KR960037720A - 가교결합된 중합체 - Google Patents

가교결합된 중합체 Download PDF

Info

Publication number
KR960037720A
KR960037720A KR1019960011837A KR19960011837A KR960037720A KR 960037720 A KR960037720 A KR 960037720A KR 1019960011837 A KR1019960011837 A KR 1019960011837A KR 19960011837 A KR19960011837 A KR 19960011837A KR 960037720 A KR960037720 A KR 960037720A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polymer
alkyl
formula
cycloalkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
KR1019960011837A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100348033B1 (ko
Inventor
샤히트 한스-토마스
뮌쩰 노르베르트
Original Assignee
폴 웨인스타인
오씨지 마이크로일렉트로닉 머티리얼즈, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 폴 웨인스타인, 오씨지 마이크로일렉트로닉 머티리얼즈, 인코포레이티드 filed Critical 폴 웨인스타인
Publication of KR960037720A publication Critical patent/KR960037720A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100348033B1 publication Critical patent/KR100348033B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0045Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Circuit Boards (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

알칼리성 현상제 수용액에 불용성이고, 산과의 반응에 의해 수득된 분해 생성물이 알칼리성 현상제 수용액에 용해될 정도의 양으로 하기 일반식(Ⅰ)의 구조 단위를 포함하는 중합체는 높은 가공 안정성, 높은 콘트라스트 및 우수한 분해능을 가진 DUV 감광성 내식막용 결합제로서 적합하다.
상기 식에서, R2는 수소, C1-C18알킬, C5-C10사이클로알킬, C5-C14아릴 또는 C6-C30아르알킬(여기서, 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬 그룹은, 필요에 따라, 하나 이상의 하이드록실 그룹 또는 니트로 그룹에 의해 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있다)이고, R3은 C1-C18알킬, C5-C10사이클로알킬, C5-C14아릴 또는 C6-C30아크알킬(여기서, 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬 그룹은 R2에 대하여 정의한 바와 같다)이며, X는 k+1가의 유리 라디칼이고, k는 1 내지 5의 수이며, 1은 0 내지 4의 수이다.

Description

가교결합된 중합체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 알칼리성 현상제 수용액에 불용성이며, 산과의 반응에 의해 수득된 분해 생성물이 알칼리성 현상제 수용액에 용해될 정도의 양으로 하기 일반식(Ⅰ)의 구조 단위를 포함하는 중합체.
    상기 식에서, R2는 수소, C1-C18알킬, C5-C10사이클로알킬, C5-C14아릴 또는 C6-C30아르알킬(여기서, 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬 그룹은, 필요에 따라, 하나 이상의 하이드록실 그룹 또는 니트로 그룹에 의해 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있다)이고, R3은 C1-C18알킬, C5-C10사이클로알킬, C5-C14아릴 또는 C6-C30아크알킬(여기서, 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬 그룹은 R2에 대하여 정의한 바와 같다)이며, X는 k+1가의 유리 라디칼이고, k는 1 내지 5의 수이며, 1은 0 내지 4의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 메틸 또는 에틸이고 R3이 수소인 중합체.
  3. 제1항에 있어서, X가 에틸렌, 이소프로필리덴 또는 사이클로헥실렌이거나, 2개 이상의 OH 그룹이 제거된 일반식(Ⅱa) 내지 (Ⅱj)의 폴리하이드록시 화합물의 2가 또는 다가 라디칼인 중합체.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 구조 단위들이 산 분해 가능한 보호 그룹으로 완전히 또는 부분적으로 치환된 COOH 그룹 또는 페놀성 하이드록실 그룹을 측쇄에 포함하는 다수의 중합체 주쇄들 사이의 브리지 멤버들인 중합체.
  5. 제4항에 있어서, 산 분해 가능한 보호 그룹으로서 하기 일반식(Ⅱ)의 그룹을 포함하는 중합체.
    상기 식에서, R2및 R3은 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)에 대하여 정의한 바와 같고, R1은 C1-C18알킬, C5-C10사이클로알킬, C5-C14아릴 또는 C6-C30아르알킬(여기서, 알킬, 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬 그룹들은, 필요에 따라, 하나 이상의 하이드록실 그룹 또는 니트로 그룹에 의해 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있다)이다.
  6. 제4항에 있어서, 보호 그룹 함량〔S=m/(m+n)〕가 0.05 내지 0.95이고 가교결합도〔V=o/(m+n+o)〕가 0.001 내지 0.5(여기서, m은 산 분해 가능한 보호 그룹의 수이고, n은 COOH 그룹의 수와 페놀성 하이드록실 그룹의 수의 합이며, o는 일반식(Ⅰ)의 브라지 멤버의 수이다)인 중합체.
  7. 제6항에 있어서, 보호 그룹 함량(S)가 0.07 내지 0.65인 중합체.
  8. 제6항에 있어서, 가교결합도(V)가 0.002 내지 0.2인 중합체.
  9. 제4항에 있어서, 하기 일반식 (Ⅲ), (Ⅳ) 및 (Ⅴ)의 반복 구조 단위를 포함하는 중합체.
    상기 식에서, R2, R3, k 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같고, R1은 제5항에 따르는 일반식(Ⅱ)에서 정의한 바와 같으며, R4는 수소, 메틸 또는 할로겐이고, R5는 수소, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 할로겐이다.
  10. 제4항에 있어서, 하기 일반식 (Ⅲa), (Ⅳa) 및 (Ⅴa)의 반복 구조 단위를 포함하는 중합체.
    상기 식에서, R2, R3, k 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같고, R1은 제5항에 따르는 일반식(Ⅱ)에서 정의한 바와 같으며, R4는 수소, 메틸 또는 할로겐이고, R5는 수소, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 또는 할로겐이다.
  11. 제5항에 있어서, R1이 메틸, 에틸 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급-부틸 또는 사이클로헥실인 일반식(Ⅱ)의 보호 그룹을 포함하는 중합체.
  12. 제5항에 있어서, R3가 메틸 또는 에틸이고 R3이 수소인 일반식(Ⅱ)의 보호 그룹 및 일반식(Ⅰ)의 브리지 멤버를 포함하는 중합체.
  13. 제9항에 있어서, R4및 R5가 수소인 일반식(Ⅲ), Ⅳ 및 (Ⅴ) 의 반복 구조 단위를 포함하는 중합체.
  14. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 구조 단위가 중합체 주쇄의 성분인 중합체.
  15. COOH 그룹 또는 페놀성 하이드록실 그룹을 측쇄에 포함하는 중합체를 하기 일반식(Ⅵ)의 비닐 에테르 및 하기 일반식(Ⅶ)의 폴리하이드록시 화합물과 반응시켜 제4항에 따르는 중합체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1및 R3은 제5항에 따르는 일반식(Ⅱ)에 대하여 정의한 바와 같고, R6은 수소, C1-C17알킬, C5-C10사이클로알킬, C5-C14아릴 또는 C6-C30아르알킬이며, X 및 k는 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)에 대하여 정의한 바와 같다.
  16. 하기 일반식(Ⅶ)의 하나 이상의 폴리하이드록시 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 비닐 에테르와 반응시켜 제14항에 따르는 중합체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, X 및 k는 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)에 대하여 정의한 바와 같고, R1및 R3은제5항에 따르는 일반식(Ⅱ)에 대하여 정의한 바와 같으며, R6은 수소, C1-C17알킬, C5-C10사이클로알킬, C5-C14아릴 또는 C6-C30아르알킬이다.
  17. 성분(A)와 성분(B)의 전체적인 양을 기준으로 하여, 제1항에 따르는 중합체(A) 70.0 내지 99.9중량%와 화학 방사선에 노출시 산열 형성하는 물질(B) 0.1 내지 30.0중량%를 포함하는 방사선 민감성 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 성분(B)로서, 오늄염, 디설폰 화합물 또는 니트로벤질 설포네이트를 포함하는 방사선 민감성 조성물.
  19. 제17항에 있어서, 성분(A) 및 성분(B) 뿐만 아니라 성분(C)로서 유기 용매를 포함하는 방사선 민감성 조성물.
  20. 제17항에 있어서, 성분(A) 및 성분(B) 뿐만 아니라 성분(D)로서 N-함유 헤테로사이클릭 화합물 또는 방향족 아민을 포함하는 방사선 민감성 조성물.
  21. (Ⅰ) 기질을 제17항에 따르는 방사선 민감성 조성물로 피복시키고, (Ⅱ) 피복된 기질을 소정의 패턴으로 화학 방사선에 노출시키며, (Ⅲ) 노출된 기질을 포지티브 작용성 내식막용 현상제로 현상함으로써 포지티브상을 형성시키는 방법.
  22. 인쇄판, 인쇄 회로 또는 직접 회로 제조용 포지티브 내식막으로서의 제17항에 따르는 방사선 민감성 조성물의 용도.
  23. 제17항에 따르는 방사선 민감성 조성물을 사용하여 제조된 인쇄판, 인쇄 회로 또는 집적 회로.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960011837A 1995-04-21 1996-04-19 가교결합된중합체,이의제조방법및이를포함하는방사선민감성조성물 KR100348033B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH01144/95 1995-04-21
CH114495 1995-04-21
CH215795 1995-07-21
CH02157/95 1995-07-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960037720A true KR960037720A (ko) 1996-11-19
KR100348033B1 KR100348033B1 (ko) 2002-12-06

Family

ID=25686795

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960011837A KR100348033B1 (ko) 1995-04-21 1996-04-19 가교결합된중합체,이의제조방법및이를포함하는방사선민감성조성물

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5849808A (ko)
EP (1) EP0738744B1 (ko)
JP (1) JP3495503B2 (ko)
KR (1) KR100348033B1 (ko)
DE (1) DE69624968T2 (ko)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942367A (en) 1996-04-24 1999-08-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Chemically amplified positive resist composition, pattern forming method, and method for preparing polymer having a crosslinking group
JP3781121B2 (ja) * 1997-06-26 2006-05-31 信越化学工業株式会社 レジスト材料
US6384169B1 (en) 1997-10-08 2002-05-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Styrene polymer, chemically amplified positive resist composition and patterning process
TW546543B (en) * 1997-10-08 2003-08-11 Shinetsu Chemical Co Resist material and patterning process
KR100254472B1 (ko) * 1997-11-01 2000-05-01 김영환 신규한 말레이미드계 또는 지방족 환형 올레핀계 단량체와 이들 단량체들의 공중합체수지 및 이수지를 이용한 포토레지스트
KR100321080B1 (ko) 1997-12-29 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100520148B1 (ko) 1997-12-31 2006-05-12 주식회사 하이닉스반도체 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물
US5945251A (en) * 1998-05-08 1999-08-31 Olin Corporation Process for producing purified solutions of blocked polyhydroxystyrene resins
US6359078B1 (en) * 1998-08-18 2002-03-19 3M Innovative Properties Company Polymers having silicon-containing acetal or ketal functional groups
JP3587743B2 (ja) 1998-08-26 2004-11-10 株式会社ハイニックスセミコンダクター フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。
KR20000015014A (ko) 1998-08-26 2000-03-15 김영환 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
US6569971B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
KR20000023292A (ko) * 1998-09-22 2000-04-25 카나가와 치히로 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
US6072006A (en) * 1998-11-06 2000-06-06 Arch Specialty Chemicals, Inc. Preparation of partially cross-linked polymers and their use in pattern formation
US6140015A (en) * 1998-12-10 2000-10-31 International Business Machines Corporation Photoresist compositions with pendant polar-functionalized aromatic groups and acid-labile branching
US6630282B2 (en) 2000-08-21 2003-10-07 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Crosslinked positive-working photoresist composition
WO2002082184A1 (en) 2001-04-04 2002-10-17 Arch Specialty Chemicals, Inc. Silicon-containing acetal protected polymers and photoresists compositions thereof
JP4722417B2 (ja) * 2004-06-18 2011-07-13 東京応化工業株式会社 化合物、高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP4694153B2 (ja) * 2004-04-13 2011-06-08 東京応化工業株式会社 高分子化合物、該高分子化合物を含有するフォトレジスト組成物、およびレジストパターン形成方法
EP1736485B1 (en) * 2004-04-13 2013-07-31 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Polymer compound, photoresist composition containing such polymer compound, and method for forming resist pattern

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US332913A (en) * 1885-12-22 Henei lebasteub and stanislas henei eotjaet
US3964907A (en) * 1973-11-12 1976-06-22 Xerox Corporation Method for the preparation of relief printing masters
DE2746904A1 (de) * 1977-10-19 1979-04-26 Basf Wyandotte Corp Nichtionogene tenside
US4713441A (en) * 1986-08-01 1987-12-15 Sandoz Pharmaceuticals Corp. Polyacetal hydrogels formed from divinyl ethers and polyols
DE4007924A1 (de) * 1990-03-13 1991-09-19 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch
EP0501919A1 (de) * 1991-03-01 1992-09-02 Ciba-Geigy Ag Strahlungsempfindliche Zusammensetzungen auf der Basis von Polyphenolen und Acetalen
JP3030672B2 (ja) * 1991-06-18 2000-04-10 和光純薬工業株式会社 新規なレジスト材料及びパタ−ン形成方法
DE4125260A1 (de) * 1991-07-31 1993-02-04 Hoechst Ag Oligomere verbindungen mit saeurelabilen schutzgruppen und damit hergestelltes positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch
US5580695A (en) * 1992-02-25 1996-12-03 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Chemically amplified resist
EP0588544A3 (en) * 1992-09-14 1994-09-28 Wako Pure Chem Ind Ltd Fine pattern forming material and pattern formation process
US5496678A (en) * 1993-04-16 1996-03-05 Kansai Paint Co., Ltd. Photosensitive compositions containing a polymer with carboxyl and hydroxyphenyl groups, a compound with multiple ethylenic unsaturation and a photo-acid generator

Also Published As

Publication number Publication date
JP3495503B2 (ja) 2004-02-09
JPH08305025A (ja) 1996-11-22
US5849808A (en) 1998-12-15
EP0738744A3 (en) 1998-01-07
EP0738744A2 (en) 1996-10-23
EP0738744B1 (en) 2002-11-27
KR100348033B1 (ko) 2002-12-06
DE69624968D1 (de) 2003-01-09
DE69624968T2 (de) 2003-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960037720A (ko) 가교결합된 중합체
AU603196B2 (en) Polymerizable N-containing acrylates and a radiation-polymerizable mixture containing same
KR960022623A (ko) 가교결합된 중합체
EP0829766B1 (en) Novel polymers and photoresist compositions
US4987053A (en) Polymerizable compounds, and a radiation-polymerizable mixture containing same
KR940005995A (ko) 고분해능 i-선 고감도 포토레지스트
KR960022615A (ko) 감광성 내식막 조성물
US5770345A (en) Photoresist having increased sensitivity and use thereof
US5914219A (en) Radiation-sensitive mixture and the production of relief structures having improved contrast
KR930004809A (ko) 네거티브 감광성 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴의 형성방법
EP1970367A2 (en) Method for producing hydroxyphenyl acrylate monomers and polymers
US5372908A (en) Photosensitive composition comprising a polysilane and an acid forming compound
KR19980078080A (ko) 포지티브형 광감성 조성물
KR970028826A (ko) 신규 술포늄염 및 화학 증폭 포지형 레지스트 재료
KR860008476A (ko) 심부 자외선 석판인쇄 내식막 조성물 및 그의 이용법
PH21005A (en) Negative photoresist compositions with polyglutarimide polymer
KR950001416A (ko) 네가형 감광성 조성물 및 이것을 사용한 패턴의 형성방법
KR970016742A (ko) 포지티브형 감방사선성 혼합물 및 릴리프 구조의 제조 방법
US5618892A (en) 2,4-diamino-s-triazinyl group-containing polymer and negative radiation-sensitive resist composition containing the same
KR100842237B1 (ko) 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물
KR950012149A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 사용한 패턴의 형성 방법
KR950704383A (ko) 노볼락 수지의 분자량을 조절하기 위하여 루이스 염기를 사용하는 방법(using alewis base to control molecular weight of nivolak resins)
US5624788A (en) Organic silicon compound, resist thermal polymerization composition and photopolymerization composition
KR940021519A (ko) 극소전자 포토레지스트에 적당한 광학학적으로 생성된 산원
US5204216A (en) Radiation-sensitive mixture

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20090723

Year of fee payment: 8

LAPS Lapse due to unpaid annual fee