LU83966A1 - Procede continu a au moins deux etages pour la production de dinitriles a partir de nitriles non-satures - Google Patents
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Description
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La présente invention concerne la production de dinitriles, et plus particulièrement la production d1adiponitrile par 1*hydrocyanation de 3- et/ou 4» pentènenitriles en présence d’un catalyseur au nickel 5 de valence zéro activé par xm organoborane.
Le brevet des E.U.Â. n° 3 496 218 délivré le 17 Février 1970 décrit en termes généraux un procédé pour la préparation de dinitriles, spécialement d’adiponitrile, par 1’hydrocyanation de composés organiques 10 éthyléniquement non saturés, non conjugués, par exemple de 3- et/ou 4-pentènenitriles, en utilisant certains complexes de nickel comme catalyseurs. Les catalyseurs sont activés par des organoborane comme le triphényl-borane. Le brevet décrit un large éventail de conditions 15 'opératoires ainsi que de quantités relatives et de types de corps en réaction.
Une forme particulièrement utile de catalyseur au nickel de valence zéro est décrite dans le brevet des E.U.A. n° 3 766 237 délivré le 16 Octobre 1973. Les 20 titulaires du brevet décrivent l’utilisation d’un excès du ligand triarylphospb.ite dans 1 ’ hydrocyanation ainsi que l’addition de certains éthers pour améliorer le rendement et augmenter le nombre de kilogrammes de produit * que l’on peut obtenir par kilogramme de catalyseur consom- 25 mé.
Le brevet des E.U.Â. n° 4 082 811 délivré le 4 Avril 1978 décrit un procédé d’hydrocyanation associé à un procédé de récupération du catalyseur.
La présente invention concerne un procédé pour 30 réduire la quantité de promoteur nécessaire dans un procédé continu pour la production de dinitriles, par exemple d’adiponitrile, par l’addition d’acide cyanhydrique à des nitriles éthyléniquement non saturés, non conjugués, par exemple le 4-pentènenitrile, en utilisant un 35 catalyseur au nickel de valence zéro activé par un organo-horane tel que le triphénylhorane, selon laquelle on conduit le procédé dans au moins deux étages successifs, ! > a a. .....
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l’effluent d’un étage étant passé à l’étage suivant, et on introduit l’acide cyanhydrique dans ces étages en quantité telle qu’une proportion d’au moins 10%, et de préférence d’au moins 15% en poids de l’acide eyanhydri-5 que total introduit soit introduite dans chaque étage.
Dans un mode de mise en oeuvre préféré, une plus grande quantité d'acide cyanhydrique est introduite dans les étages initiaux que dans les étages suivants et la température dans l’étage initial est maintenue plus 10 basse que dans les étages suivants.
Les corps en réaction, le catalyseur et le promoteur auxquels la présente invention est applicable sont décrits d’une manière générale dans le brevet des E.U.A. n° 3 496 218 délivré le 17 Février 1980 aux noms 15 .de Drihkard et autres, dont le contenu est incorporé ici par référence.
La présente invention peut être utilisée pour ' produire divers dinitriles, mais 1 ’ adiponitrile (ADN) est particulièrement intéressant parce que c’est un pro-20 duit intermédiaire utilisé dans la production d’hexa-méthylènediamine qui à son tpur est utilisée pour produire du polyhexaméthylèneadipamide, un polyamide du commerce utile dans la formation de fibres, de pellicules * et d’articles moulés.
25 La réaction d’hydrocyanation peut utiliser 4 n’importe quel nitrile organique éthyléniquement non saturé, non conjugué, ayant de 4 à 20 atomes de carbone.
Elle est particulièrement intéressante dans l’hydro-cyanation de pentènenitriles, par exemple des cis- et 30 trans“»3“pe&tènenitrile (3PN), 4-pentènenitrile (4PN) et leurs mélanges (3,4-PN).
La préparation du catalyseur au nickel de valence aéro (Ni0) qui est utilisé dans la mise en oeuvre de la présente invention est décrite dans le brevet des 35 E.U.A. n° 3 903 120 délivré le 2 Septembre 1975. Est particulièrement intéressant, un catalyseur ayant la formule générale NiL^ dans lequel L est un ligand neutre % 3 tel qu'un phosphite de triaryle de la formule P(OAr)^ dans laquelle Ar est un groupe aryle ayant jusqu'à 18 atomes de carbone. Des exemples des groupes aryle sont les groupes méthoxyphényle, tolyle, xylyle et phényle.
5 Des groupes méta- et para-tolyle et leurs mélanges sont les groupes aryle préférés. On peut utiliser un excès de ligand.
Les promoteurs qui sont utilisés avec les catalyseurs décrits ci-dessus sont des triarylboranes com-10 prenant ceux de formule BR^ où R est un groupe aryle ou aryle substitué ayant de 6 à 12 atomes de carbone, par exemple les groupes phényle, ortho-tolyle, para-tolyle, naphtyle, méthoxyphényle, biphényle, chloro-phényle et bromophényle. Le triphénylborane (TPB) est 15 ..préféré.
La discussion suivante concerne 1'hydrocyanation de 3PN et/ou 4 PR pour la production d'ADN en uti-'' lisant un catalyseur Ni0 contenant un ligand mixte m,p- tritolylphosphite avec un promoteur triphénylborane (TPB), 20 mais s'applique à d'autres types de nitriles et de catalyseurs comme décrit ci-dessus.
Le présent procédé peut être mis en oeuvre dans au moins deux et, de préférence, d'une manière continue * dans au moins trois étages immédiatement successifs. Les 25 étages sont disposés en série, l'effluent d'un étage ’ initial étant passé à l'étage suivant. L'acide cyanhydri que est introduit dans deux étages ou plus. Pour les buts de la présente invention, un étage est défini comme une zone dans laquelle au moins 10$ et de préférence au moins 30 15$ de l'acide cyanhydrique total introduit est introduit et réagit dans une mesure importante. Par "réagit dans une mesure importante", il y a lieu de comprendre qu'au moins 70$, habituellement au moins 80$ et de préférence au moins 90$ de l'acide cyanhydrique réagit. Dans un mode 35 de mise en oeuvre spécialement préféré du procédé, dans l'étage initial ou les étages initiaux, plus de 95$ de l'acide cyanhydrique introduit réagit. Des quantités 4 égales d'acide cyanhydrique peuvent être introduites dans chaque étage ou des quantités variables peuvent être introduites. Il n'est pas nécessaire d'introduire de l'acide cyanhydrique dans chaque zone d'une série de 5 zones, mais seulement les zones dans lesquelles on introduit de l'acide cyanhydrique et où il réagit dans une mesure importante sont considérées comme étant des étages pour les buts de la présente invention. Dans un mode de mise en oeuvre préféré, une plus grande quantité 10 d’acide cyanhydrique est introduite dans les étages initiaux que dans les étages suivants.
La disposition et la réalisation des étages ne sont pas critiques pour la présente invention, la réalisation des étages peut avoir lieu sous la forme d'une 15 série de réacteurs agités classiques comme décrit dans les exemples. Un autre appareil pour la réalisation des étages pourrait être une tour de réaction dans laquelle les étages sont disposés verticalement, l'effluent d'un étage s'écoulant dans l'étage suivant et de l'acide 20 cyanhydrique étant introduit dans chaque étage. Il n'est pas nécessaire que les étages soient séparés physiquement; ils peuvent être identifiés par une multiplicité d'endroits où de l'acide cyanhydrique est introduit et où on ' permet que la réaction soit sensiblement complète avant 25 le point suivant d'introduction de l'acide cyanhydrique. D'autres dispositifs, par exemple des réacteurs tubulaires à étages, seront évidents pour l'homme de l'art.
Les conditions de réaction peuvent varier d'un étage à un autre, mais habituellement la température de 30 la réaction ne doit pas être au-dessous de 25°0 pour produire de 1'adiponitrile avec un rendement acceptable à une vitesse industriellement admissible, A des températures de plus de 75°C, par exemple à 100°0, on a trouvé que la perte de rendement est excessive et qu'on ne peut 35 pas effectuer d'ajustements industriellement admissibles dans les corps en réaction ou les autres variables de réaction de manière à reproduire les résultats obtenus 5 à des températures plus basses. Il est préféré de maintenir la température dans l'étage ou les étages initiaux au-dessous de celle des étages suivants.
les avantages résultant de l'utilisation d'éta-5 ges sont doubles. Le plus remarquable est le fait que la quantité de promoteur nécessaire pour entretenir une réaction satisfaisante peut être notablement réduite, • par exemple de jusqu'à 65$ sans autres inconvénients, pour permettre une opération plus économique. Un autre 10 avantage surprenant est qu'éventuellement la température de la réaction peut être abaissée en même temps et la vitesse accrue, avec une réduction résultante de la perte de rendement en 2-pentènenitriles.
Les exemples non limitatifs suivants montreront 15 bien comment l'invention peut être mise en oeuvre. Les parties et les pourcentages sont en poids, à moins d'indication contraire. Les abréviations et définitions sui-' vantes sont utilisées dans les exemples : TTP = le produit de réaction de PCl^ et de m,p-20 crésol disponible dans le commerce qui contient des quantités mineures de phénols voisins.
“ίο* = x 100 25 Rendement (AM) = >< ">0 «. ., . . moles de 2-PU produites .. ™
Rendement (2PH) = moles"dë~~|t 4-PM consommées x 100 L'appareil utilisé dans tous les exemples est 30 constitué de 1, 2 ou 3 ballons en verre comme réacteurs, 2 d'environ 25 cnr de capacité, qui, quand on utilise plus d'un réacteur, sont disposés en série, le trop-plein du premier réacteur étant passé par gravité au deuxième réacteur et le trop-plein du deuxième réacteur étant 35 passé par gravité au troisième réacteur, le trop-plein du dernier réacteur est retenu dans un récipient de recueil du produit qui est changé périodiquement. Chaque 6 réacteur est équipé d’un moyen de chauffage électrique commandé individuellement et de tubulures latérales pour prélèvement d'échantillons durant le cours d'un essai, le premier réacteur comporte un orifice d'entrée pour 5 la solution de catalyseur, la solution de promoteur et les pentènenitriles. Chaque réacteur comporte aussi un orifice pour des introductions d'acide cyanhydrique au-dessous du contenu liquide des ballons. Une entrée d'azote est prévue vers l'espace des vapeurs de chaque réac-10 teur et du récipient de recueil du produit de façon à fournir une atmosphère non-oxydante, les pentènenitriles introduits dans le réacteur et utilisés pour préparer les solutions décrites ci-après contenaient environ 98$ de 3PN et î$ de 4PN avec des quantités de l'ordre de 15 traces d'autres nitriles. Des pentènenitriles d'une pureté moindre peuvent être utilisés avec des résultats sensiblement similaires, la solution de catalyseur qui est ,· introduite dans le premier réacteur a été préparée en faisant réagir un mélange contenant 77$ de TTP, 20$ des 20 Pli, 3$ de poudre de nickel, mélange auquel on a ajouté 100 ppm de catalyseur chlorure sous la forme de trichlo-rure de phosphore. On a chauffé le mélange pendant 16 heures à 80°C, on l'a refroidi et on l'a filtré pour obtenir une solution contenant environ 2?7$ en poids de 25 nickel de valence zéro (Ni0). On a préparé la solution de promoteur en dissolvant un mélange de TPB anhydre dans les nitriles décrits ci-dessus de manière à obtenir une solution contenant environ 20$ en poids de triphényl-borane·. L'acide cyanhydrique utilisé dans les exemples 30 était sensiblement exempt d'acide sulfurique et contenait seulement des quantités de l'ordre de traces d'anhydride sulfureux. L'acide cyanhydrique était refroidi à environ 0°0 pour empêcher une dégradation avant introduction dans le premier étage (ou les étages). On a fait démarrer 35 le système en ajoutant de la solution de catalyseur, des pentènenitriles et de la solution de promoteur dans chaque réacteur à la température ambiante. On a commencé ensuite • * î· 7 l'agitation. Après chauffage du ou des réacteurs à la température indiquée, on a commencé l'introduction d'acide cyanhydrique. Quand la réaction a atteint un état de régime permanent comme indiqué par une concentration 5 constante d'acide cyanhydrique dans le milieu de réaction à un niveau indiquant une réaction importante du HOU, on a prélevé des échantillons des contenus des réac-‘ teurs et du produit et on les a analysés par chromatogra phie en phase gazeuse pour déterminer les quantités pré-10 sentes de ADN, 3PN, 4PN et 2PN. le fait de ne pas atteindre- une concentration constante d'acide cyanhydrique avec une réaction importante de HCN indique que la réaction ne se développe pas de manière satisfaisante. Expérience comparative 15 On conduit une hydrocyanation dans un seul étage selon le mode opératoire décrit ci-dessus, les rapports d'alimentation et les résultats dans une opération en régime permanent sont indiqués dans le Tableau.
On répète ce qui précède, à ceci près que le 20 rapport TPB/HCN est réduit à 0,005 (environ 50J» de celui utilisé initialement), le système n'atteint pas un état de régime permanent, la quantité de promoteur est insuffisante pour donner un système utilisable.
Exemple 1 25 On conduit une hydrocyanation dans deux étages en utilisant deux ballons disposés et dans lesquels on opère comme indiqué ci-dessus, les rapports d'alimentation, la proportion du HCN introduite dans chaque étage et les résultats sont donnés dans le Tableau. Une opéra-30 tion satisfaisante est obtenue avec une quantité de TPB d'environ SQffo de celle de l'expérience comparative, tandis qu'en même temps la vitesse est à peu près double.
Exemple 2
On conduit une hydrocyanation dans trois étages 35 en utilisant trois ballons disposés et dans lesquels on opère comme indiqué ci-dessus, les rapports d'alimentation, la proportion du HCN introduite dans chaque étage « * 8 et les résultats sont indiqués dans le Tableau, le rapport de TPB à HCU est de 0,0034 ou environ un tiers de celui de l’expérience comparative, l’opération est satisfaisante à tous points de vue.
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Claims (6)
1. Un procédé continu pour la production de dinitriles par l'addition d'acide cyanhydrique à des nitriles non saturés, non conjugués, en présence d'un ca- 5 talyseur au nickel de valence zéro activé par au moins un promoteur arylborane, caractérisé en ce qu'on met en oeuvre le procédé dans au moins deux étages immédiate-* ment successifs, l'effluent d'un étage étant passé à l'étage suivant, et que l'on introduit l'acide cyanhy- « 10 drique dans les étages en quantité telle qu'au moins 10# en poids de l'HCÎT total introduit soit introduit dans chaque étage,
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'une plus grande quantité dJacide cyanhy- 15 drique est introduite dans les étages initiaux que dans les étages suivants.
3. Procédé selon la revendication 2, carac-térisé en ce que la température dans les étages initiaux est maintenue à un niveau moins élevé que dans les étages 20 suivants.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'au moins 15# de l'acide cyanhydrique total introduit est introduit dans chaque étage,
5. Procédé selon l'une quelconque des reven- . 25 dications 1 à 4, caractérisé en ce que le dinitrile est l'adiponitrile, le catalyseur au nickel de valence zéro est défini par la formule dans laquelle L est P(OAr)^ et Ar est un groupe aryle ayant jusqu'à 18 atomes de carbone et 1'arylborane est défini par la formule
30 BR^ dans laquelle R est un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone.
6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que 1'arylborane est du triphénylborane.
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