KR970042532A - 광학 활성 3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체 및 이것의 중간체의 제조 방법 - Google Patents

광학 활성 3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체 및 이것의 중간체의 제조 방법 Download PDF

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다께지 시바따니
류조 요시오까
신이찌 야마다
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지바따 이찌로
다나베 세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 라세믹 화합물(화학식 1)을 산성 분해제로 처리함으로써 제조되는 두 개의 부분 입체 이성질체성 염 간의 용해도 차를 이용하여, 하기 화학식 1의 화합물을 광학적으로 분해시키는 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 약제 제조용 중간체로서 유용한, 광학 활성인 3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체를 제조하는데 있어서, 종래의 방법 보다 산업적으로 유리하다;
상기식 중에서, 고리 A 및 B는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이고, R1및 R2는 동일 또는 상이한 저급 알킬기이다.

Description

광학 활성 3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체 및 이것의 중간체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 라세믹 시스-3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체 또는 이것의 산 부가염을 광학 활성인 d- 또는 1-3-브로모캄포로-9-술폰산 또는 이것의 염으로 용매중에서 처리하여, 하기 화학식 2의 두 개의 부분 입체 이성질체성 염을 형성시키는 단계; 상기 생성된 두 개의 부분 입체 이성질체성 염 간의 용해도 차를 이용하여 보다 덜 가용성인 광학 활성 부분 입체 이성질체성 염을 분리 및 수집하는 단계; 및 상기 분리된 염을 하기 화학식 2의 부분 입체 이성질체성 염 이외의, 유리 염기 또는 산 부가염으로 전환시키는 단계를 포함하는, 광학 활성인 시스-3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체(화학식 1) 또는 이것의 산 부가염의 제조 방법;
    상기식 중에서, 고리 A 및 B는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이고, R1및 R2는 동일 또는 상이한 저급 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 고리 A 가 비치환된 벤젠 고리이고, 상기 고리 B 가 4-위치에서 메톡시기로 치환된 벤젠고리이며, 상기 R1및 R2가 모두 메틸기인 방법
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 분리되는 광학 활성 화합물(화학식 1)이 (2S, 3S)-시스-이성질체인 방법
  4. 하기 화학식 2의 3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체의 산 부가염;
    상기식 중에서, 고리 A 및 B는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리이고, R1및 R2는 동일 또는 상이한 저급 알킬기이다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 고리 A 가 비치환된 벤젠 고리이고, 상기 고리 B 가 4-위치에서 메톡시기로 치환된 벤젠고리이며, 상기 R1및 R2가 모두 메틸기인 산 부가염
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 1,5-벤조티아제핀 부분내의 2- 및 3-위치의 절대 배치가 (2S, 3S)인 산 부가염
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 의한 방법으로 수득한, 광학 활성인 시스-3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체(화학식 1) 또는 이것의 산 부가염을 종래의 방법으로, 광학 활성인 하기 화학식 3의 1,5-벤조티아제핀 유도체로 전환시키고, 이어서 필요한 경우, 상기 생성물을 이것의 약학적 허용염으로 전환시키는 것을 포함하는, 광학 활성인 1,5-벤조티아제핀 유도체(화학식 3) 또는 이것의 약학적 허용염의 제조 방법;
    <화학식 3>
    상기식 중에서, R3은 저급 알카노일기이고, 기타 다른 기호는 상기에서 정의한 바와 같다.
KR1019960062093A 1995-12-05 1996-12-05 광학 활성 3-히드록시-1,5-벤조티아제핀 유도체 및 이것의 중간체의 제조 방법 KR970042532A (ko)

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