KR960010665A - 에테르형 티오-포스포리피드의 제조방법 - Google Patents

에테르형 티오-포스포리피드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

하기 화합물(Ⅰ)의 대량 생산에 적용할 수 있는, 사이토졸릭 포스포리파제 A2(cytosolic phospholipase A2)억제제의 합성 기질로서 유용한 하기 식(Ⅰ)의 에테르형 티오-포스포리피드의 제조 방법, 이를 위한 중간체 및 그의 제조 방법이 제공된다:
상기 식에서, n은 13 내지 17개의 정수이고;A는 C14-C20아실 그룹이고;G는

Description

중합체 안정제로서 액체 네오-디올 포스파이트
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 식(ⅩⅣ)의 화합물로부터 S-보호기를 제거한 후 식 A-OH(여기에서, A는 C14-C20아실 그룹임)의 화합물과 축합시키는 것을 포함하는, 하기 식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법:
    상기 식에서, n은 13내지 17의 정수이고;B는 S-보호기이고;G는 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이며;A는 상기 정의된 바와 같다.
  2. 하기 식(ⅩⅣ)의 화합물:
    상기 식에서, n, B 및 G 는 상기 정의된 바와 같다.
  3. 하기 식(ⅩⅢ)의 화합물 식(여기에서,X는 할로겐임)의 화합물과 반응시켜 환상 인산 에스테르를 형성하고, 이 한상 인산 에스테르를 트리메틸아민 또는 암모니아와 반응시키는 것을 포함하는, G가식또는의 그룹인 제2항에 청구된 화합물(ⅩⅣ)의 제조 방법:
    상기 식에서 n 및 B는 상기 정의된 바와 같다.
  4. 제3항에 청구된 바와 같은 식(ⅩⅢ)의 화합물을 옥시염화인과 반응시켜 이염화 임산을 얻고, 이 이염화인산을 보호된 L-세린 또는 보호된 이노시톨과 반응시키고, 보호기를 제거하는 것을 포함하는, G가 식또는의 그룹인 제2항에 청구된 식(ⅩⅣ)의 화합물의 제조 방법.
  5. 하기 식(ⅩⅢ)의 화합물:
    상기 식에서, n 및 B는 상기 정의된 바와 같다.
  6. 염기의 존재하에 하기 식(ⅩⅡ)의 화합물의 티올 그룹을 보호하고 적당한 보호기 제거 조건하에 R1을 제거하는 것을 포함하는, 하기 식(ⅩⅢ)의 화합물의 제조 방법:
    상기 식들에서, R1은 하이드록시-보호기이고, r및 B는 상기 정의된 바와 같다.
  7. 제6항에 있어서, R1은 트리틸인 화합물(ⅩⅡ)을 산 존재하에 처리하여 상기 트리틸 그룹을 하이드록실 그룹으로부터 티올 그룹으로 한 단계로 전달시키는 방법.
  8. 하기 식(ⅩⅡ)의 화합물:
    상기 식에서, n은 R1은 상기 정의된 바와 같다.
  9. 하기 식(ⅩⅡ)의 화합물을 설포닐화제 및 식R3S-M(여기에서,R3는 알카노일 또는 아릴카보닐이고, M은 알칼리 금속임)의 티오카복실산 금속염과 순차적으로 반응시켜 하기 식(ⅩⅠ)의 화합물을 얻고, 화합물(ⅩⅠ)를 가용매분해시키는 것을 포함하는, 제8항에 청구된 화합물(ⅩⅡ)의 제조 방법:
    상기 식들에서, n,R1및 R3은 상기 정의된 바와 같다.
  10. 하기 식(Ⅱ)의 화합물을 하기 식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 하기 식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 화합물(Ⅳ)를 산으로 연속적으로 처리하여 하기 식(Ⅴ)의 화합물을 얻고, 상기 화합물(Ⅴ)의 제1하이드록실 그룹을 보호 하여 하기 식(ⅩⅡ)의 화합물을 얻고, 화합물(ⅩⅡ)을 설포닐화제 및 식 R3S-M(여기에서, R3및 M은 상기 정의된 바와 같음)의 티오카복실산 금속염과 순차적으로 반응시켜 하기 식(ⅩⅠ)의 화합물을 얻고, 화합물을 (ⅩⅠ)를 가용매분해시켜 하기 식(ⅩⅡ)의 화합물을 얻고, 화합물(ⅩⅡ)를 제6항, 제3항 또는 제4항, 및 제1항에 청구된 방법에 따라 순서대로 반응시키는 것을 포함하는 하기 식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법:
    상기 식들에서,Y는 할로겐, 알킬설포닐옥시 또는 아릴설포닐옥시이고, n,A G R1및 R3는 상기 정의된 바와 같다.
  11. 하기 식(ⅩⅣ')의 화합물을 식 A-OH(여기에서, A는 상기 정의된 바와 같음)의 화합물과 축합시키는 것을 포함하는, 하기 식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법:
    상기 식들에서 n, A 및 G는 상기 정의된 바와 같다.
  12. 하기 식(ⅩⅣ')의 화합물:
    상기 식에서, n및 G는 상기 정의된 바와 같다.
  13. 하기 식(ⅩⅣ)의 화합물로부터S-보호기를 제거하는 것을 포함하는 하기 식(ⅩⅣ')의 화합물의 제조 방법:
    상기 식들에서, n,B 및 G는 상기 정의된 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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