LT3371B - Method of cultured plants protection from phytotoxic herbicide effect - Google Patents
Method of cultured plants protection from phytotoxic herbicide effect Download PDFInfo
- Publication number
- LT3371B LT3371B LTIP710A LTIP710A LT3371B LT 3371 B LT3371 B LT 3371B LT IP710 A LTIP710 A LT IP710A LT IP710 A LTIP710 A LT IP710A LT 3371 B LT3371 B LT 3371B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- moiety
- residue
- alkyl
- chloro
- atoms
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 35
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 title claims description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 10
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 title description 2
- -1 phenoxyl residues Chemical group 0.000 claims description 74
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 63
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylmorpholine Chemical group CC1CNCC(C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 15
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 6
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUDVACRZWGPJNZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUDVACRZWGPJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- BVKZMZBRCLNUBT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=NC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl BVKZMZBRCLNUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIIOAAKDJOVOGU-UHFFFAOYSA-N 5-(trichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LIIOAAKDJOVOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEAGKROJMLWQRE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(trichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NEAGKROJMLWQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N pent-2-enoic acid Chemical compound CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUYOMUSXKCVYGZ-UHFFFAOYSA-N 1-[1-phenyl-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(=O)C)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC=C1 JUYOMUSXKCVYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWCHMWRGOFRXGA-UHFFFAOYSA-N 3-acetamidooxy-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC(=O)NOC(=O)CC(O)=O SWCHMWRGOFRXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDXRTZIBLJZTRA-UHFFFAOYSA-N 5-(trichloromethyl)-N,1-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC(=O)C2=NN(C(=N2)C(Cl)(Cl)Cl)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 HDXRTZIBLJZTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- GPLLCLJZEZNTSM-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)N1N=C(N=C1COC)C(=O)OC Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1N=C(N=C1COC)C(=O)OC GPLLCLJZEZNTSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- YQSGAPRTTCXZBP-UHFFFAOYSA-N [2-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)phenyl] hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=NC2=CC=CC=C2S1 YQSGAPRTTCXZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- HSQQDCGIIHKKLE-UHFFFAOYSA-N acetamido 3-oxobutanoate Chemical class CC(=O)CC(=O)ONC(C)=O HSQQDCGIIHKKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical class N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000012472 biological sample Substances 0.000 description 1
- PODVGHFHXJZNSG-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecylbenzene;sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 PODVGHFHXJZNSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-acetamidopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(NC(C)=O)C(=O)OCC ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical class CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQFQZTPOAQBSMJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=CN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl AQFQZTPOAQBSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009546 growth abnormality Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- SVSYRJOZSVRFGX-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2,6-diethylphenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(=O)OC)=N1 SVSYRJOZSVRFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFHBCLLOXLJSC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(2-methylprop-1-enyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC)N=C(C=C(C)C)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SWFHBCLLOXLJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUOHODNDDDASI-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(dichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC)N=C(C(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MYUOHODNDDDASI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- XTBKPADIBGHVFS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-(trichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC(C)C)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 XTBKPADIBGHVFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Šis išradimas priskiriamas kultūrinių augalų apsaugos nuo herbicidų fitotoksinio poveikio būdui, panaudojant apsaugos priemones, į kurias įeina triazolo junginiai, kurių formulė (I):
kurioje
Z yra vienodi arba skirtingi pakaitai, kurie gali būti halogenai, nitrogrupės, cianogrupės, trifluormetilo liekanos, C1.4-alkilai, C^-alkoksilai, C^-alkiltiogrupės, kur alkilo, alkoksilo ir alkiltiogrupėse gali būti pakaitai, tokie kaip vienas arba keli halogenaų atomai, ypač fluoras ir chloras; C3.6-cikloalkilai, kuriuose gali būti C^alkilo radikalai; fenilo arba fenoksilo liekanos, kuriose gali būti pakaitai, tokie kaip vienas arba keli halogenų atomai ir/arba viena trifluormetilo liekana;
Y yra vandenilis, C1_4-alkilas, kurio vandeniliai gali būti dalinai arba pilnai pakeisti halogenais ir/arba gali turėti vieną pakaitą, tokį kaip C^alkoksilo liekana arba C1_4-alkiltiogrupė; C2_6alkenilas, C2.6-alkinilas, C3.6-cikloalkilo liekana, kurioje gali būti C1.4-alkilo pakaitas ir/arba dichlorvinilo liekana;
Y yra hidroksilo grupė, C^-alkilo radikalas, C3_6cikloalkoksilo liekana, fenilaikoksilo liekana, turinti 1-6 C-atomus alkoksilo fragmente, fenoksilo liekana, C2_6-alkeniloksilo liekana, C2.6-alkiniloksilo liekana, C, _6-alkoksilo liekana, C^galkiltiogrupė, kur alkoksilo liekanoje arba alkiltiogrupėje gali būti C1_2-alkoksilo pakaitai, mono- ir dialkilaminokarbonilo liekana, turinti 1-4 C-atomus alkilo fragmente, fenilaminokarbonilo liekana, N-alkilfenilaminokarbonilo liekana, turinti 1-4 C-atomus alkilo fragmente, alkilkarboniloksilo liekana, turinti 1-6 C-atomus alkilo fragmente, C1.2-alkiltiogrupė, cianogrupė arba halogeno atomas; liekana, kurios formulė
arba
kurioje R yra vandenilis arba C1_4-alkilas, monoarba dialkilaminogrupė, turinti 1-4 C-atomus alkilo fragmente, cikloalkilaminogrupė, turinti
5-6 C-atomus cikloalkilo fragmente, piperidino liekana, morfolino liekana arba 2, 6-dimetilmorfolino liekana;
liekana, kurios formulė kurioje R1 ir R2 gali būti vienodi arba skirtingi L 2 ir yra CV4-alkilo radikalai arba R ir R kartu gali sudaryti 5-, 6- arba 7-narį žiedą; ir n yra sveikas skaičius, turintis reikšmes 0, 1, arba 3;
ir, kai X=OH, šio junginio druskai, kuri gali būti taikoma žemės ūkyje.
Kaip druskos gali būti taikomos tokios metalų druskos, kaip, pavyzdžiui, šarminių arba žemės šarminių metalų druskos, ypatingai natrio arba kalio druskos, amonio, mono-, di-, tri- arba tetraalkilamonio druskos, turinčios C^-alkilo radikalus, arba mono-, di-, tri- arba tetraalkanolamonio druskos, kurių alkanolo fragmentuose yra 1-4 C-atomai.
Tinkamiausi yra tokie (I) formulės junginiai, kuriuose
Y yra C1.2-alkilo radikalas, kurio vandeniliai gali būti dalinai arba pilnai pakeisti fluoro, chloro arba bromo atomais, Z yra vienodi arba skirtingi ir yra halogeno atomai, C1.4-alkoksilas, C1.4-alkilas arba trifluormetilas, X yra C^g-alkoksilas arba hidroksilas, o n yra 1, 2 arba 3.
Tarp šių junginių ypatingai tinkami yra tokie, kuriuose
Y yra trifluormetilo, dichlormetilo liekanos, CHF2CF2 arba metilo radikalas.
Visiškai nelauktai buvo rasta, kad minėti (I) formulės junginiai gali efektyviai sumažinti arba pilnai pašalinti pašalinį augalų apsaugos priemonių fitotoksinį poveikį kultūrinių augalų atveju. Panašūs junginiai vadinami antidotais arba Safener.
Kai kurie (I) formulės junginiai yra žinomi iš mokslinių publikacijų / Chem.Ber., 94, 1868 (1961), Chem.Ber., 96, 3210 (1963), Chem.Ber., 98, 642 (1965)/ ir iš VFR patento Nr. 1123321. Tačiau jų, kaip priešnuodžio, poveikis šiose publikacijose neminimas.
Šiame išradime naudojami (I) formulės junginiai yra nauji ir neaprašyti literatūroje. Tai yra junginiai, kurių formulė (I):
(I) kurioje
Z yra vienodi arba skirtingi ir yra halogenų atomai, nitrogrupės, cianogrupės, trifluormetilo liekanos, C1.4-alkilo radikalai, C1_4-alkoksilo liekanos, Cx.4alkiltiogrupės, kur alkilo, alkoksilo ir alkiltiogrupėse gali būti pakaitai, tokie kaip vienas arba keli halogenų atomai, ypač fluoras ir chloras; C3_6-cikloalkilo liekanos, kuriose gali būti Cx.4-alkilo radikalai; fenilo ir fenoksilo liekanos, kuriose gali būti pakaitai, tokie kaip vienas arba keli halogenų atomai ir/arba viena trifluormetilo liekana;
Y yra vandenilis, C^-alkilo liekana, kurios vandeniliai gali būti dalinai arba pilnai pakeisti halogenais ir/arba gali turėti vieną pakaitą, tokį kaip CL_4-alkoksilo arba C^-alkiltiogrupę; C2_6alkenilo liekana, C2_6-alkinilo liekana, C3.6cikloalkilo liekana, kurioje gali būti C1_4-alkilo pakaitas ir/arba dichlorvinilo liekana;
X yra hidroksilo grupė, C^-alkilo radikalas, C3_6cikloalkoksilo liekana, fenilalkoksilo liekana, turinti 1-6-atomus alkoksilo fragmente, fenoksilo liekana, C2.6-alkeniloksilo liekana, C2.6-alkiniloksilo liekana, C^g-alkoksilo liekana, C1_6-alkiltiogrupė, kur alkoksilo liekanoje arba alkiltiogrupėje gali būti C1.2-alkoksilo pakaitai, monoir dialkilaminokarbonilo liekana, turinti 1-4
C-atomus alkilo fragmente, fenilaminokarbonilo liekana, N-alkilfenilaminokarbonilo liekana, turinti 1-4 C-atomus alkilo fragmente, mono- arba dialkilaminogrupė, turinti 1-6 C-atomus alkilo fragmente, C1_2~alkiltiogrupė, cianogrupė arba halogeno atomas; liekana, kurios formulė arba kurioje R yra vandenilis arba C1.4-alkilas, monoarba dialkilaminogrupė, turinti 1-4 C-atomus alkilo fragmente, cikloalkilaminogrupė, turinti
5-6 C-atomus alkilo fragmente, piperidino liekana, morfolino liekana arba 2,6-dimetilmorfolino liekana; liekana, kurios formulė kurioje R1 ir R2 gali būti vienodi arba skirtingi ir yra C1.4-alkilo radikalai arba R1 ir R2 kartu gali sudaryti 5-, 6- arba 7-narį žiedą, o n yra 0, 1, 2 arba 3, arba kai X=OH, šių junginių druskos, kurios gali būti taikomos žemės ūkyje, be to, kai X=C1_4-alkilas, Y turi būti trichlormetilo arba dichlormetilo liekana, išskyrus (I) formulės junginius, kuriuose
a) Y yra vandenilis, (Z)n yra vandenilis, chloras, esantis 4-je padėtyje, metilo grupė, esanti 4-oje padėtyje, metoksilo liekana, esanti 2-je padėtyje, metoksilo liekana, esanti 4-je padėtyje arba etoksilo liekana, esanti 4-je padėtyje, o X yra hidroksilo grupė, metoksilo liekana, arba etoksilo liekana,
b) Y yra metilo radikalas, (Z)n yra nitrogrupė, esanti 4-je padėtyje, metoksilo liekana, esanti 4je padėtyje, chloro atomas, esantis 2-je padėtyje, chloro atomas, esantis 4-je padėtyje, metoksilo liekana, esanti 2-je padėtyje ir nitrogrupė, esanti 4-je padėtyje arba metilo radikalas, esantis 2-je padėtyje ir nitrogrupė, esanti 4-je padėtyje, o X yra hidroksilo grupė arba etoksilo liekana, ir
c) Y yra etilo radikalas arba CH(CH3)2, (Z)n yra vandenilis, o X yra metoksilo liekana.
Išradime naudojami junginiai gaunami būdu, pagal kurį a) junginiai, kurių formulė (II):
C' o
ll ,C-x'
NHZ (II), kurioje X' yra tokios pačios grupės, kaip ir X, išskyrus hidroksilo grupę, veikiami aj junginiais, kurių formulė Y-CO-C1 arba a2) rūgšties anhidridu, kurio formulė Y-CO-O-CO-Y, arba a3) ortoeteriu, kurio formulė Y-C(OR1)3, kuriame R1 yra C1_4-alkilo radikalas, arba
b) junginiams, kurių Y=H, C1_4-alkilas, gauti junginys, kurio formulė (III):
codr*
C O-R3
(III) kurioje Y’ yra vandenilis arba C^-alkilas, o R3 yra
Ci-į-alkoksilas arba metilas, veikiamas baze, be to, junginiai, gauti pagal aL ir a2, kai kuriais atvejais šildomi acto rūgštyje ir gauti (I) formulės junginiai kai kuriais atvejais paverčiami į kitus (I) formulės junginius arba į druskas.
Vykdant a3 ir a2 sintezės variantus, visai nelauktai pasirodė, kad šalia chloranhidrido arba rūgšties anhidrido prisijungimo prie laisvos aminogrupės, reakcijos, vykstančios per dvi stadijas, įvyksta tiesioginė ciklizacijos reakcija, susidarant (I) formulės junginiams. Be to, visai nelaukta buvo ir tai, kad ax reakcija vyksta, nepridėjus bazės. Priešingai, įprastas bazės pridėjimas skatina dervos pavidalo produktų susidarymą.
(II) formulės junginių sąveikos su karboksilines rūgšties chloranhidridu (YCOCJ , rūgšties anhidridu arba ortoeteriu reakciją tikslingiausia atlikti organiniame aprotoniniame tirpiklyje. Rūgšties anhidrido arba ortoeterio atveju (a2 arba a3 variantai) tirpiklio vaidmenį gali atlikti pats atitinkamas reagentas. Gavimo būdo a3 variantas geriausiai atliekamas, dalyvaujant rūgštiniam katalizatoriui, kuriuo geriausiai gali būti tokia organinė rūgštis, kaip para-toluolsulforūgštis.
Kaip inertiniai tirpikliai, vykdant ax, a2 ir a3 variantus, naudojami, tarp kitko, tokie aromatiniai junginiai, kaip benzenas, toluenas, ksilenas, chlorbenzenas, arba cikliniai junginiai eterių tipo, tokie kaip tetrahidrofuranas arba dioksanas, arba ketonai, tokie kaip acetonas, o taip pat ir dipoliariniai aprotoniniai tirpikliai, tokie kaip dimetilformamidas. Priklausomai nuo naudojamo tirpiklio, temperatūra, kurioje atliekama reakcija, yra nuo 10°C iki reakcijos mišinio virimo temperatūros. Jeigu naudojamas aromatinis tirpiklis, vykdant ax variantą, vandeniui, kuris susidaro, pridėjus karboninės rūgšties anhidridą, atskirti, reakcijos mišiniui verdant, naudojamas vandens atskirtuvas. Vykdant gavimo būdo ax arba a2 variantus, priklausomai nuo (II) formulės junginių (Z)n ir X liekanų, iš pradžių susidaro tarpiniai produktai, kurių formulė (IV):
Y-C
II (IV) kuriuos, esant reikalui, galima išskirti. Jeigu reakcija vykdoma, naudojant aukščiau minėtą tirpiklį, ir sustabdoma šioje stadijoje, tai tolimesnę reakciją reikia atlikti acto rūgštyje. Tam tikslui tarpinis junginys, kurio formulė (IV), šildomas acto rūgštyje temperatūrų intervale apytikriai nuo 50°C iki reakcijos mišinio virimo temperatūros. Ši pastaroji reakcija gali būti atliekama tame pačiame inde; prieš pridedant acto rūgštį, reikia nugarinti pirmojoje stadijoje naudotą organini tirpikli.
Gavimo būdo b variantas iš principo yra žinomas iš Chem. Ber., 96, 3120 (1963). Bazėmis, tarp kitko, naudojamos neorganinės bazės, geriausia natrio arba kalio hidroksidai. (III) formulės junginiai, kaip aprašyta šiame literatūros šaltinyje, gaunami, reaguojant malono rūgšties acetamidoesteriui, arba acetoacto rūgšties acetaminoesterio junginiams su diazonio druska.
Minėtu būdu gautas (I) formulės junginys, panaudojant Įprastas reakcijas, gali būti paverstas kitais (I) formulės junginiais. Pavyzdžiui, (I) formulės junginys, kuriame X=OH, gali būti gautas iš (I) formulės junginio, turinčio esterio grupę, panaudojant rūgštinę arba šarminę hidrolizę. Iš (I) formulės junginio, turinčio rūgšties grupę (X=OH), pridėjus atitinkamos bazės, galima gauti šio junginio druskas. Toliau, iš (I) formulės junginio, turinčio esterio grupę, įprastais būdais gali būti gauti kiti (I) formulės esteriai arba amidai, pavyzdžiui, panaudojant atitinkamą rūgščių chloranhidridus.
(II) formulės junginių gavimas iš principo yra žinomas. (II) formulės junginiai gali būti gaunami, veikiant achlorhidrazoną, kurio formulė (V):
(Z)
NH-N*
(V) amoniaku. Iš kitos pusės, (V) formulės junginiai gali būti gaunami, veikiant fenildiazonio druskas ahalogenacetoacto rūgšties esteriais arba ct-halogen-βdiketonais. Abi reakcijos aprašytos J. Chem. Soc., 87,
1895 (1905) ir Ber. der dt. Chem. Ges., 50, 1482 (1917) .
(I) formulės junginiai pirmiausia gali rasti pritaikymą kultūrinių augalų apsaugoje nuo toksinio pašalinio herbicidų poveikio.
(I) formulės junginiai gali būti naudojami kartu su kitais herbicidais, jie gali mažinti arba pilnai pašalinti herbicidų pašalinį veikimą, nemažindami šių herbicidų aktyvumo kenksmingų augalų požiūriu. Dėka to tradicinių augalų apsaugos priemonių taikymo sritis gali būti žymiai išplėsta.
Fenoksifenoksikarboksilinių herbicidų priešnuodžiai yra paraiškos Europos patentui priešnuodžiai yra nepakankamai rūgščių esterių tipo žinomi iš publikuotos
Nr. 31938. Tačiau šie aktyvūs.
Herbicidai, kurių pašalinį fitotoksinį poveikį galima sumažinti, panaudojant (I) formulės junginius, yra, pavyzdžiui, karbamatai, tiolkarbamatai, halogenacetanilidai, fenoksi-, naftoksi- ir fenoksifenoksikar-boksilinių rūgščių pakeisti dariniai, tokie kaip chinoliloksi-, chinoksaliloksi-, piridiloksi-, benzoksazoliloksi-, benztiazoliloksifenoksikarboksilinių rūgščių esteriai, o taip pat ir dimedonoksimo dariniai.
Tinkamiausi iš jų yra fenoksifenoksi- ir heteroariloksifenoksikarboksilinių rūgščių esteriai. Be to, kaip esteriai, gali būti ypatingai naudojami žemesnieji alkilo, alkenilo ir alkinilo esteriai.
Pavyzdžiais gali būti nurodyti šie herbicidai, tačiau herbicidų ratas jais neapsiriboja:
u
A) herbicidai fenoksifenoksi- ir heteroariloksifenoksikarboksilinių rūgščių C1^4-alkilo, C2_4-alkenilo ir C3.4-alkinilo esterių tipo, pavyzdžiui,
2-/4-(2,4-dichlorfenoksi)-fenoksi/propiono rūgšties metilo esteris,
2-/4-(4-brom-2-chlorfenoksi)-fenoksi/propiono rūgšties metilo esteris,
2-/4- (4-trifluormetilfenoksi)-fenoksi/propiono rūgšties metilo esteris,
2-/4- (2-chlor-4-trifluormetilfenoksi)-fenoksi/propiono rūgšties metilo esteris,
2-/4-(2,4-dichlorbenzil)-fenoksi/propiono rūgšties metilo esteris,
4-/4-(4-trifluormetilfenoksi)-fenoksi/pent-2-eno rūgšties etilo esteris,
2-/4-(3,5-dichlorpiridil-2-oksi)-fenoksi/propiono rūgšties etilo esteris,
2-/4-(3,5-dichlorpiridil-2-oksi)-fenoksi/propiono rūgšties propargilo estreis,
2-/4-(6-chlorbenzoksazol-2-iloksi)-fenoksi/propiono rūgšties etilo esteris,
2-/4-(6-chlorbenztiazol-2-iloksi)-fenoksi/propiono rūgšties etilo esteris,
2-/4-(3-chlor-5-trifluormetil-2-piridiloksi)-fenoksi/propiono rūgšties metilo esteris,
2-/4-(5-trifluormetil-2-piridiloksi)-fenoksi/propiono rūgšties butilo esteris,
2-/4-(6-chlor-2-chinoksaliloksi)-fenoksi/propiono rūgšties etilo esteris,
2-/4-(6-fluor-2-chinoksaliloksi)-fenoksi/propiono rūgšties etilo esteris,
2-/4-(6-chlor-2-chinoliloksi)-fenoksi/propiono rūgšties etilo esteris;
B) chloracetanilido tipo herbicidai, pavyzdžiui,
N-me toksimetil-2,6-dietilchloracetanilidas,
N-(3'-metoksiprop-2'-ii)metil-5-etilchloracetanilidas, (3-metil-l,2,4-oksdiazol-5-ilmetil)chloracto rūgšties
2,6-dimetilanilidas;
C) tiokarbamatai, pavyzdžiui,
S-etil-N,N-dipropargiltiokarbamatas arba S-etil-N,Ndiizobutiltiokarbamatas;
D) dimedono dariniai, pavyzdžiui,
2-(N-etoksibutirimidoil)-5-(2-etiltiopropil)-3-oksi-2cikloheksenon-l-as,
2-(N-etoksibutirimidoil)-5-(2-feniltiopropil)-3-oksi-2cikloheksenon-l-as, arba
2-(1-aliloksiiminobutil)-4-metoksikarbonil-5,5dimetil-3-oksocikloheksenolis.
Kiekybinis priešnuodis: herbicidas santykis gali svyruoti plačiose ribose ir būti tarp 1:10 ir 10:1, ypač tarp 2:1 ir 1:10. Kiekvienu atveju optimalūs priešnuodžio ir herbicido kiekiai priklauso nuo naudojamo herbicido arba naudojamo priešnuodžio tipo, o taip pat nuo apdorojamo augalo tipo, be to, šiuos kiekius karts nuo karto nustato atitinkamais bandymais.
Pagrindinė priešnuodžių taikymo sritis visų pirma yra grūdinės kultūros (kviečiai, rugiai, miežiai, avižos), ryžiai, kukurūzai, Sorghum, o taip pat medvilnė, cukriniai runkeliai, cukranendrės ir sojos pupelės.
Priklausomai nuo jų savybių, (I) formulės priešnuodžiai gali būti taikomi kultūrinių augalų sėkloms apdirbti (sėklų beicavimas), arba prieš sėją jie įterpiami į vagas, arba kartu su herbicidais jie naudojami prieš sudygstant arba sudygus augalams. Apdirbimas iki sudygstant apima tiek apdirbimą dirvos iki sėjos, tiek ir pasėtos dirvos apdirbimą, kol augalai dar nesudygo. Geriausia naudoti šiuos priešnuodžius kartu su herbicidais. Tam tikslui naudojami tam tikrose talpose pagaminti mišiniai arba jau paruošti sąstatai.
Kultūrinių augalų apsaugos nuo herbicidų pašalinio fitotoksinio poveikio būdas, pagal išradimą, skiriasi tuo, kad (I) formulės junginių efektyvus kiekis naudojamas iki , po, arba kartu su herbicido panaudojimu.
Be to, (I) formulės junginiai pasižymi fungicidiniu aktyvumu. Todėl jie gali būti naudojami kovai su tokiais fitopatogeniniais grybeliais, kaip pavyzdžiui, tikrasis meltau grybelis, rūdis sukeliantis grybelis, Phytopthora, Betrytis, Pyrcularia Venturia inegualis šeimos grybeliai. Naudojimo tikslams (I) formulės junginiai kartu su įprastomis preparatų paruošimo pagalbinėmis medžiagomis gali būti pagaminti dulkių pavidalo preparatų, sudrėkstančių miltelių, dispersijų, emulsinių koncentratų ir kt. pavidalu, kuriuos galima naudoti kaipo tokius, arba prieš naudojant, ištirpinti arba disperguoti tirpiklyje (vandenyje).
Be to, (I) formulės junginiai dalinai pasižymi augalų augimą reguliuojančiu veikimu. Jie įsijungia į charakteringą augalams medžiagų apykaitą, ir todėl gali būti taikomi, norint paveikti medžiagas, įeinančias į augalų sudėtį, o taip pat ir derliaus surinkimo palengvinimui, pavyzdžiui, sukelti desikacijai ir augalų augimo pagerinimui.
Pagal šį išradimą, medžiagą galima taikyti įprastų preparatų pavidalu, pavyzdžiui, sudrėkstančių miltelių, emulsinio koncentrato, purškimui skirto tirpalo, dulkių pavidalo preparato, beico, granuliuoto preparato arba mikrogranuliuoto preparato pavidalais.
Sudrėkstančiais milteliais vadinami preparatai, galintys tolygiai disperguotis vandenyje, kurie kartu su biologiškai aktyvia medžiaga, be skiediklio arba inertinės medžiagos, turi dar ir drėkintoją, pavyzdžiui, polioksietilintą alkilfenolį, riebalinės eilės polioksietilintą alkoholį, alkil- arba alkilfenilsulfonatą; ir dispergatorių, pavyzdžiui, ligninsulforūgšties natrio druską, 2,2'-dinaftilmetan-6,6’-disulforūgšties natrio druską, dibutilnaftalinsulforūgšties natrio druską arba oleilmetiltaurino rūgšties natrio druską. Tokie milteliai gaunami įprastu būdu, pavyzdžiui, sumalant ir sumaišant komponentes.
Emulsiniai koncentratai gali būti gaunami, pavyzdžiui, tirpinant biologiškai aktyvią medžiagą inertiniame organiniame tirpiklyje, pavyzdžiui, butilo alkoholyje, cikloheksanone, dimetilformamide, ksilole arba aukštą virimo temperatūrą turinčiame aromatiniame angliavanLT 3371 B denilyje, arba angliavandenilyje, pridedant vieną arba keletą emulgatorių. Jeigu biologiškai aktyvi medžiaga yra skysta, galima visiškai arba dalinai atsisakyti tirpiklio panaudojimo. Emulgatoriais gali būti naudojami, pavyzdžiui, tokios alkilarilsulforūgščių kalcio druskos, kaip dodecilbenzolsulforūgšties kalcio druska, arba tokie nejoninio tipo emulgatoriai, kaip riebalinės eilės rūgščių poliglikolių esteriai, alkilarilpoliglikolių eteriai, riebalinės eilės alkoholių poliglikolių eteriai, propileno ir etileno oksidų kondensacijos produktai, alkilpoliglikolių eteriai, polioksietilensorbitano ir riebalinės eilės rūgščių esteriai, sorbitano ir riebalinės eilės rūgščių esteriai arba sorbitano ir polioksietileno eteriai.
Dulkių pavidalo preparatai gaunami, malant biologiškai aktyvią medžiagą su smulkiai sumalta kieta medžiaga, pavyzdžiui, talku, gamtiniais moliais, tokiais kaip kaolinas, bentonitas, pirofilitas arba infuzorinė žemė.
Granuliuoti preparatai gaunami arba užpurškiant biologiškai aktyvią medžiagą ant granuliuotos inertinės medžiagos, pasižyminčios adsorbcinėmis savybėmis, arba padengiant medžiagos-nešėj o paviršių biologiškai aktyvios medžiagos koncentratu, panaudojant rišiklius, pavyzdžiui, polivinilo alkoholį, poliakrilo rūgšties natrio druską arba mineralinę alyvą. Medžiaga-nešėju gali būti panaudojamas smėlis, kaolinitas arba granuliuota inertinė medžiaga. Tinkamos biologiškai aktyvios medžiagos gali būti granuliuojamos įprastais granuliuotų trąšų gavimo būdais; esant reikalui, galima granuliuoti ir kartu su trąšomis.
Biologiškai aktyvios medžiagos koncentracija sudrėkstančiuose milteliuose sudaro apytikriai nuo 10 iki 90 svorio procentų. Likutis iki 100 svorio procentų susideda iš įprastų sudėtinių dalių, naudojamų gaminant preparatą. Emulsinių koncentratų atveju biologiškai aktyvios medžiagos koncentracija gali būti apytikriai nuo 10 iki 80 svorio procentų. Dulkių pavidalo preparatai turi biologiškai aktyvios mažiausiai nuo 5 iki 20 svorio procentų, o skirti tirpalai - apytikriai nuo 1 iki procentų. Granuliuotų preparatų atveju biologiškai aktyvios medžiagos kiekis dalinai priklauso nuo to, ar aktyvusis junginys yra skystas ar kietas, o taip pat ir nuo panaudotos granuliavimui pagalbinės medžiagos, užpildo ir t.t.
medžiagos purškimui 20 svorio
Be to, minėti biologiškai aktyvių medžiagų preparatai kai kuriais atvejais turi įprastas, adheziją padidinančias medžiagas, drėkinimo priedus, dispergatorius, emulgatorius, įsiskverbimą pagerinančias medžiagas, tirpiklius, užpildus ir medžiagas-nešėjus.
Naudojant įprastos prekinės formos preparatą, kai kuriais atvejais koncentratas praskiedžiamas įprastu būdu, pavyzdžiui, sudrėkstantys milteliai, emulsiniai koncentratai, dispersijos, o taip pat ir mikrogranuliuoti preparatai praskiedžiami vandeniu. Dulkių pavidalo ir granuliuoti preparatai, bei purškimui skirti tirpalai prieš naudojimą paprastai nebepraskiedžiami kitomis inertinėmis medžiagomis.
(I) formulės junginių, taikomų kaip priešnuodžiai, reikiama suvartojimo norma, priklausomai nuo naudojamo herbicido, gali svyruoti plačiose ribose ir daugeliu atvejų yra nuo 0,01 iki 10 kg biologiškai aktyvios medžiagos 1 hektarui.
Toliau duodami pavyzdžiai smulkiau išaiškina šį išradimą.
λ. Preparatų pagaminimo pavyzdžiai
a) Dulkių pavidalo preparatas buvo gaminamas, sumaišant 10 dalių (I) formulės junginio su 90 svorio dalių talko ar inertinės medžiagos ir mišinį sumalant smūginiame malūne.
b) Sudrėkstantys milteliai, kurie lengvai disperguojasi vandenyje, buvo gauti, sumaišant 25 svorio dalis (I) formulės junginio, 64 svorio dalis kvarco, turinčio kaolino (inertinė medžiaga), 10 svorio dalių ligninsulforūgšties kalio druskos ir 1 svorio dalį oleilmetiltaurino rūgšties natrio druskos (drėkintojas ir dispergatorius) ir gautą mišinį sumalant karštiniu malūnu.
c) Dispersinis koncentratas, kuris lengvai disperguojasi vandenyje, buvo gaminamas, sumaišant 20 svorio dalių (I) formulės junginio, 6 svorio dalis alkilfenolpoliglikolio eterio (Tritonas X 207), 3 svorio dalis izotridekanolpoliglikolinio eterio (8 mol etileno oksido) ir 71 svorio dalį parafininės mineralinės alyvos (virimo temperatūra, pavyzdžiui, maždaug 255>377°C ribose), ir gautą mišinį maišant rutuliniame malūne tol, kol dalelių dydis pasidarė mažesnis už 5 mikronus.
d) Emulsinis koncentratas buvo gaminamas iš 15 svorio dalių (I) formulės junginio, 75 svorio dalių cikloheksanono (tirpiklis) ir 10 svorio dalių oksietilinto nonilfenolio (emulgatorius).
e) Koncentratas, kuris lengvai emulguojasi vandenyje, susidedantis iš fenoksikarboninės rūgšties esterio ir priešnuodžio (10:1), buvo gaminamas iš:
| 18 | |
| 12 svorio % | 2-/4-(6-chlorbenzoksazol-2-iloksi)fenoksi/-propiono rūgšties etilo esterio, |
| 1,20 svorio % | (I) formulės junginio, |
69,00 svorio % ksileno,
| 7,80 svorio % | dodecilbenzolsulforūgšties kalcio druskos, |
| 6,00 svorio % | etoksilinto nonilfenolio (10 mol etileno oksido), |
| 4,00 svorio % | etoksilinto ricinos aliejaus (40 mol etileno oksido). |
Preparatas buvo pagamintas a) pavyzdyje aprašytu būdu.
f) Koncentratas, kuris lengvai emulguojasi vandenyje, susidedantis iš fenoksikarboninės rūgšties esterio ir priešnuodžio (1:10), buvo gaminamas iš:
| 4,0 svorio % | 2-/4-(6-chlorbenzoksazol-2-iloksi)fenoksi/propiono rūgšties etilo esterio, |
| 40,0 svorio % | (I) formulės junginio, |
| 30,0 svorio % | ksileno, |
| 20,0 svorio % | cikloheksanono, |
| 4,0 svorio % | dodecilbenzolsulforūgšties kalcio druskos, |
| 2,0 svorio % | etoksilinto ricinos aliejaus (40 mol etileno oksido). |
B. Cheminiai pavyzdžiai
Tarpiniai produktai
1. g-Chlor-α-(3-trifluormetilfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties metilo esteris
161,1 g (1,0 mol) 3-trifluormetilanilino ištirpinama mišinyje, kuriame yra 400 ml vandens ir 326 ml koncentruotos druskos rūgšties, ir energingai maišant, į šį tirpalą 0°C temperatūroje lašinamas 70 g natrio nitrito tirpalas 400 ml vandens.
Gautas diazonio druskos tirpalas tuoj pat po sulašinimo stipriai atšaldomas ir, energingai maišant, lašinamas į atšaldytą iki +10°C tirpalą, susidedantį iš 165,5 g gchloracetoacto rūgšties metilo esterio, 800 ml vandens, 444 g natrio acetato ir 100 ml etilo alkoholio. Po to maišoma dar 3 valandas, reakcijos mišinys praskiedžiamas vandeniu, produktas nufiltruojamas ir nevalytas produktas virinamas metilo alkoholyje.
Išeiga: 263,6 g (94 %); lyd. temp.: 145°C.
. g-Amino-g-(3-trifluormetilfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties metilo esteris
100 g (0,356 mol) g-chlor-g-(3-trifluormetilfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties metilo esterio ištirpinama 560 ml tetrahidrofurano ir 15-20°C temperatūroje sulašinama 61 g 25 %-nio amoniako vandeninio tirpalo. Po to mišinys maišomas kambario temperatūroje 5 valandas ir išpilamas į vandenį. Produktas nufiltruojamas ir virinamas metilo alkoholyje.
Išeiga: 88,3 g (95 %); lyd.
temp.: 138°C.
Galutiniai produktai
3. 1-(3-trifluormetilfenil)-3-metoksikarbonil-5-trichlormetil-1,2, 4-triazolas
a) tirpikliu naudojamas toluenas
25,1 g (0,1 mol) a-amino-α-(3-trifluormetilfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties metilo esterio įdedama į 150 ml toluolo ir į šį mišinį maišant
0,12 molio trichloracetilchlorido. Tuoj sulašinimo reakcijos mišinys virinamas sulašinama pat po su grįžtamu šaldytuvu ir vandeniui atskirti skirtu įtaisu; virinama tol, kol nustoja skirtis vanduo (apie 1 vai.).
Reakcijos mišinys atšaldomas, tolueno tirpalas perplaunamas vandeniu ir toluolas nugarinamas vakuume. Gautos nevalyto produkto nuosėdos perkristalinamos iš metilo alkoholio.
Išeiga: 24 g (61,7 %). Kristalinė medžiaga yra silpnai gelsvos spalvos, lyd. temp.: 92-93°C.
b) tirpikliu naudojamas tetrahidrofuranas
182,8 g (0,7 mol) a-amino-α-(3-trifluormetilfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties metilo esterio ištirpinama 1200 ml tetrahidrofurano ir į šį tirpalą, nešaldant ir maišant, per 10 minučių sulašinama 191 g (1,05 mol) trichloracetilchlorido. Reakcijos mišinys maišomas kambario temperatūroje 30 minučių, tuoj pat po to 15 minučių virinamas su grįžtamu šaldytuvu, po to dar 5 valandas maišomas kambario temperatūroje. Mišinys išpilamas į vandenį, išsiskyrusios kristalinės nuosėdos nufiltruojamos ir perplaunamos vandeniu. Kristalinė medžiaga yra gelsvos spalvos.
Išeiga: 233,3 g (85 %); lyd. temp.: 90°C.
Perkristalinus iš metilo alkoholio, medžiagos lydymosi temperatūra yra 92-93°C.
4. 1-(3-trifluormetilfenil)-5-trichlormetil-l,2,4triazol-karboksilinė-3 rūgštis
210 g (0,54 mol) 1-(3-trifluormetilfenil)-3-metoksikarbonil-5-trichlormetil-l,2,4-triazolo įdedama į 540 ml metilo alkoholio ir šis mišinys sumaišomas su 0,57 moliais natrio hidroksido (22,8 g) 100-te ml vandens. Pamaišius 5 valandas kambario temperatūroje, mišinys išpilamas į 4000 ml vandens, neištirpusi medžiaga nufiltruojama, o skaidrus filtratas parūgštinamas druskos rūgštimi iki pH=l. Į nuosėdas iškritusi bespalvė kristalinė medžiaga nufiltruojama ir perplaunama vandeniu. Vandenyje neištirpusi, likusi medžiaga - karboksilines rūgšties natrio druska - tirpinama 2000 ml metilo alkoholio ir 1000 ml vandens mišinyje, tirpalas parūgštinamas druskos rūgštimi iki pH=l ir kristalinės, bespalvės nuosėdos nufiltruojamos ir perplaunamos vandeniu. Abi karboksilines rūgšties frakcijos sumaišomos ir perkristalinamos iš 1000 ml tolueno.
Išeiga: 174 g (84 %); lyd. temp.: 133-136°C.
. 1- (3-trifluormetrlfenil)-3-izopropoksikarbonil-5trichlormetil-1,2,4-triazolas g (0,0534 mol) 1-(3-trifluormetilfenil)-5-trichlormetil-1,2,4-triazolkarboksilinės-3 rūgšties ir 70 ml tionilo chlorido virinama 30 minučių, tionilo chlorido vakuume, po to nevalytas chloranhidridas ir 120 ml virinamas 60 minučių. Po t su grįžtamu šaldytuvu perteklius nugarinamas karboksilines rūgšties izopropilo alkoholio tirpalas atšaldomas, išpilamas į vandens ir ledo mišinį ir iškritęs į nuosėdas kristalinis produktas nufiltruojamas.
Nevalytas bespalvis kristalinis produktas maišomas kambario temperatūroje mišinyje metilo alkoholio ir vandens, 1:2, (50 ml), produktas vėl nufiltruojamas ir džiovinamas ore.
Išeiga: 19,4 g (87,3 %); lyd. temp.: 91°C.
6. 1-(3-trifluormetilfenil)-5-trichlormetil-l, 2,4-triazol-karboksilinės-3 rūgšties 3-trifluormetilanilidas
0,0345 mol karboksilines rūgšties pagal 5 pavyzdyje aprašytą metodiką paverčiama jos chloranhidridu, kuris ištirpinamas 80 ml tolueno. Gautas tirpalas temperatūroje per 20 minučių kuriame yre 0,0345 molio (5,56 g) ir 0,0345 molio Pamaišius 5 valandas kambario plaunamas vandeniu, toluenas +5°C liekana perkristalinama iš sulašinamas į mišinį, 3-trifluormetilanilino trietilamino (3,5 g), temperatūroje, tirpalas nugarinamas vakuume ir 40 ml metilo alkoholio.
Gaunama bespalvė kristalinė medžiaga, kurios lyd. temp. : 126°C.
Išeiga: 14,4 g (81 %).
7. 1-(3-trifluormetilfenil)-3-metoksikarbonil-5dichlormetil-1,2,4-triazolas
0,1 molio (26,1 g) a-amino-α-(3-trifluormetilfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties metilo esterio ištirpinama 150 ml toluolo ir šis tirpalas, maišant kambario temperatūroje sulašinamas į 0,105 milio (15,5 g) dichloracetilchlorido. Po to reakcijos mišinys 60 minučių virinamas su grįžtamu šaldytuvu ir vandens atskyrimo įtaisu. Reakcijos mišinys atšaldomas, kelis kartus perplaunamas vandeniu ir vakuume nugarinamas toluenas. Gaunama šviesaus medaus spalvos sirupo pavidalo liekana.
Išeiga: 28,2 g (80 %); nD 30=l,5259.
BMR-spektras (CDC13) : COOCH3 δ 4,05; CHC12 δ 6,72;
Rf=0,52 (tolueno ir etilacetato mišinys 2:1).
8. 1-(2,6-dietilfenil)-3-metoksikarbonil-5trichlormetil-1,2,4-triazolas
0,15 molio (37,4 g) a-amino-a-(2,6-dietilfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties metilo esterio ištirpinama 155 ml tetrahidrofurano ir gautas tirpalas sumaišomas su 0,194 moliais (35,4 g) trichloracetilchlorido. Mišinys maišomas 3 valandas kambario temperatūroje, reakcijos mišinys išpilamas į vandenį, ekstrahuojama metileno chloridu, organinis sluoksnis perplaunamas vandeniu ir vakuume nugarinamas tirpiklis.
Išeiga: 51,7 g (91,5 %).
Gauta šviesiai rudos spalvos sirupo pavidalo medžiaga pagal BMR-spektro ir elementinės analizės duomenis yra atviros grandinės junginys
n
18,9 g (0,047 mol) šio junginio ištirpinama 120 ml ledinės acto rūgšties ir virinama su grįžtamu šaldytuvu
1,5 valandos. Reakcijos mišinys atšaldomas, išpilama į vandenį ir ekstrahuojama metileno chloridu. Organinis sluoksnis tris kartus plaunamas vandeniu ir vakuume nugarinamas tirpiklis.
Likusi gelsva kristalinė medžiaga maišoma su 20 ml metilo alkoholio, po to nufiltruojama.
Išeiga: 16,4 g (91 %); lyd. temp.: 76-77°C.
9. 1-(3-trifluormetilfenil)-3-metoksikarbonil-5-(2,2dimetil-eten-l-il)-1,2,4-triazolas
26.1 g (0,1 mol) a-amino-α-(3-trifluormetilfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties metilo esterio ištirpinama 150 ml tetrahidrofurano ir į šį tirpalą, nešaldant per 10 minučių sulašinama 15,4 g (0,13 mol) β, β-dimetilakrilo rūgšties chloranhidrido. Reakcijos mišinys virinamas 1 valandą su grįžtamu šaldytuvu, didžioji dalis tetrahidrofurano nudistiliuojama atmosferos slėgyje, o likęs reakcijos mišinys sumaišomas su vandeniu. Produktas nudekantuoj amas ir perkristalinamas iš metilo alkoholio.
Išeiga: 24 g (73,7 %); lyd. temp.: 143-144°C.
10. 1-(4-fluorfenil)-3-metoksikarbonil-5-metoksimetil1,2,4-triazolas
21.1 g (0,1 mol) oc-amino-a- (4—fluorfenilhidrazono) glioksilo rūgšties metilo esterio ištirpinama 140 ml tolueno, ir į šį tirpalą, nešaldant, per 10 minučių sulašinama 14,1 g (0,13 mol) metoksiacetilchlorido. Reakcijos mišinys 1,5 valandos virinamas su grįžtamu šaldytuvu ir vandens atskyrimo įtaisu, atšaldomas, tolueno tirpalas du kartus plaunamas vandeniu (po 200 ml), toluenas nugarinamas vakuume ir gauta liekana perkristalinama iš metilo alkoholio.
Išeiga: 15,2 g (57,4 %); lyd. temp.: 93-94°C.
11. 1-(2,4-dichlorfenil)-3-etoksikarbonil-5-metil1,2,4-triazolas lla) a-(2,4-dichlorfenilazo)-acetaminomalono rūgšties dietilo esteris
0,2 molio (33,4 g) 2,4-dichloranilino 60-je ml vandens ir 75 ml koncentruotos druskos rūgšties trumpai pavirinama, suspensija atšaldoma iki +5°C ir šioje temperatūroje diazotinama, pridedant 0,2 molio (13,7 g) natrio nitrito 25-se ml vandens.
Diazono druskos tirpalas 5-7°C temperatūroje per 15 minučių sulašinamas į energingai maišomą mišinį, kuriame yra 300 ml etilo alkoholio, 200 ml vandens, 100 g natrio acetato ir 0,2 molio (43,3 g) acetaminomalono rūgšties dietilo esterio. Šis mišinys maišomas kambario temperatūroje dar 1 valandą, išpilamas i vandeni, išsiskyrusi kristalinė medžiaga nufiltruojama ir perplaunamas vandeniu. Perkristalinus iš etilo alkoholio ir vandens mišinio, kristalinės medžiagos lydymosi temperatūra yra 123-124°C.
Išeiga: 71 g (91 %) .
llb) 1-(2, 4-dichlorfenil)-5-metil-l,2,4triazolkarboninė-3 rūgštis g (0,1 mol) 11a pavyzdyje gauto produkto, 165 ml vandens ir 24,2 g kalio hidroksido mišinys virinamas su grįžtamu šaldytuvu 5 minutes, gautas skaidrus tirpalas, atšaldžius iki 60°C, parūgštinamas koncentruota druskos rūgštimi, iškritusi į nuosėdas 1-(2,4-dichlorfenil)-5metil-1,2,4-triazolkarboksilinė-3 rūgštis nufiltruojama ir plaunama vandeniu tol, kol jis tampa neutralus.
Išeiga: 25,6 g (94 %); lyd. temp.: 163-164°C.
11c) 1-(2,4-dichlorfenil)-3-etoksikarbonil-5metil-1,2,4-triazolas
0,10 molio produkto, gauto 11b pavyzdyje, ir 150 ml tionilo chlorido virinama su grįžtamu šaldytuvu 2 valandas, tionilo chlorido perteklius nugarinamas vakuume ir gautas nevalytas chloranhidridas ir 500 ml etilo alkoholio virinamas 30 minučių. Reakcijos mišinys išpilamas į vandenį, išsiskyrusi kristalinė medžiaga nufiltruojama ir plaunama vandeniu tol, kol jis tampa neutralus.
Išeiga: 24 g (80 %); lyd. temp.: 131-132°C.
Perkristalinus iš metilo alkoholio, kristalinio produkto lydymosi temperatūra yra 133-134°C.
12. 1-(2,4-dichlorfenil)-3-etoksikarbonil-5-metil1,2,4-triazolas
12a) 0,1 molio (27,6 g) ot-amino-a- (2,4-dichlorfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties etilo esterio ir 150 ml acto rūgšties anhidrido virinama su grįžtamu šaldytuvu 2 valandas, acto rūgšties anhidrido perteklius nugarinamas vakuume ir likęs nevalytas produktas perkristalinamas iš etilo alkoholio.
Išeiga: 21,6 g (72 %) ; lyd. temp.: 133-134°C.
12b) 0,1 molio (27,5 g) a-amino-a-(2,4-dichlorfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties etilo esterio ir 130 ml acto rūgšties trietilortoeterio virinama su grįžtamu šaldytuvu 4 valandas, ortoeterio perteklius nugarinamas vakuume, o liekana perkristalinama iš etilo alkoholio.
Išeiga: 18,9 g (63 %); lyd. temp.: 133-134°C.
13. 1-(2,4-dichlorfenil)-3-etoksikarbonil-l,2,4-triazolas
0,1 molio (27,6 g) a-amino-a-(2,4-dichlorfenilhidrazono)-glioksilo rūgšties dietilo esterio ir 120 ml skruzdžių rūgšties trimetilortoeterio virinama su grįžtamu šaldytuvu 5 valandas, ortoeterio perteklius nugarinamas vakuume ir liekana perkristalinama iš etilo alkoholio.
Išeiga: 21,4 g (75 %); lyd. temp.: 105-106°C.
14. l-fenil-3-acetil-5-trichlormetil-l, 2,4-triazolas
0,1 molio (17,7 g) a-amino-afenilhidrazonometilglioksalio 150-je ml tetrahidrofurano, maišant, sumaišoma su 0,13 molio (23,6 g) trichloracetilchlorido. Reakcijos mišinys maišomas ir virinamas su grįžtamu šaldytuvu 1 valandą, išpilamas į 1 1 vandens, nuosėdos nudekantuojamos ir produktas perkristalinamas iš metilo alkoholio.
Išeiga: 20,1 g (66 %); lyd. temp.: 139-140°C.
Pagal 3-14 pavyzdžiuose aprašytas metodikas gaunami ΙΒ-je lentelėje nurodyti (I) formulės junginiai.
1B lentelė
| Pvz. Nr. | (Z)n | Y | X | L.t. (°C) 30 nD | Gauta pagal Pvz. Nr. |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 15 | 3-chlor- | CC13- | etoksi- | 76-77 | 3a |
| 16 | 3-chlor- | CC13- | OH | 124-127 | 4 |
| 17 | 3-chlor- | CHC12- | etoksi- | sirupo pav. medžiaga | 3a |
| 18 | 2-chlor- | CC13- | etoksi- | 99-100 | 3a |
| 19 | 2-chlor- | CC13- | OH | 204-205 | 4 |
| 20 | 2-chlor- | CC13- | netoksi- | 114-115 | 3b |
| 21 | 2-chlor- | CC13- | h-propoksi- | 90-92 | 5 |
| 22 | 4-chlor- | CHC12- | metoksi- | 152-153 | 3a |
| 23 | 3,5-dichlor- | chci2- | metoksi- | 1,5809 | 3a |
| 24 | 4-nitro- | chci2- | metoksi- | 149-150 | 3a |
| 25 | 3,5-dichlor- | CC13- | metoksi- | 143-145 | 3b |
| 26 | 3,5-dichlor- | CC13- | OH | 194-195 | 4 |
| 27 | 2-chlor- | CHC12- | etoksi- | 135-136 | 3a |
| 28 | 3-chlor- | chci2- | OH | 114 | 4 |
| 29 | 2-chlor- | chci2- | metoksi- | 158 | 3a |
| 30 | 4-nitro- | CC13- | metoksi- | 201-203 | 3b |
| 31 | H | CC13- | metoksi- | 103-104 | 3b |
| 32 | H | CC13- | OH | 154-156 | 4 |
| 33 | 4-fluor- | CHC12- | metoksi- | 168 | 3a |
1B lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 34 | 3-cian- | CC13- | OH | 155 | 4 |
| 35 | 4-chlor- fenoksi | CC13- | OH | 142 | 4 |
| 36 | 2,4-dichlor- | CC13- | etoksi- | 111-112 | 8 |
| 37 | 2,4-dichlor- | CC13- | OH | 156 | 4 |
| 38 | 4-chlor- fenoksi | CC13- | metoksi- | 1,5925 | 3b |
| 39 | 2,4-dichlor- | CHC12- | metoksi- | 147 | 3a |
| 40 | 2-chlor- | chci2- | OH | 188-189 | 4 |
| 41 | 2,4-dichlor- | CC13- | metoksi- sirupo pavidalo medž. | 3b | |
| 42 | 2,4-dichlorfenoksi | CC13- | OH | 141 | 4 |
| 43 | 2,4-dichlor- | CC13- | -NHCgH5 | 215-217 | 6 |
| 44 | 2,4-dichlor- | CC13- | -NBDgHrS-CFį | 166-167 | 6 |
| 45 | 3,5-dichlor- | CC13- | -NHCįį-3-CF3 | 160-161 | 6 |
| 46 | 2,4-dichlor5-metoksi | CC13- | 173 | 6 | |
| 47 | 2,4-dichlor- | CC13- | metoksi- | 162-163 | 3b |
| 48 | 2,4-dichlor- | CC13- | n-butoksi- | 66-67 | 5 |
| 49 | 2-metil- | CC13- | -NH-O | 166 | 6 |
| 50 | 2-metil- 4-chlor- | CC13- | -NH- ^OCHf | 167-168 | 6 |
1B lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 51 52 | 2,4-dichlor- 3-CF3 | CCI3- CC13- | -OCHoC-N-CIL· 2 n » J 0 c6H5 etoksi- | 187-188 64 | 5x 3a |
| 53 | 3,5-dichlor- | CC13- | -OOįC-N-Oį II 1 OC6H5 | 203 | 6 |
| 54 | 2-metil- 4-chlor- | ccia- | CL | 203 | 6 |
| 55 | 2,4-dichlor- | CC13- | 193-194 | 6 | |
| 56 | 2,4-dichlor- | CC13- | “'Ve % | 68-72 | 6 |
| 57 | 2,4-dichlor- | CC13- | 205-207 | 6 | |
| 58 | 4-chlor- | CC13- | metoksi- | 136-137 | 3b |
| 59 | 4-chlor- 3-chlor- | CC13- | -OH | 145-147 | 4 |
| 60 | 3- chlor- 4- fluor | CC13- | -°XE> | 131-132 | 5 |
| 61 | 3- chlor- 4- fluor | cci3- | -OOįCH(CH3)2 | 122-123 | 5 |
| 62 | 2,4-dichlor- | CC13- | -/«-Ο | 160-163 | 6 |
| 63 | 2,4-dichlor- | CC13- | -NfCAh | stiklo pavid. medž. | 6 |
| 64 | 4-metil- | CC13- | -OH | 146 | 4 |
1B lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 65 | 4-metil- | CC13- | metoksi- | 132-134 | 3b |
| 66 | 4-fluor- | CC13- | metoksi- | 113-114 | 3b |
| 67 | 2-metil- 4-chlor- | CC13- | metoksi- | 117-118 | 8 |
| 68 | 2-metil- 4-chlor- | CC13- | metoksi- | 125-126 | 3b |
| 69 | 3-cian- | CC13- | metoksi- | 125-126 | 3b |
| 70 | 2,4-dichlor- | CC13- | -OCH(CH3)2 | 154-155 | 5 |
| 71 | 2,4-dichlor- | CC13- | n-prcpoksi- | 129-130 | 5 |
| 72 | 4-fluor- | CC13- | -OH | 131-132 | 4 |
| 73 | 4-fluor- | CC13- | n-prcpoksi- | 120-121 | 5 |
| 74 | 3- chlor- 4- fluor | CC13- | metoksi- | 114-115 | 3b |
| 75 | 2,6-dietil- | CC13- | -OH | 193-195 | 4 |
| 76 | 2,4-dichlor- | CC13- | -OCH2CH (CH3) 2 | 119-121 | 5 |
| 77 | 2-chlor- | CC13- | -OCH(CH3)2 | 131-132 | 5 |
| 78 | 2,4-dichlor- | CC13- | metoksi- | 155 | 3b |
| 79 | 2,4-dichlor- | CC13- | -OH | 215 | 4 |
| 80 | 2-metil- 4-chlor- | CC13- | -OH | 112 | 4 |
| 81 | 2-chlor- | CC13- | -OCH2CH (CH3) 2 | 79-80 | 5 |
| 82 | 2-metil- 4-chlor- | CC13- | -OCIįC-N-CeĘ II 1 och3 | 153 | 5x |
1B lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 83 | 3- chlor- 4- fluor | CC13- | etoksi- | 118-119 | 8 |
| 84 | 3- chlor- 4- fluor | CC13- | -OH | 174 | 4 |
| 85 | 4-fluor- | CC13- | -OCH2CH(CH3)2 | 103-104 | 5 |
| 86 | 2-metil- 4-chlor- | CC13- | n-butoksi- | 112 | 5 |
| 87 | 4-chlor- | CC13- | etoksi- | 161-162 | 8 |
| 88 | 4-meti1- | CC13- | -OCH(CH3)2 | 154-155 | 5 |
| 89 | H | CC12- | -OH | 185 | 4 |
| 90 | 2,4-dichlor- | CF3- | metoksi- | 131 | 3b |
| 91 | 4-metil- | CC13- | etoksi- | 104-105 | 8 |
| 92 | 4-metil- | cci3- | -OCH2CH(CH3)2 | 125-126 | 5 |
| 93 | 2,4-di- chlor- fenoksi- | CC13- | etoksi- | 147 | 8 |
| 94 | 2,4-di- chlor- fenoksi- | CC13- | n-propoksi- | 99 | 5 |
| 95 | 4-fluor- | CF3- | metoksi- | 87-88 | 3b |
| 96 | 4-chlor- | CC13- | -OCH2CH(CH3)2 | 138-139 | 5 |
| 97 | 2,6-dietil- | CC13- | etoksi- | 96-97 | 8 |
| 98 | 3,4-dichlor- | CC13- | metoksi- | 133 | 3b |
| 99 | 2,6-dietil- | CC13- | -ONa | 233-234 | 4 |
| 100 | 2,6-dietil- | CC13- | n-propoksi- | 1,5390 | 5 |
1B lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 101 | 2,6-dietil- | CC13- | -OCH(CH3)2 | 83-84 | 5 |
| 102 | 2,6-dietil- | CC13- | -OCH (CH3) 2 | 1,5147 | 5 |
| 103 | 3,4-dichlor- | CC13- | -OH | 167-168 | 4 |
| 104 | 2-CF3,4- chlor- | CC13- | metoksi- | 110 | 3a |
| 105 | 2-CF3, 4chlor- | CC13- | -OH | 143-145 | 4 |
| 106 | 2-F,4-C1, 5-metoksi- | CC13- | metoksi | 177-178 | 3a |
| 107 | 2-F, 4-Cl,5metoksi- | CC13- | -OH | 176 | 4 |
| 108 | 2-CHF2CFįO- | CC13- | metoksi- | 116-117 | 3a |
| 109 | 3-αηκτρ- | cci3- | metoksi | sirupo pav. medž. | 3a |
| 110 | 2- metil- 3- chlor- | CC13- | metoksi | 144-145 | 3a |
| 111 | 2,6-dichlor- | CC13- | metoksi- | 143-144 | 3a |
| 112 | 2,5-dime- toksi-4- chlor- | CC13- | metoksi- | 149 | 3a |
| 113 | 2,5-dime- toksi-4- chlor- | CC13 | OH- | 223-224 | 4 |
| 114 | 3,5-di- chlor-4- metoksi- | CC13- | metoksi- | 148-149 | 3a |
| 115 | 3,5-di- chlor-4- metoksi- | cci3- | -OH | 150 | 4 |
1B lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 116 | 2-chlor- 4-brom- | CC13- | etoksi- | 113-114 | 3a |
| 117 | 2-chlor-4- brom- | CC13- | -OH | 220 | 4 |
| 118 | 2-brom- | CC13- | metoksi- | 126-127 | 3a |
| 119 | 2-brom- | CC13- | -OH | 195-196 | 4 |
| 120 | 2,4-dichlor- | CC13- | -OCH2CH2C1 | 88-89 | 5 |
| 121 | 3-CHClKFp- | CC13- | -OH | 126-130 | 4 |
| 122 | 2-metil- 4-chlor- | CC13- | -CH3 | 141 | 14 |
| 123 | 3-metil-4- CHF2CFįO- | CC13- | -ch3 | 119-120 | 14 |
| 124 | 2,4-dichlor- | CC13- | -ch3 | 120-121 | 14 |
| 125 | 3-CFjO- | CC13- | —CH3 | 92-93 | 14 |
| 126 | 3-CHCl2CFp- | CC13- | -ch3 | 114-115 | 14 |
| 127 | H | ccl3- | -ch3 | 139-140 | 14 |
| 128 | 2-chlor- | CC13- | -ch3 | 121-122 | 14 |
| 129 | 3-CClF2 | CC13- | -ch3 | sirupo pavid. medž. | 14 |
| 130 | 4-chlor- | (CH3) 2c=ch- | metoksi- | 118-119 | 9 |
| 131 | 2-metil- 4-chlor- | (CH3)2C=CH- | metoksi- | 142-143 | 9 |
| 132 | 2-chlor- | ch2ci- | metoksi- | 112-113 | 10 |
| 133 | 2-metil- 4-chlor- | ch3- | metoksi- | 73 | 10 |
IB lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 134 | 3- chlor- 4- fluor- | (CH3) 2c=ch- | metoksi- | 185-186 |
| 135 | 2,4-dichlor5-metoksi- | (CH3)2C=CH- | metoksi- | 200-201 |
| 136 | 3,4-dichlor- | chci2-cf2- | etoksi- | 1,5458 |
| 137 | 2-metil- 4-chlor- | chci2-cf2- | etoksi- | 1,5272 |
| 138 | 2-metil- 4-chlor- | chf2-chf2- | etoksi- | 1,4991 |
| 139 | 4-fluor- | chf2-cf2- | metoksi- | 66-67 |
| 140 | 2-chlor- | (CH3)2C=CH+ | -OH | 194 |
| 141 | 3,4-dichlor- | cf2h-cf2- | etoksi- | 1,5198 |
| 142 | 2,4-di- chlor-5- metoksi- | CF2H-CF2- | metoksi- | 112-113 |
| 143 | 2-metil- 4-chlor- | ch3ch=ch- | metoksi- | 175-176 |
| 144 | CL 4-fluor- / Ct | =CH-^ch3 ch3 | metoksi- | 149-150 |
| 145 | 3-CF3 | chf2-cf2- | metoksi- | sirupo pav, medž. |
| 146 | 2,4-dichlor- | chf2-cf2- | etoksi- | VI |
| 147 | 2,4-dichlor- | chf2- (CF2) 3- | etoksi- | 115-116 |
| 148 | 2,4-dichlor- | CBrF2-CF2- | etoksi- | 100-101 |
| 149 | 2,4-dichlor- | chf2-cf2- | -OH | 123-124 |
| 150 | 2-chlor- | ch3- | -OH | 190 |
1B lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 151 | 2-chlor- | ch3 | etoksi- | 110-111 | 11c |
| 152 | 4-chlor- | ch3- | -OH | 172 | 11b |
| 153 | 4-chlor- | ch3- | etoksi- | 115 | 11c |
| 154 | 3- chlor- 4- fluor- | ch3- | -OH | 183 | 11b |
| 155 | 4-fluor- | ch3- | -OH | 177 | 11b |
| 156 | 2-metil- 4-chlor- | ch3- | -OH | 177-178 | 11b |
| 157 | 2,4-di- chlor-5- metoksi- | ch3- | -OH | 193-195 | 11b |
| 158 | 2,4-dichlor- | ch3- | metoksi- | 180-181 | 11c |
| 159 | 3- chlor- 4- fluor- | ch3- | metoksi- | 140-142 | 11c |
| 160 | 3- chlor- 4- fluor- | ch3- | etoksi- | 114-115 | 11c |
| 161 | 2,6-dietil- | chf2-cf2- | -OH | 222-223 | 4 |
| 162 | 4-fluor- | ch3- | etoksi- | 105-106 | 11c |
| 163 | 2-metil- 4-chlor- | ch3- | etoksi- | 153-154 | 11c |
| 164 | 2,4-dichlor- | H- | -OH | 185-186 | 4 |
| 165 | 2,4-dichlor- | H- | etoksi- | 105-106 | 13 |
| 166 | 4-metil- | ch3- | etoksi- | 1,5466 | 11c |
| 167 | 4-metil- | ch3- | -OH | 183 | 11b |
1B lentelės tęsinys
| 12 3 | 4 | 5 | 6 |
| 168 2-chlor- CH3- 4-brom- | etoksi- | 142-143 | 11c |
| 169 2-chlor- CH3- 4-brom- | -OH | 172-173 | 11b |
| 170 3-CF3 CH3- | -OH | 164-165 | 11b |
| 171 2,4-dichlor- CH3- | etoksi- | 133-134 | 11c |
| 172 2,4-dichlor- CH3- | -OH | 163-164 | 11b |
| Reakcija atliekama | toluene su | ekvimoIiariniu | |
| alkoholio kiekiu ir | trietilaminu | , kaip | rūgšties |
| akceptoriumi. | |||
| C. Biologiniai pavyzdžiai | |||
| 1 pavyzdys | |||
| Kviečiai buvo auginami | oranžerijoje | 9 cm | diametro |
| puodeliuose iki 3-4 lapelių stadijos, | po to | j ie buvo | |
| apdorojami herbicidu ir | atitinkamu | šiame | išradime |
| aprašytu junginiu. Herbicidai ir | šiame | išradime | |
| aprašomi (I) formulės | junginiai | buvo | naudojami |
| vandeninių suspensijų | arba emulsijų | pavidalu; |
perskaičiuota sunaudojimo norma 800 1/ha. Po 3-jų savaičių po apdirbimo įvertintas herbicido sukeltas pakenkimo tipas, o taip pat priimtas dėmesin ilgalaikio augimo stabdymo laipsnis.
lentelėje duoti rezultatai aiškiai parodo, kad šiame išradime aprašomi junginiai labai efektyviai mažina stiprius pakenkimus, atsirandančius dėl herbicido poveikio.
Esant netgi dideliam herbicido H perdozavimui (2,0 kg aktyvios medžiagos/ha) , herbicido sukelto pakenkimo simptomai labai susilpnėja ir išlieka tik nedideli pakenkimai. Taigi šie junginiai, kaip priešnuodžiai, turi gerą aktyvumą. Savaime suprantama, kad nedideli pakenkimai pilnai pašalinami (žr. 2 pavyzdį). Tokiu būdu, mišiniai, susidedantys iš herbicidų ir atitinkamų šiame išradime aprašytų junginių, gali būti taikomi selektyvioje kovoje su piktžolėmis, augančiomis tarp grūdinių kukltūrų.
lentelė
| H | Junginiai Pvz. Nr. | Dozė a.m. kg/ha | Herbicidinis aktyvumas, %, TA | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| H | - | 2,0 | 75 | |
| H | + | 17 | 2,0+2,5 | 20 |
| H | + | 22 | II | 30 |
| H | + | 7 | II | 30 |
| H | + | 27 | II | 25 |
| H | + | 15 | II | 11 |
| H | + | 16 | II | 24 |
| H | + | 36 | II | 13 |
| H | + | 67 | 2,0+2,5 | 10 |
| H | + | 25 | II | 25 |
| H | + | 78 | II | 18 |
| H | + | 31 | II | 20 |
lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| H | + | 69 | II | 28 |
| H | + | 3 | n | 26 |
| H | + | 79 | II | 30 |
| H | + | 80 | II | 30 |
| H | + | 32 | II | 24 |
| H | + | 37 | II | 24 |
| H | + | 19 | II | 25 |
| H | + | 43 | II | 30 |
| H | + | 63 | II | 20 |
| H | + | 18 | II | 13 |
| H | + | 29 | II | 20 |
| H | + | 33 | II | 20 |
| H | + | 39 | II | 20 |
| H | + | 41 | II | 20 |
| H | + | 64 | II | 20 |
| H | + | 66 | II | 15 |
| H | + | 73 | II | 25 |
| H | + | 85 | II | 20 |
| H | + | 74 | II | 25 |
| H | + | 127 | 2,0+1,0 | 30 |
lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| H | + | 89 | 2,0+2,5 | 30 |
| H | + | 90 | 11 | 50 |
| H | + | 146 | 1» | 30 |
| H | + | 9 | 11 | 40 |
| H | + | 160 | 11 | 60 |
| H | + | 163 | 11 | 30 |
| H | + | 20 | 11 | 13 |
| H | + | 21 | 11 | 22 |
| H | + | 47 | 11 | 22 |
| H | + | 48 | 11 | 7 |
| H | + | 70 | 11 | 10 |
| H | + | 71 | 2,0+2,5 | 50 |
| H | + | 76 | 11 | 20 |
| H | + | 68 | 11 | 10 |
| H | + | 72 | 11 | 22 |
| H | + | 73 | 11 | 40 |
| H | + | 84 | 11 | 35 |
| H | + | 8 | 11 | 30 |
| H | + | 75 | 11 | 50 |
| H | + | 59 | 11 | 20 |
lentelės tęsinys
| 1 | 2 3 | 4 | |
| H | + | 83 | 28 |
| H | + | 52 | 60 |
| H | + | 5 | 22 |
| H | + | 77 | 20 |
| H | + | 81 | 30 |
| H | + | 92 | 40 |
| H | + | 91 | 40 |
| H | + | 88 | 50 |
| H | + | 86 | 40 |
| H | + | 87 | 20 |
| H | + | 96 | 40 |
| H | + | 100 | 40 |
| H | + | 103 | 30 |
| H | + | 102 | 40 |
| H | + | 104 | 50 |
| H | + | 106 | 50 |
| H | + | 107 | 50 |
| H | + | 110 | 48 |
| H | + | 111 | 50 |
| H | + | 116 | 20 |
lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| H | + | 118 | n | 30 |
| H | + | 113 | 60 | |
| H | + | 115 | «1 | 40 |
| H | + | 117 | lt | 18 |
| H | + | 119 | fl | 50 |
| H | + | 120 | II | 20 |
| H | + | 137 | II | 25 |
| H | + | 138 | II | 25 |
| H | + | 139 | If | 25 |
| H | + | 141 | 2,0+2,5 | 40 |
| H | + | 142 | If | 30 |
| H | + | 143 | lt | 40 |
| H | + | 133 | If | 50 |
| H | + | 134 | If | 50 |
| H | + | 135 | If | 50 |
| H | + | 148 | lt | 20 |
| H | + | 149 | If | 55 |
| H | + | 11c | If | 40 |
| H | + | 11b | If | 25 |
| H | + | 150 | II | 35 |
lentelės tęsinys
| 1 | 2 3 | 4 | |
| H | + | 151 | 30 |
| H | + | 152 | 50 |
| H | + | 153 | 27 |
| H | + | 154 | 27 |
| H | + | 155 | 50 |
| H | + | 156 | 25 |
| H | + | 157 | 43 |
| H | + | 158 | 20 |
| H | + | 171 | 20 |
Paaiškinimai
TA=Ttriticum aestioum
a.m.=aktyvioj i medžiaga
H=Fenoksaprop-etil=2-/4-(6chlorbenzoksazol-2-iloksi)fenoksi)propano rūgšties etilo esteris pavyzdys
Kviečiai ir dvi piktžolės Alopecurus myoruoides ir į 9 cm diametro puodelius, dirvožemiu, ir auginami sąlygomis iki krūmelių
Avena fatua buvo pasėti užpildytus molio-smėlio oranžerijoje šaltomis susidarymo; po to augalai buvo apdoroti atitinkamais išradime aprašytais junginiais. Preparatai buvo naudojami vandeninių suspensijų arba emulsijų formoje (sunaudojimo norma 300 1/ha) kartu su herbicidu (tank. mix) .
Praėjus 4 savaitėms po apdorojimo, buvo įvertintas 5 bandomųjų augalų augimo pakitimas ir pakenkimai.
2-je lentelėje duoti duomenys rodo, kad šiame išradime aprašyti junginiai pasižymi labai geromis savybėmis, kaip priešnuodžiai, ir gali efektyviai panaikinti pakenkimus, atsirandančius kultūriniuose augaluose, pavyzdžiui kviečiuose, dėl herbicidų poveikio; jie nemažina herbicido aktyvumo piktžolių atžvilgiu.
Taigi, mišiniai, susidedantys iš herbicidų ir atitinkamų išradime aprašytų junginių, gali būti taikomi, selektyviai naikinant piktžoles.
lentelė
| Mišinys | a.m. dozė, | Kviečių | Herbicidinis aktyvumas | |
| Herbi- Pvz. | kg/ha Pvz. | pakenkimo % | %, | atžvilgiu |
| cidas H Nr. | H + Nr. | (TA) | ALM | AVF |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| H | + | 0,8 0,4 | 52 40 | 100 | 100 | |
| 0,2 | 18 | 98 | 100 | |||
| H | + | 7 | 0,8+0,4 | 2 | - | - |
| 0,4+0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0, 1 | 0 | 98 | 100 |
lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||
| H | + | 27 | VI | 2 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 99 | 99 | ||||
| H | + | 15 | VI | 2 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 100 | - | ||||
| H | + | 16 | vv | 1 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 98 | 98 | ||||
| H | + | 18 | IV | 3 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 100 | 97 | ||||
| H | + | 37 | IV | 2 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 99 | 100 | ||||
| H | + | 36 | 0, 8 + 0,4 | 2 | - | - |
| 0,4+0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2+0,1 | 0 | 97 | 100 | |||
| H | + | 73 | IV | 2 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 100 | 100 |
lentelės tęsinys
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||
| H | + | 67 | IV | 2 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 100 | 100 | ||||
| H | + | 22 | lt | 2 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 100 | 99 | ||||
| H | + | 79 | 1« | 3 | - | - |
| 2 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 98 | 98 | ||||
| H | + | 80 | 11 | 4 | - | - |
| 2 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 98 | 100 | ||||
| H | + | 68 | VI | 0 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 99 | 97 | ||||
| H | + | 18 | II | 2 | - | - |
| 0 | 100 | 100 | ||||
| 0 | 100 | 97 |
ALM = Alopecurus myoruoides AVF = Avena fatma H = žr. 1 lentelę.
pavyzdys
Miežiai (Oriol veislės) buvo pasėti į 13 cm diametro puodelius, užpildytus molio-smėlio dirvožemiu, ir auginami atviro grunto klimatinėse sąlygose iki krūmelių susidarymo pradžios, po to augalai buvo apdoroti mišiniu (Tankmix) , susidedančiu iš herbicido ir atitinkamo išradime aprašyto junginio. Preparatai buvo naudojami vandeninių emulsijų arba suspensijų formoje; sunaudojimo dozė - 300 1/ha.
Praėjus 2 savaitėms po apdorojimo, buvo įvertinta augimo pakitimas ir kiti pakenkimai.
lentelėje duoti rezultatai rodo, kad atitinkami šiame išradime aprašyti junginiai pasižymi labai geromis savybėmis kaip priešnuodžiai ir gali efektyviai panaikinti pakenkimus, atsirandančius kultūriniuose augaluose, pavyzdžiui miežiuose, dėl herbicidų poveikio; jie nemažina herbicido aktyvumo piktžolių atžvilgiu.
lentelė
Junginys Dozė Herbicidinis aktyvumas, %
Hį + Pvz. Nr.a.m. kg/ha_HV
| H! | 3, 0 | 30 |
| 1,5 | 13 | |
| Ης + 36 | 3,0+0,3 | 15 |
| 1,5+0,15 | 3 |
Sutrumpinimai: HV=Modeum Vulgare
H,=Diklofop-metil (2-/4-(2,4-dichlorfenoksi)-fenoksi/propiono rūgšties metilo esteris)
Claims (1)
- Kultūrinių augalų apsaugos nuo pašalinio fitotoksinio herbicidų poveikio būdas, besiskiriantis tuo, kad augalai, augalų sėklos arba apdirbama dirva apdorojama efektyviu kiekiu junginio, kurio formulė (I) (I) kuriojeZ yra vienodi arba skirtingi pakaitalai, kurie gali būti halogenai, nitrogrupės, cianogrupės, trifluormetilo liekanos, Οχ-,,-alkilo liekanos, CL,4-alkoksilo arba CL_4-alkiltiogrupės, kur alkilo, alkoksilo ir alkiltiogrupėse gali būti pakaitai, tokie, kaip vienas arba keli halogenų atomai, ypač fluoras ir chloras; C3_6-cikloalkilo liekanos, kuriose gali būti Cx.4-alkilo pakaitai; fenilo ir fenoksilo liekanos, kuriose gali būti pakaitai, tokie kaip vienas arba keli halogenų atomai ir/arba viena triflųormetilo liekana;Y yra vandenilis, C1.4-alkilo liekana, kurios vandeniliai gali būti pilnai arba dalinai pakeisti halogenais ir/arba gali turėti vieną pakaitą, tokį kaip C1_4-alkoksilo liekana arba C^-alkiltiogrupė; C2.6alkenilo liekana, C2_6-alkinilo liekana, C3.6-cikloalkilo liekana, kurioje gali būti C1_4-alkilo pakaitas ir/arba dichlorvinilo liekana;X yra hidroksilo grupė, C^-alkilo radikalas, C3_6cikloalkoksilo liekana, fenilalkoksilo liekana, turinti1-6 C-atomus alkoksilo fragmente, fenoksilo liekana, C2_6-alkeniloksilo liekana, C7.b-alkiniloksilo liekana, Cx.6-alkoksilo liekana, C^-alkiltiogrupė, kur alkoksilo liekanoje arba alkiltiogrupė j e gali būti C1.2-alkoksilo pakaitai, mono- ir dialkilaminokarbonilo liekana, turinti 1-4 C-atomus alkilo fragmente, fenilaminokarbonilo liekana, N-alkilfenilaminokarbonilo liekana, turinti 1-4 C-atomus alkilo fragmente, mono- arba dialkilaminogrupė, turinti 1-6 C-atomus alkilo fragmente, alkilkarboniloksilo liekana, turinti 1-6 Catomus alkilo fragmente, C1.2-alkiltiogrupė, cianogrupė arba halogeno atomas; liekana, kurios formulė <z)n arbaNII /V kurioje R yra vandenilis arba C^-alkilas, mono- arba dialkilamino grupė, turinti fragmente, cikloalkilaminogrupė, piperidino liekana, morfolino1-4 C-atomus alkilo turinti 5-6 C-atomus, liekana arba 2, 6dimetilmorfolino liekana; liekana, kurios formulė-O/V*=CR* « · 1 . 2 kurioje R ir R gali būti vienodi arba skiurtingi ir yra C1_4-alkilo radikalai arba R1 ir R2 kartu gali sudaryti cikloalkilo grupę iš 5-, 6- arba 7 C-atomų; o n yra 0, 1, 2 arba 3, arba, kai X = OH, šio junginio druskos, taikomos žemės ūkyje, iki, po, arba kartu su herbicidu, priklausančiu fenoksifenoksi- arba heteroariloksifenoksikarboksilinių rūgščių esterių grupei.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3433249 | 1984-09-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LTIP710A LTIP710A (en) | 1995-01-31 |
| LT3371B true LT3371B (en) | 1995-08-25 |
Family
ID=6245074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP710A LT3371B (en) | 1984-09-11 | 1993-06-25 | Method of cultured plants protection from phytotoxic herbicide effect |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD236871A5 (lt) |
| LT (1) | LT3371B (lt) |
| MA (1) | MA20520A1 (lt) |
| ZA (1) | ZA856909B (lt) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1123321B (de) | 1957-11-29 | 1962-02-08 | Upjohn Company Eine Ges Nach D | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Steroidverbindungen |
-
1985
- 1985-09-09 MA MA20746A patent/MA20520A1/fr unknown
- 1985-09-10 ZA ZA856909A patent/ZA856909B/xx unknown
- 1985-09-10 DD DD85280484A patent/DD236871A5/de not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-06-25 LT LTIP710A patent/LT3371B/lt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1123321B (de) | 1957-11-29 | 1962-02-08 | Upjohn Company Eine Ges Nach D | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Steroidverbindungen |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HEINRICH HELLMANN ANDWOLFRAM SCHWIERSCH: "1.2.4-Triazole, I. Synthese von 1.2.4-Triazol-carbonsäure-(3)-estern", CHEMISCHE BERICHTE, 1961, pages 1868 - 1870 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| LTIP710A (en) | 1995-01-31 |
| ZA856909B (en) | 1986-04-30 |
| MA20520A1 (fr) | 1986-04-01 |
| DD236871A5 (de) | 1986-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4639266A (en) | Plant protection agents based on 1,2,4-triazole derivatives and also new derivatives of 1,2,4-triazole | |
| CN100427481C (zh) | 一种芳基醚类化合物及其制备与应用 | |
| LT3372B (en) | Remedies for phytotoxic side-effect | |
| DD213349A5 (de) | Herbizide mittel auf der basis von chinolinderivaten | |
| EA002471B1 (ru) | Галоидпиримидинарил(тио)эфиры, способ их получения и применение в качестве фунгицидов и бактерицидов | |
| JPS6115877A (ja) | Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 | |
| JPH0580470B2 (lt) | ||
| JPH0539272A (ja) | ピリミジンジオン誘導体および除草剤 | |
| CA1159060A (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, their preparation and their use for controlling undesired plant growth | |
| CS226426B2 (en) | Herbicide | |
| EP0044185A2 (en) | Imidazolidinone derivatives | |
| US5527818A (en) | Sulfamoyltriazole derivatives of fungicidal composition containing same as effective component thereof | |
| CA2218015A1 (en) | Triazoline and isoxazoline bis-oxime derivatives and their use as pesticides | |
| CA2204381A1 (en) | Benzisoxazole derivatives and pesticidal compositions containing them | |
| CS226733B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| JP2525199B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0416468B2 (lt) | ||
| LT3371B (en) | Method of cultured plants protection from phytotoxic herbicide effect | |
| EP1034166B1 (de) | Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone | |
| JP2000159610A (ja) | 農園芸用植物病害防除剤および新規イソオキサゾールカルボン酸誘導体 | |
| CN100453541C (zh) | 取代的噁二唑或三唑硫酮类化合物及其制备与应用 | |
| HU181851B (en) | Herbicide composition containing substituted acetanilide as active substance and tetrahydro-1,3-oxazine as antidote further process for preparing tetrahydro-1,3-oxazine | |
| JPS63287766A (ja) | 複素環化合物及びそれを含有してなる除草剤 | |
| EP1140847B1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD9A | Change of patent owner |
Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE Effective date: 20071121 |
|
| MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 20090625 |