KR940014377A - 유기 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발병은 사이토킨 방출 억제제 및 IL-1 길항제인 하기 일반식 ( I )의 신규화합물에 관한 것으로서, 또한 상기 화합물은 유류머티스 관절염, 골 관절염, 부패 쇼크, 건선, 아테롬성 동맥 경화증, 창자 염증, 크론'스 병 및 천식과 같은 광범위한 염증 상태 및 질병을 포함하는, 과량의 사이토킨 방출, 특히 IL-1β방출과 관련한 또는 상기 방출을 포한하는 병들을 병원학적으로 치료하는데 바람직한 화합물이다:
상기 식중에서, R4,R5,R6, -a-b-, c, -d-e- 및 -f-g-는 정의된 바와같다.
또한, 공지된 관련 화합물, 제아리레논 및 라디시콜 및 이들의 유도체가 사시이토킨 방출 억제제의 특성 및 유사한 약학적 응용을 갖는다는 것을 발견하였다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제 1 도는 본원 발명에 의한 화합물의 IR 스팩트럼이다,
제 2 도는 본원 발명에 의한 화합물의 NMR 스팩트럼이다.
Claims (18)
- 유리 형태 또는 염기 염 형태 또는 생리학적으로 가수분해 가능한 및 생리학적으로 허용 가능한 에스테르 형태의 하기 일반식( I )의 화합물:상기 식중에서, R4및 R6은 동일 또는 상이하며, H, OH, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬 COO- 이고, R5는 OH, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬 COO-이며, -a-b- 또는 -d-e-중 하나는 -CHR7-CHR8-이고, 다른 하나는 cis- 또는 trans- -CR7=CR8-(R7및 R8은 동일 또는 상이하며, H, OH, C1-4알콕시 또는 C1-4알킬 COO-임)이며, c는 CH-OH 또는 C=0이고, -f-g-는 -CH2-CH2- 또는 cis- 또는 trans- -CH=CH-이며, 단, R4가 H인 경우, R6은 OH이고, -f-g-는 trans- -CH=CH-이며; ① -a-b-가 -CH2-CH2이고, c가 C=0이며 -d-e-가 -CH2-CH2인 경우, R5는 OH가 아니거나, 또는 ② -a-b가 -CH2-CH2- 또는 cis- -CH=CH-이고, c가 C=0 또는 CH-OH이며 -d-e-가 -CHOH-CHOH- 인 경우, R5는 메톡시가 아니며; *로 표시된 비대칭 탄소 및 a 및/또는 b 또는 d및/또는 e원자는, 이들이 비대칭 탄소 원자인 경우, R- 또는 S- 배치를 가지며 또는 그 화합물은 임의의 광학 이성질체 혼합물을 포함한다.
- 제 1항에 있어서, R4및 R6이 동일 또는 상이하며, H, -OH, MeO- 또는 Me-COO-이고, R5가 -OH, MeO- 또는 MeCOO-이며, -a-b-가 cis- 또는 trans- -CR7'=CR8'-(R7' 및 R8'은 동일 또는 상이하며, H, OH, MeO- 또는 Me-COO-임)이고, -d-e-가 -CHR7'-CHR8'-(R7' 및 R8'은 정의된 바와같은)인 일반식( I )의 화합물.
- 제 2항에 있어서, R4가 H 또는 MeO이고, R5가 MeO이며, R6이 OH 또는 MeOH고, -a-b-가 cis- 또는 trans- -CH=CH-이며, -d-e-가 -CH2-CH2- 또는 -CHOH-CHOH-이고 -f-g-가 trans- -CH=CH-인 일반식 ( I ) 의 화합물.
- 제 1항에 있어서, R4가 H 또는 메톡시이고, R5가 메톡시이며, R6이 OH이고, -a-b-가 cis- 또는 trans- -CH=CH- 이며, c가 CHOH 또는 C=0이고, -d-e-가 -CHOH-CHOH- 이며 -f-g-가 trans- -CH=CH-이고 ; 단, -a-b-가 cis- -CH=CH-인 경우, R4는 메톡시이며 c는 C=0인, 유리 형태 또는 염기 염 형태 또는 생리학적으로 가수분해 가능한 및 생리학적으로 허용 가능한 에스테르 형태의 일반식( I )의 화합물.
- 상기 항중 어느 한항에 있어서, a-b가 trsns- -CH=CH-인 일반식(I )의 화합물
- 상기 항중 어느 한항에 있어서, 모든 비대칭 탄소 원자가 S-배치를 갖는 일반식 ( I )의 화합물.
- 하기 일반식( I')의 화합물:(상기 일반식( I')의 화합물은 R4및 R5가 메톡시이고, R6이 OH이며, -a-b-가 cis- -CH=CH-이고, -d-e-가 -CHOH-CHOH-이며, -f-g-가 trans- -CH=CH-이고, *로 표시된 모든 비대칭 탄소원자가 S-배치를 갖는 상기 일반식 ( I ) 의 화합물임), 및 하기 일반식( I'')의 화합물, (X)의 화합물 및 (XI)의 화합물:(상기 식중에서, -a-b-는 trans- -CH=CH-임), 및 하기 일반식(XII)의 화합물 또는 (XIII)의 화합물:(상기 식중에서 -a-b-는 cis- -CH=CH-임)
- 87-250904-F1-제조용 진균 균주를 배양시키는 단계 및 형성되는 대사산물 87-250904-F1을 분리하는 단계를 포함하는, 일반식( I')의 화합물의 제조방법.
- 제 8항에 있어서, 상기 진균 균주가 NRRL 18919인 일반식( I')의 화합물의 제조방법.
- 진균 균주 NRRL 18919DML 순수한 배양체.
- 상기 진균 균주 NRRL 18919를 배양시킴으로써 수득되는 발효 육즙.
- 연 알칼리성 조건하에서 상응하는 cis- 이성질체를 이성질화시키는 단계를 포함하는, a-b가 trans- -CH=CH-인 일반식( I )의 화합물의 제조방법.
- 하기 일반식(IV)의 화합물을 고리화시키고, 이로부터 임의의 OH 보호기를 제거하는 단계를 포함하는 c가 CHOH인 일반식( I )의 화합물의 제조방법:상기 식중에서, R4,R5,R6, -a-b-, -d-e- 및 -f-g-는 제 1 항에서 정의된 바와 같으며(단, -a-b- 또는 -d-e-상의 임의의 OH 치환제는 보호된 형태인 것이 적합함). R11은 H 또는 OH 보호기 이다.
- c가 CHOH인 일반식 ( I )의 화합물의 CHOH기(c)를 산화시키는 단계를 포함하는, c가 C=0인 일반식( I )의 화합물의 제조방법
- 유류머티스 관절염, 골 관절염, 부패 쇼크, 건선, 아테롬성 동맥 경화증, 창자 염증, 크론'스 병 및 천식과 같은 과량의 사이토킨 방출, 특히 IL-1β방출과 관련한 또는 상기 방출을 포함하는, 치료를 요하는 환자의 병들을 병원학적으로 치료하는 방법에 관한 것으로서, 하기의 a), b) 및 c)의 화합물의 효과적인 양을 상기 환자에게 투여하는 것을 포함하는 방법; 유리 형태 또는 염기 염 형태, 또는 그것의 생리학적으로 가수분해 가능한 및 생리학적으로 허용 가능한 에스테르 형태의 a) 제 1 항의 화합물 ; 또는 b) 하기 일반식(II)의 화합물;(상기 식중에서 R1은 H 또는 메틸이고; R2및 R3H 또는 OH이며; R4는 H 또는 메톡시이고; -a-b-는 -CH2-CH2- 또는 -CH=CH-이며 c는 C=0 또는 CH-OH임 (제 1항의 화합물과는 다름)), 또는 c) 하기 일반식(III)의 화합물 :(상기 식중에서, R은 H 또는 메틸임).
- R1이 메틸이고 ; R2및 R3이 H 또는 OH이며, R4가 H 또는 메톡시이고; -a-b-가 -CH2-CH2- 또는 cis- -CH=CH-이며; c가 C=0 또는 CH-OH인, 약학적으로 유용한 유리 형태 또는 염기 염 형태, 또는 그것의 생리학적으로 가수분해 가능한 및 생리학적을 허용 가능한 형태의, 제15항에 기술한 일반식(II)의 화합물.
- 제 1 항에 의한 화합물을 포함하는 약학적 조성물.
- R1이 메틸이고 ; R2및 R3이 H 또는 OH이며, R4가 H 또는 메톡시이고; -a-b-가 -CH2-CH2- 또는 cis- -CH=CH-이며; c가 C=0 또는 CH-OH인, 유리 형태 또는 염기 염 형태, 또는 그것의 생리학적으로 가수분해 가능한 및 생리학적으로 허용 가능한 에스테르 형태의, 제15항에 기술한 일반식(II)의 화합물을 포함하는 약학적 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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