KR950032334A - 리빙 랜덤(메트) 아크릴계 공중합체, 이들 리빙 공중합체로부터 제조되는 공중합체 및 음이온성 공중합에 의한 이의 수득 방법 - Google Patents

리빙 랜덤(메트) 아크릴계 공중합체, 이들 리빙 공중합체로부터 제조되는 공중합체 및 음이온성 공중합에 의한 이의 수득 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR950032334A
KR950032334A KR1019950002929A KR19950002929A KR950032334A KR 950032334 A KR950032334 A KR 950032334A KR 1019950002929 A KR1019950002929 A KR 1019950002929A KR 19950002929 A KR19950002929 A KR 19950002929A KR 950032334 A KR950032334 A KR 950032334A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
random copolymer
living
initiator
alkyl
radical
Prior art date
Application number
KR1019950002929A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100222453B1 (ko
Inventor
왕진샨
바이야르 필립
떼이시 필립
뷜르멩 브뤼노
에임 필립
Original Assignee
넬리 루죄
엘프 아토켐 에스.에이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 넬리 루죄, 엘프 아토켐 에스.에이. filed Critical 넬리 루죄
Publication of KR950032334A publication Critical patent/KR950032334A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100222453B1 publication Critical patent/KR100222453B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

본 발명의 리빙 랜덤 공중합체는 다음 일반식(Ia) 또는 (Ib)에 대응한다:
[P (A-co-B)]-M+/n 리간드 (Ia)
M+-[R (A-co-B)]-M+/2n 리간드 (Ib)
[상기식에서:″P″와 ″co″는 적어도 2개의 기재 공단량체인 A와 B의 공중합된 상태를 예시하며; 공단량체는(메트) 아크릴계단량체 및 말레이미드로부터 선택하며, 공단량체 중 적어도 하나는 아클릴계 또는 메트아크릴계 단량체이며; M=일작용성 또는 이작용성 개시제로부터 유래하는 알칼리 또는 알칼리-토금속이며; ″리간드″는: (a)비질소성 매크로시클릭 착화제; 또는 (b)일반식 R1(OR2)mOM1또는 M1(OR2)mOM1(M1=알칼리 금속: R1=직쇄 또는 측쇄의 C1-5알킬 라디칼 또는 아릴알킬 또는 알킬아릴라디칼; R2=C2-4알킬렌라디칼; m은 1,2 또는 3)의 알칼리 금속 알코올레이트이며; 그리고 n은 1~50의 정수를 나타낸다.]
이들 리빙 랜덤 공중합체로부터 제조한 공중합체도 또한 기술하였다.

Description

리빙 랜덤(메트)아크릴계 공중합체, 이들 리빙 공중합체로부터 제조되는 공중합체 및 음이온성 공중합에 의한 이의 수득 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는13CNMR 스펙트로스코피로써 이미 그 특성을 알고있는 세 가지 샘플인 (a)RMMA-b-RtBuA 블록 공중합체. (b)MMA 및 tBuA의 동종중합체의 혼합물 및 (c)PMMA-co-PtBuA 랜덤 공중합체의 미분열량 측정법에 의한 온도에 따른 정압비열의 변화를 보여준다.

Claims (25)

  1. 일반식 (Ia) 또는 (Ib)에 대응하는 리빙 랜덤 공중합체:
    [P (A-co-B)]-M+/n 리간드 (Ia)
    M+-[R (A-co-B)]-M+/2n 리간드 (Ib)
    [상기식에서: "-P"와 "co"는 적어도 2개의 기재 공단량체인 A와 B의 공중합된 상태를 예시하며; -기재 공단량체는 메트아크릴계 및 아크릴계 단량체 및 말레이미드를 포함하는 군으로부터 선택하며, 공단량체 중 적어도 하나는 아크릴계 또는 메트아크릴계 또는 단량체이며; -M은 리빙 랜덤 공중합체가 일반식 (Ia) 또는 (Ib)으로 나타내어지는 가에 따라 각각 일작용성 또는 이작용성 개시제로부터 유래하는 알칼리 또는 알칼리 토금속을 나타내며;-"리간드"는 다음을 나타내며: (a)비질소성 매크로시클릭 착화제: 또는 (b)일반식 (II)또는 (III)의 알칼리 금속 알코올레이트:
    R1(OR2)mOM1(II)
    M1(OR2)mOM1(III)
    상기 식에서: -M1은 알칼리 금속을 나타내며; -R1은 탄소수 1~6의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 라디칼 또는 알킬 잔기가 C1~C6인 아릴알킬라디칼 또는 알킬기가 탄소수 1~6의 알킬아릴 라디칼이며; -R2는 탄소수 2~4의 직쇄 또는 측쇄의 알킬렌 라티칼이며; -m은 정수 1,2 또는 3이다.)-n은 1~50의 정수이다.]
  2. 제1항에 있어서, 메트아크릴계 단량체가 하기 일반식의 메트아크릴레이트로부터 선택됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체:
    (상기식에서, R3는 히드록실기의 보호 후 적어도 하나의 할로겐 원자 및/또는 적어도 하나의 히드록실기를 임의로 치환되며, 알킬기가 직쇄 또는 측쇄인 1차, 2차 또는 3차, 직쇄 또는 측쇄의 C1-C18알킬, C5-C18시클로알킬(C1-C18알콕시)-C1-C18알킬(C1-C18알킬티오)-C1-C18알킬, 아릴 및 아릴알킬 라디칼; 글지시딜, 노르보르닐 및 이소보르닐 메트아크릴레이트 메트아트릴니트릴 및 모노- 및-디-(C1-C18알킬) 메트아크릴아미드로부터 선택된다)
  3. 제1항에 있어서, 아클리계 단량체가 하기 일반식의 아크릴레이트로부터 선택됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체:
    (상기식에서, R3는 제2항에 정의한 바와 같은 글리시딜, 노르보르닐 및 이소보르닐 아크릴레이트, 아크릴로니트릴 및 디(C1-C18알킬) 아크릴아미드이다.)
  4. 제1항에 있어서, 말레이미드 단량체가 말레이미드 및 하기 일반식의 화합물로부터 선택됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체;
    (상기식에서, R4는 탄소수 1~12의 알킬, 아릴알킬, 아릴 또는 알킬아릴 라디칼이다)
  5. 제 1 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 단량체 A가 메틸 메트아크릴레이트이고 단량체 B가 tert-부틸아클릴레이트임을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체.
  6. 제1 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 일작용성 개시제가 하기 일반식(IV)의 개시제 및 a-리티오이소 부티레이트 및 아미드와 같은 메트아크릴레이트용 음이온성 개시제로부터 선택됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체:
    R5-M (IV)
    (상기 식에서, R5는 -탄소수 2~6의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 라디칼이거나; 또는 -하나 이상의 고리를 포함하며, 임의로 치환되는 아릴 라디칼이거나;또는 -아릴 또는 알킬아릴로 치환되는 C2-C8알케닐 라디칼이거나;또는 -적어도 하나의 페닐기로 치환되는 탄소수 1~6의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 라디칼을 나타낸다).
  7. 제6항에 있어서, 일반식(IV)의 일작용성 개시제가 sec-부틸리튬, n-부틸리듐, 플루오레닐리튬, 알파-메틸스티릴리튬, 1,1-디페닐헥실리튬, 디페닐메틸리튬 또는 -나트륨 또는 -칼륨 및 1,1-디페닐-3-메틸펜틸리튬으로부터 선택됨을 특징으로 하는 랜덤 공중합체.
  8. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 이작용성 개시제가 하기 일반식(V)의 화합물로부터 선택됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체:
    (V)
    (상기식에서:-M은 제1항에서 정의된 바와 같고; -R6는 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 2가 유기 라디칼이거나 또는 적어도 하나의 시클로지방족 또는 방향족 기를 포함하는 라디칼을 나타내며 R6는 치환체를 가질 수 있으며; -R7및 R8은 각각 독립적으로 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 1가 유기 라디칼이거나 또는 적어도 하나의 시클로지방족 또는 방향족기를 포함하는 라디칼을 나타내며, R7와 R8은 치환체를 가질 수 있다)
  9. 제8항에 있어서, 일반식(V)의 이작용성 개시제가 1,1,4,4-테트라페닐-1,4-디리티오부탄(TPDLB) 및 1,1,4,4-테트라페닐-1,4-디소디오부탄으로부터 선택됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체.
  10. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 이작용성 개시제가 나프탈렌 리튬, 나프탈렌 나트륨, 나프탈렌 칼륨 및 그들의 동족체로부터 선택된 전구체로부터 유도됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체.
  11. 제10항에 있어서, 이작용성 개시제가 a-메틸스티렌의 존재하에 사용되는 나프탈렌 리튬, 나프탈렌 나트륨, 나프탈렌 칼륨 및 그들의 동족체로부터 선택된 전구체로부터 유도됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체.
  12. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 리간으로서 비질소성 매클로시클릭 착화체가 시클릭 폴리에테르 및 특히 매트로시클릭 고리가 적어도 14개의 탄소 및 산소 원자를 포함하며, 고리내의 각각의 산소 원자가 2~3개의 탄소 원자에 의해 고리내의 다른 산소 원자와 분리되어 있는 매크로시클릭 폴리(티오)에테르와 같은 폴리티오 에테르로부터 선택됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체.
  13. 제12항에 있어서, 비질소성 매크로시클릭 착화제가 2,3,11,12-디벤조-1,4,7,10,13,16-헥사옥사시클로옥타데카-1,11-디엔(DB-18-CE-6)임을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체.
  14. 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 리간드로서 일반식(II)또는 (III)의 알칼리금속 알코올레이트가 하기의 알코올레이트로부터 선택됨을 특징으로 하는 리빙 랜덤 공중합체: -R1은 메틸, 에틸, 부틸 및 벤질을 나타내며; -R2는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 이소프로필렌을 나타내며;-M1은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.
  15. 적어도 하나의 단량체 A와 적어도 하나의 단량체 B의 음이온성 공중합이 다음을 포함하는 개시계의 도움으로 실행됨을 특징으로 하는 제1 내지 14항 중 어느 한 항에 정의된 리빙 랜덤 공중합체의 제조 방법:
    (1)적어도 하나의 일작용성 또는 이작용성 개시제; 및 (2) 제1항에 정의된 (a)비질소성 매크로시클릭 착화제 또는 일반식(II)또는 (III)으로 나타낸 (b)알칼리 금속 알코올레이트로부터 선택한 적어도 하나의 리간드.
  16. 제15항에 있어서, 리간드 (a)/개시제의 몰비가 1~50, 바람직하게는 1~5임을 특징으로 하는 제조 방법.
  17. 제15항에 있어서, 리간드 (b)/개시제의 몰비가 1~50, 바람직하게는 3~10임을 특징으로 하는 제조 방법.
  18. 제15 내지 17항 중 어느 한 항에 있어서, 공중합이 -100℃~+120℃에서 실행됨을 특징으로 하는 제조 방법.
  19. 제18항에 있어서, 반응온도가 -78℃~+70℃임을 특징으로 하는 제조 방법.
  20. 제15 내지 17항 중 어느 한 항에 있어서, 공중합을 벌크로 또는 벤젠, 톨루엔 및 에틸벤젠과 같은 방향족 용매 또는 테트라히드로푸란, 디글림, 테트라글림, 오르토-테르페닐, 비페닐, 데칼린, 테트랄린 또는 디메틸 포름아미드와 같은 용매로부터 선택한 적어도 하나의 극성 또는 비극성, 비양성자성 용매의 존재하에 실행함을 특징으로 하는 제조 방법.
  21. 제20항에 있어서, 용매가 테트라히드로푸란 또는 톨루엔 또는 이들의 혼합물임을 특징으로 하는 제조 방법.
  22. 제1 내지 14항 중 어느 한 항에 정의 되었거나 또는 제15 내지 제21항 중 어느 한 항에 정의된 방법에 의해 수득한 리빙 랜덤 공중합체를 특히 알코올,물 또는 양성자성 산으로 구성되는 양성자의 원료와 반응시킴으로써 불활성화시키고; 그리고, 적당하다면, 수득한 공중합체의 산성 매질내에서 트랜스에스테르화 또는 가수분해를 실행하는 것을 특징으로 하는, 적어도 하나의(메트) 아크릴계 단위를 포함하는 랜덤 공중합체의 음이온성 방법에 의한 제조 방법.
  23. 수평균 분자량이 5,000~500,000임을 특징으로 하는 음이온성 방법을 통해 수득되는 적어도 하나의(메트) 아크릴계 단위를 포함하는 랜덤 공중합체.
  24. 제23항에 있어서, 다분산치가 1.05-3임을 특징으로 하는 랜덤 공중합체.
  25. 적어도 하나의 블록이 적어도 하나의(메트) 아크릴계 단위를 포함하는 랜덤 공중합체를 기재로 하며 제1 내지 14항 중 어느 한 항에 정의되었거나 또는 제15 내지 21항 중 어느 한 항에 정의된 방법에 의해 수득된 리빙 랜덤 공중합체로부터 생성된 블록 및 각각 상기 언급된 랜덤 공중합체 이외의 중합체를 기재로 하는 하나의 블록 또는 여러 개의 동일 또는 상이한 블록인 블록 공중합체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950002929A 1994-02-16 1995-02-16 리빙 랜덤 (메트) 아크릴계 공중합체, 이들 리빙 공중합체로부터 제조되는 공중합체 및 음이온성 공중합에 의한 이의 수득 방법 KR100222453B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9401767 1994-02-16
FR9401767A FR2716201B1 (fr) 1994-02-16 1994-02-16 Copolymères statistiques vivants (méth)acryliques, copolymères préparés à partir de ces copolymères vivants et les procédés d'obtention correspondants par copolymérisation anionique.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950032334A true KR950032334A (ko) 1995-12-20
KR100222453B1 KR100222453B1 (ko) 1999-10-01

Family

ID=9460139

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950002929A KR100222453B1 (ko) 1994-02-16 1995-02-16 리빙 랜덤 (메트) 아크릴계 공중합체, 이들 리빙 공중합체로부터 제조되는 공중합체 및 음이온성 공중합에 의한 이의 수득 방법

Country Status (10)

Country Link
US (3) US5561207A (ko)
EP (1) EP0668297B1 (ko)
JP (1) JP2957919B2 (ko)
KR (1) KR100222453B1 (ko)
CN (1) CN1113495A (ko)
CA (1) CA2142566C (ko)
DE (1) DE69504546T2 (ko)
ES (1) ES2122465T3 (ko)
FR (1) FR2716201B1 (ko)
TW (1) TW290556B (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2716201B1 (fr) * 1994-02-16 1996-04-12 Atochem Elf Sa Copolymères statistiques vivants (méth)acryliques, copolymères préparés à partir de ces copolymères vivants et les procédés d'obtention correspondants par copolymérisation anionique.
WO1997041160A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 N V Raychem S A Alkyl methacrylate polymers
DE19651300A1 (de) * 1996-12-10 1998-06-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung kautschukmodifizierter Formmassen
KR20170045225A (ko) * 2014-08-25 2017-04-26 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 아크릴 중합체 및 그의 경피 약물 전달에서의 용도

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2608610B1 (fr) * 1986-12-19 1989-07-21 Charbonnages Ste Chimique Procede de polymerisation de monomeres acryliques et eventuellement de co-monomeres non acryliques.
US5019634A (en) * 1988-02-16 1991-05-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Group transfer living polymer grafted to an initiator support
ES2071053T3 (es) * 1989-06-05 1995-06-16 Atochem Elf Sa Procedimiento y sistema de iniciacion de la polimerizacion anionica de monomeros acrilicos.
US5264527A (en) * 1989-07-10 1993-11-23 Elf Atochem S.A. Acrylic triblock copolymers, their preparation and their application to the manufacture of elastomeric articles
FR2716201B1 (fr) * 1994-02-16 1996-04-12 Atochem Elf Sa Copolymères statistiques vivants (méth)acryliques, copolymères préparés à partir de ces copolymères vivants et les procédés d'obtention correspondants par copolymérisation anionique.

Also Published As

Publication number Publication date
ES2122465T3 (es) 1998-12-16
FR2716201B1 (fr) 1996-04-12
US6069207A (en) 2000-05-30
DE69504546D1 (de) 1998-10-15
JPH07242712A (ja) 1995-09-19
DE69504546T2 (de) 1999-05-20
FR2716201A1 (fr) 1995-08-18
CN1113495A (zh) 1995-12-20
US5561207A (en) 1996-10-01
EP0668297A1 (fr) 1995-08-23
CA2142566A1 (fr) 1995-08-17
CA2142566C (fr) 2000-08-08
TW290556B (ko) 1996-11-11
JP2957919B2 (ja) 1999-10-06
KR100222453B1 (ko) 1999-10-01
EP0668297B1 (fr) 1998-09-09
US5670591A (en) 1997-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2604344B2 (ja) （メタ）アクリルモノマーのアニオン重合開始系
Zhang et al. Synthesis of fluorine-containing block copolymers via ATRP 2. Synthesis and characterization of semifluorinated di-and triblock copolymers
US5384378A (en) Copolymers with non-linear optical properties and the use thereof
Beers et al. Atom transfer radical polymerization of 2-hydroxyethyl methacrylate
Lutz et al. Preparation and characterization of graft terpolymers with controlled molecular structure
KR970001386A (ko) 높은 고체 함량을 갖는 중합체를 제조하기 위한 일종 이상의 (메타)아크릴 모노머의 연속적인 음이온성 중합 방법
Fónagy et al. Polyisobutylene‐graft‐polystyrene by quasiliving atom transfer radical polymerization of styrene from poly (isobutylene‐co‐p‐methylstyrene‐co‐p‐bromomethylstyrene)
KR930016456A (ko) 디-또는 멀티-알데히드 커플링에 의한 다중서열 스타(star) 또는 네트웍(network) 중축합물의 제조방법 및 이에 의해 수득된 중축합물
Luo et al. Synthesis and characterization of poly (dimethylsiloxane)-block-poly (2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-heptafluorobutyl methacrylate) diblock copolymers with low surface energy prepared by atom transfer radical polymerization
IE904263A1 (en) Polymers, comprising units derived from maleimides, having¹improved heat resistance
KR950032334A (ko) 리빙 랜덤(메트) 아크릴계 공중합체, 이들 리빙 공중합체로부터 제조되는 공중합체 및 음이온성 공중합에 의한 이의 수득 방법
CN103254344A (zh) 嵌段共聚物的制备方法
US4681919A (en) Polymerizable, optically active polymer and process for preparing polymerizable polymer
Hansen et al. Fluorinated bio‐acceptable polymers via an ATRP macroinitiator approach
US6096827A (en) Fluorine-containing graft copolymer and its manufacturing method
Bajaj et al. Copolymerization of acrylonitrile with 2‐hydroxyalkyl methacrylates
US20010003726A1 (en) Initiation system comprising an amino alcoholate ligand for anionic copolymerization of (meth)acrylic monomers and process using same
JPH05507505A (ja) （メタ）アクリレートのアニオン重合開始剤組成物および重合方法
Brar et al. Atom transfer radical polymerization of 2-methoxy ethyl acrylate and its block copolymerization with acrylonitrile
Selvaraj et al. Copolymerization of 2-(4′-vinyl-4-biphenylyloxy) pentachlorocyclotriphosphazene with acrylate and methacrylate monomers
Yamada et al. Stereochemistry of radical polymerization of vinyl esters in the presence of Lewis acid
US5977261A (en) Anionically copolymerized living random (meth)acrylic copolymers and copolymers prepared therefrom
San Román et al. Radical copolymerization of acrylic monomers—III stereochemical configuration of methyl methacrylate-phenyl acrylate copolymers
Oishi et al. Synthesis and polymerization of optically active Di-L-menthyl itaconate
Reddy et al. Novel activated acrylates: synthesis, characterization and the reactivity ratios of 4-acetamidophenyl acrylate copolymers with methyl methacrylate and glycidyl methacrylate

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee