LV11810B - Stable mixture of water and methazachlorine - Google Patents

Abstract

A liquid mixture contains: A) 2-chloro-(2',6'-dimethyl-N-pyrazol-1-yl-methyl)-acetanilide, that may be substituted up to 40 % of its weight by one or several other plant protecting agents; B) a copolymer obtained by copolymerising (b1) one or several C2-C20-mono-olefins; (b2) one or several mono-olefinically unsaturated C4-C8-anhydrides; and (b3) if required other mono-olefinically unsaturated compounds copolymerisable with comonomers (b1 and b2), and whose anhydride and possibly other hydrolysable groups and/or free carboxyl groups may be at least partially converted into salts; C) water; and D) usual auxiliary agents of compositions. Also disclosed is a process for preparing this mixture and its use for controlling undesirable plant growth.

Description

LV 11810

Stabile Mischung, welche Wasser und Metazachlor enthalt

Beschreibung 5

In the case of an erythropoietic betrifft eine stabile Mischung, velch Wasser und Metazachlor enthālt, ihre Herstellung und Vervendung zur Bekāmpfung unervunschten Pflanzenvmchses. 10 It is possible for the suspension to be concentrated in the form of a slurry of flocculant, which is then added to the suspension, and the material is then crystallized from the suspension. 15 Fur wāBrige Spritzbrūhen zweier fungizider Verbindungen vom

Triazole-Typ etwa, which is used in the preparation of emulsifiers for the concentration of water, in the DE-A 39 10 921 N-Alkylactame and in the DE-A 39 10 922 Distyrylphenyltriglykol-ether and the crystallization form. 20th

Der. WO 93/1560 ist zu entnehmen, daB sich u.a. a. aliphatic Ci-Ca-Carboxylic acid with 1 bis 3 Carboxyl group and gevrininschten-falls Hydroxy group, molecule crystallization form, and fluid Pestizid-Formulerungen, form emulsion concentrate-ten, eignen.

EP-A-17,879 is prepared by stabilization of a suspension of suspension of the linurons by crystallization from a wax-stoppage discs. 30th

I have described the following compounds, daB 2-Chloro- (2 ', 6' -dimethyl-N-pyrazol-1-yl-methyl) -acetanilide, furaz im folgenden der Common Name " verwendet wird, verschiedene Kristallmodi-. ficationen aussubilden vermag, wobei Suspension concentrate des 35 monoclonal Metazachlor weniger zur Sedimentbildung negen, als jene von triklinem Metazachlor (cf. EP-A 411 408).

Metazachlor

CH3 40 45 2

For the purpose of the present invention, the method of treatment of the slurry is one of the following: - Methachlor-Suspensions Concentrates - A monoclonal modification - A modified immer noch nicht befriedigen. Ihre Verwendung gerade in wärmeren Klimaten ist 5 somit stark eingeschrānkt.

Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, diesem Mangel abzuhelfen.

DemgemB wurde eine flux Mischung gefunden, welch enthalt: 10 A) 2-Chloro- (2 ', 6'-dimethyl-N-pyrazol-1-yl-methyl) -acetanilides, 40% of the wall Gewichts durch eines or mehrere sonstige Pflanzenschutzmittel ersetzt wall cans, 15 B) ein copolymer, das erhaltlich ist durch Copolymerization of bl) einem or mehreren C2-C20-monoolefinen,% b2) einem or mehreren monoolefinisch ungesattigten 20 C4-Ca-Anchol) ungerminated control of the copolymerization of the (b1) and (b2) copolymerizer, the anhydride and the gaseous acid groups of the hydrolyzate group and / or the carboxylic acid group, all of which are soluble in water (W). ) ūBliche Formulierungshilfsmittel.

Ferner wurden ein Verfahren zur Herstellung dieser Mischung sowie 35 ihre Verwendung zur Bekāmpfung unerwūnschten Pflanzenwachstums gefunden.

When the temperature is lowered, the sedimentation of the meta-chlorine in the suspensions concentration of the erythrocyte temperature is limited to 40 vermutlich derin, the dawn of the wirkstoff crystal, and the water in the body is affected in the winters of the body. . 45 3 LV 11810

Der Fachmann kernels for the treatment of male saline anhydride-diisobutylen-copolymer-like zweck, granulate-type pellets for stabilization and the use of a vermogen in the formulation (see FR-A 2 545 325). 5

The metazachlor der einzige Pflanzenschutzwirkstoff in der Mischung, that is, the anteil in der Regel 20 bis 60, vorzugs-weise 40 bis 60 Gew .-%. A method for the preparation of metazachlor ist allgemein (see DE-A 26 48 008, DE-A 28 30 764, EP-A 12 216).

Das Copolymer-Salz (B), welts der Mischung zugesetzt wyrm, um die sedimentierung von Metazachlor zu verringern, inhaled als es-15 senelies Comonomer (bl) eine or mehrere C2-C20-Monolefin, vorzugsweise C4-C; The precursors are derivatized with 1-Olefine and trimethylpentene 2,4,4'-Trimethylpenten-2 and / or 2,4,4'-Trimethylpenten-1 and zwarzung 0.6: 1 and 6: 1. oder kommerziell erhāltliches Diisobuty-20 len.

Daneben eignen sich als Comonomer (b1) iso-Butene, Ethylene, Propylene, Buten-1, Styrene and α-Methylstyrol. The anthole des Comonomers (b1) of the Copolymer were added at 30 bis 50 and 40 bis 50 mol%.

In addition to demineralizing the comonomer (b2), the copolymers are handled and the solvents are monolefinized, and the C4-C8-anhydride is added, the C6-C6-anhydride, the non-condensed maleic anhydride, and the carboxylic acid are added.

The anteil der Component (b2) of the comonomer is added at 35-50 bis 70 and insbesondere 50 bis 60 mol-%.

The molar Verhalltnis der Bestandteile (b2) and (bbl) im Copolymer are run in der Regel 1: 1 to 20: 1 und vorzugsweise 1: 1. 40 Gewunschtenfalls can die copolymerization of the components (b1) and (b2) in the germinal sonic copolymerizer bar of the monolefinic unit, and the insertion of the germs in the germs of the germs, and the (b2) end of the germs. 4

Als solche Comonomeren (b3) eignen sich Acrylic and Methacryl, Acrylamide, Acryl-nitrile, Methacrylonitrile, C 1 -C 6 -alkylacrylate / C 1 -C 6 -alkylmeth-acrylate, V with C 1 -C 8 -alkyl or C6 C6-C20-Aryl, N-substituted maleic-maleimide or Mischungen der Comonomeren (b3).

Derteil der Component (b3) deprives gegebenenfalls in der Regel and 0 bis 20 mol%. The unsaturated compound was anhydrous from 0 to 10, and the 10 unsaturated was from 0 to 5 mol%.

Vorzugsweise verwendet man is a member of the ergonomics of the salzone copolymers, and the light components are mixed (b1) and (b2) im molverhaltnis 1: 1 bestehand 15 and the alternatives are copolymers.

Ganz besonders have been transformed into a salt copolymerized salt and auxiliary salt, followed by copolymerization of maleic anhydride and diisobutylenic acid. 20th

The copolymerization of the comonomer (b1), (b2) and the gaseous falls (b3) can be carried out by analogous methods to analogue ergolgen (see zB EP-A 9 169, EP-A 9 170, EP-A 276 464). . The copolymerized foam is formulated in a Molgewicht of 1000 bis 100000, an insenser of 2000 bis 50000 and a mold of 10000 bis 20000 (Gewichtsmittel, bestimmt mittels Lichtstreuung).

In the art, the compounds of the invention are modified by the copolymer derivative of the art, which is an anhydride-group, and which is then hydrolyzed in the form of a nitrate or an ester group. 35

The bulk of the group is 50 to 90% and 60% to 80% (Neutralization) in a saline form (neutralizer). 40 The zeolite salt is dried and the product is copolymerized with the comonomer (b1), (b2) and the taper (b3) in the derivative.

Regel zunāchst in Wasser suspendiert und vorteilhaftervereise unter Zuhilfenahme von Wasserdampf hydrolyser. Durch Zusatz von geeigneten Mengen einer Base lassen sich die Carbonsāuregruppen 45 danach in die Salzform ubberfuhr. Bei Verwendung verschiedener Basen sind auch gemischte Salze zugānglich. 5 LV 11810

Vorzugsweise stellt man Salts of alkaline metals, salts of sodium or of potassium, of sodium, of ammonium, or of salts of copolymers, of wax and of salt of ammonium salt of cationic acid (NH4) (NH4) (NH4) NR3H + / in denen die Reste R unabhāngig voneinander stehen fur

C 1 -C 10 -alkylgroups, C 1 -C 4 -alkylgroups containing methyl, ethyl, iso-propyl and n-butyl, 10

C 1 -C 10 -alkanol moiety, methanolamine and ethanolamine moieties, C 6 -C 10 -aryl moiety, phenyl moiety, and / or

Aryl (C 1 -C 6) -alkyl, aryl (C 1 -C 2) -alkyl, and phenethyl- and benzyl (R) R, in the form of a compound of the type 20, and Morpholinium Piperidinring bild'en.

Besonders are Ammonium Salmon Syndrome Ammonium (NH4 +), Tri-methylammonium, Triethylammonium, Ethanolammonium / Diethanolammonium, Triethanolammonium and Morpholinium Salmon. 25th

Ganz besonders will rotate over the sodium salt and the potassium, calcium, and ammonium (NH4 +) des copolymers. Fur die stabilization suspension of metazachloric acid-30 copolymer, alternate copolymer, diisobutylenic and maleic anhydride, anhydride group 50 bis 90, salt 60 bis 80%, sodium carboxylate is used. 35 Das Copolymer-Salz (B) Wir der Mischung vortex after maximal 100, insbesondere max 50 μιη zugesetzt.

Derivatives of Copolymer-Salzes in der Mischung are denied in derivatives of 40 Regel and 0.02 bis 10 and insbesondere and 0.5 bis 4 Gew.%, Bezogen auf Metazachlor.

Neben Metazachlor, dem Salz des Copolymer und Wasser enters into erfindungsgemāfle Mischung noch weitere iibliche Formulierungs-45 hilfsmittel with Dispergiermictel, Netzmittel, Verdickungsmittel, Antischaummittel, Bakterizide und Frostschutzmittel. 6th

The anteil dieser Formulierungshilfsmittel run in der Summe vorzugsweise 2 bis 15 and insbesondere 8 bis 13 Gew .-%, bezogen auf die.fertige Mischung. 5 Esperia handelsubbliche wasserlosliche Dispergiermittel anion-schen und nichtionischen Characteristics der folgenden Structurklassen zum Einsatz kommen:

R 1 -SO 3 - Salz, R 2 - SO 4 - Salz, R 3 - (EO) n - H, R 3 - (PO) n - H, R 3 - (EO) n - (PO) m - H. 10th

In den vorstehenden Formeln haben die verwendeten Substitutes and indies die folgende Bedeutung

R 1 is a chain or alkyl chain having 1 bis 20 C atoms, 15 forms with 8 bis 18 C atoms, bis-terminal Dodecyl; - Aryl, z.B. Phenyl or Naphthyl; \ - Aryl, insbesondere Phenyl, welches eine geradkettige oder 20 verzweigte Alkylgruppe, wie vorstehend genannt, fool, z.B.

Dodecylphenyl; - a condensation product of Phenol with Harnstoff and Formaldehyde; 25 r2 - for chain or alkyl alkyl of 1 to 20 C-atoms, forms of 8 to 18 of C-atoms, side-chain Dodecyl; - Polyethoxy mit 2 bis 5 Ethoxy-Einheiten, welches eine 30 geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe fag; ~ Polyethoxy with 2 bis 25 Ethoxy-Einheiten, welts einen durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl substituierten Arylrest fag, z.B. Nonylphenylpolyethoxy mit 20 Ethoxy-35 Einheiten; 40 45 7 LV 11810 R3 - Geradketiges or Verzweigtes Alkyl with 1 bis 20 C-atom, vorzugsweise with 18 C-Atom, dispecyl Dodecyl; - Aryl, insbesondere Phenyl, welches eine geradkettige oder 5 Verzweigte Alkylgruppe, wie vorstehend genannt, mad, z.B.

Dodecylphenyl; (EO * Ethylenoxy; PO - Propylenoxy) 10 n und m unabhāngig voneinander eine ganze Zahl von 4 bis 12;

Propylene oxide-Ethylene-oxide-Blockpolymer der Formel

H0 (CH2CH2O) x- (CHCH2O2) y - (CH2CH2O) zH ch3 wobei x, y and z Zahlen darstellen, so gewāhlt sin, daB das 20 Molecular gewicht insgesamt iiber 1000 deny. Typically, the compound of the present invention is used in the manufacture of a compound of the present invention for the manufacture of a compound of the formula, for the manufacture of a compound of the type X, y and z, and for the production of ethylene oxide of polypropylene glycol. Basispieces 25 make you Pluronic® PE 6200 and Pluronic® PE 10500.

Als Dispergiermittel konnen aile als Hilfsmittel zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln iiblichen oberflāchenaktiven Stoffe verwendet werden. The Dispersible Bulk Dispersible Sodium-30 Salts Contain Condensation Products With Phenolsulfone, Harnoff and Formaldehyde. Solche condensation products are produced in the sphere of DE-A 11 13 457 and in the field of DE-A 11 78 081. Go to Beispiel fur diese Verbindungsklass from Wettol® D1 (BASF). 35

If the block polymer is dispersed, the product is mixed with a Polyoxypropylene oxide molecule with a molecular weight of 3000 bis 3500 and ethylene oxide 50%, d.h. what do I go to Gesamtmoleculargewicht bei etwa 6000 bis 7000 40 bevorzugt. Bispiele fur dieses Dispergiermittel you die Pluronic®-Marken der BASF-Wyandotte Corporation.

Als Netzmittel in den erfindungsgemāBen Mischungen kommen folgende Products in Betracht: 45 β

Polyoxyethylene / Polyoxypropylene-Blockpolymer, PLURONIC®-Marken Pluronic® PE 3100, PE 6100 and PE 8100 (BASF Wyandotte Corp.). 5 - Polyoxyethylene-Polyoxyethylene / Polyoxypropylene-Fettal alcohol WETTOL® LF (Fa .: BASF).

Polyoxyethylene- or Polyoxyethylene- / Polyoxypropylene-Fettamine® ATPLUS® (Fa .: Atlas) and Ethome® (Fa.Akzo). 10th

Fettsaureester bzw. Fertile-ester ethoxylate with ARLACEL®, ATMER®, ATMOS® and ATPET® (Fa .: Atlas).

Polyoxyethylene-Polyoxyethylene-Polyoxypropylene-15 Oxyalcohol with LUTENSOL AO® and LUTENSOL TO® (Fa .: BASF).

Polyoxyethylene-Polyoxyethylene / Polyoxypropylene-Alkylphenol-LUTENSOL AP® (Fa .: BASF). 20 During the Netzmittel service, some of the biologically active substances are transported to the Federal Republic of Germany and are transported to the Federal Republic of Germany.

Als Verdickungsmittel discloses literature on Poly-25 saccharide, formulated with Xanthan-Gum-Basis, Kelzan® (Fa. Kelco, USA) or Rhodopol® (Fa. Rhone-Poulenc) zum Einsatz.

The erythropoietic germs are mixed with weiterhin ubiquitous frost-schutzmittel, 1,2-propylene glycol, Bacterizide und Antischaum-30 mittel zugesetzt werden.

Des weiteren kann die mischung noch weitere Pflanzenschutzwirk-stoffe enthalten. Diese treten " mit bis zu 40, vorzugsweise bis zu 30 Gew .-% an die Stelle von Metazachlor. 35

Als weitere Pflanzenschutzmittel eignen sich vor aliem Herbizide, z.B. 2-Chloro-4-ethylamino-6-iso-propylamino-s-triazine (Atrazine) or 4-tert-butylamino-2-chloro-6-ethylamino-s-triazine (Terbutylazine) and Daneben Safener, z.B. 1- (Dichloroacetyl) -hexahy-40 dro-3,3,8a-trimethylpyrrolo- (1,2-a) -pyrimidin-6 (2H) -one (Dicyclo-non) and the Fungizide and / or Wachstumsregulator.

Vorteilhafterweise is subject to the use of the Welsh seroventric system, the dairy der Wasseranteil in the der Mischung, without the use of 45 gewicht, and 30 and 70% and 40% and 60%, respectively. 9 LV 11810

Die Herstellung der Mischung erfolgt in der Regel durch Ver-mischen ihrer Bestandteile. Um die gewunschten teilchengrdflen in der Mischung einzustellen, werden die festen Ausgangsstoffe vor dem Vermischen and / or die fertige mischung einem Mahlvorgang 5 unterworfen. Vorzugsweise wird die fertige Mischung gemahlen.

Der Mahlvorgang wird vorteilhafterweise in einer Reibkugelmiihle, insbesondere mit gekūhltem Gehāusemantel, vorgenommen. Do not allow the ambient temperature to reach room temperature for 4 and 40 days and 20 and 35 for example. 10th

In this way, the mischung is light in the Regel 20 bis 90%, the vortex 40 bis 70% der Feststoffteilchen in einem Corn-Groflenbereich von 2 μιη vor (Messung mittels Cilas Granulometer 715, Fa. Cilas, Marcoussis, Frankreich). 15th

The Feststoffanteil des Suspensionsconcentrates were then vortexed 25 bis 60 and untreated 40 bis 60 Gew.

The so-called erythrocyte sedimentation pathway is characterized by the fact that the plant is stable in the form of soluble formulations, and that the preparation of the compound is carried out with the aid of a saline derivative in the art.

Zur quantitativen Beurteilung der Lagerstabilität eignet sich die 25 Messung der Vergroflerung der Feststoffpartikel in der Mischung im Laufe der Zeit. Die Messung kann in an sich bekannter Weise, z.B. The function of the laser method is to monitor the function of the Granulometer 715 (s.o.), which is a verdunnten mischung vorgenommen. 30th

Zur Application der erfindungsgemāflen Mischung geht man normaler-weise -so vor, dafl man sie zunāchst in der Regel mit der 25-bis 1000-fachen, vorzugsweise der 50-bis 200-fachen Menge Wasser vermischt. In the case of spraying, the strain is tested for 35 times with a waxer in the form of a solvent having a 0.1 bis 4 and an insoluble content of 0.5 bis 2 Gew. Danach bringt me a die spitzbruhe vor aliem im Vorauflauf- oder Nachauflauf-verfahren auf die Zielpflanzen und / oder in deren Lebensraum aus. Daneben kann man alternativ oder zusātzlich auch die Samen der 40 Zielpflanze vor der Aussaat entsprechend behandeln.

Said die durch Verdunnen mit Wasser erlätlichen Wirkstoffbrühen fur gewisse culturpflanzen weniger vertrāglich, so that the ear-bringingungstechniken angewandt werden, bei welchen die Spritzbruhen, wilter die, wf. auf die Blätter darunter wachsen- 10 der unerwunschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenflache gelangen (" post-directed " - bzw. " lay-by " -Anwendung).

The method of metazachlor in form der 5 erfindungsgemaUen mischung fertilizers and nachekffungsziel, Jahreszeit, Zielpflanze und deren Wachstumsstadium 0.5 bis 7, vorzugsweise 0.5 bis 5 and insbesondere 1 bis 3 kg / ha. 10 Immediately after the suspension of the suspensions concentrating on the planing system, the beaker and the bedding machine have been erected.

Beispiel 15

Meal Mischung Best 50 50 Gew.% 20 7 Gew.% 0.3 0.3 Gew.% 2-Chloro- (2 ', 6'-dimethyl-N-pyrazol-1-yl-methyl) -acetanilide (Metazachlor ), 1,2-Propylene glycol als Frostschutzmittel,

Wettol Dl® (Sodium Salts from Phenolsulfonate-Harnstoff-Formaldehyde-Condensation Products, BASF, Deutschland) als Dispergiermittel,

Kelzan® (Xanthan Gum-Polysaccarid, Kelco, OSA) als Verdickungsmittel, 30 3 Gew. ist) als Dispergiermittel und 35 37.7 Gew .-% Wasser is added in einer discontinuous perlmuhle (Typ Dyno KDL, Company Bachofen) 0.25 Hours gemahlen. Danach wurde die TeilchengroBe mit einem LaserstrahlbeugungsmeBgerāt (Typ Cilas 40 715, Firm Cilas, Marcoussis, Frankreich) ermittelt.

In this case, the Durchgang wurden der Mischung vor dem Mahl-vorgang 10 Gewichtsteile eines handelsublichen Sodium salze eines alternierenden Maleic anhydride-Diisobutylen-Copoly-45 marine salt (Molmasse: 12000 [Gewichtsmittel, gemessen mittels]). 11 LV 11810

Nach einem sechsmonatigen Lagerversuch bei verschiedenen Template for the use of the subject Tablet zusammengestellten prozentualen Anteile an Teilchen, welcomed maximalen Durch-messer gleich der jeweiligen Teilchengrofle TG 5 hatten. 10 15 20 25 30 35 40 45

Claims (9)

1. A liquid mixture comprising: A) 2-Chloro- (2 ', 6-dimethyl-N-pyrazol-1-ylmethyl) -acetanilTdul of which up to 40% can be replaced by one or several other plant protection products; B) a copolymer obtained by copolymerization: b1) one or more C2-2omonooleffnus, b2) one or more unsaturated C4.8 anhydrides with one double bond, b3) if desired, another unsaturated bond with one double bond capable of copolymerizing with comonomers b1 and b2, wherein said copolymer anhydride groups and also other hydrolysable groups and / or carboxyl groups are at least partially converted into salt form; C) water; D) conventional excipients for compositions. 2. A composition according to claim 1, which comprises, by weight, a) a) A 20 - 60; b) component B 0.02-10; c) C 30 to 70; d) component D 2-15. 2 3. A composition according to claim 1 or 2, wherein the components (b1) and (b2) are present in the copolymer in equimolar ratios. 4. A mixture according to any one of the preceding claims, wherein diisobutylene is used as component (b1) for the copolymer production. 5. A composition according to any one of the preceding claims, wherein maleic anhydride is used as the component (b2) for the copolymer. 6. A mixture according to any one of the preceding claims, wherein the copolymer salt is a sodium salt of diisobutylene and maleic anhydride copolymer. 7. A process for preparing a mixture according to any one of the preceding claims, characterized in that all components A-D are mixed and the hard components are ground before mixing and / or the finished mixture is ground. A method for controlling unwanted plants, characterized in that the plant seeds, plants and / or their culture medium are treated with a herbicide-effective amount of the mixture according to claim 1. 9. Use of a mixture according to claim 1 for controlling undesirable plants.