KR960701121A - 근적외선 형광 화합물이 공중합된 수분산성 폴리에스테르 및 아미드(water-dissipatable polyesters and amides containing near infrared fluorescent compounds copolymerized therein) - Google Patents

근적외선 형광 화합물이 공중합된 수분산성 폴리에스테르 및 아미드(water-dissipatable polyesters and amides containing near infrared fluorescent compounds copolymerized therein) Download PDF

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마이클 로이 쿠쉬맨
윌리암 휘트필드 파햄
클래런스 알빈 쥬니어 코티즈
맥스 알렌 위버
가보 패토네이
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해리 제이. 그윈넬
이스트만 케미칼 캄파니
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Abstract

본 발명은 열적으로 안정한 근적외선 발형광단 화합물이 공중합된 수분산성, 설포 함유 폴리에스테르 및 펄리에스테르-아미드를 제공한다. 상기 중합체는 피복 또는 잉크 조성물에 유용하며, 또한 확인/보증할 목적으로 제품을 표시하는데 유용하다. 본 발명은 또한 이러한 제품을 비가시적으로 표시하기 위한 방법 및 근적외선 발형광단 잉크 또는 피복 조성물을 이용함으로써 제품들을 검출하고 분류하기 위한 방법을 제공한다.

Description

근적외선 형광 화합물이 공중합된 수분산성 폴리에스테르 및 아미드(WATERDISSIPATBLE POLYESTERS AND AMIDES CONTAINING NERAR INFRARED FLUORESCENT COMPOUNDS COPOLYMERIZED THEREIN)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 원에 기재된 중합체에서의 근적외선(NIR)표시를 확인하기 위한 본 발명을 실시하는데 유용한 장치를 나타낸다.
제2도는 본 발명의 시험을 수행하기 위해 구체화된 배열이라고 인지되는, 본 발명을 실시하는데 유용하고 바람직한 장치를 나태낸다.

Claims (16)

  1. (ⅰ)하나 이상의 디카복실산의 단량체 잔기; (ⅱ)방향족 고리에 결합된 하나 이상의 설포네이트 그룹은 함유하는 하나 이상의 이작용성 설포 단량체의 단량체 잔기(이때, 작용성 그룹은 하이드록시, 카복실 또는 아미노이다)를 모든 산, 하이드록시 및 아미노의 전체 단량을 기준으로, 약 4 내지 25몰%; (ⅲ)하나 이상의 디올 또는 디올과 디아민의 혼합물의 단량체 잔기; 및 선택적으로; (ⅳ)하이드록시카복실산, 아미노카복실산 및 아미노알카놀중에서 선택된 하나 이상의 이작용성 단량체 반응물의 단량체 잔기를 포함하나, 단 단량체 단위들이 결합된 그룹중 20% 이상이 에스테르 결합이고, 약 0.1중량 ppm 내지 약 10중량%의 열적으로 안정한 근적외선 발형광단 화합물이 고중합된 수분산성 중합체.
  2. 제1항에 있어서, 상기 성분(ⅲ)이 디올 단량체 잔기 또는 디올 및 디아민 단량체 잔기의 전체 몰%를 기준으로, (a)15몰% 이상의, 일반식 -(OCH₂CH₂)n-(이때, n은 2 내지 약 20이다)를 갖는 디올; 또는 (b)약 0.1 내지 약 15몰% 미만의, 일반식 -((OCH₂CH₂)n)-(이때, n은 2 내지 약 500이다)를 갖는 폴리(에티렌 글리콜)의 단량체 잔기(상기 잔기의 몰%는 n의 값에 반비례한다)를 포함하는 폴리에스테르.
  3. 제1 또는 제2항에 있어서, 상기 근적외선 형광 화합물이 프탈로시아닌, 2,3-니프탈로시아닌 및 스쿼라인 부류중에서 선택되고 하기 일반식(Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)에 상용하나, 단 하나 이상의 포리에스테르 반응성 그룹이 존재하는 폴리에스테르.
    상기식에서 Oc 및 Nc는 수소에 결합되거나 또는 또는 Zn으로 이루어진 그룹중에서 선택된 각종 금속, 할로금속, 유기금속 르룹 및 옥시금속에 공유결합된, 각각 하기 일반식(Ⅱa) 및 (Ⅲa)의 프탈로시아닌 및 2,3-나프탈로시아닌 잔기들을 나타내며;
    (이때,은 수소, 알킬, 아릴, 저급 알카노일, 트리풀루오로아세틸 또는 하기 일반식들의 그룹중에서 선택되고,또는는 독립적으로 알킬, 페닐, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다); X는 산소, 황, 셀레늄, 텔루륨 또는 일반식(이때은 수소, 사이클로알킬, 알킬, 아실, 알킬설포닐 또는 아릴이거나 또는및 R이 이들에 결합된 질소 원자와 함께 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다)의 그룹중에서 선택되며; Y는 알킬, 아릴, 할로겐 또는 수소중에서 선택되고; R은 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐,C3-C8사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알킬렌또는 알킬렌이거나; 또는 -(X-R)m은 알킬설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 또는 일반식들또는,(이때, R¹은 수소 또는 상기 정의된 바와 같은 R이고, z은 1 내지 4의 정수이다)중에서 선택된 그룹이거나; 또는 2개의 -(X-R)m 그룹들은 함께 하기 일반식의 이기 치환체를 형성할 수 있고[(이때, X¹은 각각 -O-, -S-, 또는중에서 선택되고 A는 에틸렌; 프로필렌; 트리메틸렌; 및알킬, 알콕시, 아릴 및 사이클로알킬로 치환된 상기 그룹; 1,2-페닐렌, 및알킬,알콕시 또는 할로겐중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체를 함유한 1,2-페닐렌중에서선택된다];는 독립적으로 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 아릴 옥시, 저급 알킬티오, 아릴티오, 저급 알킬설포닐, 아릴설포닐, 저급 알킬설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 사이클로알킬설포닐아미노, 카복시, 비치환되거나 치환된 카바모일 및 설파모일, 저급 알콕시카보닐, 하이드록시, 저급 알카노일옥시,또는중에서 선택되고;는 독립적으로 수소, 저급 알킬, 알케닐 또는 아릴중에서 선택되고; n은 0 내지 12의 정수이고; n₁은 0내지 24의 정수이고; m은 4내지 16 정수이고; m1은 0 내지 16의 정수이나; 단, n+m 및 n₁+ m₁의 합계는 각각 16 및 24이다.
  4. 제1 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 근적외선 형광 화합물이, 나프탈로시아닌 잔기가 SiCI2.Si(OH)2또는 Si(OR6)2에 결합된 일반식(Ⅲ)의 2,3-나프탈로시아닌 화합물인 폴리에스테르.
  5. 제1 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 근적외선 형광 화합물이 X가 산소이고, R이 아릴이며, Y가 수소이고, m이 4이며, n이 12이고 프탈로시아닌 잔기가 또는에 결합된 일반식(Ⅱ)의 프탈로시아닌 화합물인 폴리에스테르 .
  6. (Ⅰ)(ⅰ)하나 이상의 디카복실산의 단량체 잔기; (ⅱ)방향족 고리에 결합된 하나 이상의 설포네이트 그룹을 함유하는 하나 이상의 이작용성 설포 단량체의 단량체 잔기(이때, 작용성 그룹은 하이드록시, 카복실 또는 아미노이다)를 모든 산, 하이드록시 및 아미노의 전체 당량을 기준으로, 약 4 내지 25몰%; (ⅲ)하나 이상의 디올 또는 디올 및 디아민의 혼합물의 단량체 잔기; 및 선택적으로; (ⅳ)하이드록시카복실 산, 아미노카복실산 및 아미노알카놀중에서 선택된 하나 이상의 이작용성 단량체 반응물의 단량체 잔기를 포함하나, 상기 단량체 단위들이 결합된 그룹중 20% 이상이 에스테르 결합이고, 약 0.1중량ppm 내지 약 10중량%의 열적으로 안정한 근적외선 발형광단 잔기가 공중합된 수분산성 폴리에스테르 약 20중량% 내지 약35중량%; 및 (Ⅱ)물 약 65중량% 내지 약 80중량%를 포함하는 피복 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 성분(ⅲ)이 디올 단량체 잔기 또는 디올 및 디아민 단량체 잔기의 전체 몰%를 기준으로, (a)15몰% 이상의, 일반식 -(OCH2</SBCH 2)n- (이때, n은 2 내지 약 20이다)를 갖는 디올; 또는 (b)약 0.1 내지 약 15몰% 미만의 일반식(이때, n은 2 내지 약 500이다)를 갖는 폴리(에틸렌 글리콜)의 단량체 잔기(상기 잔기의 몰%는 n의 값에 반비례한다)를 포함하는 피복 조성물.
  8. 제6항 도는 제7항에 있어서, 상기 근적외선 형광 화합물이 프탈로시아닌, 2,3-나프탈로시아닌 및 스쿼라인 부류중에서 선택되고, 하기 일반식(Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)에 상용하나, 단 하나 이상의 폴리에스테르 방응성 그룹이 존재하는 피복 조성물;
    상기 식에서, Pc 및 Nc는 수소에 결합되거나 또는 또는 Zn으로 이루어진 그룹중에서 선택된 각종 금속, 할로금속, 유기금속 그룹 및 옥시금속에 공유결합된, 각각 하기 일반식(Ⅱa)의 프탈로시아닌 및 2,3-나프탈로시아닌 잔기들을 나타내며;
    (이때,은 수소, 알킬, 아릴, 저급 알카노일, 트리플루오로아세틸
    또는 하기 일반식들의 그룹중에서 선택되고또는는 독립적으로 알킬, 페닐, 또는 저급알킬, 저급 알콕시 또는 할로겐으로 치환된 페닐이다); X는 산소, 황, 셀레늄, 텔루륨 또는 일반식(이때은 수소, 사이클로알킬, 알킬, 아실, 알킬설포닐 또는 아릴이거나 또는및 R이 이들에 결합된 질소 원자와 함께 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다)의 그룹중에서 선택되며; Y는 알킬, 아릴, 할로겐 또는 수소중에서 선택되고; R은 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐,사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 알킬렌또는 알킬렌이거나; 또는은 알킬설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 또는 일반식들또는,(이때, R¹은 수소 또는 상기 정의된 바와 같은 R이고, z은 1 내지 4의 정수이다)중에서 선택된 그룹이거나; 또는 2개의그룹들은 함께 하기 일반식의 이가 치환체를 형성할 수 있고
    (이때, X1은 각각 -O-, -S-, 또는중에서 독립적으로 선택되며, a는 에틸렌; 프로필렌; 트리메틸렌; 및알킬,알콕시, 아릴 및 사이클로알킬로 치환된 상기 그룹; 1,2-페닐렌, 및알킬,알콕시 또는 할로겐중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체를 함유하는 1,2-페닐렌중에서 선택된다);는 독립적으로 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 아릴 옥시, 저급 알킬티오, 아릴티오, 저급 알킬설포닐, 아릴설포닐, 저급 알킬설포닐아미노, 아릴설포닐아미노, 사이클로알킬설포닐아미노, 카복시, 비치환되거나 치환된 카바모일 및 설파모일, 저급 알콕시카보닐, 하이드록시, 저급 알카노일옥시,또는중에서 선택되고;는 독립적으로 수소, 저급 알킬, 알케닐 도는 아릴중에서 선택되고; n은 0 내지 12의 정수이고;은 0 내지 24의 정수이고; m은 4 내지 16의 정수이고;은 0 내지 16의 정수이나; 단, n+m 및의 합계는 각각 16 및 24이다.
  9. 제6 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 상기 근적외선 형광 화합물이, 나프탈로시아닌 잔기가 또는에 결합된 일반식(Ⅲ)의 2,3-나프탈로시아닌 화합물 피복 조성물.
  10. 제6 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 상기 근적외선 형광 화합물이, X가 산소이고, R이 아릴이며, Y가 수소이고, m이 4이며, n이 12이고, 프탈로시아닌 잔기가 또는에 결합된 일반식(Ⅱ)이 프탈로시아닌 화합물인 피복 조성물.
  11. (Ⅰ)(ⅰ)하나 이상의 디카복실산의 단량체 자기; (ⅱ)방향족 고리에 결합된 하나 이상의 셀포네이트 그룹을 함유하는 하나 이상의 이작용성 설포 단량체의 단량체 잔기(이때, 작용성 그룹은 하이드록시, 카복실 또는 아미노이다)를, 모든 산, 하이드록시 및 아미노의 전체 당량을 기준으로 약 4 내지 25몰%; (ⅲ)하나 이상의 디올 또는 디올 및 디아민의 혼합물의 단량체 잔기; 및 선택적으로; (ⅳ)하이록시카복실 산, 아미노카복실산 및 아미노알카놀중에서 선택된 하나 이상의 이작용성 단량체 반응물의 단량체 잔기를 포함하나, 상기 단량체 단위들이 결합된 그룹중 20%이상이 에스테르 결합이고, 약 0.1중량ppm 내지 약 10중량%의 열적으로 안정한근적외선 발형광단 잔기가 공중합된 수분산성 폴리에스테르 약 20중량% 내지 약 35중량%; 및 (Ⅱ)물 약 65중량% 내지 약 80중량%를 포함하는 조성물을 제품에 적용함을 포함하는, 확인할 목적으로 상기 제품을 약 0.1 내지 약 10.0ppm의 근적외선 형광 화합물의 잔기가 공중합된 수분산성 중합체로 비가시적으로 표시하기 위한 방법.
  12. 제11항에 있어서, 상기 근적외선 형광 화합물이 나프탈로시아닌 잔기가에 결합된 일반식(Ⅲ)의 2,3-나프탈로시아닌 화합물인 방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 근적외선 형광 화합물이, X가 산소이고, R이 아릴이며, Y가 수소이고, m이 4이며, n이 12이고, 프탈로시아닌 잔기기또는에 결합된 일반식(Ⅱ)이 프탈로시아닌 화합물인 피복 조성물.
  14. (a)약 670 내지 2500nm의 파장을 갖는 근적외선 방사선에 제품의 혼합물을 노출시키는 단계(이때, 상기 제품중 하나 이상은, 중합체의 중량을 기준으로 약 0.1 중량ppm 내지 약 10중량%의 열적으로 안정하 근적외선 화합물이 공중합된 수분산성 설포 함유 폴리에스테르 또는 폴리에스테르-아미드로 피복되고, 상기 폴리에스테르 또는 폴리에스테르-아미도는, 광원에 의해 제공된 약 670 내지 2,500 nm의 파장을 갖는 방사선에 노출될 때 형광성을 부여하기에 충분한 양으로 존재한다); (b)방출된 형광을 근적외선 광선 검출 장치에 의해 검출하는 단계; 및 (c)비형광 제품, 또는 기계적 수단에 의해 검출가능하게 상이한 파장 또는파장들에서 형광을 말하는 제품으로부터 형광 제품을 분리하는 단계를 포함하는, 근적외선 방사선에 노출될 때 검출가능한 형광성을 갖는 제6항의 피복 조성물로 피복된 제품을 검출하고 분리하기 위한 방법.
  15. 제6항의 피복 조성물로 피복된 제품.
  16. 제1항에 있어서, 종이인 제품.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950703452A 1993-02-18 1994-02-07 근적외선 형광 화합물이 공중합된 수분산성 폴리에스테르 및 아미드(water-dissipatable polyesters and amides containing near infrared fluorescent compounds copolymerized therein) KR960701121A (ko)

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