KR960017649A - 아미노사이클로펜탄 유도체 - Google Patents

아미노사이클로펜탄 유도체 Download PDF

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KR960017649A
KR960017649A KR1019950042699A KR19950042699A KR960017649A KR 960017649 A KR960017649 A KR 960017649A KR 1019950042699 A KR1019950042699 A KR 1019950042699A KR 19950042699 A KR19950042699 A KR 19950042699A KR 960017649 A KR960017649 A KR 960017649A
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hydroxymethyl
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aminocyclopentane
azabicyclo
triol
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KR1019950042699A
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세이이치로 오가와
치카라 우치다
히로시 기무라
진이치 이노쿠치
Original Assignee
야마타니 와타루
세이카가쿠 고교 가부시키가이샤
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

본 발명은 매우 우수한 α-글루코시다제 억제 효과 및 신규한 구조를 지니며 약물 또는 농화학물질에 사용가능하거나 적용가능한 것으로 기대되는 사카라이드 동족체인 아미노사이클로펜탄 유도체를 제공한다. 또한 본 발명은 하기 일반식(1)의 아미노사이클로펜탄 유도체, 이를 합성하기 위한 중간체, 중간체의 제조방법 및 아미노사이클로펜탄 유도체의 제조방법을 제공한다.
상기 식에서, R1인 H인 경우 R2는 CH2OH이거나, R1이 CH2OH인 경우 R2는 H이고; R3는 치환되거나 비치환된 아릴 그룹 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 하이드록시알킬 그룹이다.

Description

아미노사이클로펜탄 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 일반식(Ⅰ)의 아미노사이클로펜탄 유도체 :
    상기 식에서, R1인 H인 경우 R2는 CH2OH이거나, R1이 CH2OH인 경우 R2는 H이고; R3는 치환되거나 비치환된 아릴 그룹 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 하이드록시알킬 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R3가 치환되거나 비치환된 아릴 그룹인 일반식(1)의 아미노사이클로펜탄 유도체.
  3. 제2항에 있어서, 하기 구조식(1-1L)의 (1S, 5R, 6S, 7S, 8R)-6-하이드록시메틸-3-페닐아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올, 하기 구조식(1-1D)의 (1R, 5S, 6R, 7R, 8S)-6-하이드록시메틸-3-페닐아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올, 하기 일반식(1-2L)의 (1R, 5S, 6R, 7R, 8S)-1-하이드록시메틸-3-페닐아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올, 하기 일반식(1-2L)의 (1R, 5S, 6R, 7R, 8S)-1-하이드록시메틸-3-페닐아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올, 및 하기 구조식(1-2D)의 (1R, 5S, 6R, 7S, 8R)-1-하이드록시메틸-3-페닐아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올로 이루어진 그룹중에서 선택된 일반식 (1)의 아미노사이클로펜탄 유도체.
  4. 제1항에 있어서, R3이 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹인 일반식(1)의 아미노사이클로펜탄 유도체.
  5. 제4항에 있어서, 하기 구조식(2-1L)의 (1R, 5S, 6R, 7R, 8S)-6-하이드록시메틸-3-부틸아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올, 하기 구조식(2-1D)의 (1R, 5S, 6R, 7R, 8S)-6-하이드록시메틸-3-부틸아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올, 하기 구조식(2-2L)의 (1R, 5S, 6R, 7R, 8S)-1-하이드록시메틸-3-부틸아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올, 및 하기 구조식(2-2D)의 (1R, 5S, 6R, 7S, 8R)-1-하이드록시메틸-3-부틸아미노-2-옥사-4-아자비사이클로〔3.3.0〕옥트-3-엔-6,7,8-트리올로 이루어진 그룹중에서 선택된 일반식 (1)의 아미노사이클로펜탄 유도체.
  6. 하기 구조식 (3S, 4R, 5S, 6R, 7S)-7-아세트아미드-4,5,6-트리-O-아세틸-1-옥사스피로〔2,4〕헵탄-4,5,6-트리올.
  7. 하기 일반식(2)의 아미노사이클로펜탄 유도체.
    상기식에서, R4및 R5는 독립적으로 각각 H 또는 치환되거나 비치환된 아릴 그룹 또는 탄소수 1내지 10의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 하이드록시알킬 그룹이다.
  8. 제7항에 있어서, 하기 구조식(d)의 1L-(1, 2, 4, 5/3)-5-아미노-1C-하이드록시메틸-1, 2, 3, 4-사이클로펜탄-테트라올, 하기 구조식(d-1)의 1L-(1, 2, 4, 5/3)-5-디부틸아미노-1-하이드록시메틸-1, 2, 3, 4-사이클로펜탄테트라올 및 하기 구조식(d-2)의 1L-(1, 2, 4, 5/3)-5-부틸아미노-1-하이드록시메틸-1, 2, 3, 4-사이클로펜탄테트라올로 이루어진 그룹으로부터 선택된 일반식(2)의 아미노사이클로펜탄 유도체.
  9. 하기 구조식의 1D-(1, 2, 4, 5/3)-5-아미노-1C-하이드록시메틸-1, 2, 3, 4-사이클로펜탄테트라올.
  10. 하기 구조식의 N-〔2-하이드록시메틸-2, 3, 4, 5-데트라하이드록시사이클로펜틸〕-N′-페닐티오우레아.
  11. 활성 성분으로서 제1항 또는 제7항에 따른 아미노사이클로펜탄 유도체를 포함하는 글리코시다제억제제.
  12. 제11항에 있어서, α-글루코시다제 억제제인 글리코시다제 억제제.
  13. 제12항에 있어서, 활성성분이 제2항, 제4항 또는 제8항에 따른 아미노사이클로펜탄 유도체인 글리코시다제 억제제.
  14. 제13항에 있어서, 활성성분이 제3항 도는 제5항에 따른 아미노사이클로펜탄 유도체인 글리코시다제 억제제.
  15. 하기 구조식의 화합물을 용액상태에서 산화시킴을 포함하는 제6항에 따른 화합물의 제조방법.
  16. 하기 일반식(3)의 티오우레아 화합물을 사이클릭 이소우레아로 전환시킴을 포함하는 제1항에 따른 아미노사이클로펜탄 유도체의 제조방법.
    상기식에서, R1, R2및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950042699A 1994-11-22 1995-11-22 아미노사이클로펜탄 유도체 KR960017649A (ko)

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