KR960701073A - 신규 o-황산염화 강글리오시드 및 리소-강글리오시드 유도체(new o-sulfated gangliosides and lyso-ganglioside derivatives) - Google Patents
신규 o-황산염화 강글리오시드 및 리소-강글리오시드 유도체(new o-sulfated gangliosides and lyso-ganglioside derivatives) Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 당, 시알 또는 세라미드 잔기의 수산기중 하나 이상이 황상, 그의 관능성 유도체, 및 그의 무기 또는 유기 염기와의 염에 의해 에스테르화되며, 단 GM1, GD1a, GD1b및 GT1b강글리오시드의 수산기, 시알기 및 세라미드기에서 과황산화된 유도체는 제외한 강글리오시드 및 N-아실-N-리소-강글리오시드, N'-아실-N'-리소-강글리오시드 및 N,N'-디-또는 폴리-아실-N,N'-디리소-강글리오시드의 유도체 및 그의 산부가염에 관한 것이다. 이와 같은 화합물은 항신경 독성 활성 및 신경염 유발 활성을 가지며, 따라서 약제학적 제제로 사용될 수 있다. 또한 면역계 세포에서 CD4분자의 형질발현에 댄 현저한 변조 효과가 입증되었다.
Description
내용없음
Claims (35)
- 당, 시알 또는 세라미드 잔기의 수산기중 하나 이상의 황산, 그의 관능성 유도체, 및 그의 무기 또는 유기 염기와의 염에 의해 에스케르화되며, 단 GM1, GD1a, GD1b및 GT1b강글리오시드의 수산기, 시알기 및 세라미드기에서 과황산화된 유도체는 제외한 강글리오시드 및 N-아실-N-리소-강글리오시드, N`-아실-N`-리소-강글리오시드 및 N,N`-디- 또는 폴리-아실-N,N`-디리소-강글리오시드의 유도체 및 그의 산부가염
- 제1항에 있어서, 황산과의 부분 에스테르 또는 그의 나트륨염임을 특징으로 하는 유도체
- 제2항에 있어서, 서로 상이한 위치 이성질체드의 혼합물 형태의 모노-황상화된 에스테르 또는 그의 나트륨염임을 특징으로 하는 유도체
- 제1항에 있어서, 폴리-황상화된 유도체임을 특징으로 하는 유도체
- 제1항에 있어서, N-아실-N,N`-디리소-강글리오시드 또는 N`-아실-N,N`-디리소-강글리오시드중의 아실기가 최대 탄소수 24개의 지방족 산에서 유래함을 특징으로 하는 유도체
- 제5항에 있어서, 아실기가 힐라이드, 유리 또는 에스테르화 수산기, 및 유리 또는 에스테르화 메르캅토기로 구성된 군으로 부터 선택되는 극성 단위로 치환됨을 특징으로 하는 유도체
- 제1항에 있어서, N-아실-N,N`-디리소-강글리오시드 또는 N`-아실-N,N`-디리소-강글리오시드중의 아실기가 벤조사 또는 그의 동족체에서 유래하며, 여기에서 페닐기는 1 내지 3개의 C1-4알킬 또는 알콕시기 및/ 또는 유리 아미노기 또는 C1-4알킬아미노기로 치환될 수 있음을 특징으로 하는 유도체
- 제1항에 있어서, N-아실-N,N`-디리소-강글리오시드 또는 N`-아실-N,N`-디리소-강글리오시드중의 아실기가 C2-4알킬렌-지방족 사슬을 가진 아르지방족산에서 유래하며, 여기에서 페닐기는 1내지 3개의 C1-4알킬 또는 알콕시기 및 /또는 유리 아미노기 또는 C1-4알킬아미노기로 치환될 수 있음을 특징으로 하는 유도체
- 제5항에 있어서, 아실기가 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄 또는 시클로헥산 카르복실산에서 유래함을 특징으로 하는 유도체
- 제1항에 있어서, N-아실-N,N`-디리소-강글리오시드 또는 N`-아실-N,N`-디리소-강글리오시드중의 아실기가 단지 하나의 복소환 고리 및 -O-, -N-, -NH-, 및 -S-로 구성된 군에서 선택된 단지 하나의 헤테로 원자 연결부위를 가지며, 방향족 또는 지방족 성질을 가지는 복소환 산에서 유리함을 특징으로 하는 유도체
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 최대 탄소수 12의 지방족 알콜, 또는 1내지 3개의 C1-4알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 벤젠 고리를 가지며 지방족 사슬의 최대 탄소가 4인 아르지방족 알콜에서 유래된 카르복실산 에스테르임을 특징으로 하는 관능성 유도체
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 암모니아 또는 최대 탄소수 12의 지방족 아민에서 유래된 카르복실 아미드임을 특지이으로 하는 관능성 유도체
- 제5항 내지 12항 중의 어느 한 항에 있어서, 부분 황산 에스테르 또는 그의 나트륨염임을 특징으로 하는 유도체
- 제13항에 있어서, 모노-황산화된 에스테르 또는 그의 나트륨염임을 특징으로 하는 유도체
- 제13항에 있어서, 폴리-황산화된 에스테르임을 특징으로 하는 유도체
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물;상기식에서 R은 H 또는 SO3H이고, 단 모든 R이 H일 수는 없으며, R1은R2는 -(CH2)n-CH3이고, n은 12-14이며, R3은 H 또는 아실기이고, R4는 H 또는이며, 단 일반식(Ⅰ)의 화합물에서, 강글리오시드 GM, GD1a, GD1b및 GT1b의 과황산화된 유도체는 제외된다
- 제16항의 화합물의 나트륨 염
- 서로 상이한 부위에서 황산화된 이성질체의 혼합물 형태인 N-아세틸-리소-GM1, N-디클로로아세틸-리소-GM1, N-페닐아세틸-리소-GM1, N-프로피오닐-리소-GM1, N-트리메틸아세틸-리소-GM1, N-트리메톡시벤조일-리소-GM1, N-니코티노일-리소-GM1, N-카프로닐-리소-GM1, N-옥타노일-리소-GM1, N-데카노일-리소-GM1, N-운데카노일-리소-GM1, N-클로로벤조일-리소-GM1, N-벤조일-리소-GM1, 및 N-2-브로모아세틸-리소-GM1, 의 모노-황산화된 유도체로 구성된 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
- N-아세틸-리소-GM1, N-디클로로아세틸-리소-GM1, N-페닐아세틸-리소-GM1, N-프로피오닐-리소-GM1, N-트리메틸아세틸-리소-GM1, N-트리메톡시벤조일-리소-GM1, N-니코티노일-리소-GM1, N-카프로닐-리소-GM1, N-옥타노일-리소-GM1, N-데카노일-리소-GM1, N-운데카노일-리소-GM1, N-4-클로벤조일-리소-GM1, N-4-벤조일-리소-GM1, N-2-브로모아세틸-리소-GM1, 의 폴리-황산화된 유도체로 구성된 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
- N`-아세틸-리소-GM1, N`-디클로로아세틸-리소-GM1, N`-페닐아세틸-리소-GM1, N`-프로피오닐-리소-GM1, N`-트리메틸아세틸-리소-GM1, N`-트리메톡시벤조일-리소-GM1, N`-니코티노일-리소-GM1, N`-카프로닐-리소-GM1, N`-옥타노일-리소-GM1, N`-데카노일-리소-GM1, N`-운데카노일-리소-GM1, N`-4-클로벤조일-리소-GM1, N`-4-벤조일-리소-GM1, N`-2-브로모아세틸-리소-GM1, 및 N`-2-브로모아세틸-리소-GM1, 의 모노 및 폴리황산화된 유도체로 구성된 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
- N,N`-디아세틸-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(디클로로아세틸)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(페닐아세틸)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(프로피오닐)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(트리메틸아세틸)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(트리메톡시벤조일)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(니코티노일)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(카프로닐)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(옥타노일)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(데카노일)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(운데카노일)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(4-클로로벤조일)-N, N`-디리소-GM1, N,N`-디(4-벤조일)-N, N`-디리소-GM1, 및 N,N`-디(2-브로모아세틸)-N, N`-디리소-GM1,의 모노-및 폴리-황산화된 유도체로 구성된 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
- GM1, GD1a, GD1b, GT1b, GM2, MG3, GM4, GM1-GlcNAC, GD2, GD1a-GalNAC, GT1c, GQ 및 GT1으로 구성된 군에서 선택됨을 특징으로 하는 강글리오시드의 모노-또는 폴리황산화된 유도체
- 신경계 치료를 위한 제1항의 화합물의 치료학적 용도
- 제23항에 있어서, 적어도 하나의 화합물을 신경계 장애로 고통받는 환자에게 투여함을 특징으로 하는 치료학적 용도
- 항신경 독성 및 신경염 유발 활성이 요구되는 신경계를 위한 치료시의 GM1, GD1a, GD1b및 GT1b강글리오시드의 수산기, 시알기 및 세라미드기에서 과황산화된 유도체의 치료학적 용도
- CD4+ 세포를 포함하는 감염을 방지하거나 치료하기 위한 제1내지 22중 어느 한 항에 따른 화합물의 치료학적 용도
- 병인자가 인간 면역결핌(HIV)과의 바이러스에 속하는 미생물인 모든 감염증, 및 전신 또는 기관-트이성 자가면역 질환에 있어서의 제26항에 따른 화합물의 치료학적 용도
- 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항에 화합물의 용도
- 강글리오시드, N-아실-N-리소-강글리오시드, N`-아실-N`-리소-강글리오시드 또는 N`N-아실-N`N-리소-강글리오시드를 황산 또는 그의 반응성 유도체로 처리하고, 임의로 시알산 카르복실기 또는 유리 수산기를 이들의 관능성 유도체로 전환시키고, 필요하다면, 수득한 화합물을 유기염기에서 유래한 염이나 금속염, 또는 이들의 산 부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여 제1항에 따른 화합물을 제조하는 방법
- 약제학적 허용가능한 부형제와 함께, 활성 성분으로서 제1항에 따른 화합물을 포함함을 특징으로 하는 약제학적 제제
- 약제학적 허용가능한 부형제와 함께, -O-황산화된 GM1, -O-폴리황산화된 GM1, -O-황산화된 GM2및 -O-황산화된 GM3로 구성된 군으로 부터 선택된 화합물을 활성 성분으로서 포함함을 특징으로 하는 약제학적 제제
- 제1항에 따른 하나 이상의 화합물을 이를 필요로 하는 환자에게 투여함을 특징으로 하여 신경 기능 회복이 요구되는 말초 신경병증으로 치료하는 방법
- 제1항에 따른 하나 이상의 화합물을 이를 필요로 하는 환자에게 투여함을 특징으로 하여 자극성 아미노산에 의해 유발된 신경독성에 관련된 기능 질환을 치료하는 방법
- 제1항에 따른 하나 이상의 화합물을 이를 필요로 하는 환자에게 투여함을 특징으로 하여 환자에게 CD4분자의 발현을 변조시키는 방법
- 인간 세포를 제1항에 따른 하나 이상의 화합물을 함유하는 조성물로 처리함을 특징으로 하는 인간 세포의 표면상에 조재하는 CD4결정인자를 변조시키는 방법※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임
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