KR970002980B1 - 칼라 액정 디스프레이용 레지스트 조성물 및 이를 이용한 색필터층 제조방법 - Google Patents

칼라 액정 디스프레이용 레지스트 조성물 및 이를 이용한 색필터층 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

칼라 액정 디스플레이용 레지스트 조성물 및 이를 이용한 색필터층 제조방법
제1도는 적, 녹, 청색 칼라의 UV분광 특성도.
제2도는 적, 녹, 청색 칼라의 CIE분광 특성도.
제3도는 TN형 칼라 액정 모듈 단면구조도.
제4도는 색필터층 제조 공정도.
제5도는 TFT형 칼라 모듈 단면구조도.
본 발명은 액정 디스플레이의 칼라화에 필요한 색필터 제조에 사용되는 감광성 레지스트 조성물 및 이를 이용한 색필터층의 제조방법에 관한 것이다.
액정 디스플레이의 칼라화에 따른 색필터 제조는 일반적으로 염색법, 인쇄법, 전착법 및 안료분산법 등이 활용되고 있으며 최근에는 포토리소그래피 공법에 의한 안료분산법이 많이 이용되고 있다. 그 이유는 염색법의 경우 젤라틴과 같은 수용성 고분자에 염료로 염색하여 사용하기 때문에 열이나 광에 약하므로 신뢰성 측면에서 특히 문제가 있고, 인쇄법의 경우는 제조원가는 낮으나, 해상도 및 평활도 등에서 고품질을 유지하기 어려운 단점이 있으며, 전착법의 경우도 고해상성을 요구하는 제품에 채용하기 어려운 면이 있기 때문에 상기의 문제점들을 어느정도 해결할 수 있는 포토리소그래피 공법으로 처리되는 안료분산법이 주로 사용되고 있다.
본 발명은 내광성, 내열성 등 신뢰성이 우수하며, 감광특성이 개선된 네가티브형의 안료분산 칼라 레지스트를 제조하고 이를 사용하여 공정이 단순화된 색필터층의 제조방법을 제공하는 것을 그 목적으로 하는 것이다.
즉, 본 발명은 유기안료를 미립자화하여 미세분산 시킨후 고투명, 고감도의 감광성 수지에 분산시켜 칼라화된 고성능의 네가티브형 안료분산 칼라 레지스트를 제조하고, 이를 이용하여 포토리소그래피 공정조건으로 액정유리기판면에 색소화상을 만들어 줌으로써 액정 디스플레이에 칼라화하여 색필터를 제조한다.
본 발명에서는 고감도의 하기 일반식(I)로 표시되는 트라아진 유도체의 광개시제를 사용함으로써 감광특성을 향상시키는 것을 특징으로 하는데, 이는 특히 흑색칼라 조합시, 흑색안료 자체의 광흡수로 인한 수지부분의 광가교 반응이 지연되는 문제를 해결할 수 있으므로 모든 색상 영역에서 높은 감광특성을 유지할수 있는 장점을 지닌다.
(상기 일반식(I)에서 치환제 R1및 R2는 할로겐화물을2-3개 갖는 메틸기로써 서로 같거나 다를 수 있고, X는 O 또는 S이며 R3는 아래에서 표기한 바와 같다.
즉, R3는
또한 R4는 메틸기 또는 에틸기이며 R5, R6는
중에서 선택되고 서로 같거나 다를 수도 있다.)
본 발명에서 또한 고감도 감광색 조성물을 제조하는데 있어서, 다기능성 아크릴 중합수지와 가교성 모노머가 증감제와 함께 사용되며, 0.1∼0.3마이크로미터로 분산 가공된 유기안료를 첨가하여 사용되는데, 이를 스핀코팅방식으로 유리기판에 도포하여 포토리소그래피 공정으로 색소층을 만들어 TFT 또는 STN-LCD에서 풀칼라의 칼라화상을 가능케 한다. 또한 TN-LCD에서도 본 발명에서 만들어진 안료분산형 칼라 레지스트가 단색 필터층으로 사용됨으로써 흑백 표시 소자에 다양한 색상을 추가시킬 수 있어 새로운 용도의 액정 디바이스를 제작할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 중량평균 분자량이 15,000-50,000 사이에 있는 아크릴 중합수지는 하기 일반식(II)에서 표기된 바와 같이 글리시딜 메타아크릴레이트와 같은 에폭시기를 적어도 1몰% 이상 함유하고, 카르복시기를 지닌 아크릴 모노머를 함유하며, 산가를 75-90(바람직하게는 80-85)로 유지하는 공중합체 또는 3중합체의 아크릴 수지이며, 이와함께 사용되는 광가교제도는 적어도 3개 이상의 관능기를 지닌 아크릴모노머를 사용하였다.
(상기의 일반식(II)에서 R1, R2, R3는 수소원자 또는 메칠, 에칠기 등이며 R4는 탄소원자 4∼8개의 알킬기이거나 벤젠고리를 1개 이상 포함하는 탄화수소이다. n는 1에서 5의 정수이며, x, y, z는 몰비를 표시하는 것으로 정수 값을 갖는다.)
본 발명에서의 감광성 레지스트 조성물은 빛에 의해 가교반응을 일으키는 것으로, 먼저 UV의 조사에 의해 광개시제의 화학결합이 붕괴되면서 광량자, 즉 라디칼을 형성시키며, 여기서 생성된 공 반응 라디칼은 다관능 아크릴 모노머 및 중합수지의 관능기와 작용하여 광가교반응을 일으키는 것이다.
또한, 상기와 같이 조성된 감광제 조성물에 3중 롤밀 또는 비드밀에 의해 미제분산시킨 0.05∼0.3미크론(바람직하게는 0.05∼0.15미크른)의 크기로 재조정시킨다. 이때 분산입자의 분산성 및 안정성을 부여하기 위하여 최적의 분산제를 사용해야 하는데, 본 발명에 의해 제한되지는 않는다.
본 발명에서 사용되는 안료는 유기안료로써 적색, 녹색, 청색, 자주색, 황색 안료등이 사용되며 적어도 2개 이상의 안료를 혼합하여 표준색상인 적색, 청색, 녹색의 칼라 레지스트가 제조되고, 특히, 흑색을 표시하는 방법으로는 상기의 표준3색을 조합하여 제조되거나 카본 블랙을 사용하는 경우가 있다.
따라서, 최종적으로는 적, 청, 녹색의 표준3색의 안료분산 레지스트 및 기타 여러종의 단색 안료분산 레지스트가 제조가능하게 되었으며, 이를 TFT-LCD 및 STN-LCD의 풀칼라에 필요한 색필터 제조용으로 사용할 수 있게 되었고, TN-LCD의 단색필터 제조용으로도 이용이 가능하게 되었다.
표준색상을 위한 색조합은 CIE색좌표에 의해 평가되는데, 본 발명에 의한 3색 칼라 레지스트 조합물은 제1도와 제2도에서 3색 칼라 특성을 표시한 CIE색도 분포도 및 분광스펙트럼도로써 표시된 것처럼 동일한 조건에서 기존 기술보다 우수한 색도를 가지는 것은 물른 도포두께의 변화에 따른 색차의 편차 범위가 상대적으로 적다는 장점을 가짐을 알 수 있다.
본 발명의 감광성 레지스트 조성물에서 핵심 원료로 사용되는 아크릴 공중합 수지의 합성예로 다음과 같은 것들이 있으나, 이들이 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
합성예 1
글리시딜 메타 아크릴레이트와 메타아크릴산 및 벤질메타 아크릴레이트 등 3종의 아크릴모노머를 0.2:0.2:0.6의 몰비로 하였고 반응촉매 AIBN은 모노머 양의 0.6%를 넣고 75℃에서 2시간 동안 에틸셀로솔보 아세테이트 용액에서 반응시킨후, 반응생성물은 n-헥산용매에서 침전시켰으며, 디옥산에 재 용해후 n-헥산으로 2차 재정제 시킨 후 침전 고형분을 회수 분리 건조하여 일반식(I)의 아크릴중합체를 제조하였다. 이와 같이 하여 얻은 아클릴중합체는 GPC에 의한 중량평균 분자량이 28,000이며 분산도는 1.8이었다.
합성예 2∼8
합성예 2∼8의 합성조건은 아래의 표1과 같으며 특히 분자량은 반응온도, 개시제인 반응촉매의 양과 첨가속도, 반응시간 등 많은 인자에 의해 영향을 받지만 그중에서도 반응온도와 개시제 첨가속도 등에 의해 크게 영향 받는 것으로 확인되었다.
[표 1]
상기의 합성예 1~8에서 개시된 아크릴중합체를 사용해 감광성 레지스트 조성물을 만들기 위하여 다관능성 아크릴레이트 모노머를 가교제로 아크릴중합체 1중량부에 대하여 0.5-0.8중량부에 해당되는 양을 사용하였으며, 광개시제로는 시바가이기 제조품인 광개시제 IRGA CURE-907 및 369 등 통상의 광개시제에 감광도를 높여주기 위해 일반식(I)로 표현되는 트리아진 유도체의 광중합 개시제를 5-40중량%혼합하여 아크릴중합체 1중량부에 대하여 0.1-0.5중량부에 해당되는 양을 사용하였다. 특히, 흑색 레지스트의 경우, UV의 투과도가 적기 때문에 이때는 전체 광개시제 양의 10% 이상을 일반식(I)의 트리아진 유도체로 사용하여 감광특성을 5OmJ/㎠ 이하로 유지되도록 하였다.
기타 상기 조성물에는 여러 가지 색의 유기안료 및 이에 적합한 분산제 및 첨가제들이 유기용매인 에틸셀로솔보 아세테이트 등이 함께 사용되며 여기서 분산된 유기안료의 분산액은 0.05에서 0.3마이크론(바람직하게는 0.05-0.15마이크론)의 입자크기를 유지하도록 하였다.
본 발명에 의한 감광성 레지스트 조성물의 일례를 하기 표2에 제시하였다.
[표 2]
한편, 하기 표3에서는 표2에 나타난 조성비를 기초로하여 그중에서 광중합개시제의 사용량(1.2중량%)에서 일반식(I)에서 제시된 구조의 화합물을 5-40%범위에서 혼합하여 사용한 경우의 감광도의 차이를 비교하여 보았다.
[표 3]
본 발명에서 제조된 고감도의 안료분산형 칼라레지스트 조성물은 TFT-LCD의 칼라필터에 사용됨은 물론 TN 및 STN-LCD의 단색필터층 제조용으로도 사용될 수 있으며 후자의 경우는 특히 기존의 인쇄방식이나 염색법에서 한층 발전 된 것으로 내구성은 물론 색도, 투명도 등 모든면에서 우수한 특성을 보여주었다. 제3도에서는 TN형 칼라액정모듈에 상기 조성물을 사용하였을때의 그 단면 구조를 표시하였고그 제조방법은 배면노광법에 의해 하기 표4의 포토리소그래피 공법으로 제조되어 진다.
[표 4]
상기 포토리소그래피 공법을 좀더 구제적 예를 들어 설명하면, 본 발명에 의해 제조된 레지스트 조성물을 유리기판에 1-2마이크론 두께로 스핀코팅한 후, 80-90℃에서 3-10분동안 프리베이킹(prebaking)한후 UV노광기에 의해 노광시키며, 이때 광량은 20-80mJ/㎠정도를 필요로 한다.
노광후 알카리 현상액으로 60-120초(25℃) 동안 현상시킨 후 포스트베이킹(postbaking)을 240℃에서 20-70분 처리하며, 풀칼라를 위한 3색 화소 제조시에는 칼라별로 3회 반복시행하여 제조되는 것이다.
또한, 같은 처리조건으로 TN-LCD에서의 칼라화를 위해서는 제4도에서와 같이 먼저 유리기판에 일정한 규격의 흑색 매트릭스를 작성하고, 스핀코팅 방식으로 그 위에 색을 함유한 안료분산형 레지스트를 코팅한후, 코팅 뒷면 쪽으로 UV를 조사시켜 감광제가 경화되도록 하고, 이를 다시 알카리 현상액에 용해시켜서 색필터층이 제조된다.
상기의 제조방법으로 만들어진 색필터의 유리기판은 투명한 유리기판과 함께 배향막으로 처리한 후 접착시켜 그 사이를 액정으로 채우고 상하 양쪽면을 편광필터로 부착하면 제3도와 같은 TN-LCD의 칼라 액정 모듈이 만들어지며, TFT-LCD의 풀칼라를 위한 칼라필터 제조에 사용할 경우에는 액정모듈은 제5도에서와 같은 구성을 지니게 되는데, 즉, 적색, 청색, 녹색의 3색 칼라가 매트릭스를 이루면서 20-100마이크론 크기로 색화소를 만들며 화소와 화소사이를 흑색으로 채우고 보호막처리후 액정배향막을 도포하게 되며, 이와 관련하여 단계공정별 처리조건은 포토리소그래피 공법에 의하여, 제5도는 이와 같은 방법으로 제조된 TFT-LCD모듈의 단면구조를 표시한 것이다.

Claims (6)

  1. 글리시딜형의 에폭시기를 함유하고, 카르복시기를 지닌 아크릴모노머를 함유하며, 산가 75-90 사이에 있는 하기 일반식(II)으로 표현되는 아크릴 공중합수지에
    3 또는 4 이상의 관능기를 지닌 아크릴 모노머를 광가교제로 사용하며, 하기 일반식(I )로 표현되는 트리아진 유도체의 광개시제를 일반의 광개시제에
    5-40중량% 혼합한 것을 아크릴중합체 1중량부에 대하여 0.1-0.5중량부 사용하고, 유기안료를 증감제, 분산제와 같은 첨가제와 함께 유기용매에 미세분산시켜서 제조됨을 특징으로 하는 칼라액정 디스플레이용 레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 아크릴 공중합수지는 중량평균분자량이 15,000-50,000 사이에 있는 것을 사용함을 특징으로 하는 칼라액정 디스플레이용 레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 유기안료 분산액은 0.05-0.5μ의 크기로 필터링하여 사용됨을 특징으로 하는 칼라액정 디스플레이용 레지스트 조성물.
  4. 글리시딜형의 에폭시기를 함유하고, 카르복시기를 지닌 아크릴 모노머를 함유하며, 산가 75-90 사이에 있는 하기 일반식(II)으로 표현되는 아크릴 공중합수지에
    3 또는 4 이상의 관능기를 지닌 아크릴 모노머를 광가교제로 사용하며, 하기 일반식(I )로 표현되는 트리아진 유도체의 광개시제를 일반의 광개시제에
    5-40중량% 혼합한 것을 아크릴공중합체 1중량부에 대하여 0.1-0.5중량부 사용하고, 유기안료를 증감제, 분산제와 같은 첨가제와 함께 유기용매에 미세분산시켜서 제조된 레지스트 조성들을 유리기판에 1-2μm두께로 스핀코팅한 후, 80-90℃에서 5-10분 동안 프리베이킹 하고 UV노광기에서 광량을 20-80mJ/㎠으로 하여 노광시킨 후, 알카리 현상액으로 60-120초 동안 현상시키고 포스트베이킹하여 제조됨을 특징으로 하는 칼라액정 디스플레이용 색필터층 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 유리기판은 이미 일정한 규격의 흑색 매트릭스가 작성되어 있는 유리기판임을 특징으로 하는 칼라액정 디스플레이응 색필터층 제조방법.
  6. 제4항 및 제5항에 있어서, 색필터층은 TN-LCD 및 TFT-LCD에 사응되는 것임을 특징으로 하는 칼라액정 디스플레이용 색필터층 제조방법.
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