido carboxílico y radicales de ácidos derivados de los mismos, tales como de ácido tiocarboxí co, opcionalmente ácidos iminocarboxílicos N-sustituidos, o los radicales de monoésteres carbónicos, u opcionalmente ácidos carbámicos N-sustituidos, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, ácidos fosfónicos o ácidos fosfínicos Un radical acilo es preferiblemente formilo o acilo alifático del grupo CO-R', CS-RX, CO-ORx, CS-OR*, CS-SRX, SOR? o S02R?, en donde Rx y R? son cada uno un radical hidrocarburo de C-?-C.,0 que es no sustituido o sustituido, o aminocarbonilo o aminosulfonilo, los últimos dos radicales mencionados siendo no sustituido, N-monosustituido o N,N-d?sust?tu?do El acilo es, por ejemplo, formilo, halogenoalquilcarbonilo, alquilcarbonilo tal como alqu?lcarbon?lo(CrC4), fenilcarbonilo, es posible que el anillo de fenilo sea sustituido, por ejemplo como se indicó antes para fenilo, o alquiloxicarbonilo, fenilo oxicarbonilo, benciloxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, N-alqu?l-1 -?m?noalqu?lo, y otros radicales de ácidos orgánicos La invención también provee todos los estereoisómeros que son abarcados por la fórmula (I), y mezclas de los mismos Dichos compuestos de la fórmula (I) contienen uno o más átomos de carbono asimétricos o bien dobles enlaces, que no son indicados por separados en la fórmula general (I) Los estereoisómeros posibles, definidos por su forma tridimensional especifica, tales como enantiómeros, diastereómeros, Z isómeros, e isómeros E, son todos abarcados por la fórmula (I) y pueden obtenerse por métodos de costumbre de mezclas de los estereoisómeros, o bien se preparan por reacciones estereoselectivas en combinación con el uso de materiales de partida estereoquimicamente puros Los ejemplos anteriores de radicales o intervalos de radicales que son incluidos bajo los términos generales tales como "alquilo", "acilo", "radicales sustituidos", etc , no constituyen una enumeración completa Los términos generales también abarcan las definiciones, dadas más adelante, de intervalos de radicales en grupos de compuestos preferidos, especialmente intervalos de radicales que abarcan radicales específicos de los ejemplos tabulares Los compuestos preferidos de la invención, de la fórmula (I), y/o sales de los mismos son aquellos en los cuales R es alqu?lo(C-?-C6), alquen?lo(C2-C6), alqu?n?lo(C2-C6), c?cloalqu?lo(C3-C6), c?cloalquen?lo(C3-C6), c?cloalqu?n?lo(C3-C6), alqu?lox?(C?-C6), alquen?lox?(C2-Ce), alqu?n?lox?(C2-C6), c?cloalqu?lox?(C3-C6), fenilo, feniloxi, F, Br, I, OH, CN, N02, NH2, SF5, S?(alqu?lo(C C6)alqu?lo)3, N(alqu?lo(C1-C6))2, NH-alqu?lo(CrC6), N(alquen?lo(C -C6))2, NH-alquen?lo(C2-C6), N(alqu?n?lo(C2-C6)) , NH-alqu?n?lo(C2-C6), NH(c?cloalqu?lo(C3-C6))2, NH-c?cloalqu?lo(C3-C6), N-alquiloíd-CeKicloalqui Cg-Ce), N-alqu?lo(C C6) C(0)R3, NHC(0)R3, N-alqu?lo(C C6) S(0)nR3, NHS(0)nR3, S(0)n-alqu?lo(C C4), S(0)n c?cloalqu?lo(C3-C6), S(O)n-alquen?lo(C C6), S(0)n-alqu?n?lo(CrC6), S(O)nNHR3, S(0)nN-alqu?lo(C C6) R3, OS02-alqu?o(CrC6), OS02-c?cloalqu?lo(C3-C6), OS02-alquen?lo(C C6), OS02-alqu?n?lo(CrC6), OS(0)nfen?lo, OS02N(alqu?lo(C C6))2, OS02NH-alqu?lo(C1-C6), OS02N(c?cloalqu?lo(C3-C6))2, OS02NH- c?cloalqu?lo(C3-C6), OS02N(alquen?lo(C2-C6))2, OS02NH-alquen?lo(C2-C6), OS02N(alqu?n?lo(C2-C6))2, OS02NH-alqu?n?lo(C2-C6), OC(0)R3 o heterociclilo, los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquiloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, fenilo, feniloxi y heterociclilo establecidos siendo no sustituidos o sustituidos, por ejemplo por uno o más radicales del grupo que consiste de halógeno, CN, alqu?lo(C C6), alquen?lo(C2-C6), alqu?n?lo(C2-C6), alcox?(C C6), c?cloalqu?lo(C3-C6), fenilo, feniloxi y heterocicliloxi, en donde los últimos dos radicales mencionados pueden ser sustituidos una o más veces por radicales del grupo que consiste de halógeno, CN, metilo, metoxi, tpfluorometil y tpfluorometoxi, R1 independientemente en cada aparición es alqu?lo(C-?-C6), halogenoalqu?lo(CrC6), alqu?lox?(C?-C6), halogenoalcox?(C C6) o halógeno, I es 0, 1 ó 2, preferiblemente 0 ó 1 , muy preferiblemente 0, n es 0, 1 ó 2, R2 es H o CH3, R3 es H, alqu?lo(C C6), alquen?lo(C2-C6), alqu?n?lo(C2-C6), c?cloalqu?lo(C3-C6), alqu?lox?(C C6), alquen?lox?(C2-C6), alqu?n?lox?(C2-C6), c?cloalqu?lox?(C3-C6), fenilo, heterocichlo, CN, NH-alqu?lo(C C6), N(alqu?lo(C C6))2, los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alquiloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, fenilo y heterocic lo establecidos siendo no sustituidos o sustituidos, por ejemplo, por uno o más radicales del grupo que consiste de halógeno, CN, alqu?lo(C C6), alquen?lo(C?-C6), alqu?nilo(Cr C6), alqu?lox?(C?-C6), W es un átomo de oxígeno, X y Y independientemente uno de otro son cada uno alqu?lo(Cr C4), alqu?lox?(C?-C4), cada uno de los últimos dos radicales mencionados no sustituido o sustituido por uno o mas átomos de halógeno, o son alqu?lt?o(C C4), halógeno o NH-alqu?lo(C C4) o N(alqu?lo(C C4))2, y V y Z independientemente uno de otro son cada uno CH o N Compuestos particularmente preferidos de la fórmula (I) y/o sales de los mismos son aquellos en los cuales R es alqu?lo(C C4), alquen?lo(C2-C4), alqu?n?lo(C2-C4), c?cloalqu?lo(C3-C6), alqu?lox?(C C4), alquen?lox?(C2-C4), alqu?n?lox?(C2-C4), c?cloalqu?lox?(C3-C6), fenilo, feniloxi, F, Br, I, CN, N02, NH2, N(alqu?lo(C?-C4))2, NH-alqu?lo(C C4), NH-alquen?lo(C2-C4), NH-alqu?n?lo(C2-C4), NH-c?cloalqu?lo(C3-C6), N-alqu?lo(C C4)-c?cloalqu?lo(C3-C6), S-alqu?lo(C C4), S-alquen?lo(C2-C4), S-alqu?n?lo(C2-C4), S-c?cloalqu?lo(C3-C6), S(O)-alqu?lo(d-C4), S(O)-alquen?lo(C C4), S(0)-alqu?n?lo(C2-C4), S(O)-c?cloalqu?lo(C3-C6), S02-(alqu?loCrC4), S02-alquen?lo(C2-C4), S02- alquinilo (C2-C ), SO2- cicloalquilo (C3-C6), S02NH-alqu?lo(C C4), S02N(alqu?lo(C1-C4))2, S02NH-c?cloalqu?lo(C3-C6), OS02-alqu?lo(C C4), OS02NH-alqu?lo(C C4), OS02N(alqu?lo(CrC4))2 o NHC(0)R3, NHS02R3, OC(0)R3, R3 siendo H, alqu?lo(C C4), alquen?lo(C2-C4), alqu?n?lo(C2-C4), c?cloalqu?lo(C3-C6), alqu?lox?(C C4), alquen?lox?(C2-C ), alqu?n?lox?(C2-C4), c?cloalqu?lox?(C3-C6), halogenoalqu?lo(C?-C4), NHalqu?lo(d-C4) o N(alqu?lo(C C4))2, los radicales alquilo, alquenilo, alqumilo, cicloalquilo, alquiloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, fenilo y feniloxi establecidos siendo no sustituidos o sustituidos por uno o más radicales, preferiblemente uno, dos o tres radicales, del grupo que consiste de halógeno (F, Cl, Br, I), alqu?lo(C?-C4), (C C4), halogenoalquilo(C C4), halogenoalquiloxi(C?-C4), y cicloalquilo(C3-C6), R1 es halógeno (F, Cl, Br, I), alquilo(C C4), alquiloxi(C1-C4), halogenoalquilo(C?-C4) o halogenoalcoxi(C C4), I es 0 ó 1 , preferiblemente 0, R2 es H o alquilo(d-d) tal como metilo, W es un átomo de oxígeno, X y Y independientemente uno de otro son cada uno alquilo(d-C4), halogenoalquilo(d-C4), alqu¡loxi(C?-C4), halogenoalqu¡lox¡(C-rd), halógeno (F, Cl, Br, I), alquiltio(C C4), NH-alquilo(d-C4), N(alquílo(d-C4))2, V es un átomo de nitrógeno, y Z es CH o N. Compuestos especialmente preferidos de la invención, de la fórmula (I), o sales de los mismos, son aquellos en los cuales R es CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH=CH2, C=CH, CH2CH=CH2, CH2C=CH, ciclopropilo, fenilo, F, Br, I, CN, N02, NH2, CH2OCH3, CF3, CHF2, NHCH3, N(CH3)2, NH-cíclopropilo, N(CH3)-ciclopropilo, NHC(0)H, NHC(0)CH3, NHC(0)OCH3, NHS02CH3, NHS02CF3, NHS02CHF2, OCH3, OCH2CH3, 0(CH2)2CH3, OCH(CH3)2, 0(CH2)3CH3, OCH2CH(CH3)2, OCH(CH3)CH2CH3, OC(CH3)3, OCH=CH2, OC=CH, OCH2CH=CH2, OCH2C=CH, O-ciclopropilo, OCH2-ciclopropilo, 0(CH2)2CI, 0(CH2)3CI, OCH2OCH3, Ofenilo, OCH2fenilo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCH2CF3, OCH2CHF2, OCH(CH3)CF3, OCH2CF2CF3, SCH3, SCH2CH3, S(0)CH3, S(O)CH2CH3, SO2CH3, SO2CH2CH3, SO2NHCH3, S02N(CH3)2, S02NHCF3, SO2NHCHF2, OSO2CH3, OSO2CF3, OS02CHF2, OS02N(CH3)2, OS02NHCF3, OSO2NHCHF2, OC(0)H, OC(0)CH3, OC(0)OCH3, OC(0)N(CH3)2, I es O, R2 es H, W es oxígeno, X y Y independientemente uno de otro son cada uno CH3, CH2CH3, CF3, CHF2, CH2CF3, CH2CHF2, OCH3, OCH2CH3, OCF3, OCHF2, OCH2CF3, OCH2CHF2, F, Cl, Br, I, SCH3, NHCH3, N(CH3)2, preferiblemente CH3, OCH3l OCH2CH3, Cl, N(CH3)2, V es N, y Z es CH o N. También se da particular preferencia a compuestos de la invención de la fórmula (I) y sales de los mismos que contienen una combinación de radicales de los compuestos preferidos especificados antes, y a aquellos que contienen radicales individuales o múltiples de los compuestos listados en el cuadro 1 de esta descripción. Asimismo se prefieren compuestos de la fórmula (I) en la cual V = N. La presente invención también provee procedimientos para preparar los compuestos de la invención de la fórmula (I) y/o sales de los mismos, que comprende a) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (II) con un (t?o)carbamato heterocícllco de la fórmula (lll), en la cual R* es un radical hidrocarburo de C?-C n sustituido o no sustituido tal como aplo o alquilo, preferiblemente opcionalmente sustituido fenilo o alqu?lo(d-C4) opcionalmente sustituido, o b) hacer reaccionar un sulfon?l(t?o)carbamato de la fórmula (IV), en la cual R** es un radical hidrocarburo de C C2o sustituido o no sustituido tal como aplo o alquilo, preferiblemente opcionalmente sustituido fenilo o alqu?lo(d-d) opcionalmente sustituido, con un aminoheterociclo de la fórmula (V) » ? ? «vi c) hacer reaccionar un sulfonilisocianato de la fórmula (VI) con un aminoheterociclo de la fórmula (V), o d) hacer reaccionar una sulfonamida de la fórmula (II) con un ?so(t?o)c?anato de la formula (Vil) en presencia de una base, o e) primero hacer reaccionar un aminoheterociclo de la fórmula (V), bajo catálisis de base, con un éster carbónico, carbonato de difenilo, por ejemplo, y hacer reaccionar el intermediario resultante en una reacción de un crisol con a sulfonamida de la fórmula (II) (véase versión a), o f) hacer reaccionar un halogenuro de sulfonilo de la fórmula (VIII), en donde Hal es un átomo de halógeno, preferiblemente cloro, con un (t?o)c?anato, tal como un (t?o)c?anato de metal, en particular un (t?o)c?anato de metal alcalino, tal como (t?o)c?anato de sodio, para dar un ?so(t?o)c?anato de la fórmula (VI) o un derivado solvatado (estabilizado) del mismo, y después hacer reaccionar el producto con un aminoheterociclo de la fórmula (V), los radicales, grupos, e índices R, R1 , R2, V, W, X, Y, Z e I en las fórmulas (ll)-(VIII) siendo como se define en la fórmula (I), y estando sujetos a los mismos intervalos de preferencia como se indica para la fórmula (I) La reacción de los compuestos de las fórmulas (II) y (l ll) de conformidad con la versión a) tiene lugar preferiblemente bajo catálisis de base en un solvente orgánico inherente, tal como diclorometano, acetonitplo, dioxano o THF, a temperaturas entre 0°C y el punto de ebullición del solvente, preferiblemente a temperatura ambiente La base usada comprende, por ejemplo, bases de amina orgánica, tales como 1 ,8-d?azab?c?clo[5 4 0]undec-7-eno (DBU), ter-butóxidos de metal alcalino, tales como NaO-t-C4H9, o hidróxidos de metal alcalino, tales como NaOH, particularmente cuando R* = fenilo (sustituido) (véase EP 44 807), o tpalquilaluminio tal como tpmetilaluminio, el último en particular cuando R* es alquilo (véase EP 166 516) La base respectiva se usa, por ejemplo, en el intervalo de 1 a 3 equivalentes molares, con base en el compuesto de la fórmula (II) Las sulfonamidas de la fórmula (II), los compuestos de las fórmulas (IV), (VI) y (VIII), y los compuestos de la fórmula (XIV) descrita mas adelante son compuestos nuevos, que, como su preparación y su uso para preparar compuestos de la formula (I) y/o sales de los mismos, son provistos por la presente invención Los compuestos de las fórmulas (II), (IV), (VI), (VIII) y (XIV) están sujetos a los mismos intervalos de preferencia para los radicales R y R1 y también para el índice I como se especifica para los compuestos de la fórmula (I) Los compuestos de la formula (II) se pueden obtener, por ejemplo, como se muestra en los esquemas 1 a 8 siguientes ESQUE f-A 1 Empezando a partir de compuestos comercialmente disponibles de la fórmula (IX) es posible, tal como por diazotización del grupo amino con un nitrito de metal alcalino, v gr , nitrito de sodio, en presencia de acido clorhídrico a temperaturas entre -10°C y 10°C, y por intercambio subsecuente del grupo diazo resultante, por ejemplo, con dióxido de azufre en presencia de un diluyente, tal como diclorometano, 1 ,2-d?cloroetano o ácido acético, y en presencia de un catalizador, tal como cloruro de cobre(l) y/o cloruro de cobre (II), a temperaturas entre -10X y 50°C, para obtener los compuestos de la fórmula (IXa) (véase Meerwein, Chem Ber 1957, 90, 841) (esquema 1 ) Mediante tratamiento con cloruros de azufre de la fórmula (IXa) con ter-butilamina es posible obtener sulfonamidas de la fórmula (X) La formulación de sulfonamida se lleva a cabo, por ejemplo, en solventes inertes, tal como diclorometano, tetrahidrofurano (THF), dioxano, tolueno o dimetilformamida (DMF), a temperaturas entre -70°C hasta el punto de ebullición del solvente usado, preferiblemente a 25°C La cantidad de amina utilizada aquí es preferiblemente 1 5-2 5 equivalentes basado en el cloruro de azufre usado ESQUEMA 2 La reducción de los compuestos de nitro (X) a las aminas de la fórmula (XI) tiene lugar de la misma manera como por métodos conocidos (a este respecto, véase Houben-Weilo, "Methoden der Organischen Chemie", 4a ed , vol XI/1 p 360 ff , Thieme Verlag Stuttgart, 1957) (esquema 2) ESQUE! - *' ) ( xil ) Los compuestos de la fórmula (XI) pueden ser diazotizados bajo condiciones de costumbre para las reacciones de diazotización y después convertidos a compuestos de la fórmula (XII). A manera de ejemplo, la diazotización tiene lugar en presencia del ácido H+X", en donde X" es preferiblemente CI", I" o HSOJ, en solución acuosa, opcionalmente con el uso de un solvente orgánico que es inerte bajo las condiciones de reacción, usando un nitrito. La diazotizacíón se lleva a cabo, por ejemplo, con un nitrito de metal alcalino tal como NaN02 (nitrito de sodio) en cantidades de 1.0 - 1.2 moles de nitrito, preferiblemente 1.01 - 1.05 moles de nitrito, por mol de un compuesto de la fórmula (XI). Los ácidos adecuados incluyen ácidos minerales o ácidos fuertes orgánicos, dándose preferencia a ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. El solvente es agua o una mezcla de agua con un solvente orgánico que es inerte bajo las condiciones de reacción. La temperatura de reacción es generalmente entre -5°C y 50X, preferiblemente 10°C a 20°C (esquema 3). La reacción de las sales de diazonio resultantes para dar los yoduros de arilo de la fórmula (XII) tiene lugar en general sin aislamiento y se lleva a cabo en el mismo solvente o mezcla de solventes orgánicos-acuosos como la diazotizacion En el curso de la reacción, el grupo de diazonio es reemplazado por el átomo de yodo, ya sea por el anión de la sal de diazonio (si en el ácido X = I ) o (si X no es I ) por reacción con yodo añadido, v gr , yoduro de metal alcalino, preferiblemente yoduro de sodio o yoduro de potasio La cantidad de yoduro aquí es por ejemplo 1 1 a 1 5 moles de yodo por mole del compuesto de la fórmula (XI) originalmente utilizado La temperatura de reacción aquí se lleva a cabo en general a 10°C a 40°C, preferiblemente 15°C a 30°C (a este respecto, véase, v gr , DE 19625831 y Bioorg Med Chem 2004, 12, 2079) (esquema 3) ESQUEJA 4 ( XII ) ( ti ) La eliminación del grupo protector de ter-butilo en los compuestos de la fórmula (XII) para formar las sulfonamidas de la fórmula (II) se logra, por ejemplo, mediante tratamiento con un ácido fuerte (véase WO 89/10921 ) Ejemplos de ácidos fuertes adecuados incluyen ácidos minerales, tales como H2S04 o HCl, o ácidos orgánicos fuertes, tales como ácido tpfluoroacético La reacción tiene lugar, por ejemplo, a temperaturas de -20°C hasta la temperatura de reflujo respectiva de la mezcla de reacción, preferiblemente a 0°C a 40°C La reacción se puede llevar a cabo en masa (sin solvente) o de otra manera en un solvente inerte, tal como diclorometano o tpclorometano (esquema 4) Ciertas sulfonamidas de la fórmula (II) son conocidas Un compuesto con R = F-(CH2)2-0- y R = F-(CH2)3-0- se conoce de WO 02/072560, con R = NH2- de WO 93/21170, con R = C2H5-0-CO-CO-NH- de W093/21171 , y con R = I de HU 44481 Un cloruro de sulfonilo de la fórmula (VIII) con Hal = Cl, R = CF3 y I = 0 se conoce de Tetrahedron Lett 1996, 37, 3639 ESQUEJA S ( XIII ) ( XIV ) ( XII ) Los compuestos de fer-butilaminosulfonilo sustituidos de la fórmula (XII) también se pueden obtener metalizando compuestos de la fórmula (XIV) - es decir, reemplazando el átomo de hidrógeno orto al grupo S02NH-ter-but?lo en el compuesto de la fórmula (XIV) por un átomo de metal -dichos compuestos (XIV) siendo obtenibles haciendo reaccionar sulfocloruros comercialmente disponibles de la formula (XIII) con ter-butilamina (véase esquema 1 ) (sulfocloruros de la fórmula (XIII) también se pueden preparar diazotizando los compuestos de amino correspondientes y subsecuentemente sulfoclorando los productos diazo como se indica en el esquema 1 ), la metalación llevándose a cabo usando un compuesto organometálico, tal como alquil- o apl-htio, preferiblemente n- o sec-butil-htio en hexano, opcionalmente en presencia de un diluyente inerte (adicional), tal como tetrahidrofurano, y bajo una atmósfera de gas inerte, tal como argón o nitrógeno, a temperaturas entre -70°C y 20°C, y después, siguiendo la metalización, haciendo reaccionar el producto con yodo en el mismo medio de reacción a temperaturas entre -100°C y 40°C, preferiblemente entre -70°C y 20°C, para reemplazar el átomo de metal por yodo (esquema 5) (en este contexto, véase también V Snieckus et al , J Org Chem 2001 , 66, 3662 y Synlett 2000, (9), 1294) ESQUEJA 6 ( XV ) ( VI-b ) ( l«-a ) Sulfonamidas específicas de la fórmula (ll-a) con R' = radical hidrocarburo tal como alquilo, radical heterocic lo, CO-R3 o S(0)n-R3 se pueden preparar haciendo reaccionar hidroxibencensulfonamidas de la fórmula (XV) con compuestos de la fórmula (XVI-a o XVI-b), en cuyo caso uno o más auxiliares de reacción se pueden usar En los compuestos de la fórmula (XVI - a) utilizados en esta reacción, el radical R' es por ejemplo un radical hidrocarburo tal como alquilo, un radical heterociclilo, CO-R3 o S(0)nR3, y Hal es halógeno, con alquilo, halógeno, n y R3 siendo como se define en la fórmula (I) En los compuestos de la fórmula (XVI-b) R' en particular puede ser CO-R3 o S(0)nR3 Ejemplos de auxiliares de reacción adecuados incluyen los aceptores ácidos o bases orgánicas o inorgánicas de costumbre Estos incluyen, preferiblemente, compuestos de metal alcalino o compuestos de metal alca noterreo, tales como los acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos, o alcanoatos de metales alcalinos o metales alcalinoterreos - se puede mencionar aquí en particular carbonato de potasio, carbonato de cesio, hidr?xido de litio, hidróxido de sodio, y etóxido de sodio - y también compuestos de nitrógeno orgánicos básicos, tales como tpetilamina, etildnsopropilamina, alquil-pipdinas sustituidas, 1 ,4-d?azab?c?clo[2 2 2]octano (DABCO), 1 ,5-d?azab?c?clo[4 3 0]non-5-eno (DBN) o 1 ,8-d?azab?c?clo[5 4 0]undec-7-eno (DBU) Los solventes adecuados incluyen no sólo agua también, en particular, solventes orgánicos inertes Estos incluyen, en particular, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, cloroformo, éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, acetona, acetonitplo, N,N-d?met?lformam?da, N-metilpirrohdona o acetato de etilo Las temperaturas de reacción varían entre 0°C y la temperatura de reflujo del solvente usada, preferiblemente entre 10°C y 120°C (esquema 6) (en este contexto, véase también WO 02/072560) ESQUEMA 7 ( H-b ) ( XV ) Hidroxibencensulfonamidas de la fórmula (XV) se pueden obtener, por ejemplo, de las bencensulfonamidas orto-alcoxi-sustituidas de la fórmula (ll-b) (obtenible, por ejemplo, por las reacciones de los esquemas 1 -6), siendo posible que R" sea, en particular, alquilo(d-d). Para este propósito, es posible tratar el compuesto alcoxi de la fórmula (ll-b) con un ácido de Lewis, preferiblemente trihalogenuros de boro, tales como BBr3, en un solvente inerte tal como diclorometano, dicloroetano o cloroformo, preferiblemente diclorometano o dicloroetano. La temperatura de reacción es generalmente entre -30°C y la temperatura de reflujo del solvente, preferiblemente de 0°C a 40°C (esquema 7) (véase, por ejemplo, EP044807 y WO 97/03056).
ESQUEMA 8 Bencensulfonamidas de la fórmula (ll-d) se pueden obtener intercambiando el átomo de flúor en la orto-fluorobencensulfonamida de la fórmula ( I l-c) (obtenible, por ejemplo, por las reacciones de los esquemas 1 -6) por reacción con nucleófilos de la formula R"' R'" pueden ser, en particular, alquiloxi, cicloalcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, aploxi, heterocicliloxi, alquiltio, alquenilotio, alquinilotio, apltio, heterociclilotio, N(alqu?lo)2, NHalquilo, N(alquen?lo)2, NHalquenilo, N(alqu?n?lo)2, NHalqumilo, NHaplo, NHheterocic lo o NH2, siendo posible que todos los radicales (ademas del último) sean sustituidos o no sustituidos En el contexto de esta reacción, también es posible que uno o mas auxiliares de reacción se utilice, tal como los aceptores de ácido típicos o bases orgánicas o inorgánicas Estos incluyen, preferiblemente, compuestos de metal alcalino o compuestos de metal alcalinotérreo, tales como acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidroxidos, o alcanoatos de metales alcalinos o metales alca notérreos - se puede mencionar en particular aquí carbonato de potasio, carbonato de cesio, hidróxido de litio, hidróxido de sodio, etoxido de sodio, y especialmente hidruro de sodio - y también compuestos de nitrógeno orgánicos básicos, tales como tpetilamina, etildnsopropilamina, pipdinas alquil-sustituidas, 1 ,4-d?azab?c?clo[2 2 2]octano (DABCO), 1 ,5-d?azab?c?clo[4 3 0]non-5-eno (DBN) o 1 ,8-d?azab?c?clo[5 4 0]undec-7-eno (DBU) Los solventes adecuados incluyen no solo agua sino también, en particular, solventes orgánicos inertes Estos incluyen, en particular, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, cloroformo, éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, acetona, acetonitplo, N,N-d?met?lformam?da, N-metilpirrohdona o acetato de etilo, entre los cuales se puede dar énfasis particular a éter dietílico, dioxano, y tetrahidrofurano La temperatura de reacción es generalmente entre -20°C y la temperatura de reflujo del solvente usado, en particular entre 0°C y la temperatura de reflujo del solvente usado Además del conducto puramente térmico de la reacción, también es posible acelerar la reacción usando energía de microondas Para este propósito es posible usar un aparato de microondas comercialmente disponible diseñado para uso químico Las reacciones en este caso se llevan a cabo en general a temperaturas entre 20°C y 200°C, preferiblemente entre 40°C y 170X, y con una salida de energía de entre 20 y 200 watts, preferiblemente entre 50 y 180 watts, para un tiempo de reacción de entre 2 min y 60 min, preferiblemente entre 5 min y 45 min Bencensulfonamidas de la fórmula (ll-d) con R'" = alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, apltio o heterocicliltio pueden ser convertidas a los sulfóxidos o sulfonas correspondientes en analogía a reacciones conocidas de la literatura, mediante tratamiento con agente oxidante, preferiblemente ácido metacloroperbenzoico, peróxido de hidrógeno, metaperyodato de sodio u Oxone (véase, v gr , "Reactions of Organosulfur Compounds", Academic Press, New York, 1978, p 16) Los sulfon?l(tio)carbamatos de la fórmula (IV) se preparan en analogía a reacciones que son conocidas per se (véase, EP-A-120 814) Por ejemplo, los sulfon?l?so(tio)c?anatos de la fórmula (VI) también pueden ser convertidos a los (t?o)carbamatos de la fórmula (IV) en una reacción directa en un solvente inerte, preferiblemente éter dietílico o diclorometano, usando fenol Los aminoheterociclos de la fórmula (V) son compuestos químicos de síntesis conocidos, algunos de los cuales están comercialmente disponibles La reacción de los sulfon?l(t?o)carbamatos de la fórmula (IV) con los aminoheterociclos de la fórmula (V) tiene lugar de conformidad con métodos conocidos (véase, v gr , WO 2003 091228) (esquema 9) ESQUE-V8A 9 ( IV ) ( ¥ ) Los sulfon?l?so(t?o)c?anatos de la fórmula (VI) se pueden preparar por métodos conocidos per se a partir de las sulfonamidas de la fórmula (II) de la invención (véase DE 3208189, EP 23422, EP 64322, EP 44807, EP 216504) Los sulfon?l?so(t?o)c?anatos de aplo de la fórmula (VI) se obtienen si las aplsulfonamidas de la fórmula (II) se hacen reaccionar con fosgeno o tiofosgeno, respectivamente, opcionalmente en presencia de un isocianato de alquilo, tal como isocianato de butilo, opcionalmente en presencia de un auxiliar de reacción, tal como d?azab?c?clo[2 2 2]octano, y en presencia de un diluyente, tal como tolueno, xileno o clorobenceno, a temperaturas entre 80°C y 150X, y si después del final de la reacción los componentes volátiles son destilados bajo presión reducida La reacción de los aplsulfon?l?so(t?o)c?anatos de la fórmula (VI) con los aminoheterociclos de la fórmula (V) tiene lugar por ejemplo de conformidad con método conocidos (véase WO 2003 091228) (esquema 10) ESQUEJA 10 ( V| ) ( V ) Los ?so(t?o)c?anatos de la fórmula (Vil) se obtienen, por ejemplo, a partir de los aminoheterociclos de tipo (V) mediante tratamiento con cloruro de oxahlo o (t?o)t?ofosfeno (en analogía de conformidad con Angew Chem 1971 , 83, p 407, EP 388 873) La reacción de los ?so(t?o)c?anatos de tipo (Vil) con las sulfonamidas de la fórmula (II) tiene lugar, por ejemplo, en analogía de conformidad con la versión c) (esquema 11 ) ESQUEJA 11 ( » ) ( Vii ) Los haligenuros de sulfonilo de la formula (VIII) se pueden preparar por varios métodos conocidos de la literatura, ejemplos incluyendo i) cloración oxidativa de tioéter (Red Trav Chim Pays-Bas 1982, 101 , 91 ), n) diazotización de aminas aromáticas con nitrito de sodio en ácido clorhídrico, seguido por la reacción de la sal de diazonio resultante con dióxido de azufre y cloruro de cobre (J Org Chem 1960, 1824), m) litiación controlada por heteroátomo, seguido por sulfonilación (EP 73562, Org React 1979, 26, I), iv) reordenamiento de Newman y subsecuente cloración oxidativa (US 51571 19), v) reacción de una sulfonamida de tipo (II) con cloruro de tiendo (Bull Kor Chem Soc 1994, 15, 323) Un compuesto de la fórmula (VIII) con R = I se conoce de FR 2649698 En una modalidad de la versión f) la mezcla de reacción obtenida haciendo reaccionar el halogenuro de sulfonilo (VIII) con un (t?o)c?anato se utiliza directamente para acoplarse con un aminoheterociclo de la fórmula (V) para la síntesis del compuesto de la fórmula (I) (a este respecto véase WO 2003 091228 y US 5550238) Las sales de los compuestos de la formula (I) se preparan preferiblemente en solventes potares inertes, tales como agua, metanol o acetona, a temperaturas de OX a 100X Ejemplos de bases adecuadas para preparar las sales de la invención son carbonatos de metal alcalino, tales como carbonato de potasio, hidróxidos de metal alcalino e hidróxidos de metal alcahnoterreo, tales como NaOH o KOH, o alcóxidos de metal alcalino, tales como metóxido de sodio o ter-butóxido de sodio, o amoniaco o etanolamina Los "solventes inertes" identificados en las versiones del procedimiento anterior se refieren en cada caso a solventes que son inertes bajo las condiciones de reacción respectivas, pero que no necesariamente tienen que se inertes bajo cualesquiera condiciones de reacción Las recopilaciones de los compuestos de la fórmula (I) y/o sales de los mismos, que pueden ser sintetizadas por las reacciones identificadas anteriormente, también se pueden preparar en forma paralela, en un procedimiento manual, semiautomatizado o completamente automatizado En este contexto, es posible, por ejemplo, automatizar la implementación de la reacción, el tratamiento o la purificación de los productos y/o intermediarios Sobre todo, éste se refiere a un procedimiento como se describe, por ejemplo, por S H DeWitt en "Annual Reports in Combmatopal Chemistry and Molecular Diversity Automated Synthesis", volumen 1 , Escom 1997, páginas 69 a 77 La síntesis asistida por microondas se puede llevar a cabo usando un aparato de microondas, siendo un ejemplo el modelo "Discover" de CEM GmbH Mikrowellen-Analysentechnik, Carl-Fpednch-Gauß-Str 9, 47475 Kamp-Lintfort, DE Para el procedimiento y tratamiento de reacción en paralelo, es posible usar una gama de instrumentos comercialmente disponibles, del tipo ofrecido, por ejemplo, por las compañías Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, GB, H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannpng 28, 85764 Oberschleißheim, DE, o Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, GB Para la purificación en paralelo de compuestos de la fórmula (I) y sus sales y/o de intermediarios obtenidos en el curso de la preparación, el aparato disponible incluye un aparato cromatográfico, tal como el de ISCO, Inc , 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, E U A El aparato mencionado da por resultado un procedimiento modular, en la cual los pasos individuales son automatizados y sin embargo se tienen que llevar a cabo operaciones manuales entre los pasos Esto puede ser superado usando sistemas de automatización parcialmente o completamente integrados en los cuales los módulos de automatización respectivos son servidos, por ejemplo, por robots Los sistemas de automatización de este tipo se pueden adquirir, por ejemplo, de Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, E U A Además, los métodos aqui descritos, la preparación de compuestos de la fórmula (I) y sales de los mismos pueden tener lugar completamente o parcialmente por medio de métodos soportados por fase sólida Para este propósito, intermediarios individuales o todos los intermediarios en la síntesis, o en una síntesis adaptada para el procedimiento correspondiente, se unen a una resina sintética Los métodos de síntesis soportados por fase solida se describen bien en la literatura técnica, v gr , Barry A Bunm en "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998 El uso de métodos de síntesis soportados por fase sólida permiten una gama de protocolos que son conocidos a partir de la literatura y que a su vez pueden ser realizados manualmente o automáticamente Por ejemplo, es posible llevar a cabo automatización parcial del método de "bolsa de te" (Houghten, US 4,631 ,21 1 , Houghten et al , Proc Nati Acad Sci, 1985, 82, 5131 -35) usando productos de IRORI, 1 1 149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, E U A Las síntesis paralelas soportadas por fase sólida son automatizadas, por ejemplo, usando aparatos de Argonaut Technologies, Inc , 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, US o MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, DE La preparación de conformidad con los procedimientos aquí descritos da los compuestos de la fórmula (I) y sales de los mismos en forma de recolecciones de sustancia, referidas como bibliotecas La presente invención además provee bibliotecas que comprenden por lo menos dos compuestos de la fórmula (I) y sales de los mismos Los compuestos de la formula (I) y/o sales de los mismos de la invención, referidos más adelante en forma colectiva como "compuestos de la invención", presentan actividad herbicida excelente contra un amplio espectro de plantas de maleza monocotiledónas y dicotiledónas de importancia económica Incluso malezas perennes que producen vastagos de rizomas, raíces u otros órganos perennes, y que no pueden ser fácilmente controladas, son controladas de manera efectiva por las sustancias activas The presente invención por lo tanto también provee un método de control de plantas no deseables o de regulación del crecimiento de las plantas, preferiblemente en cultivos de plantas, en los cuales uno o más compuestos de la invención se aplican a las plantas (v gr , plantas de maleza tales como malezas monocotiledónas y dicotiledónas o plantas de cultivo no deseadas), la semilla (v gr , granos, semillas u órganos de propagación vegetativa tales como tubérculos o vastagos con yemas) o el área sobre la cual están creciendo las plantas (v gr , el área bajo cultivo) Los compuestos de la invención se pueden aplicar, por ejemplo, antes de la siembra, pre-emergencia o post-emergencia Se puede hacer mención específica, a manera de ejemplo, de ciertos representativos de la flora de maleza monocotiledóneas y dicotiledóneas que pueden ser controladas por los compuestos de la invención, aunque el nombre de especies específicas no debe tomarse para implicar alguna restricción Entre las especies de malezas monocotiledóneas aquellas controladas de manera efectiva incluyen, por ejemplo, Apera spica venti, Avena spp , Alopecurus spp , Brachiapa spp , Digitana spp , Lolium spp , Echinochloa spp , Panicum spp , Phalans spp , Poa spp , Setaria spp y también Bromus spp tal como Bromus catharticus, Bromus secalinus, Bromus erectus, Bromus tectorum, y Bromus japonicus, y especies de Cyperus del grupo anual y, entre las especies perennes, Agropiron, Cynodon, Imperata, y Sorghum, y también especies de Cyperus perennes En el caso de especies de malezas dicotiledóneas, el espectro de actividad se extiende a especies tales como, por ejemplo, Abutilón spp , Amaranthus spp , Chenopodium spp , Chrysanthemum spp , Galium spp tales como Galium apanne, Ipomoea spp , Kochia spp , Lamium spp , Matricana spp , Pharbitis spp , Polygonum spp , Sida spp , Sinapis spp , Solanum spp , Stellapa spp , Verónica spp , y Viola spp , Xanthium spp , entre las anuales, y también Convolvulus, Cirsium, Rumex y Artemisia entre las malezas perennes La plantas de malezas que aparecen en el arroz bajo las condiciones de cultivo específicas, tales como Echinochloa, Sagittana, Alisma, Eleochans, Scirpus y Cyperus, también son controladas para soportar el efecto sobresaliente por las sustancias activas de la invención Si los compuestos de la invención se aplican a la superficie del suelo antes de la germinación, entonces ya sea la emergencia de las plántulas de maleza se impide por completo, o las malezas crecen hasta que han alcanzado la etapa de cotiledón, pero su crecimiento entonces llega a un fin y, después de que han transcurrido tres o cuatro semanas, mueren por completo Cuando las sustancias activas se aplican después de la emergencia a las partes verdes de plantas asimismo existe una interrupción drástica en crecimiento muy pronto después del tratamiento, y la malezas permanecen en la etapa de crecimiento en que estaban en el tiempo de la aplicación, o mueren completamente después de cierto tiempo, por lo que de esta manera la competencia por las malezas, que es perjudicial para las plantas de cultivo, se elimina en una etapa muy temprana y de una manera sostenida Aunque los compuestos de la invención presentan excelente actividad herbicida con respecto malezas monocotiledónas y dicotiledónas, plantas de cultivo de importancia económica, ejemplos siendo cultivos de dicotiledóneas tales como frijol de soya, algodón, colza de semilla oleaginosa, remolacha azucarera, o cultivos de gramíneas tales como trigo, cebada, centeno, maíz o arroz, especialmente maíz y trigo, son dañados ya sea no significativamente en absoluto o de manera insignificante Por estas razones, los compuestos de la presente poseen excelente adecuación para controlar selectivamente crecimiento de plantas no deseado en cultivos de plantas tales como cosechas en pie agricolas de plantas útiles o cosechas en pie de plantas de ornato Ademas, los compuestos de la invención presentan propiedades reguladoras de crecimiento sobresalientes con respecto a plantas de cultivo ejercen intervención reguladora en el metabolismo propio de las plantas y por lo tanto se pueden utilizar para ejercer una influencia controlada sobre constituyentes de las plantas y para facilitar la cosecha, tal como, por ejemplo, iniciando la desecación e interrumpiendo el crecimiento También son adecuados, además, para el control general e inhibición de crecimiento vegetativo no deseado, sin matar las plantas La inhibición del crecimiento vegetativo juega una parte importante en numerosos cultivos de monocotiledóneas y dicotiledóneas, ya que permite su susceptibilidad a que la carga sea reducida o prevenida por completo Sobre la base de sus propiedades herbicidas y reguladoras de crecimiento de las plantas, las sustancias activas también se pueden usar para controlar plantas de maleza en cultivos de plantas genéticamente modificadas que son conocidas o aún están por ser desarrolladas Como regla general, las plantas transgénicas se distinguen por propiedades ventajosas particulares, tales como por resistencias a ciertos plaguicidas, especialmente ciertos herbicidas, resistencias a enfermedades de las plantas u organismos causantes de enfermedades de las plantas, tales como ciertos insectos o microorganismos, por ejemplo, hongos, bacterias o virus Otras propiedades particulares se relacionan, por ejemplo, con el material cosechado, en términos de cantidad, calidad, propiedades de almacenamiento, composición, y constituyentes específicos Por ejemplo, se conocen plantas transgénicas que tienen contenido de almidón incrementado o calidad modificada de almidón, o cuya composición de ácido graso en el material cosechado es diferente Los compuestos de la invención se utilizan preferiblemente en cultivos transgénicos de importancia económica de plantas útiles y plantas de ornato, tales como de cereales tales como trigo, cebada, centeno, avena, mijo, arroz, mandioca, y maíz, o bien cultivos de remolacha azucarera, algodón, frijol de soya, colza de semilla oleaginosa, papa, tomate, guisantes, y otras hortalizas Los compuestos de la invención se pueden usar con preferencia como herbicidas en cultivos de plantas útiles que son resistentes o se han hecho genéticamente resistentes a los efectos fitotóxicos de los herbicidas Las vías convencionales para la generación de nuevas plantas que tienen propiedades modificadas en comparación con plantas existentes incluyen, por ejemplo, los métodos de reproducción tradicionales y la producción de mutantes Alternativamente, plantas novedosas con propiedades modificadas se pueden generar con la ayuda de métodos recombinantes (véase, por ejemplo, EP-A-022 044 y EP-A-0131624) Se han dado descripciones, por ejemplo, en un número de casos, de modificaciones genéticas de plantas de cultivo para el propósito de modificar el almidón sintetizado en las plantas (v gr , WO 92/1 1376, WO 92/14827 y WO 91/19806), plantas de cultivo transgénicas que son resistentes a ciertos herbicidas del tipo de glufosinato (véase, v gr , EP-A-0242236, EP-A-242246) o del tipo de glifosato (WO 92/00377) o del tipo de sulfonilurea (EP-A-0257993, US-A-5013659), plantas de cultivo transgénicas, por ejemplo, algodón, con la capacidad para producir toxinas de Bacillus thunngiensis (toxinas Bt), que hacen a las plantas resistentes a ciertas plagas (EP-A-0142924 y EP-A-0193259), y plantas de cultivo transgénicas con composición de ácido graso modificada (WO 91/13972) Numerosas técnicas de biología molecular que permiten que nuevas plantas transgénicas que tienen propiedades modificadas sean generadas se conocen en principio (véase, por ejemplo, Sambrook et al , 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a ed , Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, o Winnacker "Gene und KIone", VCH Weinheim, 2a edición, 1996, o Chpstou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-31 ) Para manipulaciones genéticas de este tipo es posible introducir moléculas de acido nucleico en plásmidos que permiten la mutagénesis o una alteración de secuencia por recombinación de secuencias de ADN Con la ayuda de las técnicas antes mencionadas es posible, por ejemplo, llevar a cabo sustituciones de bases, para remover secuencias parciales o para ayudar a secuencias naturales o sintéticas Los fragmentos se pueden proveer con adaptadores o enlazadores para enlazar los fragmentos de ADN unos a otros Las células vegetales que tienen actividad reducida de un producto de gen se pueden producir, por ejemplo, al expresar por lo menos un Arn de antisentido correspondiente, un ARN de sentido para lograr un efecto de co-supresión, o expresar por lo menos una pbozíma apropiadamente construida que específicamente digiere transcripciones del producto de gen antes mencionado Para este propósito es posible, por otra parte, usar moléculas de ADN que abarquen la secuencia codificadora entera de un producto de gen, incluyendo cualesquiera secuencias de flanqueo que puede estar presentes, y también moléculas de ADN que abarcan sólo partes de la secuencia codificadora, en cuyo caso estas partes deben ser suficientemente largas para producir un efecto de antisentido en las células. Una posibilidad adicional es el uso de secuencias de ADN que tengan un alto grado de homología con las secuencias codificadoras de un producto de gen y sin embargo no sean completamente idénticas. En el contexto de expresión de moléculas de ácido nucleico en plantas, la proteína sintetizada puede ser localizada en cualquier compartimiento deseado de la célula vegetal. Sin embargo, para lograr la localización en un compartimiento particular, la región codificadora puede ser enlazada, por ejemplo, a secuencias de ADN que aseguran la localización en un compartimiento particular. Las secuencias de este tipo son conocidas por un experto en la técnica (véase, por ejemplo, Braun et al., EMBO J. 1 _ (1992), 3219-27; Wolter et al., Proc. Nati. Acad- Sci- USA 85 (1988), 846-50; Sonnewaid et al. , Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Las células de plantas transgénícas pueden ser regeneradas por técnicas conocidas para formar plantas enteras. En principio, las plantas transgénicas pueden ser plantas de cualquier especie vegetal deseada, es decir, plantas tanto monocotiledóneas como dicotiledóneas. Por lo tanto, es posible obtener plantas transgénicas que presenten propiedades modificadas a través de la sobreexpresión, supresión o inhibición de genes o secuencias de genes homólogos (es decir, naturales), o expresión de genes o secuencias de genes heterólogos (es decir, extraños) Los compuestos de la invención se pueden usar con preferencia en cultivos transgénicos que son resistentes a herbicidas del grupo de sulfonilureas, glufosmato-amonio o glifosato-isopropilamonio, y sustancias activas análogas Cuando los compuestos de la invención se utilizan en cultivos transgénicos, los efectos son frecuentemente evidentes - además de los efectos sobre plantas de maleza que se observen en otros cultivos - que son específicos a la aplicación en el cultivo transgénico particular por ejemplo, un espectro de malezas modificadas o controlables específicamente ampliado, tasas de aplicación modificadas que se pueden usar para aplicación, preferiblemente capacidad efectiva para la combinación con los herbicidas a los cuales el cultivo transgénico es resistente, y que influye en el crecimiento y rendimiento de las plantas de cultivo transgénicas. La invención por lo tanto también provee el uso de los compuestos de la invención como herbicidas para controlar plantas de maleza en cultivos de plantas transgénicas y nontransgénicas Los compuestos de la invención se pueden utilizar en forma de polvos humectables, concentrados emulsionables, soluciones asperjables, polvos o granulos en las preparaciones de costumbre La invención por lo tanto también proveen composiciones herbicidas y reguladoras del crecimiento vegetal que comprenden los compuestos de la invención Los compuestos de la invención se pueden formular en una variedad de formas como una función de los parámetros biológicos y/o fisicoquimicos predominantes Ejemplos de opciones de formulación adecuadas incluyen los siguientes polvos humectables (WP), polvos solubles en agua (SP), concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW), tales como emulsiones de aceite en agua y de agua en aceite, soluciones asperjables, concentrado de suspensión (SC), dispersiones basadas en aceite o en agua, soluciones miscibles con aceite, suspensiones de cápsula (CS), polvos (DP), productos de revestimiento de semillas, granulos para untar y aplicación en el suelo, granulos (GR) en forma de microgránulos, granulos de aspersión, granulos revestidos y granulos de absorción, granulos dispersables en agua (WG), granulos solubles en agua (SG), formulaciones de ULV, microcápsulas, y ceras Estos tipos individuales de formulación se conocen en principio y se describen, por ejemplo, en Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", volumen 7, C Hanser Verlag Munich, 4a ed 1986, Wade van Vaikenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N Y , 1973, K Martens, "Spray Drymg" Handbook, 3a ed 1979, G Goodwin Ltd London Los auxiliares de formulación requeridos, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, solventes, y adyuvantes adicionales, son asimismo conocidos y se describen, por ejemplo, en los siguientes Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2a ed , Darland Books, Caldwell N J , H v Olphen, "Introduction to Clay Colloíd Chemistry", 2a Ed , J Wiley & Sons, N Y , C Marsden, "Solvents Guide", 2a Ed , Interscience, N Y 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ Corp , Ridgewood N J , Sisley y Wood, "Enciclopedia of Surface Active Agents", Chem Publ Co Inc , N Y 1964, Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss Verlagsgesell , Stuttgart 1976, Wmnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", volumen 7, C Hanser Verlag Munich, 4a ed 1986 Sobre la base de estas formulaciones también es posible producir combinaciones de otras sustancias plaguicidas, tales como insecticidas, acapcidas, herbicidas y fungicidas, y también con protectores, fertilizantes y/o reguladores de crecimiento, en forma de, por ejemplo, una formulación lista para usarse, o como una mezcla de tanque L os polvos humectables son productos que pueden ser dispersados uniformemente en agua y que también incluyen, además de la sustancia activa, y además de un diluyente o sustancia inerte, agentes tensioactivos iónicos y/o no iónicos (agentes humectantes, dispersantes), ejemplos siendo alquilfenoles polioxietilados, alcoholes grasos polioxetilados, aminas grasas polioxetilaadas, éter po glicólico de alcohol graso, alcansulfonatos, alquilbencensulfonatos, gninsulfonato de sodio, 2,2'-d?naft?lmetano-6,6'-d?sulfonato de sodio, dibutilnaftalensulfonato de sodio o bien oleoilmetiltaurato de sodio Para preparar los polvos humectables, las sustancias herbicidas activas, por ejemplo, son finamente molidas en un aparato de costumbre tal como molinos de martillos, molinos de soplador, y molinos de chorros de aire, y son simultáneamente o subsecuentemente mezclados con los auxiliares de formulación Los concentrados emulsionables se preparan disolviendo la sustancia activa en un solvente orgánico, tal como butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o bien aromáticos o hidrocarburos de punto de ebullición alto, o mezclas de los solventes orgánicos con adición de uno o más agentes tensioactivos lóniocs y/o no lóniocs (emulsionantes) Ejemplos de emulsionantes que se pueden usar incluyen las siguientes sales de alquilaplsulfonato de calcio tales como dodecilbencensulfonato de Ca, o emulsionantes no iónicos tales como esteres pohglicó cos de ácido graso, éteres poliglicólicos de alquilaplo, éteres ghco cos de alcohol graso, condensados de óxido de propileno-óxido de etileno, alquilpoliéteres, esteres de sorbitan tales como esteres de acido graso de sorbitán o esteres de polioxietiiensorbitan, tales como esteres de ácido graso de polioxietilensorbitán Los polvos se obtienen moliendo la sustancia activa con materiales sólidos finamente divididos, tales como talco, arcillas naturales, tales como caolina, bentonita, y pirofilita, o tierra diatomácea Los concentrados de suspensión pueden ser basados en agua o basados en aceite Un ejemplo de su posible preparación es mediante molienda en húmedo usando molinos de esferas comercialmente acostumbrados, en donde es apropiado con la adición de agentes tensioactivos, como ya se ha mencionado antes en conexión con los otros tipos de formulación, por ejemplo Las emulsiones, tales como emulsiones de aceite en agua (EW), por ejemplo, se pueden preparar por ejemplo por medio de agitadores, molinos de coloides y/o mezcladores estáticos, usando solventes orgánicos acuosos y, en donde es apropiado, los agentes tensioactivos como ya se ha mencionado antes en relación con los otros tipos de formulación Los granulos se pueden producir ya sea mediante aspersión de la sustancia activa a través de boquillas sobre material inerte granulado adsorptivo o al aplicar concentrados de sustancia activa a la superficie de vehículos tales como arena, caolinitas o bien material inerte granulado con la .ayuda de adhesivos, tales como alcohol pohviní co, po acplato de sodio o bien aceites minerales Las sustancias activas adecuadas también pueden ser granuladas en la forma que es convencional para la producción de granulos de fertilizante, y si se desea como una mezcla con fertilizantes Los granulos dispersables en agua se producen generalmente por los métodos de costumbre tales como secado por aspersión, granulación de lecho fluidizado, granulación con discos, mezclado con mezcladores de alta velocidad, y extrusión sin material inerte sólido Para producir granulos de disco, granulos de lecho fluidizado, granulos de extrusor, y granulos de aspersión, véase, por ejemplo, métodos en "Spray-Drymg Handbook", 3a ed , 1979, G Goodwin Ltd , London, J E Browning, "Agglomeracion", Chemical and Engineepng 1967, páginas 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5a ed , McGraw-Hill, New York 1973, p 8-57 Para detalles adicionales sobre la formulación de productos de protección de cultivo véase, por ejemplo, G C Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc , New York, 1961 , páginas 81-96 y J D Freyer, S A Evans, "Weed Control Handbook", 5a ed , Blackwell Scientífic Publicacions, Oxford, 1968, páginas 101 -103 Las preparaciones agroquimicas contienen en general 0 1 a 99% en peso, en particular 0 1 a 95% en peso, de compuestos de la invención En polvos humectables, la concentración de la sustancia activa es por ejemplo aproximadamente 10% a 90% en peso, el resto a 100% en peso estando compuesta de ingredientes de formulación típicos. En el caso de concentrados emulsionables la concentración activa puede ser aproximadamente 1 % a 90%, preferiblemente 5% a 80% en peso. Las formulaciones en polvo contienen 1% a 30% en peso de sustancia activa, preferiblemente en su mayoría 5% a 20% en peso de sustancia activa; soluciones asperjables contienen aproximadamente 0.05% a 80%, preferiblemente 2% a 50% en peso de sustancia activa En el caso de granulos dispersables en agua, el contenido de sustancia activa depende parcialmente de si el compuesto activo está en forma sólida o en forma líquida y de si se usan los auxiliares de granulación, llenadores, etc ,. Para los granulos dispersables en agua, el contenido de sustancia activa es por ejemplo entre 1% y 95% en peso, preferiblemente entre 10% y 80% en peso Además, las formulaciones de sustancia activa establecidas comprenden, en donde es apropiado, los adhesivos, humectantes, dispersantes, emulsionantes, penetrantes, conservadores, preventivos de congelamiento, solventes, llenadores, vehículos, colorantes, desespumantes, antievaporantes, modificadores de pH, y modificadores de viscosidad que son de costumbre en cada caso Los co-componentes candidatos para los compuestos de la invención en las formulaciones de la mezcla o en una mezcla de tanque son, por ejemplo, sustancia activas conocidas que se basan en la inhibición de, por ejemplo, acetolactato sintasa, acetil-CoA carboxilasa, celulosa sintasa, enolp?ruv?lsh?k?mat-3-fosfato sintasa, glutamina sintetasa, p-hidroxifenilo piruvato dioxigenasa, fitoendosaturasa, fotosistema I, fotosistema II, protoporfipnogeno oxidasa, como se describe, por ejemplo, por Weed Research 26 (1986) 441 -45 o "The Pesticide Manual", 13a edición, The Bptish Crop Protection Council and the Royal Soc of Chemistry, 2003, y referencias citadas en la misma Ejemplos de herbicidas conocidos que se pueden combinar con los compuestos de la invención incluyen las siguientes sustancia activas (nota los compuestos se designan ya sea por su "nombre común" de conformidad con la Organización Internacional para Estandardización (ISO) o por el nombre químico, en donde es apropiado junto con un número de código de costumbre), que en cada caso incluye todas las formas de uso, tal como ácidos, sales, esteres, e isómeros tales como estereoisómeros e isómeros ópticos La cita dada es de una forma de uso y en algunos casos de dos o más formas de uso 2,4-D, acetoclor, acifluorfen, acifluorfen-sodio, aclonifen, alaclor, aloxidim, aloxidim-sodio, ametpn, amicarbazona, amidosulfurona, aminopiralid, amitrol, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, beflubutamid, benazolin, benazolin-etilo, benfuresato, bensulfuron-metilo, bentazona, benzfendizona, benzobiciclon, benzofenap, bifenox, bilanafos, bispipbac-sodio, bromacil, bromobutido, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil, butenaclor, butralin, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, clometoxifen, clopdazon, clopmuron-etilo, clornitrofen, clorotoluron, clorsulfuron, cinidon-etilo, cinmeti n, cinosulfuron, clefoxidim, clethodim, clodinafop-propargilo, clomazona, clomeprop, clopira d, cloransulam-metilo, cumiluron, cianazina, ciclosulfamuron, cicloxidim, cialofop-butilo, desmedifam, dicamba, diclobenil, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metilo, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dicegulac-sodio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametpn, dimetenamid, tpaziflam, diquat-dibromuro, ditiopir, diuron, dirnron, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron-metilo, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentrazamida, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfuron, florasulam fluazifop, fluazifop-butilo, fluazifop-butilo, fluazolato, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, fluclorahn, flufenacet, flufenpir, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazm, fluometuron, fluoroclopdona, fluoroglicofen-etilo, flupoxam, flupirsulfuron-metil-sodio, flupdona, fluroxipir, fluroxipir-butoxipropilo, fluroxipir-meptilo, flurppmidol, flurtamona, flutiacet-metilo, fomesafen, foramsulfuron, glufosinato, glufosinato-amonio, g fosato, halosulfuron-metilo, haloxifop, haloxifop-etoxietilo, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexazinona, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazethapir, imazosulfuron, indanofan, lodosulfuron-metil-sodio, loxinil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mesosulfuron-metilo, mesotpone, metamifop, metamitron, metazaclor, methabenztiazuron, metildimron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metpbuzín, metsulfuron-metilo, molinato, monolinuron, naproani da, napropamida, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, opzalin, oxadiargilo, oxadiazon, oxasulturon, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargónico, pendimetalin, pendralin, penoxsulam, pentoxazona, pethoxamid, phenmedifam, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, ppmisulfuron-metilo, profluazol, profoxidim, prometpn, propaclor, propanil, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazona-sodio, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, piraflufen-etilo, pirazolato, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifen, pinbenzoxim, pipbuticarb, pipdafol, pipdato, pipftalid, pinminobac-metilo, piptiobac-sodio, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefuplo, pmsulfuron, setoxidim, simazina, simetpn, S-metolaclor, sulcotpona, sulfentrazona, sulfometuion-metilo, sulfosato, sulfosulfuron, tebutiuron, tepraloxidim, terbutilazina, terbutpn, tenilclor, tiazopir, tifensulfuron-metilo, tiobencarb, tiocarbazil, tralcoxidim, tpallato, tpasulfuron, tpbenuron-metilo, tpclopir, tpdifano, tpfloxisulfuron, tpfluralin, tpflusulfuron-metilo y tptosulfuron Los compuestos de la invención también se pueden usar en combinación con uno o más compuestos que actúan como protectores Ejemplos de protectores incluyen los siguientes compuestos a) Compuestos de las fórmulas (XVII) a (XIX), ( XVII ) ( Vill ) ( XIX ) en donde los símbolos e índices tienen las siguientes definiciones n' es un número natural de 0 a 5, preferiblemente 0 a 3, T es una cadena de alcaden??lo(C1 o C2) que es no sustituida o sustituida por uno o dos radicales alqu?lo(C.-C4) o por [alcox?(C1-C3)]carbon?lo, W+ es un radical heterocícllco divalente no sustituido o sustituido del grupo de heterociclos de anillo de cinco miembros parcialmente insaturado o aromático que tienen 1 a 3 heteroátomos de anillo del tipo N o O, incluyendo por lo menos un átomo de nitrógeno y no más de un átomo de oxígeno en el anillo, preferiblemente un radical del grupo (W+1 ) a (W+4), W+1 +2 +3 W* m' es O ó 1 , R7 y R9 son idénticos o diferentes y son hidrógeno, halógeno, alqu?lo(C -C ), alcox?(C1-C4), nitro o R8 y R10 son idénticos o diferentes y son OR14, SR14 o NR R15 o son un heterociclo de 3 a 7 miembros saturado o insaturado que tiene por lo menos un átomo de nitrógeno y hasta 3 heteroátomos, preferiblemente del grupo de O y S, que está unido por medio del átomo de nitrógeno al grupo carbonilo en (XVII) o (XVIII) y es no sustituido o sustituido por radicales del grupo que consiste de alqu?lo(C1-C4), alcox?(d-d) u opcionalmente fenilo sustituido, y son preferiblemente un radical de la fórmula OR14, NHR15 o N(CH3)?, particularmente de la fórmula OR14, R14 es hidrógeno o un radical hidrocarburo ahfático no sustituido o sustituido, preferiblemente con un total de 1 a 18 átomos de carbono, R15 es hidrógeno, alqu?lo(C -C ), alcox^C^Cg) o fenilo sustituido o no sustituido, R16 es hidrógeno, alquilo^-Cs), halogenoalquilo^-C8), alcox?(C1-C4)-alqu?lo(C1-C4), h?drox?alqu?lo(C1-C4), c?cloalqu?lo(C3-C12) o tp-alqu?ls? lo(C1-C4), R17, R18 y R19 son idénticos o diferentes y son hidrógeno, alqu?lo(C1-C8), c?cloalqu?lo(C3-C12) o fenilo sustituido o no sustituido, R11 es alquilo^-C^, halogenoalqu?lo(C1-C4), alquen?lo(C1-C4), halogenoalquen?lo(C2-C4), c?cloalqu?lo(C3-C7), preferiblemente diclorometilo, R12 y R13 son cada uno idéntico o diferente y son hidrógeno, alqu?lo(C.-C4), alquen?lo(C2-C4), alqu?n?lo(C2-C4), halogenoalqu?lo(C1-C4), halogenoalquen?lo(C2-C4), alqu?lcarbamo?lo(C1-C4)-alqu?lo(C1-C4), alquen?lcarbamo?lo(C2-C4)-alqu?lo(C1-C4), alcox?(C1-C4)-alqu?lo(C1-C4), tiazolilo, fuplo, fuplalquilo, tienilo, pipepdilo, fenilo sustituido o no sustituido, o R12 y R13 juntos forman un anillo heterociclico sustituido o no sustituido, preferiblemente un anillo de oxazohdina, tiazolidina, pipepdina, morfolma, dihidropipmidina o benzoxazina, o b) uno o más compuestos del siguiente grupo 1 ,8-anhídr?do naftáhco, difenilmetoxiacetato de metilo, c?anometox??m?no(fen?l)aceton?tplo(c?ometpn?lo), 1 ,3-d?oxolan-2-?lmetox??m?no(fen?l)aceton?tr?lo (oxabetpnil), 0-1 ,3-d?oxolan-2-?lmet?lox?ma de 4'-cloro-2,2,2-tpfluoroacetofenona (fluxofenim), 4 6-d?cloro-2-fen?lp?r?m?d?na (fenclopm), 2-cloro-4-tr?fluoromet?l-1 ,3-t?azol-5-carbox?lato de bencilo (flurazol), 2-d?cloromet?l-2-met?l-1 ,3-d?oxolan (MG-191), N-(4-met?lfen?lo)-N'-(1-met?l-1-fen?let?l)urea (dimron), 1 -[4-(N-2-metox?benzo?lsulfamo?l)fen?l]-3-met?lurea, 1 -[4-(N-2-metox?benzo?lsulfamo?l)fen?l]-3,3-dimetilurea, 1-[4-(N-4,5-d?met?lbenzo?lsulfamo?l)fenil]-3-metilurea 1-[4-(N-nafto?lsulfamo?l)fen?lo]-3,3-dimetilurea, Acido (2,4-d?clorofenox?)acét?co (2,4-D), Acido (4-clorofenoxi)acét?co, Acido (R,S)-2-(4-cloro-o-tol?lox?)prop?ón?co (mecoprop), Acido 4-(2,4-d?clorofenox?)butipco (2,4-DB), Acido (4-cloro-o-tolilox?)acét?co (MCPA), Acido 4-(4-cloro-o-tolilox?)butípco, Acido 4-(4-clorofenox?)butípco, Acido 3,6-d?cloro-2-metox?benzo?co (dicamba), 3,6-dicloro-2-metox?benzoateo de 1-(etoxicarbonil)etilo (lactidiclor) y también susr sales y esteres, preferiblemente ésteres^-C8); c) N-acilsulfonamidas de la fórmula (XX) y sus sales, ( XX ) en la cual R20 es hidrógeno, un radical hidrocarburo, un radical hidrocarbonoxi, un radical hidrocarbontio o un radical heterocichlo, cada uno de los últimos cuatro radicales mencionados siendo no sustituido o sustituido por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, ammo, hidroxi, carboxi, formilo, carbonamida, sulfonamida, y radicales de la fórmula -Za-Ra, cada porción hidrocarburo teniendo preferiblemente 1 a 20 átomos de carbono, y un radical R20 que contiene C, inclusive de sustituyentes, que tienen preferiblemente 1 a 30 átomos de carbono, R21 es hidrogeno o alqu?lo(C1X4), preferiblemente hidrógeno, o R20 y R21 junto con el grupo de la fórmula -CO-N- son el radical saturado o insaturado de un anillo de 3 a 8 miembros, R22 es idéntico o diferente en cada aparición y es halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, formilo, CONH2, S02NH2 o un radical de la fórmula -Z -Rb , R23 es hidrógeno o alqu?lo(C1-C4), preferiblemente H, R24 es idéntico o diferente en cada aparición y es halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, CHO, CONH2, S02NH2 o un radical de la fórmula -Zc-Rc, Ra es un radical hidrocarburo o un radical ciclilo, cada uno de los últimos dos radicales mencionados siendo no sustituido o sustituido por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, y mono- y d?[alqu?lo(C1-C4)]am?no, o es un radical alquilo en la cual 2 o más, preferiblemente 2 ó 3, grupos CH2 no adyacentes son cada uno reemplazado por un átomo de oxígeno, Rb y Rc son idénticos o diferentes y son cada uno un radical hidrocarburo o un radical heterocic lo, cada uno de los últimos dos radicales mencionados siendo no sustituido o sustituido por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, fosfoplo, halógeno-alcox^C^C^, y mono- y d?[alqu?lo(C1-C4)]am?no, o son cada uno un radical alquilo en la cual 2 o más, preferiblemente 2 ó 3, grupos CH2 no adyacentes son cada uno reemplazado por un átomo de oxígeno, Za es un grupo divalente de la fórmula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -S02-, -NR+-, -CO-NRJ, -NRJCO-, -S02- NR+- o -NR+-S02-, el enlace indicado a la derecha en el grupo divalente respectivo el enlace indicado a la derecha en el grupo divalente respectivo siendo el enlace para el radical Ra, y el R+ en los últimos 5 radicales mencionados siendo cada uno, independientemente uno de otro, H, alqu?lo(C1-C4) o halógeno-alqu?lo(C1-C4), Zb y Zc independientemente uno de otro son cada uno un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -S02-, -NR\ -S02-NR+-, -NR+-S02-, -CO-NR+- o - NRJCO-, el enlace indicado a la derecha en el grupo divalente respectivo siendo el enlace al radical Rb o Rc, respectivamente, y el R+ en los últimos 5 radicales mencionados cada uno siendo, independientemente uno de otro, H, alqu?lo(C.-C4) o n es un entero de 0 a 4, preferiblemente 0, 1 ó 2, particularmente O ó 1 , y m es un entero de 0 a 5, preferiblemente 0, 1 , 2 ó 3, particularmente 0, 1 ó 2, d) acilsulfamoilbenzamidas de la fórmula (XXI), en donde también es apropiado en forma de sal, ( XXI ) en la cual X3 es CH o N, R25 es hidrógeno, heterocichlo o un radical hidrocarburo, los dos últimos radicales mencionados siendo opcionalmente sustituidos por uno o más, radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, CHO, CONH., SO_ 2NH 2„ y Za-Ra, ,26 R es hidrógeno, hidroxi, alquilo^-C8), alquenilo(C2-C6), alqu?n?lo(C2-C6), alcoxi^-C8), alquen?lox?(C2-C6), los cinco últimos radicales mencionados siendo opcionalmente sustituidos por uno o más, radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, hidroxi, alquilo(C - C4), alcox?(C C4), y alqu?lt?o(C C4), o R25 y R26 junto con el átomo de nitrógeno que los porta son un anillo saturado o msaturado de 3 a 8 mencionado, R2' es halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, CHO, CONH2, S02NH2 o Zb-Rb, R28 es hidrógeno, alquilo^-C,), alquen?lo(C2-C4) o alqu?n?lo(C2- CJ, R29 es halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, carboxi, fosfoplo, CHO, CONH2, S02NH2 o Zc-Rc, Ra es un radical alqu?lo(C2-C20) cuya cadena de carbono es interrumpida una o más veces por átomos de oxígeno, o es heterociclilo o un radical hidrocarburo, los dos últimos radicales mencionados siendo opcionalmente sustituidos por uno o más, radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, y mono- y di[alqu?lo(C1-C4)]am?no, Rb y Rc son idénticos o diferentes y son cada uno un radical alquilo(C2-C20) cuya cadena de carbono es interrumpida una o más veces por átomos de oxígeno, o son heterocichlo o un radical hidrocarburo, los dos últimos radicales mencionados siendo opcionalmente sustituidos por uno o más radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, fosfoplo, halogenoalcoxi^-C^, y mono- y d¡[alquilo(C .-C4)]am?no, Za es una unidad divalente del grupo O, S, CO, CS, C(0)0, C(0)S, SO, S02, NRd, C(0)NRd o S02NRd, Z y Zc son idénticos o diferentes y son cada uno un enlace directo o una unidad divalente del grupo O, S, CO, CS, C(0)0, C(0)S, SO, S02, NRd, S02NRd o C(0)NRd; Rd es hidrógeno, alquilo(C1-C4) o n es un entero de 0 a 4, y m, si X es CH, es un entero de 0 a 5 y, si X es N, es un entero de 0 a 4; e) compuestos de la fórmula (XXII), R32 (XXII) en la cual los símbolos e Índices tienen las siguientes definiciones R30 es H, alquilo(C C4), alquilo(C C4) sustituido por alquilo(C C4) -X4 o halogenoalquilo(C C4)-X4, halogenoalquilo(C1-C4), N02, CN, -COO- R33, NR234, S02NR235 o CONR236; R31 es H, halógeno, alquilo(C .-C4), CF3, alcoxi(C1-C4) o halogenoalcoxi(C1-C4); R32 es H, halógeno o alquilo(C1-C4); Q1 y Q2, E y G son idénticos o diferentes y son -O-, -S-, -CR, 37_ "2 -CO-, NR38- o un grupo de la fórmula (XXIII), \ C=CH-0-CR2a-(CO)-A ( XXIII ) con la condición de que a) por lo menos uno de los grupos Q1 , Q2, E, y G sea un grupo carbonilo, que exactamente uno de estos grupos sea un radical de la formula (XXIII), y que el grupo de la formula (XXIII) sea adyacente a un grupo carbonilo, y b) dos grupos adyacentes Q1, Q2, E, y G no puedan ser simultáneamente oxigeno, Ra es idéntico o diferente en cada aparición y es H o alquiloíd,- Cg), o los dos radicales Ra juntos son alquileno de (C2-C6), A es Rb -Y3- o -NR239, X4 es -O- o -S(0)p-, Y3 es -O- o -S-, Rb es H, alqu?lo(C C8), halogenoalqu?lo(C C8), alcox?(C1-C4)-alquiloíC.-C8), alquen?lox?(C3-C6)-alqu?lo(C1-C8), o fenilo-alquilo^-C8), el anillo de fenilo siendo opcionalmente sustituido por halógeno, alqu?lo(C1-C4), CF3, metoxi o met?lo-S(O) , alquen?lo(C3-C6), halogenoalqu?lo(C3-C6), fenilo-alquen?lo(C -C6), alqu?n?lo(C3-C6), fen?lo-alqu?n?lo(C3-C6), oxetanilo, furíuplo, tetrahidrofuplo, R33 es H o alqu?lo(C .-C4), R34 es idéntico o diferente en cada aparición y es H, alquilo^- C4), alqu?lcarbon?lo(C1-C4), o los dos radicales R34 juntos son alqu?leno(C4-C ), R35 y R36 son independientemente uno de otro cada uno idéntico o diferente y son H, alqu?lo(C -C4), o los dos radicales R35 y/o R36 juntos son alqu?lono(C4-C5), siendo posible que un grupo CH2 sea reemplazado por O o S o que uno o dos grupos CH2 sean reemplazados por -NRC-, R^s H o alquilo^-C8), R37 es idéntico o diferente en cada aparición y es H, alqu?lo(C -Cg), o los dos radicales R37 juntos son alqu?leno(C2-C6), R38 es H, fenilo sustituido o no sustituido, o bencilo que es no sustituido o es sustituido en el anillo de fenilo, R39 es idéntico o diferente en cada aparición y es H, alquilo^- C8), fenilo, siendo posible que un anillo de fenilo sea sustituido por F, Cl, Br, N02, CN, OCH3, alquilo^-C^ o CH3S02-, alcox?(C C4)-alqu?lo(C1-C8), alquen?lo(C3-C6), alqu?n?lo(C3-C6), c?cloalquilo(C3-C6) o dos radicales R39 juntos son alqu?leno(C4-C5), siendo posible que un grupo CH2 sea reemplazado por O o S o que uno o dos grupos CH2 sean reemplazados por -NRd-, Rd es H o alqu?lo(C1-C4), m" es 0 ó 1 , y p es O, 1 ó 2, incluyendo los estereoisómeros y las sales agronómicamente útiles Para el proposito de aplicación, las formulaciones en su forma comercialmente acostumbrada son, en donde es apropiado, sometidas a dilución de costumbre, por medio de agua en el caso por ejemplo de polvos humectables, concentrados emulsionables, dispersiones, y granulos dispersables en agua Las preparaciones en forma de polvo, granulos del suelo, y granulos de difusión, y también soluciones asperjables, típicamente no son diluidas con sustancias inertes adicionales antes de su aplicación La tasa de aplicación de los compuestos de la invención que se requiere varía con las condiciones externas tales como temperatura, humedad, e identidad del herbicida usado La tasa puede fluctuar dentro de límites amplios - por ejemplo, entre 0 001 y 10 0 kg o más de sustancia activa por hectárea - y es preferiblemente entre 0 005 y 5 kg/ha EJEMPLOS A. EJEMPLOS DE SD TE EJEMPLO -er-l- Una solución de 30 00 g (145 17 mmoles) de cloruro de 2-metoxibencensulfonilo en 150 ml de diclorometano se mezcla gota a gota a 5- 10X con 22 30 g (304 87 mmoles) de ter-butilamina La mezcla después se agita a temperatura ambiente durante 2 hr Después de que se extrajo con agua, la fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se evapora a sequedad Esto da 31 10 g (88% de la teoría) de N-(ter-but?l)-2-metoxibencensulfonamida 1H RMN (CDCI3) 7 91 (dd, J = 1 7, 7 8, 1 H), 7 50 (m, 1 H), 7 03 (m, 2H), 4 93 (br s, 1 H), 3 98 (s, 3H), 1 17 (s, 9H) EJEMPLO A2 N-(ter-butii!l-2-vodo-8--n?eto?iberacensu6ffona?pr-ida (.EJEEWPLQ 2.092lb)| Una solución de 30 00 g (123 29 mmoles) de N-(/er-but?l)-2-metoxibencensulfonamida en 400 ml de tetrahidrofurano se enfria a -70X y se mezcla lentamente con una solución de 1 10 96 ml (277 41 mmoles) de una solución de n-but?ll?t?o 2 5 molar en THF Subsecuentemente, la solución se calienta brevemente a -30X y después se enfría nuevamente a -60X A esta temperatura, una solución de 31 29 g (123 29 mmoles) de yodo en 200 ml de tetrahidrofurano se añade gota a gota Subsecuentemente, la solución de reacción se agita a temperatura ambiente durante la noche Después de que se extrajo con agua, la fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se evapora a sequedad Esto da 42 40 g (93% de la teoría) de N-(te?-but?l)-2-yodo-6-metox?bencensulfonam?da EJEMPLO A3 2-Yodo-8-metox.bencensu-fona-m-dla (EJEMPLO 2.092a) 42 40 g (114 84 mmoles) de IM-(ter-but?l)-2-yodo-6- metoxibencensulfonamida se agitan en 265 ml de ácido tpfluoroacético a temperatura ambiente durante 3 hr Después, la mezcla de reacción se vacía en hielo-agua y el precipitado se aisla por filtración y se lava para neutralizar con agua Esto da 32 40 g (90% de la teoria) de 2-yodo-6- metoxibencensulfonamida EJEMPLO M M4,6-Dimeto-gip-rim.din-2-»l)a -noT|ca?rbopil|-2-vodo-6- metoxibencensulfonamida (EJE.VJPLO 1.146) Una solución de 200 mg (0 64 mmoles) de 2-yodo-6- metoxibencensulfonamida en 3 ml de acetonitplo se mezcla a temperatura ambiente primero con 316 49 mg (1 15 mmoles) de N-(4,6-d?metox?p?pm?d?n-2- ?l)carbamato de fenilo y después lentamente con 0 19 ml (1 28 mmoles) de 1 ,8-d?azab?c?clo[5 4 0]undec-7-eno Después de 30 min de agitación a temperatura ambiente la solución se ajusta lentamente a un pH de 1 usando solución de sal 2N El sólido precipitado se filtra con succión, se lava con agua y se seca Esto da 242 mg (77% de la teoría) de N-{[(4,6-d?metox?p?pm?d?n-2- ?l)am?no]carbon?l}-2-yodo-6-metox?bencensulfonam?da EJEMPLO A5 2-Hidrox--6-yodotoerceensuBfopam-da (EJEMPLO 2.300a) 0.50 g (1.60 mmoles) de 2-yodo-6-metoxibencensulfonamida son introducidos en 10 ml de diclorometano a temperatura ambiente y esta carga inicial se mezcla cuidadosamente con 0.6 g (2.40 mmoles) de tribromuro de boro. La solución de reacción se agita a temperatura ambiente durante 45 min adicionales y después se añade a ácido clorhídrico 2N. Después de que se extrajo con diclorometano, la fase orgánica se seca y se evapora. Esto da 0.43 g (90% de la teoría) de 2-hidroxi-6-yodobencensulfonamida.
EJEMPLO A(S 2-Yodo-6-propox-be.ncensu-fona?¡,t-ida EJESV-PLO 2.095a) 5.00 g (16.72 mmoles) de 2-hidroxi-6-yodobencensulfonamida son introducidos en 50 ml de dimetilformamida y esta carga inicial se mezcla con 2.54 g (18.39 mmoles) de carbonato de potasio. Esta mezcla se agita a temperatura ambiente durante 1 hr. Después, 3.13 g (18.39 mmoles) de yoduro de propilo se añaden gota a gota y la mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante 3 hr. Esta después se vacía en agua, y el producto se precipita. El sólido se lava con agua y se seca. Esto da 4.00 g (70% de la teoría) de 2-yodo-6-propoxíbencensulfonamida.
EJESV-PLQ A7 l-(tef-butii)-2- 11yoro-8-yodobe-?ce-?su-fonam-da (EJEMPLO 2, 30 g (0 13 moles) de (N-/er-but?l)-2-fluorobencensulfonam?da, obtenida de la reacción de cloruro de 2-fluorobencensulfon?lo con N-íer-butilamina en analogía con el ejemplo A1 , son introducidos en 300 ml de tetrahidrofurano seco La solución se enfría a -70X y una solución de 18 28 g (0 285 moles) de n-butilhtio (2 5 molar en tetrahidrofurano) se añade gota a gota Después, la solución de reacción se calienta a -30X durante 30 min, después de lo cual se enfría nuevamente a -70X Después, 36 21 g (0 143 moles) de yodo en 200 ml de tetrahidrofurano seco se añaden gota a gota Después de la adición, la solución de reacción se calienta lentamente a temperatura ambiente y se agita durante 12 hr Posteriormente, ésta se lava con solución de tiosulfato de sodio acuosa a una concentración de 50% y agua La fase orgánica se seca y se evapora Esto da 40 8 g (88% de la teoría) de N-(rer-b?t?l)-2-fluoro-6-yodobencensulfonam?da EJEMPLO A8 2-(2,2-DBfluoroeto B)-6-¥?dobeiii?e@nsyBfona-tpiflda (EJEMPLO 2. 87a) 0 64 g (26 57 mmoles) de hidruro de sodio se introducen en 10 ml de tetrahidrofurano seco y esta carga inicial se añade lentamente a temperatura ambiente con 2 18 g (26 57 mmoles) de 2,2-d?fluoroetanol La mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente hasta que cesa la evolución de gas Posteriormente 4 00 g (13 29 mmoles) de 2-fluoro-6-yodo-bencensulfonamida, obtenida de la reacción de N-(fer-but?l)-2-fluoro-6-yodobencensulfonamida con ácido tpfluoroacético en analogía con el ejemplo A3, en solución en 20 ml de tetrahidrofurano seco, se añaden gota a gota Esta mezcla de reacción se expone a una energía de microondas de 100 watts a 150X durante 30 min Después, el pH se ajusta a 4-5 usando ácido clorhídrico 2N y la mezcla se divide en agua/acetato de etilo, la fase orgánica se seca y se evapora Esto da 3 00 g (62% de la teoría) de 2-(2,2-difluoroetox?)-6-yodobencensulfonam?da EJEMPLO A9 2-Yodo-6-(me1-8.tio?bencensu-ffona?miida (EJEMPLO 2.208a) 30 00 g (99 64 mmoles) de 2-fluoro-6-yodobencensulfonam?da, obtenida de la reacción de N-(ter-but?l)-2-fluoro-6-yodobencensu?fonam?da con ácido tpfluoroacético en analogía con el ejemplo A3, son introducidos juntos con 15 15 g (109 61 mmoles) de carbonato de potasio en 250 ml de dimetilformamida A temperatura ambiente, 7.68 g (109 61 mmoles) de tiometóxido de sodio se añaden en porciones, después de lo cual la mezcla se agita a temperatura ambiente durante 12 hr Esta se vacia en 150 ml de hielo-agua, se ajusta a un pH de 4-5 usando ácido clorhídrico 2N, y se extrae con acetato de etilo La fase orgánica se seca y se evapora CLAR preparativa (fase inversa, 0 05% de ácido tpfluoroacético en agua/acetonitplo, gradiente en 30 min, 25% a 100% de acetonitplo) da 7 40 g (23% de la teoría) de 2- yodo-6-(met?lt?o)bencensulfonam?da Los compuestos descritos en los cuadros 1 y 2 siguientes se obtienen de la misma manera como en los ejemplos A1 - A9 anteriores Abreviaturas en los cuadros 1 y 2 siguientes * = Los datos de 1H RMN se listan después de los cuadros 1 y 2, respectivamente Me = metilo Ph = fenilo Het = heterociclo, con Het representando uno de los radicales H1 a H23 siguientes H1 H2 H3 H4 H13 H14 H15 H1S H17 H18 H19 H20 Compuestos de ia fórmoia (l-a) (l-a) Datos de 1H RMN Ejemplo 1001 (d6-DMSO) 1311 (br s, 1H), 1074 (br s, 1H), 804 (brd, J = 76, 1H), 749 (ddd, J = 11, 84, 113, 1H), 741 (dt, J = 53, 79, 1H), 602(s, 1H), 394(s, 6H) Ejemplo 1002 (d6-DMSO) 1301 (br s, 1H), 1115 (s, 1H), 804 (brd, J = 76, 1H), 749 (ddd, J = 11, 84, 112, 1H), 742 (dt, J = 53, 78, 1H), 399(s, 3H), 248(s, 3H) Ejemplo 1003 (CDCI3) 1351 (br s, 1H), 814 (br s, 1H), 790 (m, 1H), 717 (m, 2H), 674 (s, 1H), 243 (s, 6H) Ejemplo 1004 (CDCI3) 1245 (br s, 1H), 796 (m, 1H), 743 (br s, 1H), 722 (m, 2H), 651 (s, 1H), 405 (s, 6H) Ejemplo 1012 (CDCI3) 1281 (s, 1H), 802 (d, J = 78, 1H), 733 (d, J = 78, 1H), 712 (br s, 1H), 705 (t, J = 78, 1H), 580 (s, 1H), 400 (s, 6H), 289 (s, 3H) Ejemplo 1016 (CDCI3) 1276 (br s, 1H), 802 (br d, J = 78, 1H), 734 (br s, 1H), 733 (br d, J = 75, 1H), 706 (t, J = 78, 1H), 406 (s, 3H), 288 (s, 3H), 259 (s, 3H) Ejemplo 1020 (CDCI3) 1329 (br s, 1H), 801 (dd, J = O 7, 78, 1H), 744 (br s, 1H), 732 (br d, J = 75, 1H), 703 (t, J = 78, 1H), 678 (s, 1H), 290 (s, 3H),248(s, 3H) Ejemplo 1021 (CDCI3) 1237 (br s, 1H), 802 (d, J = 78, 1H), 735 (br s, 1H), 733 (d, J = 75, 1H), 705 (t, J = 78, 1H), 650 (s, 1H), 406 (s, 3H) 289 (s, 3H) Ejemplo 1025 (CDCI3) 1247 (br s, 1H), 802 (dd, J = O 7, 78, 1H), 733 (br d, J = 78, 1H), 725 (br s, 1H), 706 (t, J = 78, 1H), 408 (s, 6H), 288(s, 3H) Ejemplo 1091 (CDCI3) 1309 (br s, 1H), 838 (dd, J = 13, 8 O, 1H), 796 (br dd, J = O 7, 8 O, 1H), 728 (td, J = O 7, 8 O, 1H), 723 (br s, 1H), 581 (s, 1H), 398(s, 6H) Ejemplo 1095 (CDCI3) 1300 (br s, 1H), 996 (s, 1H), 826 (dd, J = 12, 8 O, 1H), 784 (br d, J = 8 O, 1H), 719 (t, J = 79, 1H), 393 (s, 3H), 244 (s, 3H) Ejemplo 1099 (d6-DMSO) 1408 (br s, 1H), 1067 (s, 1H), 847 (dd, J = 1 1, 79, 1H), 802 (dd, J = 1 O, 8 O, 1H), 746 (t, J = 81, 1H), 702 (s, 1H), 243(s, 6H) Ejemplo 1100 (CDCI3) 1262 (br s, 1H), 838 (dd, J = 13, 8 O, 1H), 797 (br dd, J = O 7, 8 O, 1H), 763 (br s, 1H), 730 ( td, J = O 7, 8 O, 1H), 651 (s, 1H), 404(s, 3H) Ejemplo 1 104 (CDCI3) 1276 (br s, 1H), 940 (br s 1H), 832 (dd, J = 12, 8 O, 1H), 790 (dd, J = O 7, 8 O, 1H), 724 (m, 1H), 400 (s, 6H) Ejemplo 1 146 (d6-DMSO) 1269 (br s, 1H), 1052 (br s, 1H), 781 (m, 1H), 728 (m, 2H), 603 (s, 1H), 393 (s, 6H), 373 (s, 3H) Ejemplo 1 150 (d6-DMSO) 1241 (br s, 1H), 1098 (br s, 1H), 781 (m, 1H), 729 (m, 2H), 399 (s, 3H), 379 (s, 3H), 250 (s, 3H) Ejemplo 1 154 (d6-DMSO) 1305 (s, 1H), 1045 (s, 1H), 777 (m, 1H), 723 (m, 2H), 701 (s, 1H), 370 (s, 3H), 242 (s, 6H) Ejemplo 1 155 (d6-DMSO) 1197 (s, 1H), 1073 (s, 1H), 779 (m, 1H), 726 (m, 2H), 688 (s, 1H), 398 (s, 3H), 378 (s, 3H) Ejemplo 1 159 (CDCI3) 1213 (s, 1H), 781 (dd, J = 11, 79, 1H), 733 (br s, 1H), 711 (t, J = 83, 1H), 701 (dd, J = 1 O, 85, 1H), 407 (s, 6H), 391 (s, 3H) Ejemplo 1 164 (CDCI3) 1246 (s, 1H), 782 (dd, J = 12, 78, 1H), 718 (br s, 1H), 708 (t, J = 84, 1H), 699 (dd, J = 12, 84, 1H), 578 (s, 1H), 414 (q, J = 7 O, 2H), 397 (s, 6H), 132 (t, J = 7 O, 3H) Ejemplo 1 165 (d6-DMSO) 1225 (s, 1H), 1099 (s, 1H), 779 (m, 1H), 726 (m, 2H), 414 (q, J = 77, 2H), 398 (s, 3 H), 247 (s, 3H), 121 (t, J = 7 O, 3H) Ejemplo 1166 (CDCI3) 1268 (s, 1H), 781 (dd, J = 12, 78, 1H), 760 (br s, 1H), 707 (t, J = 83, 1H), 698 (dd, J = 12, 84, 1H), 676 (s, 1H), 413 (q, J = 7 O, 2H), 246 (s, 6H), 137 (t, J = 7 O, 3H) Ejemplo 1167 (CDCI3) 1183 (s, 1H), 782 (dd, J = 1 1, 771H), 736 (brs, 1H), 709 (t, J = 83, 1H), 700 (dd, J = 1 1, 84, 1H), 649 (s, 1H), 417 (q, J = 70, 2H), 401 (s, 3H), 141 (t, J = 70, 3H) Ejemplo 1168 (CDCI3) 1199 (s, 1H), 782 (dd, J = 13, 78, 1H), 729 (br s, 1H), 709 (t, J = 84, 1H), 700 (dd, J = 12, 84, 1H), 416 (q, J = 70, 2H), 406 (s, 6H), 143 (t, J = 70, 3H) Ejemplo 1171 (CDCI3) 1241 (s, 1H), 782 (dd, J = 12, 78, 1H), 717 (br s, 1H), 707 (t, J = 84, 1H), 699 (dd, J = 11, 84, 1H), 579 (s, 1H), 402 (t, J = 67, 2H), 397 (s, 6H), 174 (m, 2H), 096 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1173 (d6-DMSO) 1281 (br s, 1H), 1052 (s, 1H), 779 (dd, J = 17, 71, 1H), 724 (m, 2H), 702 (s, 1H), 400 (t, J = 64, 2H), 241 (s, 6H), 156 (m, 2H), 087 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1174 (CDCI3) 1177 (s, 1H), 781 (dd, J = 12, 78, 1H), 730 (br s, 1H), 708 (t, J = 84, 1H), 700 (dd, J = 11, 84, 1H), 648 (s, 1H), 404 (t, J = 66, 2H), 400 (s, 3H), 182 (m, 2H), 101 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1175 (CDCI3) 11,96 (s, 1H), 780 (dd, J = 12, 78, 1H), 746 (br s, 1H), 708 (t, J = 84, 1H), 699 (dd, J = 11, 84, 1H), 405 (s, 6H), 403 (t, J = 66, 2H), 183 (m, 2H), 103 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1178 (CDCI3) 1232 (s, 1H), 780 (dd, J = 12, 77, 1H), 717 (br s, 1H), 706 (t, J = 84, 1H), 699 (br d, J = 82, 1H), 578 (s, 1H), 470 (m, 1H), 397 (s, 6H), 128 (d, J = 61, 6H) Ejemplo 1 182 (CDCI3) 1200 (br s, 1H), 780 (dd, J = 10, 78, 1H), 743 (br s, 1H), 708 (t, J = 82, 1H), 700 (br d, J = 81, 1H), 471 (m, 1H), 405 (s, 3H), 258 (s, 3H), 135 (d, J = 60, 6H) Ejemplo 1186 (CDCI3) 1251 (br s, 1H), 780 (m, 1H), 739 (br s, 1H), 706 (m, 1H), 698 (m, 1H), 676 (s, 1H), 469 (m, 1H), 247 (s, 6H), 132 (brd, J = 6 O, 6H) Ejemplo 1 187 (CDCI3) 1168 (s, 1H), 780 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 733 (br s, 1H), 707 (t, J = 84, 1H), 700 (br d, J = 78, 1H), 648 (s, 1H), 471 (m, 1H), 400 (s, 3H), 135 (d, J = 61, 6H) Ejemplo 1 191 (CDCI3) 1190 (br s, 1H), 779 (dd, J = 13, 77, 1H), 739 (br s, 1H), 708 (t, J = 84, 1H), 700 (dd, J = 12, 85, 1H), 471 (m, 1H), 406(s, 6H), 135 (d, J = 61.6H) Ejemplo 1 192 (CDCI3) 1241 (br s, 1H), 783 (dd, J = 11, 78, IH), 711 (br s, 1H), 708 (t, J = 79, 1H), 700 (dd, J = 1 O, 85, 1H), 579 (s, 1H).406 (t, J = 69, 2H), 397 (s, 6H), 168 (m, 2H), 138 (m, 2H), O 86 (t, J -74, 3H) Ejemplo 1196 (CDCI3) 1231 (br s, 1H), 780 (dd, J = 78, 1H), 714 (br s, 1H), 706 (t, J = 85, 1H), 698 (br d, J = 8 O, 1H), 579 (s, 1H), 446 (m, 1H), 396 (s, 6H), 169 (m, 1H), 157 (m, 1H), 122 (d, J = 61, 3H), O 89 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1197 (CDCI3) 1238 (br s, 1H), 782 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 715 (brs, 1H), 708 (dd, J = 79, 84, 1H), 699 (dd, J = 1 1, 85, 1H), 578 (s, 1H), 396 (s, 6H), 382 (d, J = 67, 2H), 205 (m, 1H), O 97 (d, J = 67, 6H) Ejemplo 1229 (CDCI3) 1251 (br s, 1H), 782 (dd, J = 1 1, 77, 1H), 726 (brs, 1H), 706 (t, J = 84, 1H), 697 (dd, J = 11, 85, 1H), 578 (s, 1H), 397 (s, 6H), 389 (d, J = 69, 2H), 115 (m, 1H), O 47 (m, 2H), O 23 (m, 2H) Ejemplo 1233 (CDCI3) 1211 (br s, 1H), 783 (dd, J = 11, 78, 1H), 744 (br s, 1H), 709 (t, J = 82, 1H), 700 (dd, J = 1 O, 84, 1H), 405 (s, 3H), 394 (d, J = 68, 2H), 255 (s, 3H), 125 (m, 1H), O 54 (m, 2H), O 32 (m, 2H) Ejemplo 1237 (CDCI3) 1270 (br s, 1H), 783 (dd, J = 11, 78, 1H), 741 (br s, 1H), 707 (t, J = 8 O, 1H), 699 (dd, J = 1 O, 84, 1H), 676 (s, 1H), 393 (d, J = 67, 2H), 245 (s, 6H), 122 (m, 1H), 047 (m, 2H), 029 (m, 2H) Ejemplo 1238 (CDCI3) 182 (br s, 1H), 783 (dd, J = 11, 78, 1H), 733 (br s, 1H), 708 (t, J = 83, 1H), 699 (dd, J = 1 O, 84, 1H), 648 (s, 1H), 402 (s, 3H), 393 (d, J = 69, 2H), 125 (m, 1H), O 53 (m, 1H), O 29 (m, 2H) Ejemplo 1242 (CDCI3) 1197 (br s, 1H), 783 (dd, J = 11, 78, 1H), 732 (br s, 1H), 709 (t, J = 83, 1H), 699 (dd, J = 1 O, 84, 1H), 405 (s, 6H), 393 (d, J = 7 O, 2H), 128 (m, 1H), O 57 (m, 2H), O 32 (m, 2H) Ejemplo 1302 (d6-DMSO) 1311 (br s, 1H), 1076 (br s, 1H), 826 (dd, J = O 8, 8 O, 1H), 763 (dt, J = O 8, 8 O, 1H), 747 (t, J = 8 O, 1H), 603 (s, 1H), 395(s,6H) Ejemplo 1306 (CDCI3) 1277 (br s, 1H), 816 (dd, J = 12, 8 O, 1H), 743 (m, 2H), 724 (t, J = 81, 1H), 405 (s.3H), 258 (s, 3H) Ejemplo 1310 (d6-DMSO) 1386 (s, 1H), 1072 (s, 1H), 824 (dd, J = 12, 79, 1H), 760 (dt, J = 13 83, 1H), 744 (t, J = 81, 1H), 703 (s, 1H), 242(s, 3H) Ejemplo 1311 (CDCI3) 1238 (br s, 1H), 817 (dd, J = O 8, 8 O, 1H), 744 (dt, J = O 8, 8 O, 1H), 737 (br s, 1H), 724 (t, J = 8 O, 1H), 652 (s, 1H), 404 (s, 3H) Ejemplo 1315 (CDCI3) 1251 (s, 1H), 816 (dd, J = 12, 8 O, 1H), 743 (dt, J = 12, 83, 1H), 738 (s, 1H), 724 (t, J = 8 O, 1H), 407 (s, 6H) Ejemplo 1321 (CDCI3) 1287 (br s, 1H), 812 (dd, J = 13, 79, 1H), 734 (dd, J = 12, 82, 1H), 721 (br s, 1H), 721 (t, J = 8 O, 1H), 669 (t, J = 745 1H), 581 (s 1H), 398 (s, 6H) Ejemplo 1325 (CDCI3) 1284 (br s, 1H), 955 (br s, 1H), 802 (dd, J = 12, 79, 1H), 725 (dd, J = 1 O, 8 O, 1H), 715 (t, J = 8 O, 1H), 667 (t, J = 746, 1H), 397 (s, 3H), 249 (s, 3H) Ejemplo 1329 (CDCI3) 1346 (br s, 1H), 808 (dd, J = 12, 79, 1H), 797 (br s, 1H), 730 (dd, J = 11, 82, 1H), 718 (t, J = 8 O, 1H), 676 (s, 1H), 669 (t, J = 748, 1H), 245 (s, 6H) Ejemplo 1330 (CDCI3) 1235 (br s, 1H), 811 (dd, J = 1 1, 79, 1H), 739 (br s, 1H), 734 (dd, J = 11, 82, 1H), 722 (t, J = 8 O, 1H), 668 (t, J = 743, 1H),651 (s, 1H), 404 (s, 3H) Ejemplo 1342 (CDCI3) 1245 (br s, 1H), 799 (dd, J = 0.9, 78, 1H), 737 (br s, 1H), 718 (t, J = 82, 1H), 708 (dd, J = O 9, 83, 1H), 449 (q, J = 81,2H),405(s, 3H), 258 (s, 3H) Ejemplo 1343 (CDCI3) 1303 (br s, 1H), 798 (br d, J = 78, 1H), 746 (br s, 1H), 715 (t, J = 82, 1H), 707 (br d, J = 81, 1H), 676 (s, 1H), 448 (q, J = 82.2H), 245(s, 6H) Ejemplo 1344 (CDCI3) 1211 (s, 1H), 798 (br d, J = 76, 1H), 732 (br s, 1H), 717 (t, J = 82, 1H), 709 (br d, J = 8 O, 1H), 650 (s, 1H), 450 (q, J = 82, 2H),402(s, 3H) Ejemplo 1352 (CDCI3) 1237 (br s, 1H), 831 (br s, 1H), 789 (br d, J = 76, 1H), 713 (t, J = 81, 1H), 703 (br d, J = 82, 1H), 615 (tt, J = 39, 549, 1H), 429 (td, J = 37, 129, 2H), 402 (s, 3H), 254 (s, 3H) Ejemplo 1353 (d6-DMSO) 1304 (br s, 1H), 933 (br s, 1H), 781 (dd, J = 11, 77, 1H), 708 (t, J = 81, 1H), 702 (dd, J = 11, 83, 1H), 669 (s, 1H), 604 (tt, J = 39, 55 O, 1H), 424 (td, J = 39, 132, 2H), 237 (s, 6H) Ejemplo 1354 (CDCI3) 1210 (br s, 1H), 925 (br s, 1H), 791 (dd, J = 11, 78, IH), 716 (t, J = 82, 1H), 708 (dd, J = 1 O, 84, 1H), 647 (s, 1H), 617 (tt, J = 39, 549, 1H), 433 (td, J = 4 O, 132, 2H), 402 (s, 3H) Ejemplo 1355 (CDCI3) 1223 (br s, 1H), 848 (br s, 1H), 788 (br d, J = 77, 1H), 712 (t, J = 83, 1H), 702 (br d, J = 83, 1H), 618 (tt, J = 4 O, 548, 1H), 428 (td, J = 4 O, 13 O, 2H), 402 (s, 6H) Ejemplo 1362 (CDCI3) 1252 (br s, 1H), 794 (dd, J = 11, 78, 1H), 713 (br s, 1H), 713 (t, J = 83, 1H), 704 (br d, J = 82, 1H), 579 (s, 1H), 485 (m, 1 H), 396 (s, 6H), 152 (d, J = 64, 3H) Ejemplo 1363 (CDCI3) 1230 (br s, 1H), 794 (d, J = 77, 1H), 744 (br s, 1H), 714 (t, J = 82, 1H), 704 (d, J = 82, 1H), 484 (m, 1H), 404 (s, 3H), 200 (s, 3H), 155 (d, J = 61, 3H) Ejemplo 1364 (CDCI3) 779 (dd, J = 10, 77, 1H), 701 (t, J = 83, 1H), 696 (br d, J = 78, 1H), 665 (s, 1H), 479 (m, 1H), 233 (s, 6H), 137 (d, J = 64, 3H) Ejemplo 1365 (CDCI3) 1195 (br s, 1H), 794 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 729 (br s, 1H), 714 (t, J = 84, 1H), 705 (br d, J = 82, 1H), 649 (s, 1H), 484 (m, 1H), 400 (s, 3H), 157 (d, J = 65, 3H) Ejemplo 1366 (CDCI3) 1217 (br s, 1H), 793 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 729 (br s, 1H), 714 (t, J = 84, 1H), 706 (br d, J = 81, 1H), 483 (m, 1H), 406(s, 6H), 158 (d, J = 65, 3H) Ejemplo 1370 (CDCI3) 1240 (br s, 1H), 801 (dd, J = 1 O, 77, 1H), 735 (brs, 1H), 719 (t, J = 83, 1H), 711 (dd, J = 1 O, 83, 1H), 457 (br t, J = 132, 2H), 405 (s, 3H), 257 (s, 3H) Ejemplo 1371 (CDCI3) 800 (dd, J = 13, 77, 1H), 759 (br s, 1H), 720 (t, J = 69, 1H), 710 (dd, J = 13, 83, 1H), 679 (s, 1H), 457 (t, J = 132, 2H), 247(s, 6H) Ejemplo 1372 (CDCI3) 1208 (s, 1H), 800 (dd, J = 14, 76, 1H), 728 (br s, 1H), 719 (t, J = 82, 1H), 713 (dd, J = 12, 82, 1H), 650 (s, 1H), 459 (brt, J = 128, 2H), 401 (s, 3H) Ejemplo 1373 (CDCI3) 1227 (br s, 1H), 798 (br d, J = 75, 1H), 746 (br s, 1H), 718 (t, J = 83, 1H), 712 (br d, J = 73, 1H), 458 (br t, J = 132 2H), 405(s,6H) Ejemplo 1389 (CDCI3) 1299 (brs, 1H), 846 (br s, 1H), 796 (dd, J = 1 O, 77, 1H), 735 (d, J = 78, 1H), 707 (t, J = 8 O, 1H), 579 (s, 1H), 400(s,6H), 245(s, 3H) Ejemplo 1390 (CDCI3) 1293 (br s, 1H), 1023 (br s, 1H), 795 (dd, J = 11, 78, 1H), 736 (d, J = 82, 1H), 708 (t, J = 78, 1H), 406 (s, 3H), 256 (s, 3H), 245(s, 3H) Ejemplo 1463 (CDCI3) 1300 (br s, 1H), 871 (br s, 1H), 798 (dd, J = 1 1, 8 O, 1H), 750 (dd, J = 1 1, 83, 1H), 712 (t, J = 81, 1H), 566 (s, 1H), 385 (s,6H), 326 (s, 3H) Ejemplo 1471 (CDCI3) 1354 (br s, 1H), 811 (dd, J = 12, 8 O, 1H), 767 (dd, J = 12, 83, 1H), 744 (br s, 1H), 723 (t, J = 81, 1H), 678 (s, 1H), 338(s, 3H), 248 (s, 6H) Ejemplo 1472 (CDCI3) 1245 (br s, 1H), 812 (br d, J = 8 O, 1H), 765 (br d, J = 83, 1H), 739 (br s, 1H), 725 (br t, J = 8 O, 1H), 652 (s, 1H), 404 (s, 3H), 341 (s, 3H) Ejemplo 1476 (CDCI3) 1262 (br s, 1H), 935 (s, 1H), 805 (dd, J = 12, 8 O, 1H), 755 (dd, J = 12, 83, 1H), 718 (t, J = 81, 1H), 400 (s, 6H), 337 (s, 3H) Ejemplo 1507 (CDCI3) 1290 (br s, 1H), 802 (dd, J = 12, 79, 1H), 774 (dd, J = 12, 84, 1H), 720 (dd, J = 8 O, 83, 1H), 580 (s, 1H), 400 (s, 6H), 310 (s, 6H) Ejemplo 1509 (CDCI3) 1338 (br s, 1H), 802 (dd, J = 1 1, 79, 1H), 776 (dd, J = 1 1, 84, 1H), 740 (brs, 1H), 719 (t, J = 8 O, 1H), 677 (s, 1H), 310 (s, 6H), 247(s, 6H) Ejemplo 1510 (CDCI3) 1231 (br s, 1H), 803 (dd, = 1 1, 79, H), 775 (dd, J = 1 1, 84, 1H), 739 (br s, 1H), 721 (t, J = 82, 1H), 650 (s, 1H), 403(s, 3H), 310 (s, 6H) Ejemplo 1511 (CDCI3) 1241 (br s, 1H), 804 (dd, J = 12, 79, 1H), 775 (dd, J = 12, 84, 1H), 732 (br s, 1H), 721 (dd, J = 8 O, 84, 1H), 407 s, 6H), 310 (s, 6H) Ejemplo 1550 (CDCI3) 888 (br s, 1H), 794 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 734 (dd, J = O 5, 81, 1H), 706 (t, J = 79, 1H), 681 (br s, 1H), 249 (s, H), 245(s, 3H) Ejemplo 1551 (CDCI3) 1241 (br s, 1H), 795 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 735 (d, J = 82, 1H), 728 (br s, 1H), 706 (t, J = 79, 1H), 650 (s, 1H), 06(s, 3H), 247(s, 3H) Ejemplo 1553 (CDCI3) 1210 (br s, 1H), 783 (dd, J = 12, 78, 1H), 742 (br s, 1H), 710 (t, J = 84, 1H), 701 (dd, J = 1 1, 84, 1H), 407 (t, J = 69, 2H), 405 (s, 3H), 258 (s, 3H), 178 (m, 2H), 145 (m, 2H), O 91 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1554 (CDCI3) 1264 (br s, 1H), 782 (dd, J = 12, 78, 1H), 733 (brs, 1H), 707 (t, J = 79, 1H), 699 (dd, J = 1 1, 84, 1H), 676 (s, 1H), 405 (t, J = 69, 2H), 247 (s, 6H), 174 (m, 2H), 142 (m, 2H), O 86 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1555 (CDCI3) 1178 (br s, 1H), 782 (dd, J = 1 O, 78, 1H), 727 (br s, 1H), 709 (t, J = 82, 1H), 701 (dd, J = 1 O, 85, 1H), 649 (s, 1H), 408 (t, J = 69, 2H), 401 (s, 3H), 177 (m, 2H), 143 (m, 2H), O 90 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1556 (CDCI3) 1195 (br s, 1H), 781 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 736 (brs, 1H), 709 (t, J = 83, 1H), 701 (dd, J = 1 1, 84, 1H), 407 (t, J = 68, 2H), 406 (s, 6H), 179 (m, 2H), 146 (m, 2H), O 92 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 1557 (CDCI3) 1202 (br s, 1H), 780 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 744 (br s, 1H), 708 (t, J = 84, 1H), 699 (br d, J = 8 O, 1H), 448 (m, 1H), 405 (s, 3H), 258 (s, 3H), 178 (m, 1H), 164 (m, 1H), 127 (d, J = 61, 3H), 093(t, J = 75, 3H) Ejemplo 1558 (CDCI3) 1250 (br s, 1H), 780 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 751 (br s, 1H), 706 (t J = 84, 1H), 697 (br d, J = 8 O, 1H), 677 (s, 1H), 446 (m, 1H), 247 (s, 6H), 175 (m, 1H), 160 (m, 1H), 124 (d, J = 61, 3H), 090(t, J = 75, 3H) Ejemplo 1560 (CDCI3) 1188 (br s, 1H), 779 (dd, J = 1 1, 78, 1H), 732 (br s, 1H), 707 (t, J = 84, 1H), 699 (br d, J = 8 O, 1H), 448 (m, 1H), 406 (s 6H), 181 (m, 1H), 165 (m, 1H), 127 (d, J = 61, 3H), O 92 (t, J = 75, 3H) Ejemplo 1563 (CDCI3) 1176 (br s, 1H), 782 (dd, J = 12, 78, 1H), 728 (br s, 1H), 709 (t, J = 84, 1H), 700 (dd, J = 1 1, 85, 1H), 649 (s, 1H), 400 (s, 3H), 384 (d, J = 67, 2H), 213 (m, 1H), 102 (d, J = 67, 6H) Ejemplo 1598 (CDCI3) 1272 (br s, 1H), 765 (d, J = 9 O, 1H), 702 (d, J = 9 O, 1H), 725 (br s, 1H), 581 (s, 1H), 397 (s, 6H), 385 (s, 3H) Ejemplo 1599 (CDCI3) 1245 (br s, 1H), 935 (br s, 1H), 759 (d, J = 9 O, 1H), 675 (d, J = 9 O, 1H), 398 (s, 3H), 382 (s, 3H), 250 (s, 3H) Ejemplo 1600 (CDCI3) 1301 (br s, 1H), 764 (d, J = 9 O, 1H), 756 (br s, 1H), 701 (d, J = 90, 1H), 678 (s, 1H), 387 (s, 3H), 248 (s, 6H) Ejemplo 1601 (CDCI3) 1212 (br s, 1H), 766 (d, J = 90, 1H), 734 (br s, 1H), 703 (d, J = 9 O, 1H), 651 (s, 1H), 402 (s, 3H), 393 (s, 3H) Ejemplo 1602 (d6-DMSO) 1238 (br s, 1H), 1099 (br s, 1H), 787 (d, J = 9 O, 1H), 735 (d, J = 92, 1H), 399 (s, 6H), 382 (s, 3H) Compuestos de 8a fórmula {?) (II*) Compuestos a Z* = NH2 Compuestos b Z* = NH-ter-butilo Compuestos c Z* = NH-C(0)0 fenilo Compuestos d Z* = NH-C(S)0 fenilo Compuestos e Z* = NCO Compuestos f Z* = NCS Datos de 1H RMN Ejemplo 2001a (d6-DMSO) 796 (dt, J = 09, 78, 1H), 778 (br s, 2H), 743 (ddd, J = 11, 83, 112, 1H), 728 (dt, J = 54, 80, 1H) Ejemplo 2004a (d6-DMSO) 789 (br d, J = 78, 1H), 755 (td, J = 09,76, 1H), 749 (brs, 2H), 740 (td, J = 12, 79, 1H), 334 (s, 3H) Ejemplo 2063a (d6-DMSO) 848 (dd, J = 10, 79, 1H), 795 (dd, J = 10, 80, 1H), 774 (brs, 2H), 739 (br t, J = 83, 1H) Ejemplo 2092a (d6-DMSO) 770 (dd, J = 11, 77, 1H), 725 (dd, J = 09, 84, 1H), 720 (br s, 2H), 717 (t, J = 79, 1H), 390 (s, 3H) Ejemplo 2094a (d6-DMSO) 770 (dd, J = 10, 78, 1H), 726 (br d J = 84, 1H) 715 (t, J = 8 O, 1H), 703 (br s, 2H), 423 (q, J = 7 O, 2H), 137 (t, J = 69, 3H) Ejemplo 2095a (d6-DMSO) 770 (dd, J = 10, 78, 1H), 726 (dd, J = 09, 84, 1H), 715 (t, J = 79, 1H), 698 (br s, 2H), 412 (t, J = 66, 2H), 180 (m, 2H), 096 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 2096a (d6-DMSO) 769 (dd, J = 10, 1H), 729 (br d, J = 81, 1H), 714 (t, J = 80, 1H), 691 (br s, 2H), 482 (m, 1H), 134 (d, J = 60, 6H) Ejemplo 2098a (CDCI3) 770 (dd, J = 10, 78, 1H), 727 (dd, J = 0.9, 84, 1H), 716 (t, J = 80, 1H), 697 (s, 2H), 416 (t, J = 67, 2H), 177 (m, 2H), 142 (m, 2H), 092 (t, J = 74, 3H) Ejemplo 2099a (CDCI3) 774 (m, 1H), 706 (m, 2H), 538 (s, 2H), 458 (m, 1H), 182 (m, 2H), 140 (d, J = 61, 3H), 103 (t, J = 75, 3H) Ejemplo 2100a (CDCI3) 777 (dd, J = 16, 72, 1H), 706 (m, 2H), 536 (br s, 2H), 394 (d, J = 65, 2H), 220 (spt, J = 65, 1H), 110 (d, J = 68, 6H) Ejemplo 2128a (d6-DMSO) 771 (dd, J = 11, 78, 1H), 727 (dd, J = 11, 84, 1H), 715 (t, J = 78, 1H), 701 (br s, 2H), 404 (d, J = 72, 2H), I 33 (m, 1H), O 56 (m, 2H), O 36 (m, 2H) Ejemplo 2182a (d6-DMSO) 819 (dd, J = 11, 79, 1H), 767 (br s, 2H), 755 (dt, J = 13, 83, 1H), 734 (t, J = 81, 1H) Ejemplo 2184a (CDCI3) 796 (dd, J = 12, 8 O, 1H), 725 (m, 1H), 707 (t, J = 81, 1H), 651 (t, J = 738, 1H), 637 (br s, 2H) Ejemplo 2186a (d6-DMSO) 784 (dd, J = O 9, 79, 1H), 740 (br d, J = 82, 1H), 723 (t, J = 8 O, 1H), 707 (br s, 2H), 499 (q, J = 88, 2H) Ejemplo 2187a (d6-DMSO) 779 (dd, J = 1 O, 78, 1H), 735 (dd, J = O 8, 84, 1H), 720 (t, J = 79, 1H), 710 (br s, 2H), 653 (tt, J = 37, 547, 1H), 451 (td, J = 37, 143, 2H) Ejemplo 2189a (d6-DMSO) 783 (dd, J = O 8, 79, 1H), 746 (br d, J = 83 1H), 722 (t, J = 81, 1H), 691 (br s, 2H), 550 (m, 1H), 148 (d, J = 64, 3H) Ejemplo 2192a (d6-DMSO) 785 (dd, J = 1 O, 79, 1H), 742 (br d, J = 83, 1H), 724 (t, J = 8 O, 1H), 700 (br s, 2H), 507 (t, J = 139, 2H) Ejemplo 2208a (d6-DMSO) 795 (dd, J = O 9, 77, 1H), 746 (m, 3H), 712 (t, J = 79, 1H), 241 (s, 3H) Ejemplo 2259a (d6-DMSO) 813 (dd, J = 12, 79, 1H), 760 (br s, 2H), 753 (dd, J = 12, 82, 1H), 731 (t, J = 80, 1H), 353 (s, 3H) Ejemplo 2279a (d6-DMSO) 807 (dd, J = 12, 79, 1H), 752 (dd, J = 12, 82, 1H), 719 (t, J = 81, 1H), 548 (br s, 2H), 310 (s, 6H) Ejemplo 2300a (CDCI3) 991 (s, 1H), 760 (m, 1H), 705 (m, 2H), 549(brs,2H) Ejemplo 2301a (d6-DMSO) 776 (d, J = 90, 1H), 730 (d, J = 90, 1H), 730 (bi s, 2H), 391 (s, 3H) Ejemplo 2302a (CDCI3) 739 (d, J = 85, 1H), 700 (d, J = 85, 1H), 543 (br s, 2H), 400 (s, 3H), 252 (s, 3H) Ejemplo 2001b (d6-DMSO) 799 (dt, J = 07, 77, 1H), 779 (br s, 1H), 742 (ddd, J = 11, 81, 110, 1H), 728 (td, J = 51, 77, 1H), 1 13 (s, 9H) Ejemplo 2004b (d6-DMSO) 792 (dd, J = 1 1, 77, 1H), 755 (m, 2H), 739 (m, 1H), 331 (s, 3H), 114 (s, 9H) Ejemplo 2063b (d6-DMSO) 849 (dd, J = 1 1, 77, 1H), 797 (dd, J = 11,81, 1H), 778 (brs, 1H), 740 (td, J = 07, 81, 1H), 107 (s, 9H) Ejemplo 2092b (CDCI3) 780 (m, 1H), 706 (m, 2H), 528 (br s, 1H), 399(s, 3H), 122 (s, 9H) Ejemplo 2182b (CDCI3) 812 (dd, J = 08, 80, 1H), 741 (dt, J = 08, 80 1H), 7 18 (t J = 80, 1H), 512 (br s, 1H), 127 (s, 9H) Ejemplo 2208b (CDCI3) 796 (dd, J = 10, 75, 1H), 735 (dd, J = 07, 85, 1H), 700 (t, J = 78, 1H), 574 (br s, 1H), 247 (s, 3H), 125 (s, 9H) Ejemplo 2301b (CDCI3) 761 (d, J = 89, 1H), 704 (d, J = 89, 1 H), 5 43 (br s, 1 H), 4 00 (s, 3H), 1 22 (s, 9H) Ejemplo 2 302b (CDCI3) 7 37 (dd, J = 0 5, 8 5, 1 H), 6 97 (d, J = 8 5, 1H), 5 45 (br s, 1 H), 3 97 (s, 3H), 2 53 (s, 3H), 1 21 (s, 9H) B. EJE-V-PLOS DE FOR ULAC-QM a) Se obtiene un polvo mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sales de los mismos y 90 partes en peso de talco como sustancia inerte y triturando la mezcla en un molino de martillos b) Un polvo humectable que es fácilmente dispersable en agua se obtiene mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sales de los mismos, 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolina como sustancia inerte, 10 partes en peso de gnmsulfonato de potasio y 1 parte en peso de oleoilmetiltaurato de sodio como humectante y dispersante, y moliendo la mezcla en un molino de discos con espigas c) Un concentrado de dispersión fácilmente dispersable en agua se obtiene mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sales de los mismos con 6 partes en peso de éter poliglicóhco de alquilfenol (©Tritón X 207), 3 partes en peso de éter polighcó co de isotrídecanol (8 EO) y 71 partes en peso de aceite mineral parafínico (la ebullición varía, por ejemplo, de aproximadamente 255 a por arriba de 277°C) y moliendo la mezcla en un molino de bolas a una finura por debajo de 5 mieras d) Un concentrado emulsionable se obtiene de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sales de los mismos, 75 partes en peso de ciciohexanona como solvente y 10 partes en peso de nonilfenol oxetilado como emulsionante. e) Los granulos dispersables en agua se obtienen mezclando 75 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sales del mismo, 10 partes en peso de ligninsulfonato de calcio, 5 partes en peso de laurilsulfato de sodio, 3 partes en peso de alcohol polivinílico y 7 partes en peso de caolina, moliendo la mezcla es un molino de discos con espigas, y granulando el polvo en un lecho fluidizado rociando sobre agua como líquido de granulación. f) Los granulos dispersables en agua también se obtienen homogeneizando y pretriturando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sales de los mismos, 5 partes en peso de 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-dísulfonato de sodio, 2 partes en peso de oleoilmetiltaurato de sodio, 1 parte en peso de alcohol polivinílico, 17 partes en peso de carbonato de calcio y 50 partes en peso de agua En un molino de coloide, moliendo después la mezcla en un molino de esferas, y atomizando y secando la suspensión resultante en una torre de aspersión, usando una boquilla de un solo fluido C. EJEMPLOS BIOLÓGICOS 1 Efecto de pre-emerqencia sobre malezas Semillas o secciones de rizoma de plantas de maleza monocotiledóneas y dicotiledóneas se colocaron en suelo margo arenoso en macetas de cartón, y se cubrieron con tierra Los compuestos de la invención, formulados como polvos humectables o concentrados emulsionables, se aplicaron después, en forma de suspensiones o emulsiones acuosas, a vanas dosis, sobre la superficie de la tierra de cubierta, a una tasa de aplicación de 600 a 800 I de agua por hectárea (convertida) Después del tratamiento, las macetas se colocaron en un invernadero y se mantuvieron bajo condiciones de crecimiento buenas para las malezas La puntuación visual del daño a la planta o daño de emergencia se hizo cuando las plantas de prueba habían emergido, después de un tiempo de prueba de 3 a 4 semanas, en comparación con controles no tratados Como lo muestran los resultados, los compuestos de la invención presentan buena actividad herbicida de pre-emergencia contra un amplio espectro de malezas gramíneas y de hoja ancha Poi ejemplo, los compuestos 1 .001 , 1 002, 1 003, 1 004, 1 012, 1 016, 1 020, 1 021 , 1 025, 1 091 , 1 095, 1 099, 1 100, 1 104, 1 146, 1 150, 1 154, 1 155, 1 159, 1 164, 1 165, 1 166, 1 167, 1 168, 1 171 , 1 173, 1 174, 1 175, 1 178, 1 182, 1 186, 1 187, 1 191 , 1 192, 1 196, 1 197, 1 229, 1 233, 1 237, 1 238, 1 242, 1 302, 1 306, 1 310, 1 31 1 , 1 315, 1 321 , 1 325, 1 329, 1 330, 1 342, 1 343, 1 344, 1 352, 1 353, 1 354, 1 355, 1 362, 1 363, 1 364, 1 365, 1 366, 1 370, 1 371 , 1 372, 1 373, 1 389, 1 390, 1 463, 1 471 , 1 472, 1 476, 1 507, 1 509, 1 510, 1 51 1 , 1 550, 1 551 , 1 553, 1 554, 1 555, 1 556, 1 557, 1 558, 1 560, 1 563, 1 598, 1 599, 1 600, 1 601 , 1 602 y otros compuestos del cuadro 1 tienen muy buena acción herbicida contra plantas de maleza tales como Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellana media, Echinocloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria vindis, Abutilón theophrasti, Amaranthus retroflexus y Panicum mihaceum cuando se aplica pre-emergencia a una tasa de 0 3 kg o menos de sustancia activa por hectárea 2 Efecto de post-emerqencia sobre malezas Semillas o secciones de rizoma de plantas de maleza monocotiledoneas y dicotiledóneas de hoja ancha se colocaron en suelo margo arenoso en macetas de plástico, se cubrieron con tierra, y se cultivaron en un invernadero bajo condiciones de crecimiento buenas Tres semanas después de la siembra, las plantas de prueba se trataron en la etapa de tres hojas Los compuestos de la invención, formulados como polvos humectables o como concentrados de emulsión, se rociaron en diferentes dosis sobre las partes verdes de las plantas, a una tasa de aplicación de 600 a 800 I de agua por hectárea (convertida) Después de que las plantas de prueba se habían mantenido de pie en el invernadero bajo condiciones de crecimiento óptimas durante un periodo de aproximadamente 3 a 4 semanas, el efecto de los productos se califico visualmente en comparación con los controles no tratados L a post-emergencia asi como, las composiciones de la invención presentan buena actividad herbicida contra un amplio espectro de malezas de gramíneas y de hoja ancha de importancia exonómica Por ejemplo, los compuestos 1 001 , 1 002, 1 003, 1 004, 1 012, 1 016, 1 020, 1 021 , 1 025, 1 091 , 1 095, 1 099, 1 100, 1 104, 1 146, 1 150, 1 154, 1 155, 1 159, 1 164, 1 165, 1 166, 1 167, 1 168, 1 171 , 1 173, 1 174, 1 175, 1 178, 1 182, 1 186, 1 187, 1 191 1 192, 1 196, 1 197, 1 229, 1 233, 1 237, 1 238, 1 242, 1 302, 1 306, 1 310, 1 31 1 , 1 315, 1 321 , 1 325, 1 329, 1 330, 1 342, 1 343, 1 344, 1 352, 1 353, 1 354, 1 355, 1 362, 1 363, 1 364, 1 365, 1 366, 1 370, 1 371 , 1 372, 1 373, 1 389, 1 390, 1 463, 1 471 , 1 472, 1 476, 1 507, 1 509, 1 510, 1 51 1 , 1 550, 1 551 , 1 553, 1 554, 1 555, 1 556, 1 557, 1 558, 1 560, 1 5631 598, 1 599, 1 600, 1 601 , 1 602 y otros compuestos del cuadro 1 presentan muy buena acción herbicida contra plantas de maleza tales como Smapis alba, Echinocloa crus-galli, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria vindis, Abutilón theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum y Avena sativa cuando se aplican post-emergencia a una tasa de 0 3 kg o menos de sustancia activa por hectárea 3 Tolerancia de las plantas de cultivo En experimentos de invernadero adicionales, semillas de un gran número de plantas de cultivo y malezas se colocaron en suelo margo arenoso y se cubrieron con tierra Un lote de macetas se trató inmediatamente como se describe en la sección 1 , mientras que el resto de las macetas se colocaron en un invernadero hasta que las plantas habían desarrollado dos a tres hojas verdaderas, y después se rociaron como se describe en la sección 2 con los compuestos de la invención a diferentes dosis Cuatro a cinco semanas después de la aplicación y un periodo de asentamiento en el invernadero, la calificación visual encontró que los compuestos de la invención dejaron cultivos de dicotiledóneas tales como frijol e soya, algodón, colza de semilla oleaginosa, remolacha azucarera o papa sin dañar tanto pre-emergencia como post-emergencia e incluso a dosis de sustancia activa altas Algunas de las sustancias, además, también protegieron a los cultivos de gramíneas tales como cebada, trigo, centeno, mijo, maíz o arroz Los compuestos de la invención en algunos casos presentan alta selectividad y por lo tanto son adecuados para controlar el crecimiento de plantas no deseadas en cultivos agrícolas

Claims (10)

NOVEDAD DE LA INVENCIQG REIVINDICACIONES
1 - Un compuesto de la formula (I) y/o sales del mismo, en la cual R es un radical hidrocarburo o radical hidrocarbonoxi que es no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes tiene 1 a 30 átomos de carbono, o es un radical heterocic lo o radical heterocicliloxi que es no sustituido o sustituido, o R es un radical OC(0)R3, S(0)nR3, OS(O)nR3, F, Br, I, OH, CN, NO2, NH2, SF5, NR R5 o S?(R6)3, en donde n es 0, 1 ó 2, R1 independientemente en cada aparición es halógeno, OH, SH, un radical que contiene nitrógeno, libre de carbono o un radical que contiene carbono que tiene 1 a 30 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 30 átomos de carbono, I es 0, 1 , 2 ó 3, R2 es un átomo de hidrogeno o un radical hidrocarburo que es no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes tiene 1 a 20 átomos de carbono, R3 es un radical hidrocarburo o radical hidrocarbonoxi que es no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes tiene 1 a 30 átomos de carbono, o es un radical heterocic lo o radical heterocic loxi que es no sustituido o sustituido, o R3 es un átomo de hidrogeno, CN o NR4R5, R4 es un grupo de la fórmula R°-Q°-, en la cual R° es un átomo de hidrógeno, un radical acilo, un radical hidrocarburo o un radical heterociclilo, cada uno de los últimos dos radicales mencionados no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes que tienen 1 a 30 átomos de carbono, y Q° es un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula -O- o -N(R )-, R# siendo un átomo de hidrogeno, un radical acilo o un radical hidrocarburo y el último radical mencionado siendo no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes que tienen 1 a 30 átomos de carbono, o R° y R* forman uno con otro un anillo heterocícllco que contiene nitrógeno, R5 es un átomo de hidrógeno, un radical acilo, un radical hidrocarburo o un radical heterociclilo, cada uno de los últimos dos radicales mencionados no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes que tienen 1 a 30 átomos de carbono, o R4 y R5 forman uno con otro un anillo heterocichco que contiene nitrógeno, R6 es un radical hidrocarburo que es no sustituido o sustituido e inclusive de sustituyentes tiene 1 a 30 átomos de carbono, W es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, X y Y independientemente uno de otro son cada uno un átomo de hidrogeno, halógeno, alqu?lo(C?-C6), alcox?(C C6) o alquiltiofCi-Cß), cada uno de los tres últimos radicales mencionados siendo no sustituido o sustituido por uno o más radicales del grupo que consiste de halógeno, alcox?(C C4), y alqu?lt?o(C C4), o son mono- o d?[alqu?lo(C C6)]am?no, alquen?lo(C
2-C6), alqu?n?lo(C2-C6), alquen?lox?(C
3-C6) o alqu?n?lox?(C3-C6), y V y Z independientemente uno de otro son cada uno CH o N 2 - El compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado ademas porque R es alqu?lo(CrC6), alquen?lo(C2-C6), alqu?n?lo(C2-C6), c?cloalqu?lo(C3-C6), c?cloalquen?lo(C3-C6), c?cloalqu?n?lo(C3-C6), alqu?lox?(C?-C6), alquen?lox?(C2-C6), alqu?n?lox?(C2-C6), c?cloalqu?lox?(C3-C6), fenilo, feniloxi, F, Br, I, OH, CN, N02, NH2, SF5, S?(alqu?lo(C C6)alqu?lo)3, N(alqu?lo(C C6))2, NH-alqu?lo(d-C6), N(alquen?lo(C2-C6))2, NH-alquen?lo(C2-C6), N(alqu?n?lo(C2-C6))2, NH-alqu?n?lo(C2-C6), NH(c?cloalqu?lo(C3-C6))2, NH-c?cloalqu?lo(C3-C6), N-alqu?lo(C C6)-c?cloalqu?lo(C3-C6), N-alqu?lo(C C6) C(0)R3, NHC(0)R3, N-alqu?lo(C C6) S(0)nR3, NHS(0)nR3, S(0)n-alqu?lo(d-C4), S(0)n c?cloalqu?lo(C3-C6), S(0)n-alquen?lo(d-C6), S(0)n-alqu?n?lo(C C6), S(0)nNHR3, S(0)nN-alqu?lo(C C6) R3, OS02-alqu?o(d-C6), OSO2-c?cloalqu?lo(C3-C6), OSO2-alquen?lo(d-C6), OSO2-alqu?n?lo(C C6), OS(0)nfen?lo, OS02N(alqu?lo(d-C6))2, OS02NH-alqu?lo(d-C6), OS02N(c?cloalqu?lo(C3-C6))2, OS02NH-c?cloalqu?lo(C3-C6), OS02N(alquen?lo(C2-C6))2, OS02NH-alquen?lo(C2-C6), OS02N(alqu?n?lo(C2-C6))2, OS02NH-alqu?n?lo(C2-C6), OC(0)R3 o heterocic lo, los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquinilo, alquiloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, fenilo, feniloxi y heterociclilo establecidos siendo no sustituidos o sustituidos, R1 es alqu?lo(C?-C6), halogenoalqu?lo(d-Cß), alqu?lox?(C C6), halogenoalcox?(C?-C6) o halógeno, I es 0, 1 ó 2, n es 0, 1 ó 2, R2 es H o CH3, R3 es H, a.qu?.o(d-C6), alquen?lo(C2-C6), alqu?n?lo(C2-C6), c?cloalqu?lo(C3-C6), alqu?lox?(d-C6), alquen?lox?(C2-C6), alqu?n?lox?(C2-C6), c?cloalqu?lox?(C3-C6), fenilo, heterociclilo, CN, NH-alqu?lo(d-C6), N(alqu?lo(d-Cd))2, los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alquiloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, fenilo y heterocic lo establecidos siendo no sustituidos o sustituidos, W es un átomo de oxigeno, X y Y independientemente uno de otro son cada uno alqu?lo(d-C4), alqu?lox?(d-C ), cada uno de los últimos dos radicales mencionados no sustituido o sustituido por uno o mas átomos de halógeno, o son alqu?lt?o(d-d), halógeno o NH-alqu?lo(C C4) o N(alqu?lo(C C4))2, y V and Z independientemente uno de otro son cada uno CH o N 3 - El compuesto de la formula (I) y/o sal del mismo de conformidad con la reivindicación 1 o 2, caracterizado además porque R es alqu?lo(C?-d), alquen?lo(C2-C4), alqu?n?lo(C2-C4), c?cloalqu?lo(C3-C6), alqu?lox?(d-d), alquen?lox?(C2-C4), alqu?n?lox?(C2-C4), c?cloalqu?lox?(C3-C6), fenilo, feniloxi, F, Br, I, CN, NO2, NH2, N(alqu?lo(C C4))2, NH-alqu?lo(d-C4), NH-alquen?lo(C2-C4), NH-alqu?n?lo(C2-C4), NH-c?cloalqu?lo(C3-C6), N-alqu?lo(d-C4)-c?cloalqu?lo(C3-C6), S-alqu?lo(C C4), S-alquen?lo(C2-C4), S-alqu?n?lo(C2-C4), S-c?cloalqu?lo(C3-C6), S(0)-alqu?lo(d-C4), S(0)-alquen?lo(C C4), S(O)-alqu?n?lo(C -C4), S(0)-c?cloalqu?lo(C3-C6), SO2-(alqu?lod-C4), S02-alquen?lo(C2-C4), S02- alquinilo (C2-C4), S02- cicloalquilo (C3-C6), S02NH-alqu?lo(C C4), S02N(alqu?lo(d-C4))2, S02NH-c?cloalqu?lo(C3-C6), OS02-alqu?lo(d-C4), OS02NH-alqu?lo(C C4), OS02N(alqu?lo(d-C4))2 o NHC(0)R3, NHS02R3, OC(0)R3, R3 siendo H, alqu?io(C C4), alquen?lo(C2-C4), alqu?n?lo(C2-C4), c?cloalqu?lo(C3-C6), alqu?lox?(C C4), alquen?lox?(C2-C4), alqu?n?lox?(C2-C4), c?cloalqu?lox?(C3-C6) halogenoalqu?lo(d-C4), NHalqu?lo(d-C4) o N(alqu?lo(C C4))2, los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alquiloxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, fenilo y feniloxi establecidos siendo no sustituidos o sustituidos, R1 es halógeno, alqu?lo(d-C4), alqu?lox?(CrC4), halogenoalqu?lo(C C4) o halogenoalcox?(C C4), I es 0 ó 1 , preferiblemente 0, R2 es H o alqu?lo(C C4) tal como metilo, W es un átomo de oxígeno, X y Y independientemente uno de otro son cada uno alqu?lo(C?-C4), halogenoalquilo(d-C4), alqu?lox?(d-d), halogenoalqu?lox?(d-C4), halógeno, alqu?lt?o(C C4), NH-alqu?lo(C C4), N(alqu?lo(C C4))2, V es un átomo de nitrógeno, y Z es CH o N
4 - El compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado además porque R es CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3, CH=CH2, C=CH, CH2CH=CH2, CH2C=CH, ciclopropilo, fenilo, F, Br, I, CN, N02, NH2, CH2OCH3, CF3, CHF2, NHCH3, N(CH3)2, NH-ciclopropilo, N(CH3)-c?cloprop?lo, NHC(0)H, NHC(0)CH3, NHC(0)OCH3, NHS02CH3, NHS02CF3, NHS02CHF2, OCH3, OCH2CH3, 0(CH2)2CH3, OCH(CH3)2, O(CH2)3CH3, OCH2CH(CH3)2, OCH(CH3)CH2CH3, OC(CH3)3, OCH=CH2, OC=CH, OCH2CH=CH2, OCH2C=CH, 0-c?cloprop?lo, OCH2-c?cloprop?lo, 0(CH2)2CI, 0(CH2)3CI, OCH2OCH3, Ofenilo, OCH2fen?lo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCH2CF3, OCH2CHF2, OCH(CH3)CF3, OCH2CF2CF3, SCH3, SCH2CH3, S(0)CH3, S(O)CH2CH3, S02CH3, S02CH2CH3, S02NHCH3, S02N(CH3)2, S02NHCF3, S02NHCHF2, OS02CH3, OS02CF3, OS02CHF2, OS02N(CH3)2, OS02NHCF3, OS02NHCHF2, OC(0)H, OC(0)CH3, OC(0)OCH3, OC(0)N(CH3)2, es 0, R2 es H, W es oxígeno, X y Y independientemente uno de otro son cada uno CH3, CH2CH3, CF3, CHF2, CH2CF3, CH2CHF2, OCH3, OCH2CH3, OCF3, OCHF2, OCH2CF3, OCH2CHF2, F, Cl, Br, I, SCH3, NHCH3, N(CH3)2, preferiblemente CH3, OCH3, OCH2CH3, Cl, N(CH3)2, V es N, y Z es CH o N
5 - Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo, de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, en donde dicho procedimiento comprende a) hacer reaccionar un compuesto de la formula (II) con un (t?o)carbamato heterocícllco de la fórmula (lll), en la cual R* es un radical hidrocarburo de d-C2o sustituido o no sustituido, o b) hacer reaccionar un sulfon?l(t?o)carbamato de la fórmula (IV), en la cual R** es un radical hidrocarburo de C?-C20 sustituido o no sustituido con un aminoheterociclo de la fórmula (V) o c) hacer reaccionar un sulfonilisocianato de la fórmula (VI) con un ammoheterociclo de la fórmula (V), o d) hacer reaccionar una sulfonamida de la fórmula (II) con un ?so(t?o)c?anato de la fórmula (Vil) en presencia de una base, o e) primero hacer reaccionar un aminoheterociclo de la fórmula (V), bajo catálisis de base, con un éster carbónico y hacer reaccionar el intermediario resultante en una reacción de un crisol con a sulfonamida de la fórmula (II) (véase versión a), o f) hacer reaccionar un halogenuro de sulfonilo de la formula (VIII), en donde Hal es un átomo de halógeno con a (t?o)c?anato para dar un iso(t?o)c?anato de la fórmula (VI) o un derivado solvatado (estabilizado) del mismo, y después hacer reaccionar el producto con un aminoheterociclo de la fórmula (V), los radicales, grupos, e índices R, R1 , R2, V, W, X, Y, Z y I en las fórmulas (ll)-(VIII) siendo como se define en la fórmula (I) como se expone en una o más de las reivindicaciones 1 a 4
6 - Una composición agroquímica que comprende a) por lo menos one compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo, de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, y b) auxiliarles y aditivos de costumbre en protección de cultivo
7 - Una composición agroquímica que comprende a) por lo menos un compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo, de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, y b) uno o más sustancias agroquímicas activas distintas al componente a), y opcionalmente c) auxiliares y aditivos de costumbre en protección de cultivo
8 - Un método de control de plantas no deseadas o de regulación del crecimiento de las plantas, que comprende aplicar una cantidad efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo, de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, a las plantas, la semilla, o el área en la cual están creciendo las plantas
9 - El uso de un compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo, de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, como un herbicida o regulador de crecimiento de las plantas
10 - El uso de conformidad con la reivindicación 9, que comprende usar el compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo para controlar plantas de maleza o para regular el crecimiento en el cultivo de las plantas. 1 1 .- El uso de conformidad con la reivindicación 10, en donde las plantas de cultivo son plantas de cultivo transgénicas o no transgénicas. 12.- El uso de un compuesto de la fórmula (II*) en la cual Z = NH2, NH-ier-butilo, NH-C(O)OR**, NH-C(S)OR**, NCO, NCS o halógeno y R, R1 y el Índice I se definen como en la fórmula (I) como se expone en una o más de las reivindicaciones 1 a 4, y R** se define como en la fórmula (IV) en la reivindicación 5, para preparar un compuesto de la fórmula (I) y/o sal del mismo de conformidad con una o más de las reivindicaciones 1 a 4. 13.- El compuesto de la fórmula (II*), de conformidad con la reivindicación 12, con la excepción of compuestos en los cuales Z*=NH2, l=0 y R es un radical NH2, NH-CO-CO-0-C2H5, 0(CH2)2F, o 0(CH2)3F, o en la cual Z*=NH2 o cloro y R = yodo, o en la cual Z*=CI, l=0 y R=CF3. RESUÜE DE LA IWVENCIOW La invención se refiere a un compuesto de la fórmula (I) en donde R es un grupo hidrocarburo o hidrocarboxi no sustituido o sustituido que comprende sustituyentes inclusivos de 1 a 30 átomos de C, o un grupo heterociclilo o heterocichloxi no sustituido o sustituido, o R es un grupo OC(O)R3, S(O)nR3, OS(O)nR3, F, Br, I, OH, CN, NO2, NH2, SF5, NR4R5 o S?(R6) , n es 0 1 ó 2, R1 independientemente representa halógeno, OH, SH, un grupo nitrógeno libre de carbono o grupo carbono que comprende de 1 a 30 átomos de C o R° y R* forman conjuntamente un anillo heterocícllco de nitrógeno, I es 0, 1 , 2 o 3, R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarburo o hidrocarboxi no sustituido o sustituido que comprende sustituyentes inclusivos de 1 a 30 átomos de carbono, R3 es un grupo hidrocarburo o hidrocarboxi no sustituido o sustituido que comprende sustituyentes de 1 a 30 átomos de carbono, o un grupo heterociclilo o heterocic loxi no sustituido o sustituido, o R3 es un átomo de hidrógeno, CN o NR R5, R4 es un grupo de la fórmula R°-Q°-, en donde R° es un átomo de hidrógeno, un grupo acilo, un grupo hidrocarburo o un grupo heterocichlo, en donde cada grupo es no sustituido o sustituido y comprende sustituyentes de 1 a 30 átomos de carbono, y Q \0 es un enlace directo o un grupo divalente de la fórmula -O- o -N(R#)-, en donde R# es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un radical hidrocarburo que es no sustituido o sustituido y comprende sustituyentes inclusivos de 1 a 30 átomos de C, o R° y R forman conjuntamente un anillo heterocícllco de nitrógeno, R5 es un átomo de hidiógeno, un grupo acilo, un grupo hidrocarburo o un grupo heterociclilo, en donde cada grupo es no sustituido o sustituido y comprende sustituyentes de 1 a 30 átomos de C, o R4 y R5 forman conjuntamente un anillo heterocícllco de nitrógeno, R6 es un grupo hidrocarburo no sustituido o sustituido, W es un átomo de oxígeno o azufre, X y Y independientemente un hidrógeno, halógeno, alqu?lo(d-C6), alcox?(d-C6) o alqu?lt?o(d-C6), en donde cada uno de los tres grupos es no sustituido o sustituido por uno o vanos restos de un halógeno, alqu?lo(d-C6), alcox?(d-C6), o alqu?lt?o(C C6), o significa mono- o di[alqu?lo(CrC6)]am?no, alquen?lo(C2-Ce), alqu?n?lo(C2-C6), alquen?lox?(C3-C6) o alqu?n?lox?(C3-C6), y V y Z independientemente significan CH o N, el compuesto de la invención es adecuado para protección de cultivos 9B P07/1743F
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