ME01207B - Derivati hinolina za tretiranje latentne tuberkuloze - Google Patents
Derivati hinolina za tretiranje latentne tuberkulozeInfo
- Publication number
- ME01207B ME01207B MEP-2011-92A MEP9211A ME01207B ME 01207 B ME01207 B ME 01207B ME P9211 A MEP9211 A ME P9211A ME 01207 B ME01207 B ME 01207B
- Authority
- ME
- Montenegro
- Prior art keywords
- alkyl
- use according
- hydrogen
- phenyl
- halo
- Prior art date
Links
- 206010065048 Latent tuberculosis Diseases 0.000 title claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title claims 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 24
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 15
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- XDEHPNQRQKHQQC-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-(2,3-difluorophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenylbutan-2-ol Chemical compound COC1=NC2=CC=C(Br)C=C2C=C1C(C(O)(CCN(C)C)C=1C(=C(F)C=CC=1)F)C1=CC=CC=C1 XDEHPNQRQKHQQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QUIJNHUBAXPXFS-XLJNKUFUSA-N bedaquiline Chemical compound C1([C@H](C2=CC3=CC(Br)=CC=C3N=C2OC)[C@@](O)(CCN(C)C)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=CC=CC=C1 QUIJNHUBAXPXFS-XLJNKUFUSA-N 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CLLPSOGUEAXIIW-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-(2,5-difluorophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenylbutan-2-ol Chemical compound COC1=NC2=CC=C(Br)C=C2C=C1C(C(O)(CCN(C)C)C=1C(=CC=C(F)C=1)F)C1=CC=CC=C1 CLLPSOGUEAXIIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAUNEMZTBIFYAG-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenylbutan-2-ol Chemical compound COC1=NC2=CC=C(Br)C=C2C=C1C(C(O)(CCN(C)C)C=1C=C(F)C=C(F)C=1)C1=CC=CC=C1 UAUNEMZTBIFYAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPZIAIQZWHQVKN-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-4-(dimethylamino)-1,2-diphenylbutan-2-ol Chemical compound COC1=NC2=CC=C(Br)C=C2C=C1C(C(O)(CCN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VPZIAIQZWHQVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGUAWYGZOVFIAB-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-4-(dimethylamino)-2-(2-fluorophenyl)-1-phenylbutan-2-ol Chemical compound COC1=NC2=CC=C(Br)C=C2C=C1C(C(O)(CCN(C)C)C=1C(=CC=CC=1)F)C1=CC=CC=C1 HGUAWYGZOVFIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZNZMTAIOJDNJP-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-4-(dimethylamino)-2-(3-fluorophenyl)-1-phenylbutan-2-ol Chemical compound COC1=NC2=CC=C(Br)C=C2C=C1C(C(O)(CCN(C)C)C=1C=C(F)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 TZNZMTAIOJDNJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOBOQBZOZDRXCQ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-4-(methylamino)-2-naphthalen-1-yl-1-phenylbutan-2-ol Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(O)(CCNC)C(C=1C(=NC2=CC=C(Br)C=C2C=1)OC)C1=CC=CC=C1 GOBOQBZOZDRXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004364 3-pyrrolinyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])N(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (29)
1. Upotreba jedinjenja formule (Ia) ili (lb) za proizvodnju medikamenta za tretiranje latentne tuberkuloze, naznačena time što je jedinjenje (Ia) ili (lb)njegova farmaceutski prihvatljiva kisela ili bazična adicijska so, njegov kvartemi amin njegov V-oksid, njegova tautomema forma ili njegova stereohemijska izomerna forma pri čemuR1 je vodonik, halo, haloalkil, cijano, hidroksi, Ar, Het, alkil, alkiloksi, alkiltio, alkiloksialkil, alkiltioalkil, Ar-alkil ili di(Ar)alkil; p je celi broj jednak 1, 2, 3 ili 4;R2 je vodonik, hidroksi, merkapto, alkiloksi, alkiloksialkiloksi, alkiltio, mono ili di(alkil)amino ili radikal formulegde Y je CH2, O, S, NH ili N-alkil;R3 je alkil, Ar, Ar-alkil, Het ili Het-alkil; q je celi broj jednak nula, 1, 2, 3 ili 4;R4 i R5 su svaki neovisno vodonik, alkil ili benzil; iliR4 i R5 zajedno i uključujući N za kojega su vezani mogu formirati radikal koji je odabran iz grupe koju sačinjavaju pirolidinil, 2-pirolinil, 3-pirolinil, pirolil, imidazolidinil, pirazolidinil, 2-imidazolinil, 2-pirazolinil, imidazolil, pirazolil, triazolil, piperidinil, piridinil, piperazinil, piridazinil, pirimidinil, pirazinil, triazinil, morfolinil i tiomorfolinil, a svaki od navedenih prstenastih sistema proizvoljno je supstituisan s alkil, halo, haloalkil, hidroksi, alkiloksi, amino, mono- ili dialkilamino, alkiltio, alkiloksialkil, alkiltioalkil i pirimidinil;R6 je vodonik, halo, haloalkil, hidroksi, Ar, alkil, alkiloksi, alkiltio, alkiloksialkil, alkiltioalkil, Ar-alkil ili di(Ar)alkil; ilidva susedna R6 radikala mogu zajedno formirati bivalentni radikal formule -CH=CH- CH=CH-;r je celi broj jednak 1, 2, 3, 4 ili 5;R7 je vodonik, alkil, Ar ili Het;R8 je vodonik ili alkil;R9 je okso; iliR8 i R9 zajedno formiraju radikal =N-CH=CH-;alkil je lančasti ili razgranati zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 1 do 6 atoma ugljenika; ili je prstenasti zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 3 do 6 atoma ugljenika; ili je prstenasti zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 3 do 6 atoma ugljenika koji je vezan za lančasti ili razgranati zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 1 do 6 atoma ugljenika; pri čemu svaki atom ugljenika može da bude proizvoljno supstituisan s halo, hidroksi, alkiloksi ili okso;Ar je homocikl odabran iz grupe koju sačinjavaju fenil, naftil, acenaftil, tetrahidronaftil, a svaki homocikl proizvoljno je supstituisan s 1, 2 ili 3 supstituenta, pri čemu je svaki supstituent neovisno odabran iz grupe koju sačinjavaju hidroksi, halo, cijano, nitro, amino, mono- ili dialkilamino, alkil, haloalkil, alkiloksi, haloalkiloksi, karboksil, alkiloksikarbonil, aminokarbonil, morfolinil te mono- ili dialkilaminokarbonil;Het je monociklički heterocikl odabran iz grupe koju sačinjavaju JV-fenoksipiperidinil, piperidinil, pirolil, pirazolil, imidazolil, furanil, tienil, oksazolil, izoksazolil, tiazolil,izotiazolil, piridinil, pirimidinil, pirazinil i piridazinil; ili biciklički heterocikl odabran iz grupe koju sačinjavaju hinolinil, hinoksalinil, indolil, benzimidazolil, benzoksazolil, benzizoksazolil, benzotiazolil, benzizotiazolil, benzofuranil, benzotienil, 2, 3- dihidrobenzo[l, 4]dioksinil ili benzo[l, 3]dioksolil; pri čemu svaki monociklički i biciklički heterocikl može proizvoljno biti supstituisan s 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana iz grupe koju sačinjavaju halo, hidroksi, alkil, alkiloksi ili Ar-karbonil; halo je supstituent odabran iz grupe koju sačinjavaju fluoro, hloro, bromo i jodo; te haloalkil je lančasti ili razgranati zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 1 do 6 atoma ugljenika ili je prstenasti zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 3 do 6 atoma ugljenika, pri čemu su jedan ili više atoma ugljenika supstituisani s jednim ili više halo-atoma.
2. Upotreba prema patentnom zahtevu 1, naznačena time što R1 je vodonik, halo, cijano, Ar, Het, alkil, te alkiloksi; p je celi broj jednak 1 ili 2; R2 je vodonik, hidroksi, alkiloksi, alkiloksialkiloksi, alkiltio ili radikal formule gde Y je O; R3 je alkil, Ar, Ar-alkil ili Het; q je celi broj jednak nula, 1, 2, ili 3; R4i R5 su svaki neovisno vodonik, alkil ili benzil; ili R4 i R5 zajedno i uključujući N za kojega su vezani formiraju radikal koji je odabran iz grupe koju sačinjavaju pirolidinil, imidazolil, triazolil, piperidinil, piperazinil, pirazinil, morfolinil i tiomorfolinil, a svaki prsten je proizvoljno supstituisan s alkilom ili pirimidinilom; R6 je vodonik, halo ili alkil; ili dva susedna R6 radikala mogu biti zajedno da formiraju bivalentni radikal formule -CH=CH-CH=CH-; r je celi broj jednak 1; R1 je vodonik; R8 je vodonik ili alkil; R9 je okso; ili R8 i R9 zajedno formiraju radikal =N-CH=CH-; alkil je lančasti ili razgranati zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 1 do 6 atoma ugljenika; ili je prstenasti zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 3 do 6 atoma ugljenika; ili je prstenasti zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 3 do 6 atoma ugljenika koji su vezani za lančasti ili razgranati zasićeni ugljikovodonični radikal koji ima od 1 do 6 atoma ugljenika; pri čemu svaki atom ugljenika može da bude proizvoljno supstituisan s halo ili hidroksi; Ar je homocikl odabran iz grupe koju sačinjavaju fenil, naftil, acenaftil, tetrahidronaftil, a svaki homocikl je proizvoljno supstituisan s 1, 2 ili 3 supstituenta, a svaki je supstituent neovisno odabran iz grupe koju sačinjavaju halo, haloalkil, cijano, alkiloksi i morfolinil; Het je monociklički heterocikl odabran iz grupe koju sačinjavaju jV-fenoksipiperidinil, piperidinil, furanil, tienil, piridinil, pirimidinil; ili biciklički heterocikl odabran iz grupe koju sačinjavaju benzotienil, 2, 3-dihidrobenzo[l, 4]dioksinil ili benzo[l, 3]dioksolil; a svaki monociklički i biciklički heterocikl može proizvoljno da bude supstituisan s 1, 2 ili 3 alkil ili Ar-karbonil supstituenta; i halo je supstituent odabran iz grupe koju sačinjavaju fluoro, hloro i bromo.
3. Upotreba prema patentnom zahtevu 1 ili 2, naznačena time što u formuli (Ia) ili (lb) R1 je vodonik, halo, Ar, alkil ili alkiloksi.
4. Upotreba prema patentnom zahtevu 3, naznačena time što je R1 - halogen.
5. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što formuli (Ia) ili (Ib) p je jednak 1.
6. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što u formuli (Ia) ili (Ib) R2 je vodonik, alkiloksi ili alkiltio.
7.Upotreba prema patentnom zahtevu 6, naznačena time što je R2 - alkiloksi.
8. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što u formuli (Ia) ili (Ib) R3 je naftil, fenil ili tienil, svaki proizvoljno supstituisan s 1 ili 2 supstituenta odabrana iz grupe koju sačinjavaju halo i haloalkil.
9. Upotreba prema patentnom zahtevu 8, naznačena time što je R3 - naftil.
10. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što u formuli (Ia) ili (lb) q je jednak 1.
11. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što u formuli (Ia) ili (Ib) R4 i R5 su svaki neovisno vodonik ili alkil ili R4 i R5 zajedno i uključujući N za kojega su vezani formiraju radikal koji je odabran iz grupe koju sačinjavaju imidazolil, triazolil, piperidinil, piperazinil i tiomorfolinil.
12. Upotreba prema patentnom zahtevu 11, naznačena time što u formuli (Ia) ili (Ib) R4 i R5 su svaki neovisno vodonik ili alkil.
13. Upotreba prema patentnom zahtevu 12, naznačena time što su R4 i R5 - C1-4alkil.
14. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što u formuli (Ia) ili (Ib) R6 je vodonik, alkil ili halo.
15. Upotreba prema patentnom zahtevu 14, naznačena time što je R6 - vodonik.
16. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što u formuli (Ia) ili (Ib) r je jednak 1.
17. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što u formuli (Ia) ili (Ib) R7 je vodonik.
18. Upotreba prema patentnom zahtevu 1, naznačena time što u formuli (Ia) ili (Ib) R1 je vodonik, halo, Ar alkil ili alkiloksi; p = 1; R2 je vodonik, alkiloksi ili alkiltio; R3 je naftil, fenil ili tienil, svaki proizvoljno supstituisan s 1 ili 2 supstituenta odabrana iz grupe koju sačinjavaju halo i haloalkil; q = 0, 1, 2 ili 3; R4 i R5 su svaki neovisno vodonik ili alkil ili R4 i R5 zajedno i uključujući N za kojega su vezani formiraju radikal koji je odabran iz grupe koju sačinjavaju imidazolil, triazolil, piperidinil, piperazinil i tiomorfolinil; R6 je vodonik, alkil ili halo; r je jednak 1 i R7 je vodonik.
19. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što alkil označuje C1-6alkil.
20. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što haloalkil označuje polihaloC1-6alkil.
21. Upotreba prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahteva, naznačena time što je jedinjenje konkretno jedinjenje prema formuli (Ia).
22. Upotreba prema patentnom zahtevu 1, naznačena time što je jedinjenje odabrano iz grupe koju sačinjavaju: •1 -(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-2-(3, 5-difhioro-fenil)-4-dimetilamino-1 -fenil-butan-2- ol; •1-(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-4-dimetilamino-2-naftalen-l-il-l-fenil-butan-2-ol; •1-(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-2-(2, 5-difluoro-fenil)-4-dimetilamino-1 -fenil-butan-2- ol; •1-(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-2-(2, 3-difluoro-fenil)-4-dimetilamino-1 -fenil-butan-2- ol; •1-(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-4-dimetilamino-2-(2-fluoro-fenil)-1 -fenil-butan-2-ol; •1-(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-4-dimetilamino-2-naftalen-1, -il-1-p-tolil-butan-2-ol; •1 -(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-4-metilamino-2-naftalen-1 -il-1 -fenil-butan-2-ol; •1 -(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-4-dimetilamino-2-(3-fluoro-fenil)-1 -fenil-butan-2-ol; i •1 -(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-4-dimetilamino-2-fenil-1 -fenil-butan-2-ol; njegova farmaceutski prihvatljiva kisela ili bazična adicijska so, njegov N-oksid ili njegova stereohemijska forma.
23. Upotreba prema patentnom zahtevu 1, naznačena time što je jedinjenje odabrano iz grupe koju sačinjavaju: 1 -(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3-il)-2-(2, 3-difluoro-fenil)-4-dimetilamino-1 -fenil- butan-2-ol; 1 -(6-bromo-2-metoksi-hinolin-3 -il)-4-dimetilamino-2-naftalen-1 -il-1 -fenil-butan-2-ol; njegova farmaceutski prihvatljiva kisela ili bazična adicijska so, njegov N-oksid ili njegova stereohemijska forma.
24. Upotreba prema patentnom zahtevu 1, naznačena time što je jedinjenje njegova farmaceutski prihvatljiva kisela ili bazična adicijska so, njegov N-oksid ili njegova stereohemijska forma.
25. Upotreba prema patentnom zahtevu 24, naznačena time što je jedinjenje ili njegova farmaceutski prihvatljiva kisela adicijska so.
26. Upotreba prema patentnom zahtevu 24, naznačena time što je jedinjenje ili njegova stereohemijska izomema forma.
27. Upotreba prema patentnom zahtevu 24, naznačena time što je jedinjenje ili njegova TV-oksid forma.
28. Upotreba prema patentnom zahtevu 24, naznačena time što je jedinjenje ili njegova farmaceutski prihvatljiva kisela adicijska so.
29. Upotreba prema patentnom zahtevu 28 naznačena time što je jedinjenje
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04078529 | 2004-12-24 | ||
| EP05105008 | 2005-06-08 | ||
| EP05815816A EP1830850B1 (en) | 2004-12-24 | 2005-12-08 | Quinoline derivatives for the treatment of latent tuberculosis |
| PCT/EP2005/056594 WO2006067048A1 (en) | 2004-12-24 | 2005-12-08 | Quinoline derivatives for the treatment of latent tuberculosis |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ME01207B true ME01207B (me) | 2013-03-20 |
Family
ID=35717702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MEP-2011-92A ME01207B (me) | 2004-12-24 | 2005-12-08 | Derivati hinolina za tretiranje latentne tuberkuloze |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060142279A1 (me) |
| EP (1) | EP1830850B1 (me) |
| CN (1) | CN103142595B (me) |
| AP (1) | AP2327A (me) |
| AR (1) | AR051790A1 (me) |
| AT (1) | ATE501721T1 (me) |
| AU (1) | AU2005242138B2 (me) |
| BR (1) | BRPI0506400B8 (me) |
| CA (1) | CA2529265C (me) |
| CR (1) | CR9267A (me) |
| CY (1) | CY1112247T1 (me) |
| DE (1) | DE602005026984D1 (me) |
| DK (1) | DK1830850T3 (me) |
| EE (1) | EE05394B1 (me) |
| HR (1) | HRP20110392T1 (me) |
| IL (1) | IL184123A (me) |
| LV (1) | LV13469B (me) |
| ME (1) | ME01207B (me) |
| MY (1) | MY145845A (me) |
| NI (1) | NI200700146A (me) |
| NO (1) | NO340376B1 (me) |
| NZ (1) | NZ555460A (me) |
| PA (1) | PA8654801A1 (me) |
| PL (1) | PL1830850T3 (me) |
| PT (1) | PT1830850E (me) |
| RS (1) | RS51730B (me) |
| SI (1) | SI1830850T1 (me) |
| TR (1) | TR200504892A1 (me) |
| TW (1) | TWI404535B (me) |
| WO (1) | WO2006067048A1 (me) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RS52431B (sr) * | 2002-07-25 | 2013-02-28 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Derivati hinolina i njihova upotreba kao mikobakterijskih inhibitora |
| JO3270B1 (ar) * | 2005-06-28 | 2018-09-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | مشتقات كوينولين بصفة عوامل مضادة للبكتيريا |
| AP2547A (en) * | 2005-06-28 | 2012-12-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Quinoline derivatives as antibacterial agents |
| JO2752B1 (en) * | 2005-06-28 | 2014-03-15 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline derivatives acting as antibacterial agents |
| JO2725B1 (en) * | 2006-12-06 | 2013-09-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline antibacterial derivatives |
| JO3271B1 (ar) | 2006-12-06 | 2018-09-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | مشتقات الكوينولين المضادة للجراثيم |
| JO2683B1 (en) * | 2006-12-06 | 2013-03-03 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline antibacterial derivatives |
| JO2970B1 (en) * | 2006-12-06 | 2016-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Quinoline antibacterial derivatives |
| US20110059948A1 (en) * | 2008-01-14 | 2011-03-10 | Jyoti Chattopadhyaya | Quinoline, naphthalene and conformationally constrained quinoline or naphthalene derivatives as anti-mycobacterial agents |
| RU2404971C2 (ru) * | 2008-12-02 | 2010-11-27 | ЗАО "Фарм-Синтез" | Новые производные хинолина, способ их получения, их применение для лечения микобактериальных инфекций, фармацевтическая композиция на их основе |
| CA2751892A1 (en) | 2009-01-15 | 2010-07-22 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Benzo [c] phenanthridines as antimicrobial agents |
| US20120059026A1 (en) | 2009-04-30 | 2012-03-08 | University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| WO2011156626A1 (en) | 2010-06-09 | 2011-12-15 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| US9102617B2 (en) | 2010-06-25 | 2015-08-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| WO2013106756A2 (en) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| WO2013142712A1 (en) | 2012-03-21 | 2013-09-26 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| CN104254528B (zh) | 2012-04-27 | 2017-06-06 | 詹森药业有限公司 | 抗菌的喹啉衍生物 |
| US9133167B2 (en) | 2012-04-27 | 2015-09-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antibacterial quinoline derivatives |
| US9458150B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-10-04 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
| AU2016212116B2 (en) | 2015-01-27 | 2021-07-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Dispersible compositions |
| US10513528B2 (en) | 2016-02-25 | 2019-12-24 | Taxis Pharmaceuticals, Inc. | Synthetic processes and intermediates |
| EA201891644A1 (ru) | 2016-03-07 | 2019-04-30 | Зе Глобал Эллайенс Фо Тб Драг Девелопмент, Инк. | Антибактериальные соединения и их применение |
| RU2629369C1 (ru) * | 2016-10-05 | 2017-08-29 | Федеральное Государственное Унитарное Предприятие "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ" | Четвертичные аммонийные производные 2-аминотиофен-3-карбоксилатов, обладающие противотуберкулезной активностью |
| WO2018183917A1 (en) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Taxis Pharmaceuticals, Inc. | Synthetic processes and synthetic intermediates |
| EP3651736B1 (en) | 2017-07-14 | 2021-06-23 | Janssen Pharmaceutica NV | Long-acting formulations |
| RU2661151C1 (ru) * | 2017-12-14 | 2018-07-12 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Селективные ингибиторы глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназы микобактерий |
| US20220062319A1 (en) | 2019-01-09 | 2022-03-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combination in the treatment of nontuberculous mycobacterial diseases |
| AU2021303490A1 (en) | 2020-07-09 | 2023-03-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | Long-acting formulations |
| WO2022008645A1 (en) | 2020-07-09 | 2022-01-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | Long-acting formulations |
| US20230346770A1 (en) | 2020-11-12 | 2023-11-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combination of bedaquiline, ethambutol and a macrolide in the treatment of nontuberculous mycobacterial diseases |
| WO2023232838A1 (en) | 2022-05-31 | 2023-12-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Bedaquiline for use in the treatment of leprosy |
| CA3268292A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Janssen Pharmaceutica Nv | LONG-ACTING FORMULAS |
| WO2024068693A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Janssen Pharmaceutica Nv | Long-acting formulations |
| WO2025068448A1 (en) | 2023-09-28 | 2025-04-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | Atp synthase inhibitors for use in the treatment of non-tuberculosis mycobacteria |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR038536A1 (es) * | 2002-02-25 | 2005-01-19 | Upjohn Co | N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados |
| RS52431B (sr) * | 2002-07-25 | 2013-02-28 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Derivati hinolina i njihova upotreba kao mikobakterijskih inhibitora |
-
2005
- 2005-12-05 EE EEP200500033A patent/EE05394B1/xx unknown
- 2005-12-06 CA CA2529265A patent/CA2529265C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-07 AU AU2005242138A patent/AU2005242138B2/en not_active Expired
- 2005-12-07 MY MYPI20055732A patent/MY145845A/en unknown
- 2005-12-07 PA PA20058654801A patent/PA8654801A1/es unknown
- 2005-12-08 US US11/296,992 patent/US20060142279A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-08 PT PT05815816T patent/PT1830850E/pt unknown
- 2005-12-08 PL PL05815816T patent/PL1830850T3/pl unknown
- 2005-12-08 RS RS20110221A patent/RS51730B/sr unknown
- 2005-12-08 TR TR2005/04892A patent/TR200504892A1/xx unknown
- 2005-12-08 AP AP2007004054A patent/AP2327A/xx active
- 2005-12-08 SI SI200531294T patent/SI1830850T1/sl unknown
- 2005-12-08 DK DK05815816.3T patent/DK1830850T3/da active
- 2005-12-08 BR BRPI0506400A patent/BRPI0506400B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-08 EP EP05815816A patent/EP1830850B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-08 AT AT05815816T patent/ATE501721T1/de active
- 2005-12-08 TW TW094143290A patent/TWI404535B/zh active
- 2005-12-08 CN CN201210507318.XA patent/CN103142595B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-08 NZ NZ555460A patent/NZ555460A/en unknown
- 2005-12-08 HR HR20110392T patent/HRP20110392T1/hr unknown
- 2005-12-08 ME MEP-2011-92A patent/ME01207B/me unknown
- 2005-12-08 WO PCT/EP2005/056594 patent/WO2006067048A1/en not_active Ceased
- 2005-12-08 DE DE602005026984T patent/DE602005026984D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-09 LV LVP-05-161A patent/LV13469B/lv unknown
- 2005-12-09 AR ARP050105140A patent/AR051790A1/es unknown
-
2007
- 2007-06-05 NI NI200700146A patent/NI200700146A/es unknown
- 2007-06-21 IL IL184123A patent/IL184123A/en active IP Right Grant
- 2007-07-20 CR CR9267A patent/CR9267A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-23 NO NO20073823A patent/NO340376B1/no unknown
-
2011
- 2011-06-15 CY CY20111100563T patent/CY1112247T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ME01207B (me) | Derivati hinolina za tretiranje latentne tuberkuloze | |
| AR049127A1 (es) | Uso de derivados quinolina sustituidos para el tratamiento de enfermedades micobacterianas resistentes a los farmacos | |
| CA2554049A1 (en) | Quinoline derivatives for use as mycobacterial inhibitors | |
| CA2493225A1 (en) | Quinoline derivatives and their use as mycobacterial inhibitors | |
| NO20080955L (no) | Kinolinderivater som antibakterielle midler | |
| EA200800815A1 (ru) | 2-анилин-4-арилзамещенные тиазольные производные | |
| HRP20090673T1 (hr) | Derivati kvinolina i njihova uporaba kao mikobakterijskih inhibitora | |
| AR064151A1 (es) | Derivados de quinolina antibacterianos, composiciones farmaceuticas que los contienen y metodo de preparacion. | |
| ME02203B (me) | Hinolin i hinoksalin derivati kao inhibitori kinaza | |
| JP2021501145A5 (me) | ||
| TW200738729A (en) | Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia | |
| HRP20120762T1 (hr) | Tetrasupstituirani piridazini kao inhibitori hedgehog puta | |
| JP2008502721A5 (me) | ||
| JO2855B1 (en) | Quinoline derivatives acting as antibacterial agents | |
| NO20080499L (no) | Kinolinderivater som antibakterielle midler | |
| CA2599328A1 (en) | Quinazoline derivative having tyrosine kinase inhibitory activity | |
| NO20081068L (no) | Kinolinderivater som antibakterielle midler | |
| HRP20151308T1 (hr) | Antibakterijski derivati kinolina | |
| NO20080501L (no) | Kinolinderivater som antibakterielle midler | |
| JP2009502869A5 (me) | ||
| AR064148A1 (es) | Derivados de quinolina antibacterial | |
| ME02690B (me) | Derivati kvinolina kao antibakterijski agensi | |
| JP2006182755A5 (me) | ||
| JP2008532980A5 (me) | ||
| EA200500802A1 (ru) | Лечение латентного туберкулёза |