KR960706492A - 3-치환 1-아릴인돌 화합물 (3-substituted 1-arylindole compounds) - Google Patents

3-치환 1-아릴인돌 화합물 (3-substituted 1-arylindole compounds)

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Abstract

(상기 식에서 Ar은 임의로 선택된 아릴기이고, X는 결합, 2가의 탄화수소기 또는 메틸렌옥시 또는 티옥소를 나타내고, R1-R4는 수소 또는 치환기이고, R5는 수소, 히드록시, 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 알킬 또는 알케닐이고, R6과 R7은 수소, 알킬 또는 알케닐이고, R8은 알킬 도는 알케닐 또는 식 (1a) 또는 식(1b)의 기(여기서 W는 O 또는 S이고, U는 N또는 CH이고, Z는 (CH2)m, 1,2-페닐렌, CH=Ch, COCH2또는 CSCH2-이고, V는 O, S, CH2, 또는 R10이 수소 또는 알킬인 NR10이고, U1은 O, S, CH2, 또는 R11이 R10과 같은 NR11이고, V1은 각각의 R12-R18이 R10치환기와 같은 NR12R13, OR14, SR15또는 CR16R17R18이다)를 나타내고, R9는 수소 또는 알킬이거나 또는 R9가 R7에 연결되어 고리흘 형성하거나 또는 R8과 R9가 함께 모르폴린일 또는 알킬로 임의로 치환된 피페리딘일 고리, 식 (1a) 또는 식(1b)의 기 또는 카르바모일기를 형성한다)을 갖는 3-치환 1-아릴인돌 화합물은 중추의 항세로토닌작용 활성 및 또한 가능하게는 항도파민작용 활성을 나타내고, 따라서 중추신경계(CNS)장해의 치료에 유용하가. 화합물은 방법제체는 공지된 방법에 의해 제조된다.

Description

3-치환 1-아릴인돌 화합물 (3-SUBSTITUTED 1-ARYLINDOLE COMPLUNDS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 일반식 I 및 그것의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서 Ar은 페닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-피리딜, 3-피리딜, 및 4-피리딜로 구성되는 군에서 선택되고, 그러한 기들은 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 트리플루오로메틸, 및 시아노에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환되고, X는 결합 또는 A-CRaRb및 CRcRd(여기서 A는 O, S 또는 CReRf이고 Ra내지 Rf까지는 수소, 저급알킬 또는 저급 알케닐이다)로 구성되는 군에서 선택된 2가의 스페이서를 나타내고, 점선은 임의적 결합을 가리키고, R1-R4는 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 니트로, 저급알킬티오, 저급알킬술포닐, 저급알킬-또는 디알킬아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리풀루오로메틸술포닐옥시 및 트리풀루오로메틸티오로 구성되는 군에서 독립적으로 선택되고, R5는 수소, 히드록시, 저급알콕시, 할로겐, 트리를루오로메틸, 임의로 히드록시로 치환된 저급알킬 또는 임의로 히드록시로 치환된 저급알케닐이고, R6과 R7은 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알케닐을 나타내고, R8은 저급알킬, 저급알케닐이거나 또는 하나 또는 두 개의 히드록시기로 치환된 저급알킬 또는 저급알케닐이고, 또는 R8은 다음식 1a 또는 1b의 기;
    (상기 식에서 n은 2∼8의 정수이고; W는 O 또는 S이고; U는 N 또는 CH이고; Z는 (CH2)m(m은 2 또는 3), 임의로 할로겐 또는 트리풀루오로메틸로 치환된 1,2-페닐렌, CH=CH, COCH2또는 CSCH2-이고; V는 O, S, CH2, 또는 NR10(여기서 R10은 수소 또는 저급알킬, 저급알케닐, 시클로알킬 또는 시클로알킬-저급알킬인데, 각각의 하나 또는 2개의 히드록시기와 임의로 치환된다)이고, U1은 O, S, CH2, 또는 NR11(여기서 R11은 R10-치환기들중에서 독립적으로 선택된다)를 나타내며; R9는 수소, 저급알킬, 저급알케닐 또는 저급알키닐이고; 또는 R9는 하나의 질소원자를 함유하는 5-6원 고리를 형성하기 위해 R7에 연결되고; 또는 R8과 R9는 그것들이 부착되어 있는 질소원자와 함께 1C
    상기 식에서 m은 1 또는 2이고, Y는 O, S 또는 CH-R19(여기서 R19는 수소, 또는 임의로 하나 또는 2개의 히드록시기로 치환된 저급알킬 또는 저급알케닐이다)의 기; 상기 정의대로의 식 1a 또는 1b의 기; 또는 CONR20R21(여기서 R20과 R21은 m이 1일 때 Y가 O 또는 S가 될 수 없으면 수소 EH는 저급알킬이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, Ar이 페닐 또는 할로켄으로 치환된 페닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Ar이 4-플루오로페닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, X가 결합 또는 CRcRd, O-CRaRb또는 CReRf-CRaRb기, 바람직하게는 CRcRd, O-CRaRb또는 여기서 Ra내지 Rf는 각각 수소 또는 저급알킬, 바람직하게는 수소를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, X가 O-CRaRb이고 Ra와 Rb는 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 점선은 결합을 가리키는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1과 R4는 수소, R2와 R3은 수소, 할로켄, 바람직하게 플루오로 또는 브로모, 또는 시아노이고, R5는 수소, 저급알킬 또는 히드록시로 치환된 저급알킬이고, R6은 수소 또는 저급알킬인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R7이 수소 또는 저급알킬, 바람직하게는 수소 또는 메틸, 또는 R7이 5∼6원고리를 형성하기 위해 R9에 연결된 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R8이 바람직하게는 저급알킬 또는 식 1a의 기 (여기서 n은 2,3 또는 4이고, W는 O이고, U는 N이고, V는 NR10, 여기서 R10은 수소, 저급알킬 또는 저급알케닐이다)이고; 및 R9는 수소, 저급알킬 또는 저급알케닐; 또는 R9가 하나의 질소원자를 함유하는 5 또는 6원 고리, 특히 5원 고리를 형성하기 위해 R7에 연결되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R8과 R9는 그것들이 부착되어 있는 질소원자와 함께 식 1c의 기(여기서 Y는 O 또는 R19가 수소 또는 저급알킬인 CH-R19기), 또는 절술한 단락에서 정의된 대로인 식 1a의 기, 또는 R20과 R21이 수소 또는 저급알킬인 CONR20R21기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제1항에 있어서, X가 O-CH2, CH2-CH2, CH2, 또는 결합이고, R1과 R4가 둘다 수소이고, R2와 R3이 수소, 할로겐, 저급알킬, 저급알콕시, 히드록시, 니트로, 저급알킬티오, 저급알킬술포닐, 저급알킬-또는 디알킬아미노, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리풀루오로메틸술포닐옥시 및 트리풀루오로메틸티오로 구성되는 군에서 독립적으로 선택되고, R8이 식 1a의 기(여기서 n은 2,3 또는 4이고, W는 O이고, U는 N이고, V는 R10이 수소 또는 저급알킬인 NR10이다)이며; R9는 저급알킬, 바람직하게는 메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제11항에 있어서, X가 O-CH2, CH2-CH2, 또는 CH2이고 n이 2 또는 3인 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, R3가 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제11항 또는 제12항에 있어서, R3가 수소가 아닌 것을 특징으로 하는 화합물.
  15. 적합한 약제적으호 허용되는 담체 또는 희석제와 함께 제1항에 따른 신규 화합물을 적어도 한가지로 이루어지는 것을 특징으로 하는 약제 조성물.
  16. 불안, 공격, 우울병, 수면 장해, 편두통, 정신분열병의 음성적 증후, 정신병, 종래의 항정신병약, 약물의 남용 및 남용물질에 의해 유발된 추체외로 부작용 또는 파킨씨 병을 치료하기 위한 약제 조성물을 제조하기 위한 제1항에 따른 신규 화합물의 사용.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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