KR100935666B1 - 광변색성 화합물이 결합된 광가교 고분자 및 이를 이용한컬러필터 - Google Patents

광변색성 화합물이 결합된 광가교 고분자 및 이를 이용한컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광변색성 화합물이 결합된 광가교 고분자 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것으로, 보다 상세하게는 가역적인 광화학 반응에 의해 나타나는 변색성을 비가역적인 색상변화로 나타나는 기능성 유기소재에 이용하여 색구현이 우수하고 종래 컬러필터 제조시 포토리소그래피 공정에서의 문제점을 획기적으로 개선할 수 있는 광변색성 화합물이 결합된 광가교 고분자 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
광변색성, 광가교 고분자, 컬러필터

Description

광변색성 화합물이 결합된 광가교 고분자 및 이를 이용한 컬러필터{PHOTO-CROSSLINKING POLYMER BONDED PHOTOCHROMIC COMPOUND AND COLOR FILTER USING THE SAME}
본 발명은 광변색성 화합물이 결합된 광가교 고분자 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 열안정성 및 광안정성이 우수하여 종래 안료분산법에 대한 문제를 보완할 수 있어 대화면용 LCD 및 색표시 소자(device) 공정에 적용될 경우 색구현이 우수한 광변색성 화합물이 결합된 광가교 고분자 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.
최근 평판 표시소자로서 상용화된 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor, 이하 'TFT'라 함)에 의해 구동되는 액정 디스플레이(LCD)는 그 수요 및 활용도가 급증하고 있는 실정이다. TFT-LCD의 컬러화면의 색 구성은 백라이트(backlight)에서 방출되는 백색광이 액정 셀을 통과하면서 투과율이 조절되고 적(red), 녹(green), 청(blue)의 컬러 필터를 투과해 나오는 빛의 가법 혼색을 통하여 이루어진다.
그러나, 현재 사용되고 있는 컬러필터 제조 방법들은 사용되는 유기소재에 있어서 적지 않은 문제점들을 가지고 있다. 대부분의 모든 공정이 세 가지 색을 구현하기 위하여, 선택적인 증착 공정(selective deposition process)을 이용해야 하고, 포토리소그래피(photolithography) 공정이 따라오게 된다. 이때, 사용되는 염료의 광안정성(photostability)이 불량한 경우가 많으며, 소재를 안료로 사용할 경우 안료의 선천적인 특성으로 말미암아 집합체(aggregate)와 덩어리(agglomerate)가 형성되어 분산 안정성(dispersion stability)을 감소시키고 컬러필터의 (shelf Life)를 감소시키는 결과를 초래한다. 또한, 표면 위에 분포된 안료 입자에 의해 나타나는 결정화에 의한 표면 거칠기(surface roughness)는 색 특성에 영향을 미친다. 이로 인해, 착색된 패턴(colored pattern)의 표면이 약간 불투명해지고 광 투과도가 감소하게 된다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술에서의 문제점을 해결하기 위하여, 열안정성 및 광안정성을 확보하고 광변색 성질을 활용하여 종래 컬러필터 제조시의 안료분산법의 문제점을 보완함으로써 높은 생산성과 제조원가를 절감할 수 있는 광가교 고분자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기 광가교 고분자에 광변색 단량체를 포함하여 제조된 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시장치를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 광가교 고분자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112003005669924-pat00001
(상기 화학식 1에서,
n은 1 내지 10000의 정수이고;
X는 하기 화학식 a, 화학식 b, 또는 화학식 c로 표시되는 화합물이며,
[화학식 a]
Figure 112003005669924-pat00002
[화학식 b]
Figure 112003005669924-pat00003
[화학식 c]
Figure 112003005669924-pat00004
상기 화학식 a, b 및 c의 식에서,
R1∼R10 은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 알콕시기이다.
또한, 본 발명은
a) 비스히드록시 페닐발레릭 에시드(Bishydroxy phenylvaleric acid)를 아세트산 무수물로 보호화 반응시키는 단계;
b) 상기 a)에서 얻은 반응물을 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 광변색성의 스피로피란 유도체와 에스터화 반응시키는 단계;
c) 상기 b)에서 얻은 반응물을 염기로 비보호화 반응시키는 단계; 및
d) 상기 c)에서 얻은 반응물을 소듐히드록시드 존재하에 에피클로로히드린과 반응시키는 단계
를 포함하는 상기 기재의 화학식 1의 광가교 고분자의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112003005669924-pat00005
[화학식 3]
Figure 112003005669924-pat00006
[화학식 4]
Figure 112003005669924-pat00007
(상기 화학식 2, 3 및 4의 식에서, n은 1 내지 10의 정수이고;
R1∼R10 은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 알콕시기이다.
또한, 본 발명은 상기 기재의 광가교 고분자를 포함하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 기재의 컬러필터를 포함하는 액정표시장치를 제공한다. 이때, 상기 액정표시장치는 TFT-LCD인 것이 바람직하다.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 가역적인 광화학 반응에 의해 나타나는 변색성을 비가역적인 색상변화로 나타나는 기능성 유기소재를 이용하여 기존 컬러필터 제조시 사용되는 포토리소그래피 공정에서 나타나는 문제점을 획기적으로 개선할 수 있는 컬러필터용 광변색 고분자 및 이를 이용한 컬러필터를 특징으로 한다.
본 발명에 따르면 상기 화학식 1의 고분자 화합물을 이용하여 새로운 공정 도입을 통하여 대화면용 LCD 및 색표시를 구현할 수 있다.
상기 광변색성을 갖는 화합물은 하기 반응식 1에서 보는 바와 같이, 단파장 영역의 빛을 흡수할 때, 스피란(spiropyran) 유도체들은 탄소와 산소 결합 부분이 헤테로 분할(heterolytic cleavage)에 의해 E/Z 변환(transformation)이 일어나 메로시아닌(merocyanine) 형태로 준안정화되고, 다시 역반응(소색반응)이 일어나게 된다.
이때, 본 발명은 가역반응에서 메로시아닌(merocyanine) 형태가 적(Red), 녹(Green), 청(Blue)의 색을 갖고 이들이 최대한 안정한 구조로 존재할 수 있도록 광변색체의 내부 구조적 변형과 고분자 화합물에 연결시켜서 E/Z 전환(Transformation)에 의한 역반응(소색반응)이 지연되거나 진행되지 않도록 한다.
[반응식 1]
Figure 112003005669924-pat00008
Figure 112003005669924-pat00009
또한, 본 발명은 가역반응이 일어나는 것을 최대한 지연시키고 변색 후 열안정성 및 광안정성을 높이기 위하여, 에폭시기가 존재하는 주쇄형 광중합 및 광가교형 고분자 및 올리고머에 광변색 단량체를 결합한 후, 이에 자외선을 조사하여 광가교 화합물의 양단에서의 중합과 반복단위 내에서의 광가교 반응을 통한 광변색
유도후 역반응(소색반응)을 최대한 지연시키고 가교결합에 의한 망상구조를 형성한다.
본 발명에 따른 광변색 단량체가 도입된 광중합 및 광가교 화합물 합성에 대한 바람직한 일례는 하기 반응식 2와 같다. 하기 반응식 2는 청색(Blue)의 광변색 단량체의 고분자 사슬 결합 형성 예이다.
[반응식 2]
Figure 112003005669924-pat00010
상기 반응식 2에서 보는 바와 같이, 본 발명은 비스히드록시 페닐발레릭 에시드(Bishydroxy phenylvaleric acid)를 이용하여 카르복시산(carboxylic acid)에 스피로피란 다이-OH(spiropyran dye-OH)를 에스터화(esterification)시켜 에스터 화합물을 형성시킨다. 이를 위해서는 카르복시산의 히드록시의 경쟁 반응으로 인해 두개의 히드록시의 보호/비보호(protection/deprotection) 과정이 필요한데, 이는 3,4-디히드로-2H-피란(3,4-dihydro-2H-pyran)을 이용하여 보호기를 형성시키고 산(acid)으로 이탈시킨다. 화합물의 순수도를 확인한 후 에피클로로히드린 (epichlorohydrin)을 용매 겸 반응물로 사용하여 소듐 히드록시드(sodium hydroxide) 존재하에서 상온에서 축합반응을 진행한다. 반응에서 얻을 수 있는 화합물은 마치 비스페놀 A 에폭시 화합물과 같은 형태를 취하게 되지만 반복 단위마다 광색성의 스피로피란(photochromic spiropyran)을 가진 고분자가 합성되게 된다. 이는 양단에 에폭시기가 존재하여 이는 오니움염(onium salt) 형태의 양이온 광개시제를 투입시 자외선 조사에 의해 광중합이 유도될 수 있는 화합물이다. 또한 광중합과 동시에 광변색 현상도 관찰될 수 있는 이관능성 화합물이 된다. 이 역시 광반응 후에는 망상구조를 형성하여 매질 자체가 견고해지며 높은 유리전이 온도를 가지게 된다.
상기와 같이, 광중합에 의해 망상구조가 형성되면 무색의 닫힌 형태(closed form)의 스피로피란(spiropyran) 구조가 자외선 조사에 의해 열린 형태(open form)로 되는 속도가 영향을 받게 된다. 스피로피란이 열린 형태(open form)로 될 때 이성화 현상을 동반하게 되어 입체적으로 미세부피가 요구된다. 그런데 망상구조에 의해 그들이 움직일 수 있는 부피를 퀀칭(quenching)하게 되어 일단 변색이 된 후에는 다시 닫힌 형태(closed form)로 복귀되는 현상을 지연시킨다.
이와 같이, 본 발명에 따르면 기존의 이미 알려진 스피로벤조피란 (spirobenzopyran) 계열 염료의 효과적인 고분자 화합물로의 전환을 통하여 열안정성 및 광 안정성을 확보하고 광변색 성질을 활용하여 기존의 CF 제조기술인 안료 분산법에 대한 문제점을 보완하여 높은 생산성과 제조원가를 절감할 수 있다.
따라서, 본 발명은 상기 화학식 1의 광가교 고분자를 이용하여 우수한 색표시를 구현할 수 있는 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치, 바람직하게는 TFT-LCD를 제공할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
비스히드록시 페닐발레릭 에시드(Bishydroxy phenylvaleric acid) 5 g(0.017 mole), 및 3,4-디히드로-2H-피란 1.46 g(0.017 mole), 및 피리디늄-p-톨루엔술폰화에스테르(Pyridium-p-toluenesulfonate) 0.0087 THF에 넣고, 30 ℃에서 반응시켰다. 이후, 얻어진 반응물을 화학식 4a의 화합물 2.05 g(0.0045 mole)과 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드(N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide) 0.93 g(0.0045 mole), 및 디메틸아미노피리딘(Dimethylaminopyridine) 0.0549 g(0.045 mole)능 THF에 넣고, 상온에서 반응시켰다. 그런 다음, p-톨루엔술폰산 0.021 g을 넣고 THF 50 ml에서 반응시켜서 보호기를 탈착시켰다. 얻어진 반응물과 에피클로로히드린 90.9 g(0.98 mole)을 반응용기에 넣고, NaOH 0.4 g을 10 wt% 수용액으로 만든 후 3초 간격으로 천천히 떨어뜨리면서 24 시간 동안 상온으로 반응시켜 청색의 광변색체가 결합된 광가교 고분자 화합물을 얻었다.
[실시예 2]
화학식 4a의 화합물 대신 화학식 2의 화합물로 변형한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여, 적색의 광변색체가 결합된 광가교 고분자 화합물을 얻었다.
[실시예 3]
화학식 4a의 화합물 대신 화학식 3의 화합물로 변형한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여, 녹색의 광변색체가 결합된 광가교 고분자 화합물을 얻었다.
[실시예 4]
컬러필터의 제조
1) 실험장비
발색측정은 UV-visible 흡수 분광광도계(UV-visible absorbance spectrophotometer)를 이용하였다.
2) 컬러잉크 제조
먼저 10 중량%의 PMMA (Polymethyl methacrylate) (in THF) 준비를 하고, 10 중량%의 PMMA 용액 1 ml에 실시예 1 내지 3에서 얻은 적(Red) (0.02g), 녹(Green) (0.015g), 청(Blue) (0.01g) 시료를 넣어 녹인 후, 스핀코터를 이용하여 700 rpm에서 30초 동안 돌려 막을 형성한 후, 30분 동안 방치하여 건조 후의 색좌표값을 측 정하였다. 이때, 광원은 일광(Daylight) 6500K(D65)의 조건이었다. 색좌표의 측정결과는 하기 표 1과 같다.
광변색체가 결합된 광가교 화합물의 색특성 결과
x y z X Y
표준 적 0.369 0.303 0.154 0.447 0.367
녹 0.273 0.301 0.409 0.278 0.306
청 0.058 0.053 0.132 0.239 0.217
시료 적 0.042 0.046 0.064 0.279 0.301
녹 0.044 0.054 0.044 0.310 0.382
청 0.137 0.130 0.135 0.340 0.323
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명의 광변색성 화합물이 결합된 광가교 고분자는 안료나 염료를 도핑시키는 공정과는 다르게, 분산안정성으로 열안정성 및 광안정성이 우수하여 종래 안료분산법에 대한 문제를 보완할 수 있으며, 이에 따라 대화면용 LCD 및 색표시 소자(device) 공정에 적용될 경우 색구현이 우수할 뿐만 아니라 제조 비용면에서도 우위를 점할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 광가교 고분자:
    [화학식 1]
    Figure 112009067372075-pat00011
    상기 화학식 1에서,
    n은 1 내지 10000의 정수이고;
    X는 하기 화학식 a, 화학식 b, 또는 화학식 c로 표시되는 화합물이며,
    [화학식 a]
    Figure 112009067372075-pat00012
    [화학식 b]
    Figure 112009067372075-pat00013
    [화학식 c]
    Figure 112009067372075-pat00014
    상기 화학식 a, b 및 c의 식에서,
    R1∼R10은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 알콕시기이고,
    상기 화학식 b 및 c식에서, n은 1 내지 10의 정수이다.
  2. a) 비스히드록시 페닐발레릭 에시드(Bishydroxy phenylvaleric acid)를 아세트산 무수물로 보호화 반응시키는 단계;
    b) 상기 a)에서 얻은 반응물을 하기 화학식 2, 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 광변색성의 스피로피란 유도체와 에스터화 반응시키는 단계;
    c) 상기 b)에서 얻은 반응물을 염기로 비보호화 반응시키는 단계; 및
    d) 상기 c)에서 얻은 반응물을 소듐히드록시드 존재하에 에피클로로히드린과 반응시키는 단계
    를 포함하는 제1항 기재의 화학식 1의 광가교 고분자의 제조방법:
    [화학식 2]
    Figure 112003005669924-pat00015
    [화학식 3]
    Figure 112003005669924-pat00016
    [화학식 4]
    Figure 112003005669924-pat00017
    상기 화학식 2, 3 및 4의 식에서, n은 1 내지 10의 정수이고;
    R1∼R10 은 각각 독립적으로 또는 동시에 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 알콕시기이다.
  3. 제1항 기재의 광가교 고분자를 포함하여 제조된 컬러필터.
  4. 제3항 기재의 컬러필터를 포함하는 액정표시장치.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 액정표시장치가 TFT-LCD인 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
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