KR950032258A - 세포부착 저해제로서의 설페이트화 알파(α)-당지질 유도체 - Google Patents

세포부착 저해제로서의 설페이트화 알파(α)-당지질 유도체 Download PDF

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KR950032258A
KR950032258A KR1019950004462A KR19950004462A KR950032258A KR 950032258 A KR950032258 A KR 950032258A KR 1019950004462 A KR1019950004462 A KR 1019950004462A KR 19950004462 A KR19950004462 A KR 19950004462A KR 950032258 A KR950032258 A KR 950032258A
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solvate
hydrate
acceptable non
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KR1019950004462A
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마르텔 알랭
밴빌 쟈끄
에이.아루포 알레잔드로
Original Assignee
니콜라스 피. 말라테스티닠
브리스톨-마이어즈 스퀴브 컴페니
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Abstract

본 발명에 따라 셀렉틴 매개성 세포 부착의 저해제이며, 포유동물에 있어서, 염중성 질환 및 기타 병리학적 증상의 치료나 예방에 유용한 다음 일반식을 갖는 신규한 셀페이트화 α-당지질 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물이 제공된다.
식중, R은 지방산의 아실 잔기; R1은 -(CH=CH)m-(CH2)n-CH3; R2, R3, R4및 R6는 독립적으로 두개 이상의 -SO3H; R2, R3, R4및 R6는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환기는 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시 중에서 선택되며; m은 0 또는 1의 정수; n은 5 내지 14의 정수임.

Description

세포부착 저해제로서의 설페이트화 알파(α)-당지질 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (42)

  1. 다음 일반식을 갖는 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그의 비독성염, 용매화합물 또는 수화물.
    식중, R은 지방산의 아실 잔기; R1은 -(CH=CH)m-(CH2)n-CH3; R2, R3, R4및 R6는 독립적으로 두개 이상의 -SO3H; R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환기는 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시 중에서 선택되며; m은 0 또는 1의 정수; n은 5 내지 14의 정수임.
  2. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
    식중, R은 지방산의 아실 잔기; R1은 -(CH=CH)m-(CH2)n-CH3; R2, R3, R4, R5및 R6는 독립적으로 두개 이상의 -SO3H; R2, R3, R4및 R6는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환기는 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시 중에서 선택되며; m은 0 또는 1의 정수; n은 5 내지 14의 정수임.
  3. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
    식중, R은 지방산의 아실 잔기; R1은 -(CH=CH)m-(CH2)n-CH3; R2, R3, R4및 R6는 독립적으로 두개 이상의 -SO3H; R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환기는 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시 중에서 선택되며; m은 0 또는 1의 정수; n은 5 내지 14의 정수임.
  4. 제1항에 있어서, 다음 일반식을 갖는 화합물 또는 약리학적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
    식중, R은 지방산의 아실 잔기; R1은 -(CH=CH)m-(CH2)n-CH3; R2, R3, R4및 R6는 독립적으로 두개 이상의 -SO3H; R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환기는 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시 중에서 선택되며; m은 0 또는 1의 정수; n은 5 내지 14의 정수임.
  5. 제1항에 있어서, R4와 R6은 -SO3H이고 R2, R3및 R5는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환된 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시인 것이 특징인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  6. 제1항에 있어서, R2와 R6은 -SO3H이고 R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환기는 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시인 것이 특징인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  7. 제1항에 있어서, R3와 R6은 -SO3H이고 R2, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환기는 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시인 것이 특징인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  8. 제1항에 있어서, R2와 R3은 -SO3H이고 R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환된 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시인 것이 특징인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  9. 제1항에 있어서, R3와 R4은 -SO3H이고 R2, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환기는 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시인 것이 특징인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  10. 제1항에 있어서, R2와 R4은 -SO3H이고 R3, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 알카노일, 아릴알킬 또는 아릴카르보닐이고 여기서 상기 치환된 할로겐, C1-4알킬, 트리플루오로메틸, 히드록시 및 C1-4알콕시인 것이 특징인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  11. 제5항에 있어서, R2, R3및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  12. 제6항에 있어서, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  13. 제7항에 있어서, R2, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  14. 제8항에 있어서, R4, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  15. 제9항에 있어서, R2, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  16. 제10항에 있어서, R3, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소 또는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  17. 제11항에 있어서, R2, R3및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  18. 제12항에 있어서, R3, R4및 R5는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  19. 제13항에 있어서, R2, R4및 R5는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  20. 제14항에 있어서, R4, R5및 R6는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  21. 제15항에 있어서, R2, R5및 R6는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  22. 제16항에 있어서, R3, R5및 R6는 벤조일인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  23. 제1항에 있어서, R이 필미틴산, 리그노세린산, 네르보닌산 또는 스테아린산의 아실 잔기인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  24. 제17항에 있어서, R이 필미틴산, 리그노세린산, 네르보닌산 또는 스테아린산의 아실 잔기인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  25. 제18항에 있어서, R이 필미틴산, 리그노세린산, 네르보닌산 또는 스테아린산의 아실 잔기인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  26. 제19항에 있어서, R이 필미틴산, 리그노세린산, 네르보닌산 또는 스테아린산의 아실 잔기인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  27. 제20항에 있어서, R이 필미틴산, 리그노세린산, 네르보닌산 또는 스테아린산의 아실 잔기인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  28. 제21항에 있어서, R이 필미틴산, 리그노세린산, 네르보닌산 또는 스테아린산의 아실 잔기인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  29. 제22항에 있어서, R이 필미틴산, 리그노세린산, 네르보닌산 또는 스테아린산의 아실 잔기인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  30. 제1항에 있어서, m이 1이고 n이 12인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  31. 제1항에 있어서, m이 1이고 n이 12인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  32. 제24항에 있어서, R이 네르보닌산의 아실 잔기인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  33. 제32항에 있어서, m이 0이고 n이 14인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  34. 제32항에 있어서, m이 1이고 n이 12인 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매화합물 또는 수화물.
  35. 제1항에 있어서, 다음 화합물들 중에서 선택된 화합물 또는 약리적으로 허용되는 그의 비독성 염, 용매 화합물 또는 수화물;
    (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-헥사테카노일아미노-1-[2,3-디-0-벤조일-4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-히드록시-2-헥사테카노일아미노-1-[4,6-디-0-소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-(시스-테트라코세노일아미노)-1-[2,3-0-벤조일-4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-히드록시-2-(시스-테트라코세노일아미노)-1-[4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R)-3-벤조일옥시-2-헥사테카노일아미노-1-[2,3-0-디-벤조일-4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R)-2-헥사테카노일아미노-3-히드록시-1-[4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-헥사데카노일아미노-1-[2,3-디-0-벤조일-4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-글루코피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-히드록시-2-헥사데카노일아미노-1-[4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-글루코피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-1-[2,3-디-0-벤조일-4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-글루코피라노실옥시]-2-(시스-15-테트라코세노일아미노)-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-1-[2,3-디-0-벤조일-4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-3-벤조일옥시-2-헥사노일아미노-4-운데센; (2S,3R,4E)-2-헥사데카노일아미노-3-벤조일옥시-1-[2,3-디-0-벤조일-4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-(시스-15-테트라코세노일아미노)-1-[2,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-(시스-15-테트라코세노일아미노-1-[3,4-디-0-벤조일-2,6-다-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-히드록시-2-(시스-15-테트라코세노일아미노)-1-[2,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-헥사데카노일아미노-1-[2,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-헥사데카노일아미노-1-[3,4-디-0-벤조일-2,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-헥사데카노일아미노-3-히드록시-1-[2,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-헥사데카노일아미노-1-[2,3-디-0-벤조일-4,6-디-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-만노피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-1-[2-0-벤조일-3,4,6-트리-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-3-벤조일옥시-2-헥사데카노일아미노-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-2-헥사데카노일아미노-3-히드록시-1-[3,4,6-트리-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-헥사데카노일아미노-1-[2-0-(4-메메톡시벤질)-3,4,6-트리-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-헥사데카노일아미노-3-히드록시-1-[2-0-(메톡시벤질)-3,4,6-트리-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; (2S,3R,4E)-3-벤조일옥시-2-헥사데카노-일아미노-1-[2,3,4,6-테트라-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈락토피라노실옥시]-4-옥타데센; 및 (2S,3R,4E)-2헥사데카노일아미노-3-히드록시-1-[2,3,4,6-테트라-0-(소듐 옥시설포닐)-α-D-갈라토피라노실옥시]-4-옥타데센.
  36. 제1항에서 정의된 화합물의 치료적 유효량 및 약리적으로 허용되는 담체 또는 희석제로 이루어지는 셀렉틴-매개성 세포 부착에 의해 특징지어지는 질환 또는 기타 병리학적 증상의 치료를 위한 약리적 조성물.
  37. 제1항에서 정의된 화합물 또는 그의 약리적 조성물의 치료적 유효량을 투여하는 것으로 이루어지는 셀렉틴-매개성 세포 부착에 의해 특징지어지는 질환 또는 기타 병리학적 증상을 앓고 있는 포유동물의 치료방법.
  38. 제37항에 있어서, 상기 화합물이 제2항에서 정의된 화합물 또는 그의 약리적 조성물인 것이 특징인 방법.
  39. 제37항에 있어서, 상기 화합물이 제5항에서 정의된 화합물 또는 그의 약리적 조성물인 것이 특징인 방법.
  40. 제1항에서 정의된 화합물 또는 그의 약리적 조성물의 치료적 유효량을 투여하는 것으로 이루어지는 염증관련 질환에 걸린 포유동물의 치료방법.
  41. 제40항에 있어서, 상기 화합물이 제2항에서 정의된 화합물이 제2항에서 정의된 화합물 또는 그의 약리적 조성물인 것이 특징인 방법
  42. 제40항에 있어서, 상기 화합물이 제4항에서 정의된 화합물 또는 그의 약리적 조성물인 것이 특징인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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