KR970707131A - 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use) - Google Patents

티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use)

Info

Publication number
KR970707131A
KR970707131A KR1019970703090A KR19970703090A KR970707131A KR 970707131 A KR970707131 A KR 970707131A KR 1019970703090 A KR1019970703090 A KR 1019970703090A KR 19970703090 A KR19970703090 A KR 19970703090A KR 970707131 A KR970707131 A KR 970707131A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
optionally substituted
ring
atom
alkyl
Prior art date
Application number
KR1019970703090A
Other languages
English (en)
Inventor
다까시 소다
하루히꼬 마끼노
아쓰오 바바
Original Assignee
다께다 구니오
다께다 야꾸힝 고오교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다께다 구니오, 다께다 야꾸힝 고오교 가부시끼가이샤 filed Critical 다께다 구니오
Publication of KR970707131A publication Critical patent/KR970707131A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Abstract

본 발명은 하기 화학식(I) 또는 그의 염의 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체를 함유하고 있는 항염증성 약제, 특히 관절염 치료제 및 골 흡수억제제를 제공한다. 본 발명은 또한 항 염증성 활성과 골 흡수 억제 활성을 가지고 있는 신규한 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체를 제공한다.

Description

티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(THIENOPYRIDINE OR THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 하기 화학식(I)로 표시되는 화합물 또는 그의 염
    (상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자 또는 선택적으로 치환된 알킬기를 나타내고, 또는 R1과 R2는 결합하여 5 내지 7원 고리를 형성할 수도 있으며, Y는 질소원자 또는 C-G를 나타내고, G는 선택적으로 에스테르화된 카르복실기를 나타내고, X는 산소원자, 선택적으로 산화된 황원자 또는 -(CH2)q-(q는 0 내지 5의 정수를 나타낸다)를 나타내며, R은 선택적으로 치환된 복소환기 또는 선택적으로 치환된 아미노기를 나타내고, 그리고 고리 A는 선택적으로 치환될 수도 있다)
  2. 제1항에 있어서, R1또는 R2를 위한 선택적으로 치환된 알킬기가 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬기이며; R1및 R2를 위한 선택적으로 치환된 5 내지 7원 고리가 (i) C5-7지환족 탄화수소기, 또는 (ii) 1 내지 4개의 산소원자, 산화될 수도 있는 1 내지 4개의 황 원자, 또는 선택적으로 치환된 C1-10알킬기에 의해 치환될 수도 있는 1개의 질소원자를 함유한 복소환기이고; R에 대한 선택적으로 치환된 복소환기가 (i) 1개의 황원자, 1개의 질소원자 또는 1개의 산소원자를 함유하고 있는 5 내지 7원 복소환기, (ii) 2 내지 4개의 질소원자를 함유하고 있는 5 내지 6원 복소환기, (iii) 1 내지 2개의 질소원자 그리고 1개의 황원자 또는 1개의 산소원자를 함유하고 있는 5 내지 6원 복소환기, 또는 (iv) 2개 미만의 질소원자를 함유하고 있는 6원 기, 벤젠 고리 또는 1개의 황원자를 함유하고 있는 5원 고리와 상기 각 세 기의 축합에 의해 형성된 기이며; 혹은 R에 대한 선택적으로 치환된 아미노기는 N(R3) (R4) (R3및 R4는 수소원자, 선택적으로 치환된 탄화수소잔기 또는 선택적으로 치환된 복소환기를 나타내거나, 혹은 R3와 R4는 결합하여 질소함유 고리기를 형성한다)로 표시되며; 그리고 고리 A는 할로겐 원자, 니트로기, 선택적으로 치환된 알킬기, 선택적으로 치환된 히드록실기, 선택적으로 치환된 티올기, 선택적으로 치환된 아미노기, 아실기, 선택적으로 에스테르화된 카르복실기 또는 선택적으로 치환된 방향족 고리기로 치환된 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1과 R2를 위한 선택적으로 치환된 5 내지 7원 고리가 -R1-R2-식으로 표시되며, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2-N(R)5-CH2-CH2-(R5는 페닐에 의해 치환될 수도 있는 C1-4알킬임), -CH2-S-CH2-CH2-, CH2-SO-CH2-CH2, -CH2-SO2-CH2-CH2-, 또는 -CH2-O-C-H2-CH2-인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, R3또는 R4를 위한 선택적으로 치환된 탄화수소잔기가 독립적으로 C1-8포화 지방족 탄화 수소 잔기, C2-8불포화 지방족 탄화수소 잔기, C3-7포화 지환족 탄화수소 잔기, C5-7불포화 지환족 탄화수소 잔기, C4-9지환족-지방족 탄화수소 잔기, C7-9페닐 알킬, C11-13나프틸 알킬, 페닐 또는 나프틸이고; R3또는 R4를 위한 선택적으로 치환된 복소환기가 (i) 1개의 황원자, 1개의 질소원자 또는 1개의 산소원자를 함유하고 있는 5 내지 7원 복소환기, (ii) 2 내지 4개의 질소원자를 함유하고 있는 5 내지 6원 복소환기, 또는 (iii) 1 또는 2개의 질소원자를 함유하고 있는 6원 고리, 벤젠 고리 또는 1개의 황원자를 함유하고 있는 5원 고리와 축합될 수 있는 1 내지 2개의 질소원자 그리고 1개의 황원자 또는 1개의 산소원자를 함유하고 있는 5 내지 6원 복소환기이며; 그리고 R3와 R4를 함유하고 있는 질소 함유 고리기가 5 내지 7원 고리인 화합물.
  5. R3와 R4를 위한 선택적으로 치환된 복소환기가 독립적으로 방향족 단일 복소환기, 방향족 축합 복소환기, 또는 비방향족 복소환기인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, (i) R3또는 R4를 위한 방향족 단일 복소환기가 독립적으로, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 1, 2, 3-옥사디아졸릴, 1, 2, 4-옥사디아졸릴, 1, 3, 4-옥사디아졸릴, 푸라자닐, 1, 2, 3-티아디아졸릴, 1, 3, 4-티아디아조릴, 1, 2, 3-트리아졸릴, 1, 2, 4-트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐 또는 트라아지닐이고, (ii) R3또는 R4를 위한 방향족 축합 복소환기가 독립적으로, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 벤조[b]티에닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 1H-인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 1, 2-벤즈이소티아졸릴, 1H-벤조트리아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신노리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹사리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 푸리닐, 프테리디닐, 카르바졸릴, α-카르보리닐, β-카르보리닐, γ-카르보리닐, 애크리디닐, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 펜아지닐, 펜옥사티이닐, 티안트레닐, 페날트리디닐, 페날트롤리닐, 인돌리지닐, 피롤로[1, 2-b]피리다지닐, 피라졸로[1, 5-a]피리딜, 이미다조[1, 2-a]피리딜, 이마다조[1, 2-a]피리다지닐, 이미다조[1, 2-b]피리다지닐, 이미다조[1, 2-a]피리딜, 이미다조[1, 5-a]피리딜, 이미다조[1, 2-b]피리다지닐, 이미다조[1, 2-a]피리미디닐, 1, 2, 4-트리아졸로[4, 3-a]피리딜 또는 1, 2, 4-트리아졸로[4, 3-b]피리다지닐이며; 혹은 (iii) R3또는 R4를 위한 비방향족 복소환기가 독립적으로 옥시라닐, 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 피롤리디닐, 테트라히드로푸릴, 티오라닐, 피레리딜, 테트라히드로피라닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐 또는 피레라지닐인 화합물.
  7. 제4항에 있어서, R3와 R4를 위한 5 내지 7원 질소함유 고리기가 독립적으로, 1-피롤리디닐, 1-이미다졸리디닐, 1-피라졸리디닐, 1-피페리디닐, 1-피페라지닐, 4-모르폴리닐, 4-티오모르폴리닐, 호모피페라진-1-일, 피라졸-1-일, 이마다졸-1-일, 1, 2, 4-트리아졸-1-일, 1, 3, 4-트리아졸-1-일, 1, 2, 3-트리아졸-1-일, 1, 2, 3-트리아졸-2-일, 테트라졸-1-일, 벤즈이미다졸-1-일, 인돌-1-일 또는 인다졸-1-일인 화합물.
  8. 제2항에 있어서, R3또는 R4를 위한 선택적으로 치환된 탄화수소 잔기가 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄C1-6알킬기인 화합물.
  9. 제2항에 있어서, 고리 A에 대한 치환기로서, (i) 할로겐 원자가 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고; (ii)선택적으로 치환된 알킬기가 C1-10직쇄 알킬, C3-10분지쇄 알킬 또는 C3-10환형 알킬이며; (iii) 선택적으로 치환된 히드록실기가 히드록실, C1-10알콕시, C2-10알케닐옥시, C2-10알키닐옥시, 페닐-C1-4알킬옥시, C2-4알카노일옥시, 페녹시 또는 4-클로로페녹시이고; (iv) 선택적으로 치환된 티올기가 티올기, C1-10알킬티오, C2-10알케닐티오, C2-10알키닐티오, 페닐-C1-4알킬티오, C2-4알카노일티오 또는 페닐티오이며; (v) 선택적으로 치환된 아미노기가 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, 방향족기, 복소환기 또는 C1-10아실기로 치환될 수도 있는 아미노기이며; (vi) 아실기가 포르밀 또는 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, 또는 방향족기와 카르보닐기의 결합에 의해 형성된 것이고; (vii) 선택적으로 에스테르화된 카르복실기가 -COOR6로 표시된 기(R6는 수소원자, C1-6알킬기, 아릴-C1-6알킬기 또는 아릴기임)이며; (viii)선택적으로 치환된 방향족 고리가가 C6-14방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, G가 -COOR6로 표시된 기(R6는 수소원자, C1-6알킬기, 아릴-C1-6알킬 또는 아릴임)인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, X가 -(CH2)q-(q는 0 내지 3의 정수임)인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, q가 0인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 고리 A가 적어도 하나의 C1-6알콕시에 의해 치환된 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 에틸 6-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-2, 3-디메틸티에노[2, 3-b]피리딘-5-카르복실레이트, 4-(3, 4-디메톡시페닐)-2-(N, N-디에틸아미노메틸)-5, 6-디메틸티에노[2, 3-d]피리미딘, 에틸 2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6-디히드로-8H-티오피라노[4', 3' : 4, 5]티에노[2, 3-b]피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6-디히드로-2-(1, 2, 4-트리아졸-1-일메틸)-8H-티오피라노[4', 3' : 4, 5]티에노[2, 3-b]피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6-디히드로-8H-피라노[4', 3' : 4, 5]티에노[2, 3-b]피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-7-메틸-5, 6, 7, 8-테트라히드로티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 7-벤질-2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 7-벤질-4-(3, 4-디메톡시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로-2-(1, 2, 4-트리아졸-1-일메틸)티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 7-벤질-4-(3, 5-디메톡시페닐)-5, 6, 7, 8-테트라히드로-2-(1-메틸이미다졸-2-일티오메틸)티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 에틸 2-(N, N-디에틸아미노메틸)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-7-프로필-5, 6, 7, 8-테트라히드로티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트, 또는 7-(4-메톡시벤질)-4-(3, 4-디메톡시페닐)-2-피롤리디노메틸-5, 6, 7, 8-테트라히드로티에노[2, 3-b : 5, 4-c']디피리딘-3-카르복실레이트인 화합물.
  15. 하기 화학식(II-1)로 표시된 화합물을 하기 화학식(III)으로 표시된 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식(I-2)로 표시된 화합물을 제조하는 방법.
    (식에서, R1, R2, R 및 고리 A는 제1항에서 정의된 것과 동일하며, X'는 산소원자 또는 황원자이고, Y'는 질소원자 또는 C-G'(G'는 에스테르화된 카르복실기이다)이다)
    (식에서, Q는 탈리기이고, 다른 부호는 상기에서 정의된 것과 동일하다)
    R-X'H (Ⅲ)
    (X'와 R은 상기에서 정의된 것과 동일하다).
  16. 화학 화학식(II-2)로 표시된 화합물을 하기 화학식(IV)로 표시된 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식(I-2)로 표시된 화합물을 제조하는 방법.
    (식에서, R1, R2, R 및 고리 A는 제1항에서 정의된 것과 동일하며, R3와 R4는 독립적으로 수소원자, 선택적으로 치환된 탄화수소 잔기 또는 선택적으로 치환된 복소환기를 나타내며, 혹은 R3와 R4는 결합하여 질소함유 고리를 형성할 수도 있으며, Y'는 질소원자 또는 C-G'(G'는 에스테르화된 카르복실기이다)를 나타내고, p는 1 내지 6의 정수이다)
    (식에서, Q는 탈리기이고, 다른 부호는 상기에서 정의된 것과 동일하다)
    HNR3R4(Ⅳ)
    (R3와 R4는 상기에서 정의된 것과 동일하다).
  17. 화학 화학식(Ⅷ)로 표시된 화합물을 하기 화학식(Ⅸ)로 표시된 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식(Ⅰ-4)로 표시된 화합물을 제조하는 방법.
    (식에서, R1, R2, X, R 및 고리 A는 제1항에서 정의된 것과 동일하며, G'는 에스테르화된 카르복실기를 나타낸다)
    (식에서, R1, R2및 고리 A는 상기에서 정의된 것과 동일하다)
    R-X-CH2COCH2-G' (Ⅸ)
    (R, X 및 G'는 상기에서 정의된 것과 동일하다).
  18. 하기 화학식(Ⅰ)로 표시된 화합물 또는 그의 염을 함유하는 조성물.
    (상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자 또는 선택적으로 치환된 알킬기를 나타내고, 또는 R1과 R2는 결합하여 선택적으로 치환된 5 내지 7원 고리를 형성할 수도 있으며, Y는 질소원자 또는 C-G를 나타내고, G는 선택적으로 에스테르화된 카르복실기를 나타내고, X는 산소원자, 선택적으로 산화된 황원자 또는 -(CH2)q-(q는 0 내지 5의 정수를 나타낸다)를 나타내며, R은 선택적으로 치환된 복소환기 또는 선택적으로 치환된 아미노기를 나타내고, 그리고 고리 A는 선택적으로 치환될 수도 있다)
  19. 제18항의 화합물을 함유하는 약학 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 염증성 질환의 예방 또는 치료를 위한 약학 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 해열성 진통 작용을 증진시키는 약학 조성물.
  22. 제19항에 있어서, 관절염의 예방 또는 치료를 위한 약학 조성물.
  23. 제19항에 있어서, 골흡수를 억제하는 약학 조성물.
  24. 제19항에 있어서, 골다공증의 예방 또는 치료를 위한 약학 조성물.
  25. 제19항에 있어서, 포유류에서 시토키닌의 생성을 억제하는 약학 조성물.
  26. 약학적으로 유효량의 제18항의 화합물을 대상 포유류에 투여하는 것을 포함하는 표유류의 염증성 질환의 예방 또는 치료 방법.
  27. 약학적으로 유효량의 제18항의 화합물을 대상 포유류에 투여하는 것을 포함하는 포유류의 골다공증의 예방 또는 치료 방법.
  28. 항염증제로서 사용되는 약제의 제조를 위한 제1항의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염의 용도.
  29. 골 흡수 억제를 위해 사용되는 약제의 제조를 위한 제1항의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970703090A 1994-11-08 1995-11-07 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use) KR970707131A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP27380194 1994-11-08
JP94-273801 1994-11-08
JP94-320055 1994-12-22
JP32005594 1994-12-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR970707131A true KR970707131A (ko) 1997-12-01

Family

ID=26550777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970703090A KR970707131A (ko) 1994-11-08 1995-11-07 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use)

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5747486A (ko)
EP (1) EP0791000B1 (ko)
KR (1) KR970707131A (ko)
AT (1) ATE225351T1 (ko)
AU (1) AU699354B2 (ko)
CA (1) CA2202985A1 (ko)
DE (1) DE69528470T2 (ko)
FI (1) FI971974A (ko)
HU (1) HUT77348A (ko)
NO (1) NO972043L (ko)
NZ (1) NZ294933A (ko)
WO (1) WO1996014319A1 (ko)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ331802A (en) * 1996-04-25 1999-06-29 Takeda Chemical Industries Ltd Thienopyridine derivatives and their use as an anti-inflammatory drug for preventing or treating arthritis and inhibiting bone resorption
US5939432A (en) * 1997-10-29 1999-08-17 Medco Research, Inc. Thiophenes useful for modulating the adenosine receptor
US6323214B1 (en) 1997-10-29 2001-11-27 Medco Research, Inc Allosteric adenosine receptor modulators
US6727258B2 (en) * 1997-10-29 2004-04-27 King Pharmaceutical Research & Development, Inc. Allosteric adenosine receptor modulators
US6232320B1 (en) 1998-06-04 2001-05-15 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
TW564247B (en) * 1999-04-08 2003-12-01 Akzo Nobel Nv Bicyclic heteraromatic compound
TW591031B (en) * 2000-02-29 2004-06-11 Takeda Chemical Industries Ltd Thienopyridine derivatives, their production and use
US6503914B1 (en) 2000-10-23 2003-01-07 Board Of Regents, The University Of Texas System Thienopyrimidine-based inhibitors of the Src family
EP1370562A1 (en) * 2001-02-14 2003-12-17 Warner-Lambert Company LLC Thieno[2,3-d]pyrimidindione derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
WO2003018590A1 (fr) * 2001-08-24 2003-03-06 Takeda Chemical Industries, Ltd. Procede de production d'un derive de la thienopyridine
US7049333B2 (en) 2002-06-04 2006-05-23 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted thiophenes: compositions, processes of making, and uses in disease treatment and diagnosis
AU2003281170A1 (en) * 2002-07-17 2004-02-02 Warner-Lambert Company Llc Pharmaceutical compostions comprising an allosteric carboxylic inhibitor of matrix metalloproteinase-13 and a selective inhibitor of cyclooxygenase-2
TW200410975A (en) * 2002-09-26 2004-07-01 Nihon Nohyaku Co Ltd New pesticide and method for using it, new substituted thienopyrimidine derivative, its intermediate, and method for producing it
WO2005003100A2 (en) * 2003-07-03 2005-01-13 Myriad Genetics, Inc. 4-arylamino-quinazolines as activators of caspases and inducers of apoptosis
US8309562B2 (en) 2003-07-03 2012-11-13 Myrexis, Inc. Compounds and therapeutical use thereof
WO2006074147A2 (en) 2005-01-03 2006-07-13 Myriad Genetics, Inc. Nitrogen containing bicyclic compounds and therapeutical use thereof
EP1828199B1 (en) * 2004-12-17 2009-05-06 F. Hoffmann-Roche AG Thieno-pyridine derivatives as gaba-b allosteric enhancers
US8258145B2 (en) 2005-01-03 2012-09-04 Myrexis, Inc. Method of treating brain cancer
BRPI0611516A2 (pt) 2005-06-02 2010-09-14 Hoffmann La Roche 3-metanossulfonilquinolinas como realçadores ("enhancers") de gaba-b
US20070099941A1 (en) * 2005-11-02 2007-05-03 Cytovia, Inc. N-arylalkyl-thienopyrimidin-4-amines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
US20070213305A1 (en) * 2005-11-02 2007-09-13 Cytovia, Inc. N-alkyl-N-aryl-thienopyrimidin-4-amines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
US20070099877A1 (en) * 2005-11-02 2007-05-03 Cytovia, Inc. N-aryl-thienopyrimidin-4-amines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
CA2705312C (en) * 2007-11-15 2013-06-25 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US8575403B2 (en) 2010-05-07 2013-11-05 Celanese International Corporation Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process
US8710279B2 (en) 2010-07-09 2014-04-29 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US8859827B2 (en) 2011-11-18 2014-10-14 Celanese International Corporation Esterifying acetic acid to produce ester feed for hydrogenolysis
US8664454B2 (en) 2010-07-09 2014-03-04 Celanese International Corporation Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst
US8846988B2 (en) 2010-07-09 2014-09-30 Celanese International Corporation Liquid esterification for the production of alcohols
US9272970B2 (en) 2010-07-09 2016-03-01 Celanese International Corporation Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes
US8907141B2 (en) 2011-04-26 2014-12-09 Celanese International Corporation Process to recover alcohol with secondary reactors for esterification of acid
US8592635B2 (en) 2011-04-26 2013-11-26 Celanese International Corporation Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid
US9073816B2 (en) 2011-04-26 2015-07-07 Celanese International Corporation Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes
CN103080053B (zh) 2011-04-26 2015-08-12 国际人造丝公司 使用叠置床反应器生产乙醇的方法
US9000233B2 (en) 2011-04-26 2015-04-07 Celanese International Corporation Process to recover alcohol with secondary reactors for hydrolysis of acetal
US8754268B2 (en) 2011-04-26 2014-06-17 Celanese International Corporation Process for removing water from alcohol mixtures
US8895786B2 (en) 2011-08-03 2014-11-25 Celanese International Corporation Processes for increasing alcohol production
US8748673B2 (en) 2011-11-18 2014-06-10 Celanese International Corporation Process of recovery of ethanol from hydrogenolysis process
US8853468B2 (en) 2011-11-18 2014-10-07 Celanese International Corporation Vapor esterification method to produce ester feed for hydrogenolysis
US8829251B2 (en) 2011-11-18 2014-09-09 Celanese International Corporation Liquid esterification method to produce ester feed for hydrogenolysis
US9024089B2 (en) 2011-11-18 2015-05-05 Celanese International Corporation Esterification process using extractive separation to produce feed for hydrogenolysis
US8829249B2 (en) 2011-11-18 2014-09-09 Celanese International Corporation Integrated esterification and hydrogenolysis process for producing ethanol
US8802901B2 (en) 2011-11-18 2014-08-12 Celanese International Corporation Continuous ethyl acetate production and hydrogenolysis thereof
US8927790B2 (en) 2011-12-15 2015-01-06 Celanese International Corporation Multiple vapor feeds for hydrogenation process to produce alcohol
US8975451B2 (en) 2013-03-15 2015-03-10 Celanese International Corporation Single phase ester feed for hydrogenolysis

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5143796A (ja) * 1974-10-09 1976-04-14 Yoshitomi Pharmaceutical Shinkinachenopirimijinruino seizoho
JPS5246095A (en) * 1975-10-07 1977-04-12 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Preparation of novel thienopyrimidine derivatives
DE3502392A1 (de) * 1985-01-25 1986-07-31 Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim Neue thieno-triazolo-1,4-diazepino-2- carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen

Also Published As

Publication number Publication date
FI971974A (fi) 1997-06-18
EP0791000B1 (en) 2002-10-02
NZ294933A (en) 1999-05-28
EP0791000A1 (en) 1997-08-27
AU699354B2 (en) 1998-12-03
FI971974A0 (fi) 1997-05-07
DE69528470T2 (de) 2003-08-21
HUT77348A (hu) 1998-03-30
US5747486A (en) 1998-05-05
AU3815895A (en) 1996-05-31
WO1996014319A1 (en) 1996-05-17
CA2202985A1 (en) 1996-05-17
NO972043D0 (no) 1997-05-02
ATE225351T1 (de) 2002-10-15
NO972043L (no) 1997-06-25
DE69528470D1 (de) 2002-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970707131A (ko) 티에노피리딘 또는 티에노피리미딘 유도체 및 그의 용도(thienopyridine or thienopyrimidine derivatives and their use)
JP6181862B2 (ja) ピラゾロピロリジン誘導体および疾患の処置におけるその使用
CN102341394B (zh) 聚(adp-核糖)聚合酶(parp)抑制剂
CA3024706A1 (en) Heterocyclic inhibitors of ptpn11
EP0497258B1 (en) Use of adenosine antagonists in the prevention and treatment of pancreatitis and ulcer
US20030119829A1 (en) 4-amino-5,6-substituted thiopheno [2,3-d] pyrimidines, pharmaceutical compositions containing the same, and their use in the treatment or prevention of PDE7B-mediated diseases and conditions
JP7387627B2 (ja) 転写活性化タンパク質のイミダゾピペラジン阻害剤
CZ287772B6 (en) Thienopyrimidine derivative, process of its preparation and pharmaceutical preparation in which it is comprised
EP1070710A3 (en) Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect
KR940014396A (ko) 이미다조피리딘
AU2018201393A1 (en) Process for making benzoxazepin compounds
WO2015178955A1 (en) Substituted ethynyl heterobicyclic compounds as tyrosine kinase inhibitors
YU69604A (sh) Polimorfi klopidogrel hlorovodonika i njihova upotreba kao antitrombnih jedinjenja
AU2011258005A1 (en) Heterocyclic compounds as Janus kinase inhibitors
ES2689325T3 (es) Derivados de carbamoilo de carbonilamino-pirazoles bicíclicos como pro-fármacos
CA2238875A1 (en) Tri-aryl ethane derivatives as pde iv inhibitors
US5338743A (en) New use of the adenosine antagonist
ES2309398T3 (es) Derivados 3,4-dihidro-tieno (2,3-d)pirimidin-4-ona-3-sustituidos, produccion y sus usos.
CN104418842B (zh) 取代的吲哚化合物及其使用方法和用途
KR20020010719A (ko) 포스포디에스테라제 저해제로서의 티에노피리미딘
SK17632002A3 (sk) Derivát 5-aminoalkylpyrazolo[4,4-d]pyrimidínu, spôsob jeho prípravy, jeho použitie a liečivo, ktoré ho obsahuje
DE3686979D1 (de) Cephemverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung.
KR20020047329A (ko) 포스포디에스터라제 ⅶ 억제제로서 사용되는 이속사졸유도체
AU2020281411A1 (en) Tetracyclic compounds as Cdc7 inhibitors
JPS63141980A (ja) 縮合複素環式テトラヒドロアミノキノリノール

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid