KR960005517B1 - 신규 메틸 펜테노에이트 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

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Description

신규 메틸 펜테노에이트 유도체 및 그의 제조방법
본 발명은 살균제로 유용한 신규의 메틸펜테노에이트 유도체, 보다 구체적으로는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 (E)-메틸[(Z)-2-(메톡시아미노)-3-페테노에이트 유도체, 그의 제조방법 및 식물병원균 퇴치를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, G는또는 -N(R6)(R7)이며, R1,R3,R4및 R5는 각각 수소, C1-C4알킬기이거나 파라위치에 할로겐 또는C1-C4알칼기로 치환 가능한 페닐기를 나타내며, R4및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, R2,R6및 R7은 각각 C1-C4알킬기, 페닐기 또는 이미다졸, 트리아졸, 피리미딘, 벤조티아졸, 벤조이미다졸 같은 복소환을 나타내며, R6및 R7은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 일반식(Ⅰ)에서는 하나의 탄소-탄소 이중 결합과 하나의 탄소-질소 이중결합을 포함하는데 그 구조에 따라 분리 가능한 기하 이성질체로 분류할 수 있으며, 이를 각각 (E)-이성체와 (Z)-이성체로 명명한다.
천연물인 하기 구조식(A)의 스트로빌루린(Strobilurin)이 식물 병원균에 대해 강한 약효를 가진다는 것이 알려지면서 이것의 유사체에 대한 많은 연구와 합성이 이루어져 왔다. (참조 : J. Antibiot, 1990. 43(6),661)
그리하여, 본 발명자들은 상기 화합물(A)과 구조적으로 상당히 다른 유도체들, 특히 2번 위치의 메톡시이미노기를 기준으로 볼때 상기 천연물이 E-폼(form)을 이루는 것과는 기하학적으로 완전히 구별되는 (Z)-이성체구조를 갖고, 동시에 3 위치가 (E)- 폼을 이루는 화합물에 대하여 연구를 거듭한 결과 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물은 식물 병원균에 대해 높은 활성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 이러한 식물 병원균에는 흰가루병(Erysiphe graminis),포도 노균병(Plasmopara viticola), 벼 도열병(Pyricularia oryzae), 벼 문고병(Rhizoctoniasolami), 잿빛 곰팡이병(Botrytis cinerea), 밀녹병(Puccihia recondita), 사과 혹성병(Venturia inaequalis)등이 있으며, 그 외에 다른 흰가루병, Deuteromycete, Ascomycete, Phycomycete 및 Basi-diomycete등이 있다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규의 (E)-메틸[(Z)-2-(메톡시이미노)-3-메틸-5-치환]-3-펜테노에이트 유도체를 제공한다.
상기식에서, G는 전술한 바와 같다. 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물은 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-페녹시]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-(4-클로로페녹시)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-(3-아미노트리아졸-2-일티오)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-5-벤젠카바모일]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-(4,5-디클로로티아졸-2-이미노)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-트리아졸]-3-펜테노에이트 또는 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-이미다졸]-3-펜테노에이트가 바람직하다. 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)화합물은 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-4(4-클로로페녹시)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-메톡시]-3-펜터노에이트,메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-(벤조티아졸-2-일티오)]-3-펜테노이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-벤조일옥시]-3-펜테노에이트 또는 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-벤젠카바모일]-3-펜테노에이트가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물의 일반식(Ⅰ)에서 2번 위치의 메톡시이미노기는 구조식(Ⅱ)의 메틸 아세토아세테이트로 부터 만들어지는데 1번 위치의 에스테르기와 하이드록시기와의 수소 결합 때문에 구조식(Ⅲ)의(Z)-이성체만이 생성된다.
한편, 일반식(Ⅰ)에서 3번과 4번 위치의 탄소-탄소 이중결합은 구조식(Ⅳ)의 화합물로 부터 위트히(Wittig)반응에 의해 구조식(Ⅴ)의 화합물로 되는 과정에서 형성되는데, 이때에는 (Z)-이성체만 생성 되지만, 다음 반응에서 이성화가 모두(E)-이성체로 전환되며, 이후 최종산물까지 계속(E)-이성체로 존재하게 된다.
따라서, 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물에서, 정상적인 경우, 2번 위치의 메톡시 이미노기는 (Z)-폼(form)을, 3번 위치는(E)-폼(form)을 이루게 된다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물은(a) 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물을 하기 구조식(A)의 화합물과 염기 및 용매 중에서 반응시켜 하기 구조식(Ⅴ)의 화합물을 얻고, (b) 상기 화합물(Ⅴ)을 산과 용매중에서 반응시켜 하기 구조식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, (c) 상기 화합물(Ⅵ)을 환원제와 용매중에서 반응시켜 하기 구조식(Ⅶ)의 화합물을 얻고, (d) 임의로, 상기 화합물(Ⅶ)을 메탄설포닐 클로라이드 및 브로모리튬과 반응시켜 하기 구조식(Ⅷ)의 화합물을 얻고, (e) 상기 화합물(Ⅶ)또는 (Ⅷ)을 적절한 용매중에 반응시킴에 의해서 제조할 수 있다.
상기식에서, G는또는 -N(R6)(R7)이며, R1,R3,R4및 R5는 각각 수소, C1-C4알킬기이거나 파라위치에 할로겐 또는C1-C4알킬기로 치환 가능한 페닐기를 나타내며, R4및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, R2,R6및 R7은 각각 C1-C4알킬기, 페닐기 또는 이미다졸, 트리아졸, 피리미딘, 벤조티아졸, 벤조이미다졸 같은 복소환을 나타내며, R6및 R7은 서로 동일하거나 상이하다.
구조식(Ⅳ)의 화합물은 선행기술 문헌에 기재된 방법으로 합성할 수 있다(참조 : Chem, Review, V.L.86,241(1986)).예를 들어 구조식(Ⅳ)의 화합물은 메틸 아세토아세테이트에 산성 조건에서 아질산 나트륨을 처리하여 옥심을 만든후, 아이오도 메탄과 알킬화 반응시킴으로서 합성한다.
구조식(Ⅴ)의 화합물은 (Ⅳ)화합물로 부터 포스포늄염과 위티히 반응에 의해 합성하는데, 이 경우 이성질체는 입체 장애에 의한 (Z)-이성체만 형성된다. 여기서, 염기로는 n-부틸리튬, 포타슘 t-부톡사이드, 딤실음이온등이 사용되는데 딤실음이온이 가장 효과적이다. 용매는 테트라하이드로퓨란과 디에틸에테르와 같은 에테르류를 사용한다.
구조식(Ⅷ)의 알콜화합물은 먼저 구조식(Ⅴ)의 화합물을 산성 조건하에서 구조식(Ⅵ)의 알데히드로 만든 후, 이를 환원제로 환원하여 합성한다.
알데히드를 합성하는 단계에서, 전 반응에서 생성된(Z)-이성체가 모두(E)-이성체로 전환된다. 이 반응에서 사용가능한 산은 염산, 질산, 황산, 초산, 인산, P-톨루엔설폰산, P-피리디니움톨루엔 설포네이트 등을 사용할 수 있으며, 이중 약산인 P-톨루엔설폰산 또는 P-피리디니움톨루엔 설포네이트가 보다 효과적으로 사용된다. 용매는 아세톤, 아세토니틀릴, 테트라하이드로푸란과 같은 에테르류나 디클로로메탄, 디클로로에탄과 같은 알킬 할로겐류, 메틸알코올, 에틸알코올과 같은 알코올류등이 사용되며, 환원제로는 소듐 보로하이드라이드 또는 소듐 시아노보로하이드라이드 등이 바람직하다.
일반식(Ⅸ)의 화합물에서 G가 산소를 포함하는 경우는 구조식(Ⅶ)의 알코올로 부터 직접 합성하며, X가 황 또는 기타의 원소를 포함하는 경우는 구조식(Ⅶ)의 알코올을 구조식(Ⅷ)의 브롬 화합물로 전환시킨 후 합성한다.
구조식(Ⅷ)의 브롬 화합물은 구조식(Ⅶ)의 알코올을 메탄 설포닐클로라이드와 반응시켜 메탄설포네이트를 만든 후, 브로모리듐과 반응시켜 얻는다.
이하, 본 발명을 실시예에 의하여 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위한 것일뿐, 본 발명의 범위가 여기에 극한되는 것은 아니다.
[제조예 1] : 메틸(Z-α-메톡시이미노-3-옥소)부타노에이트의 합성
11.6g의 메틸 아세토아세테이트가 녹아 있는 빙초산 30m에 0℃에서 아질산나트륨(NaNO2,6.9g)수용액 15m를 천천히 적가하고, 적가완료후 실온에서 두 시간동안 교반한다. 물과 빙초산을 감압 증류하여 제거한 후, 에틸 아세테이트와 물로 추출하고 에틸 아세테이트 층을 무수망초로 건조 후 증발시키면 오란 오일로 원하는 생성물을 얻는다(수율92%), 이때 이성체는 하나만 생성되며, Cahn-Ingold-Prelog-시스템(참조 : J.March, "Advanced Organic Chemistry", 3판, 109페이지)에 따라 (Z)-이성체로 확인 되었다.
1H NMR(CDCl3) : 2.39(3H,S), 3.84(3H,S), 5.70(1H,br s)
앞서 언급한 메틸(2-하이드록시이미노-3-옥소)부타노에이트 14.5g, 아이오도메탄 15.0g 포타슘 카보네이트 8.6g 및 아세토니트릴 100m를 넣고 1시간 동안 환류한 후 냉각시킨다. 감압하에서 아세토니트릴을 증발시킨 후 디에틸에테르와 물로 추출하고, 디에틸에테르를 무수망초로 건조하고 증발시켜 메틸(Z-2-메톡시이미노-3-케토)부타노에이트를 흰색 고체로 얻었다(수율 87.5%)
1H NMR(CDCl3) : 2.40(3H,S), 3.87(3H,S), 4.08(3H, s)
[실시예 1] : (E)-메틸[(Z)-2-메톡시이미노-3-메틸-4-(1, 3-디옥슬탄-2-일)]
부테노에이트의 합성 2-부로모메틸-1, 3-디옥슬란 33.4g과 트리페닐포스핀 52.5g을 벤젠 100m과 함께 넣고 이틀간 환류한 후, 냉각하여 여과하면 트리페닐(1,3-디옥솔란-2-일)메틸포스포늄 브로마이드 57g(수율 74%)을 엷은 노란 고체로 얻는다.
소듐 하이드라이드 1.62g과 무수 디메틸 설폭사이드 100m를 용기에 넣고 질소 충전하에 60℃에서 3시간 동안 교반한다. 실온으로 냉각하여 무수 테트라하이드로푸란 200m와 상기한 포스포늄 염 39.0g을 넣고 한시간 동안 교반한 후, 메틸[2-메톡시이미노-3-옥소]부타노에이트 9.8g을 넣고 3시간 동안 환류시킨다. 테트라하이드로 푸란을 감압하에 증발시킨 후 에틸 아세테이트와 물로 추출하고 에틸아세테이트층을 무수 망초로 건조한 다음 감압 증류한 다음 컴럼크로마토그래피로 분리하여 하나의 이성체로 투명한 액체를 얻었다. 수율은 57.5%였으며 Cabn-Ingold-Prelog시스템에 의해 (Z)-이성체임이 확인되었다.
1H NMR(CDCl3) : 1.99(3H,S), 3.85(3H,S), 3.91(4H,m), 3.93(3H,s), 5.52(1H,d), 5.62(1H,d)
[실시예 2] : (E)-메틸[(Z)-2-메톡시이미노-3-메틸-5-옥소]-3-펜테노에이트의 합성
실시예 1 에서 합성한 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-4-(1.3-디옥슬란-2-일)]부테노에이트 7, 3g과 피리디늄 p-톨루엔 설포네이트 0.5g을 아세톤에도 넣고 실온에서 1시간 동안 교반한 후, 아세톤을 증발시키고, 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 에틸아세테이트층을 무수망초로 건조한 후 증발시켜 표제 화합물을 오일로 얻었다. (수율 : 96%). NMR비닐기에서 양성자의 Chemical shift로 보아 (E)-이성체만이 생성되었음을 확인하였다.
1H NMR(CDCl3) : 2.36(3H,s), 3.89(3H,s), 4.05(3H, s), 5.92(1H,d), 10.20(1H, d)
[실시예 3] : (E)-메틸[(Z)-메톡시이미노-3-메틸-5-하이드록시]-3-펜테노에이트의 합성
실시예 2에서 합성한 알데하이드 4.09g을 메틸 알코올 30m에 녹인 후 0℃에서 소듐 보로하아디라이드 1.0g을 서서히 첨가한 후에 실온에서 1시간 동안 교반하고 감압하에서 메틸 알코올 증발시킨다. 에틸 아세테이트와 10% 수산화나트륨 수용액으로 추출한 후 에틸 아세테이트층을 무수망초로 건조하고 증발시켜 흰색 고체로 표제 화합물을 얻는다(수율 : 88.3%).
1H NMR(CDCl3) : 1.90(3H,s), 3.89(3H,s), 3.95(3H, s), 4.35(2H,d), 5.73(1H,t, -OH)
[실시예 4] : (E)-메틸[Z)-2-메톡시이미노-3-메틸-5-브로모]-3-펜테노에이트의 합성
메틸-3-(2-메톡시이미노-3-메틸-5-하이드록시)펜테노에이트 1.87g, 트리에틸아민 1.12g을 10m의 디클로로메탄에 녹이고 0℃에서 1.2g의 메탄설포닐 클로라이드의 디클로로메탄 용액 10m을 천천히 적가한 후 실온에서 1시간 동안 교반한다. 물을 넣어 수세한 후 디클로로메탄층에 실온에서 리듐브로마이드 0.90g과 아세톤 10m를 넣고 1시간 동안 교반한다. 감압하에서 용매를 증발시킨 후 디에틸에테르와 물로 추출하고 유기층을 무수망초로 건조시킨 후 증발시켜 상기 표제 화합물을 90.5%의 수율로 얻었다.
1H NMR(CDCl3) : 1.90(3H,s), 3.90(3H,s), 3.97(3H, s), 4.10(2H,d), 5.82(1H, t)
[실시예 5] : (E)-메틸[(Z)-2-메톡시이미노-3-메틸-5-(4-클로로페녹시)]-3-펜테노에이트의 합성
메틸 3-[2-메톡시이미노-3-메틸-5-브로모-펜테노에이트 0.25g, p-클로로페놀 0.13g, 포타슘카보네이트 0.14g과 아세토니트릴 5m를 용기에 넣고 3시간 동안 환류시킨다, 감압하에서 아세토니트릴을 증발시킨 후, 디에틸 에테르롸 물로 추출하고, 디에틸에테르 층을 무수망초로 건조하고 증발시켜 흰색 고체로 표제 화합물을 얻었다. (수율 : 78%).
1H NMR(CDCl3) : 1.96(3H,s), 3.89(3H,s), 3.96(3H, s), 4.68(2H,d), 5.80(1H, t), 6.82(2H, d), 7.24(2H, d)
[실시예 6] : (E)-메틸[(Z)-2-메톡시이미노-3-메틸-5-메톡시]-3-펜테노에이트의 합성
실시예 3에서 합성된 메틸 3-(2-메톡시이미노-3-5-하이드록시)펜테노에이트 0.19g, 아이오도메탄 0.15g, 포타슘 카보네이트 0.14g 및 아세토니트릴 5m을 용기에 넣고 1시간 동안 환류시킨다. 후처리는 실시예 5와 동일하며 88%의 수율로 흰색 오일의 원하는 표제 화합물을 얻었다.
1H NMR(CDCl3) : 1.94(3H,s), 3.81(3H,s), 3.85(3H, s), 3.95(3H,d), 4.65(2H, d), 5.82(1H, t)
[실시예 7] : (E)-메틸[(Z)-2-메톡시이미노-3-메틸-5-(벤조티아졸-2-일티오)]-3-펜테노에이트의 합성
용매를 아세토니트릴 대신 디메틸 포름아미드를 사용하여 실시예 5와 동일한 방법으로 상기 표제 화합물을 82%수율로 얻었다.
1H NMR(CDCl3) : 2.00(3H,s), 3.82(3H,s), 3.95(3H, s), 4.17(2H,d), 5.83(1H, t), 7.32(1H, t), 7.45(1H,t), 7,73(1H, d), 7.83(1H,d)
[실시예 8] : (E)-메틸[(Z)-2-메톡시이미노-3-메틸-5-벤조일옥시]-3-펜테노에이트의 합성
메틸(2-메톡시이미노-3-메틸-5-하이드록시)-3-펜테노에이트 0.19g과 트리에틸아민 0.11g을 2m의 디클로로메탄에 녹인 후 벤조일클로라이드 0.14g를 첨가한다. 실온에서 4시간 동안 교반한 후 소금물을 넣고 수세한 다음 디클로로메탄층을 무수망초로 탈수하고 증발시키면 상기 화합물을 수율 88%로 얻는다.
1H NMR(CDCl3) : 2.00(3H,s), 3.87(3H,s), 3.95(3H, s), 4.96(2H,d), 5.79(1H, t), 7.50(3H, m), 8.02(2H,d)
[실시예 9] : (E)-메틸[(Z)-2-메톡시이미노-3-메틸-5-벤벤카바모일]-3-펜테토에이트의 합성
메틸(2-메톡시이미노-3-메틸-5-하이드록시)-3-펜테노에이트 0.19g과 페닐이소시아네이트 0.12g을 핵산 용매하에서 1시간 동안 환류시킨 다음 실온으로 냉각하여 여과하면 흰색고체를 수율 91%로 얻는다.
1H NMR(CDCl3) : 1.95(3H,s), 3.87(3H,s), 3.94(3H, s), 4.82(2H,d), 5.70(1H, t), 6.65(1H, br s), 7.05(1H, t), 7.35(4H, m)
상기 실시예와 유사한 방법으로 하기 표 1에서 나타난 일반식(Ⅰ)화합물에 제조할 수 있다.
[표1]
생물학적 실시예 : 시험관내의 항균력 시험
본 발명의 화합물(Ⅰ)의 병원균에 대한 효능을 알아보기 위해 다음과 같은 균을 선택하여 항균력을 검사하였다.
벼 도일병 (PO) (Pyricularia oryzae)
벼 문고병(RS) (Rhyizoctonia solani)
고추 역병(PC) (Phytophthora cacisii)
도마도 역병(BC) (Botritis cinerea)
사과, 고추 탄저병(GC) (Glomerella cingulata)
사과 점무늬 낙엽병(AM) (Altenaria mali)
콩 자주무늬 병(CK) (Cerospora kikuchii)
참깨 잎마름병(CC) (Corynesopora cassicoloa)
토마토 시들음병(PO) (Puccium oxysporum)
인체 액선균(TM) (Trichophyton mentagrophytes)
병원균에 대한 약제의 항균력을 측정하기 위해 배지내에 약제를 함유시켜 균사 생육 억제율을 조사 하는 in vitro방법을 적용하였다. 약제는 아세톤, 에틸 알코올, 메틸 알코올 등에 녹였으며, 배지는 감자 넥스트로 배지(PDA, Difco제품)을 사용하였고, 배지내 유기용매의 함량은 1%를 넘지 않도록 하였다.
배지의 pH는 6내지 7정도였다
약제 배지는 유기 용매는 녹인 약제와 배지를 1 : 99 비율로 혼합하여 조제하였으며 소형 페트라디쉬(60×15m/m)에 5m씩 분주하였다. 약제 배지에 접종할 근주는 가장 생육이 왕성한 상태의 생육선단부를 채취하여 사용하였으며, 배양 온도는 25℃, 배영기간은 각 균주의 생육특성에 따라 1일 내지 10일에 걸쳐 진행하였다. 균주에 따라 일정한 배약 기간이 지난 후 약제 처리주의 균사 생육과 무처리구의 근사생육을 비교하여 균사생육 억제율을 산출하였다.
그 결과 상기 표 1에 나타난 화합물(Ⅰ)중에서 화합물 번호 2,3,8,12,13,14,15가 240ppm에서 PO,RS,BC,TM에 대해 좋은 약효를 보였다.

Claims (5)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 메틸펜테노에이트 유도체,
    상기식에서, G는또는 -N(R6)(R7)이며, R1,R3,R4및 R5는 각각 수소, C1-C4알킬기이거나 파라위치에 할로겐 또는C1-C4알킬기로 치환 가능한 페닐기를 나타내며, R4및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, R2,R6및 R7은 각각 C1-C4알킬기, 페닐기 또는 이미다졸, 트리아졸, 피리미딘, 벤조티아졸, 벤조이미다졸 같은 복소환을 나타내며, R6및 R7은 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 제 1항에 있어서, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-페녹시]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-(4-클로로페녹시)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-(3-아미노트리아졸-2-일티오)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-벤젠카바모일]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-(4,5-디클로로티아졸-2-이미노)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-트리아졸]-3-펜테노에이트 또는 메틸[2-메톡시이미노-3-이미다졸]-3-펜테노에이트중에서 선택된 일반식(Ⅰ)화합물
  3. 제 1항에 있어서, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-4(4-클로로페녹시)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-메톡시]-3-펜테노에이트,메틸-5-메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-(벤조티아졸-2-일티오)]-3-펜테노에이트, 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-벤조일옥시]-3-펜테노에이트 또는 메틸[2-메톡시이미노-3-메틸-5-벤젠카바모일]-3-펜테노에이트 중에서 선택된 일반식 (Ⅰ)화합물
  4. (a)하기 구조식(Ⅳ)의 화합물을 하기 구조식(A)의 화합물과 염기 및 용매 중에서 반응시켜 하기 구조식(Ⅴ)의 화합물을 얻고,
    (b) 상기 화합물(Ⅴ)을 산과 용매중에서 반응시켜 하기 구조식(Ⅵ)의 화합물을 얻고,
    (c) 상기 화합물(Ⅵ)을 환원제와 용매중에서 반응시켜 하기 구조식(Ⅶ)의 화합물을 얻고,
    (d) 임의로, 상기 화합물(Ⅶ)을 메탄설포닐 클로라이드 및 브로모리튬과 반응시켜 하기 구조식(Ⅷ)의 화합물을 얻고,
    (e) 상기 화합물(Ⅶ)또는 (Ⅷ)을 적절한 용매 중에 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    상기식에서, G는또는 -N(R6)(R7)이며, R1,R3,R4및 R5는 각각 수소, C1-C4알킬기이거나 파라위치에 할로겐 또는C1-C4알킬기로 치환 가능한 페닐기를 나타내며, R4및 R5는 서로 동일하거나 상이하며, R2,R6및 R7은 각각 C1-C4알킬기, 페닐기 또는 이미다졸, 트리아졸, 피리미딘, 벤조티아졸, 벤조이미다졸 같은 복소환을 나타내며, R6및 R7은 서로 동일하거나 상이하다.
  5. 식물병원균을 퇴치하기 위한 제 1항에 정의된 일반식(Ⅰ)화합물의 용도.
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