KR970705552A - 택솔과 이의 유도체의 제조방법(Method for the preparation of taxol and its derivatives) - Google Patents
택솔과 이의 유도체의 제조방법(Method for the preparation of taxol and its derivatives)Info
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Abstract
본 발명은, 화학식(Ⅱ)의 화합물을 축합제의 존재하에 화학식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 화학식(Ⅳ)의 화합물을 수득하는 방법을 포함하는 화학식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
상기 화학식(Ⅰ) 내지 (Ⅳ)에 있어서, R1은 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이고, R2는 수소, 아릴카보닐, 헤테로아릴카보닐 또는 C1-C6알콕시카보닐이며, R3은 수소 또는 아세틸이고, R8및 R9는 각각 독립적으로 하이드록시 보호그룹이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 화학식(Ⅱ)의 화합물을 축합제의 존재하에 화학식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 화학식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고, 화학식(Ⅳ)의 화합물을 화학식(Ⅰ)의 화합물을 생성시키는 조건하에 탈보호하여 화학식(Ⅰ)의 화합물을 생성시키고, 임의로 화학식(Ⅰ)의 화합물을 다른 화학식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 포함하는 화학식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.상기 화학식(Ⅰ),(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (Ⅳ)에서, R1은 아릴 또는 헤테로아릴 그룹이고, R2는 수소, 아릴카보닐, 헤테로아릴카보닐 또는 C1-C6알콕시카보닐이며, R3은 수소 또는 아세틸이고, 기호 … 는 단일 결합 또는 이중 결합을 나타내며; R7은 C1-C6알콕시카보닐, 아릴카보닐 또는 헤테로아릴카보닐이고; R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 C1-C6일킬, C1-C3알콕시, 아릴 또는 헤테로아릴이며; R6은 C1-C6알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고; 단 기호…가 이중결합인 경우, R7과 R4는 존재하지 않고 R5는 아릴 또는 헤테로아릴이며; R8및 R9는 각각 독립적으로 하이드록시 보호그룹이다.
- 제1항에 있어서, 기호 … 가 단일 결합 또는 이중결합이며 R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C3알콕시, 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4알콕시 그룹으로 치환된 페닐이고, R6이 C1-C4알킬 또는 페닐 또는 피리딜이며, R7이 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, n-부톡시-카보닐, t-부톡시카보닐, 벤조일, p-클로로페닐-카보닐 및 p-메틸페닐카보닐이고, 단 기호 … 가 이중 결합인 경우, R7과 R4는 존재하지 않고, R5는 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4알콕시기로 치환된 페닐인 제1항에서 정의한 화학식(Ⅱ)의 화합물과, R8이 아세틸 또는 2,2,2-트리클로로에톡시카보닐이고, R9가 페닐디메틸실릴, 트리에틸실릴 및 2,2,2-트리클로로에톡시카보닐인 제1항에서 정의한 화학식(Ⅲ)의 화합물을 축합제의 존재하에 반응시켜, 기호…, R1, R4, R5,R7, R8, 및 R9가 본항에서 정의한 바와 같은 제1항에서 정의한 화학식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고, 화학식(Ⅰ)의 화합물을 생성시키는 조건하에서 화학식(Ⅳ)의 화합물을 탈보호하여 화학식(Ⅰ)의 화합물을 생성시키고, 임의로 화학식(Ⅰ)의 화합물을 다른 화학식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 포함하여, R1이 페닐, 3-푸릴, 4-피리딜 및 4-메톡시페닐이고, R2가 수소, 벤조일 t-부톡시카보닐, p-클로로페닐카보닐 및 p-메틸페닐카보닐이며, R3이 수소, 아세틸인 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, 기호 … 가 단일결합 또는 이중결합이며, R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 페닐, 2,4-디메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐 또는 4-메톡시페닐이고, R6이 t-메틸 또는 페닐이며, R7이 벤조일 또는 t-부톡시카보닐이고 단, 기호 … 가 이중 결합인 경우, R4와 R7은 존재하지 않고, R5는 페닐, 2,4-디메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐 또는 4-메톡시페닐인 제1항에서 정의한 화학식(Ⅱ)의 화합물과 R8은 아세틸 또는 2,2,2-트리클로로에톡시카보릴이고, R9는 페닐에틸실릴 또는 2,2,2-트리클로로에톡시카보닐인 제1항에서 정의한 화학식(Ⅲ)의 화합물을 축합제의 존재하에 반응시켜, 기호…, R1, R4, R5,R7, R8, 및 R9가 본항에서 정의한 바와 같은 제1항에서 정의한 화학식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고, 화학식(Ⅳ)의 화합물을 탈보호하여 화학식(Ⅰ)의 화합물을 생성시키고, 임의로 화학식(Ⅰ)의 화합물을 다른 화학식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 포함하여, R1이 페닐이고, R2가 벤조일, t-부톡시카본리염, R3이 수소 또는 아세틸인 제1항에서 정의한 화학식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 축합제가 NaH, n-BuLi, 리튬디이소프로필아미드(LDA), MNH2또는 화학식(Ⅴ)의 화합물인 방법.MN[Si(R)3]2(Ⅴ)화학식(Ⅴ)에서, R은 C1-C4알킬이고, M은 KI, Na 또는 K이다.
- 제1항내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, 축합제가 황 친화성 금속염인 방법.
- 제5항에 있어서, 황 친화성 금속염이, Cu, Ag 또는 Hg의 트리플레이트, 트리플루오로아세테이트, 아세테이트 및 메실레이트로부터 선택되는 방법.
- 화학식(Ⅱ)의 화합물.화학식 (Ⅱ)에서, 기호 … 가 단일 결합 또는 이중결합이고; R1은 아릴 또는 헤테로아릴이고; R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C3알콕시, 아릴 또는 헤테로아릴이며; R6은 C1-C6알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고; R7은 C1-C6알콕시카보닐, 아릴카보닐 또는 헤테로아릴카보닐이며; 단, … 가 이중결합인 경우, R7과 R4는 존재하지 않고, R5는 아릴 또는 헤테로아릴이다.
- 제7항에 있어서, 기호 … 가 단일 결합 또는 이중결합이고; R1이 페닐이며; R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C3알콕시, 페닐 또는 하나이상의 C1-C4알콕시키로 치환도니 페닐그룹이고; R6이 C1-C4알킬, 페닐 또는 피리딜이며; R7이 벤조일, t-부톡시카보닐이고; 단, … 가 이중결합인 경우, R4와R7은 존재하지 않으며, R5는 페닐 또는 하나 이상의 C1-C4알콕시 그룹으로 치환된 페닐 그룹인 화학식(Ⅱ)의 화합물.
- 제8항에 있어서, R1이 페닐이고; R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 페닐, 2,4-디메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐 또는 4-메톡시페닐이며; R6이 t-부틸 또는 페닐이고; R7이 t-부톡시카보닐, 벤조일이며; 단, … 가 이중결합인 경우, R7과 R4는 존재하지 않으며, R5는 페닐, 2,4-디메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐 또는 4-메톡시페닐인 화학식(Ⅱ)의 화합물.
- 화학식(Ⅵ)의 화합물을 임의로 추가의 루이스산의 존재하에, 화학식(Ⅶ)의 붕소착물 및 후속적으로 화학식(Ⅷ)의 화합물과 반응시키거나, 또는 i)화학식(Ⅵ)에서 R10이 아릴카보닐 또는 헤테로아릴카보닐이고, R6이 C1-C6알킬인 경우, 아릴카보닐 또는 헤테로아릴카보닐을 산소로부터 질소로 이동시키거나, ⅱ)화학식 (Ⅵ)에서 -OR10그룹을 유리 하이드록시 그룹으로 탈보호한 후 또는 탈보호하기 전에 R7Y와 반응시켜 화학식(Ⅸ)의 화합물을 수득하는 단계 a)및 b´)syn배위가 우세한 화학식(Ⅸ)의 화합물을 화학식(Ⅹ), (ⅩⅠ)또는 (ⅩⅡ)의 화합물과 반응시킴으로써 기호 … 가 단일결합이고, R1, R4, R5, R6, 및 R7이 아래에 정의하는 바와 같은 화학식(Ⅱ)의 화합물을 수득하거나, b″)anti 배위가 우세한 화학식(Ⅸ)의 화합물을 탈수제와 반응시킴으로써 … 가 이중결합이고, R7과 R4가 존재하지 않으며, R5가 아릴 또는 헤테로아릴인 화학식(Ⅱ)의 화합물을 수득함에 의해 단계 a)에서 수득한 화학식(Ⅸ)의 화합물을 폐환시키는 단계 b)를 포함하여, 제7항에 따르는 화학식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.화학식(Ⅵ)(Ⅶ)(Ⅷ)(Ⅸ)(Ⅹ)(ⅩⅠ)및 (ⅩⅡ)에서, R6은 제7항에서 정의한 바와 같고, R10은 아릴카보닐, 헤테로아릴카보닐, 트리알킬실릴 또는 1-알콕시알킬이며, L은 키랄리간드이고, X는 할로겐 원자이며, R1은 제7항에서 정의한 바와 같고, Z 는 트리알킬실일, C1-C6알콕시카보닐, 아릴카보닐 및 헤테로아릴카보닐이며, R7은 제7항에서 정의한 바와 같고, Y는 이탈 그룹이며, R4와 R5는 제7항에서 정의한 바와 같고, R11은 C1-C3알킬 그룹이다.
- 제10항에 있어서, Y가 할라이드, 아지드 또는 OR7(여기서, R7은 제7항에서 정의한 바와 같다)인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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