KR950032135A - 살진균성 2-이미다졸린-5-온 유도체 - Google Patents

살진균성 2-이미다졸린-5-온 유도체 Download PDF

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KR950032135A
KR950032135A KR1019950003067A KR19950003067A KR950032135A KR 950032135 A KR950032135 A KR 950032135A KR 1019950003067 A KR1019950003067 A KR 1019950003067A KR 19950003067 A KR19950003067 A KR 19950003067A KR 950032135 A KR950032135 A KR 950032135A
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바스꾸 쟝-필립
데보르드 필립
에메릭 질베르
가드라 알랭
라크르와 기
뻬레 조셉
베이라 크리스틴
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삐에르 그라네
롱-쁠랑 아그로쉬미
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Abstract

하기 일반식(I)의 2-이미다졸린-5-온 유도체.
[상기 식에서, -R1은 H 또는 비닐 또는 알릴기 또는 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내고; -n=0 또는 1이고; Y는 O 또는 S이며; -R2는 알킬 또는 할로알킬기, 또는 시클로프로필기를 나타내고; -R3는 특히 페닐 및 나프틸을 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내며; -R4는 수소 원자 및 포르밀 또는 아로일 라디칼 또는 탄소수 2∼6의 아실 라디칼을 포함한 여러가지 라디칼을 나타내고; -R5는 특히 H 또는 히드록실, 메르캅토, 니트로, 시아노, 티오시아네이토 또는 아지도기 또는 임의로 치환된 아킬 또는 시클로알킬 라디칼을 나타내며; -W는 O,S 또는 SO를 나타내고; -Ar1은 특히 페닐, 나프틸 또는 티에닐 라디칼을 포함하는 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼로부터 유도된 임의로 치환된 2가 라디칼이며; -Ar2는 5∼10원자를 함유하며 방향족, 포화 또는 불포화이며, 카르보시클릭계 또는 O,S 또는 N으로부터 선택된 1∼4헤테로 원자를 함유하는 헤테로시클릭계인 임의로 치환된 모노-또는 비시클릭계이며; -X는 특히 -C(O)NH-,-NHC(O)NH-, -SO2NH-, CH2O-, -CH2NH- 또는 -CH2-을 나타낸다)
본 발명은 또한 이들 화합물의 제조 방법 및 스펙트럼이 넓은 살진균제로서의 용도에 관한 것이다.

Description

살진균성 2-이미다졸린-5-온 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 하기 일반식(I)의 2-이미다졸린-5-온 유도체, 그의 염, 거울상 이성체 및 입체 이성체, 특히 R1을 갖는 이미다졸리논 비대칭 탄소에 대응하는 이들 각 화합물의 2 거울상 이성체:
    [상기 식에서, -R1은 수소 원자 또는 비닐 또는 알릴기 또는 각각 탄소수가 1∼3인 알킬 또는 할로알킬을 나타내거나;또는 R1및 Ar2-X-Ar1가 함께 이미다졸리논 고리에 결합된 탄소 원자와 함계 추가적으로 하기의 단위를 형성할 수 있으며:
    (상기 식에서, 굵은 점은 R1및 Ar2-X-Ar1라디칼이 결합한 일반식(I)의 이미다졸리논 고리의 탄소 원자를 나타내고, m은 2,3 또는 4이다) -n=0 또는 1이고; -Y는 산소 또는 황 원자이며; -R2는 -n이 0인 경우 수소 원자를 나타내거나 -각각 탄소수 1∼3인 알킬 또는 할로알킬기, 또는 시클로프로필기를 나타내고, -R3는 하기에 정의된 R5로부터 선택된 1∼7개의 기, 바람직하게는 1∼3개의 기로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리다지닐, 피라지닐, 티아졸릴, 벤조티에닐, 벤조푸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티아졸릴 또는 메틸렌디옥시페닐을 함유하는 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼을 나타내며; -R4는 수소 원자, 포르밀 또는 아로일 라디칼, 탄소수 2∼6의 아실 라디칼, 탄소수 2∼6의 알콕시카르보닐 라디칼, 아릴옥시카르보닐 또는 아릴술포닐 라디칼, 탄소수 1∼6의 알킬술포닐 라디칼 또는 탄소수 3∼6의 알킬옥살릴 또는 알콕시옥살릴 라디칼을 나타내고; -R5는 -할로겐 원자 또는 히드록실, 메르캅토, 니트로, SF5, 시아노, 티오시아네이토 또는 아지도기; 또는 -각각 탄소수 1∼6인 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알콕시, 할로알콕시, 시아노알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 시아노알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 할로알킬술피닐 또는 할로알킬술포닐 라디칼; 또는 -각각 탄소수 3∼6인 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알케닐티오 또는 알키닐티오 라디칼; 또는 -탄소수 1∼6의 알킬 또는 아릴 라디칼 또는 탄소수 2∼6의 알콕시카르보닐 라디칼에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되는 아미노 라디칼; 또는 -탄소수 2∼7의 알콕시가르보닐기; 또는 -탄소수 2∼7의 N-알킬카르바모일기; 또는 - 탄소수 3∼13의 N,N-디알킬카르바모일기를 나타내며; -W는 O,S 또는 SO를 나타내고; -Ar1은 각각 R5로부터 선택된 1∼6개의 기, 바람직하게는 1∼3개의 기로 임의로 치환될 수 있는 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피리딜, 벤조티에닐, 벤조푸릴, 인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 또는 메틸렌디옥시페닐 라디칼을 포함하는 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼로부터 유도된 2가 라디칼이며; -Ar2는 5∼10원자를 함유하는 모노-또는 비시클릭계이며, 방향족, 포화 또는 불포화이며, 카르보시클릭계 또는 O,S 또는 N으로부터 선택된 1∼4헤테로 원자를 함유하는 헤테로시클릭계를 나타내며 각각 R5의 정의로부터 선택된 1∼7개의 기, 바람직하게는 1∼3개의 기로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 디히드로나프틸, 테트라히드로나프틸, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피리딜, 벤조티에닐, 벤조푸릴, 인다닐, 인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 메틸렌디옥시페닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 나프티리딜, 퀴노옥사졸릴, 퀴나졸릴, 신놀릴 또는 프탈라지닐 라디칼을 포함하고; -X는 하기 일반식의 결합을 나타낸다.
    -(R″)j-A-(R′)k- (상기 식에서, -j 및 k 는 동일하거나 상이하며 0 또는 1이고; -R″및 R′는 동일하게나 상이하며 하기에 정의된 R7로부터 선택된 1∼12개의 기, 바람직하게는 1∼3개의 기로 임의로 치환된 탄소수 1∼6의 포화 또는 불포화 탄화수소 사슬을 나타내며; 여기서 하나 또는 다수의 탄소 원자는 O,S 또는 N(R6)(식중, R6은 하기에 정의한 바와 같다)로 치환될 수 있고; -A는 O,S,N(R6), SO, SO2, CO, CS, Si(R8)(R'8), N2, C(R10)(R'10) 또는 -C≡C- 또는또는또는또는또는(식중, Z는 O,S 또는 C(R11)(R'11)을 나타내고; R8∼R11은 하기에 정의한 바와 같다)을 나타내고; -R6은 -수소 원자 또는 시아노, 히드록실, 아미노, 프로밀, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 또는 피페라지노기; 또는 -각각 탄소수 1∼6인 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알콕시, 할로알콕시, 시아노알콕시, 알킬술포닐, 할로알킬술포닐 또는 시아노 알킬술포닐 라디칼; 또는 -모노알킬아미노 또는 디알킬아미노 라디칼; 또는 -각각 탄소수 2∼6의 아실 또는 알콕시카르보닐 라디칼;또는 -각각 탄소수 3∼6의 시클로알킬, 할로시클로알킬, 아케닐, 알키닐, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시 라디칼; 또는 -탄소수 1∼7의 카르바모일 라디칼(1∼2개의 라디칼로 임의로 치환됨) 또는 탄소수 1∼6의 술파모일 라디칼(1 또는 2개의 알킬 라디칼로 임의로 치환함);또는 -아로일 또는 아릴술포닐 라디칼;또는 -각각 탄소수 3∼8의 알킬옥살릴 또는 알콕시옥살릴 라디칼;또는-탄소수 2∼8의 옥사모일 라디칼(1 또는 2개의 알킬 라디칼로 임의로 치환됨)을 나타내며; -R7은 할로겐 원자 또는 시아노, 티오시아네이토, 히드록시카르보닐, 알콕시카르보닐, 아미노(임의로 치환), 히드록시, 옥소, 알콕시, 할로알콕시, 알콕시알콕시, 메르캅토, 알킬티오, 할로알킬티오, 알콕시알킬티오, 아실옥시, 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬, 알킬리덴, 아로일옥시, 헤테로아로일옥시, 아릴아실옥시, 시클로알킬카르보닐옥시, 아실티오, 아로일티오, 헤테로아로일티오, 아릴아실티오, 시클로알킬카르보닐티오, 카르바모일옥시(임의로 치환), 카르바모일티오(임의로 치환), 티오카르바모일옥시(임의로 치환), 티오카르바모일티오(임의로 치환), 아실아미노, 시클로알킬카르보닐아미노, 아로일아미노, 우레이도(임의로 치환), 티오우레이도, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노 또는 아미노술포닐아미노(임의로 치환)기를 나타내며, R7의 정의 내에서 임의로 치환된 기는 각각 탄소수 1∼4의 지방족 탄화수소 라디칼 및 탄소수 3∼7의 시클로알킬 라디칼인 1 또는 2개의 알킬기로 임의로 치환되는 것으로 이해하며, -R8및 R′8는 동일하거나 상이하며, -탄소수 1∼6의 알킬 라디칼; -탄소수 3∼7의 시클로알킬 라디칼; -탄소수 2∼6의 알케닐 또는 알키닐 라디칼; -임의로 치환된 아릴알킬, 바람직하게는 벤질 라디칼 또는 아릴라디칼, 바람직하게는 R5의 정의로부터 선택된 1∼5개의 기, 바람직하게는 1∼3개의 기로 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고; -R9는 -수소 원자 또는 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 또는 피레라지노기; -각각 탄소수 1∼6의 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알콕시, 할로알콕시, 시아노알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오 또는 시아노알킬 티오 라디칼, 또는 탄소수 2∼6의 디알킬아미노 라디칼을 나타내고; -R10및 R′10은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 탄소수 1∼6의 알콕시기, 또는 R7기를 나타내며; -R11및 R′11은 동일하거나 상이하며, 수소 원자 또는 할로겐 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타낸다)단, 하기의 화합물을 예외로 한다; -(Y)n-R2가 메틸티오, 메틸 또는 에틸을 나타내는 경우, Ar2-X-Ar1은 임의로 치환된 페녹시페닐기를 나타내고;-(Y)n-R2가 메톡시를 나타내고, R1이 메틸을 나타내며, R3이 불소 원자 또는 메틸기로 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜 라디칼을 나타내고, R4가 수소이고 W가 산소 원자를 나타내는 경우, Ar2-X-Ar1은 1 또는 2개의 불소 원자에 의해 페녹시 부분에 임의로 치환된 4-페녹시페닐기이거나, 또는 3-페녹시페닐기를 나타내며; -하기 일반식의 화합물인 경우:
  2. 제1항에 있어서, -Ar1이 각각 R5의 정의로부터 선택된 1∼3개의 기로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 티에닐, 피리딜, 벤조티에닐 또는 퀴놀릴로부터 유도된 2가 라디칼을 나타내고; -Ar2가 각각 R5의 정의로부터 선택된 1∼3개의 기로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 티에닐, 피리딜, 벤조티에닐, 티아졸릴, 벤조티아졸릴 또는 피리미디닐 라디칼을 나타내는 화합물.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, -Ar1이 할로겐원자, 알킬 또는 할로알킬 라디칼로부터 선택된 1∼3개의 기로임의로 치환된 페닐, 티에닐 또는 피리딜로부터 유래된 2가 라디칼을 나타내고; -Ar2가 하로겐원자, 알킬 또는 할로알킬 라디칼로부터 선택된 1∼3개의 기로 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 피리딜 또는 벤조티아졸릴 라디칼을 나타내며; -X가 하기 일반식의 결합을 나타내는 화합물: -(R″)j-A-(R′)K-(상기식에서, -R″ 및 R′가 동일하거나 상이하며 탄소 원자가 0 또는 NH로 임의로 치환되고 할로겐 원자, 히드록실 또는 옥소기 또는 C1∼C3알킬 라디칼로부터 선택된 1∼3개의 기로 임의로 치환된 탄소수 1∼3의 탄소 사슬, 바람직하게는 메틸렌기를 나타내고; -A가 O, S, SO, SO2, CO,C(R10)(R′10),또는(상기식에서, -R10및 R′10은 동일하거나 상이하며 수소 또는 할로겐 원자 또는 히드록실, C1∼C3알킬 또는 C1∼C3알콕시 라디칼이며; -Z는 O 또는 C(R11)(R′11)(식중, R11및 R′11은 동일하거나 상이하며 수소 또는 염소 원자이다)
  4. 제1 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 동시에 -R1은 메틸 라디칼이고; -R2는 메틸 또는 에틸 라디칼이며; -R3은 페닐 또는 피리딜 라디칼을 나타내고; R4는 수소 원자 또는 포르밀 라디칼이며; -R5는 할로겐원자 또는 C1∼C3알킬 또는 C1∼C3할로알킬 라디칼을 나타내며; -W는 산소 원자인 화합물.
  5. 하기의 반응 도식에 따라 일반식(Ia)의 화합물을 염기의 존재하에 용매 매질 중에서 일반식 R4L'의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 제1항에 정의된 일반식(I)의 화합물(식중, R4는 수소 원자가 아니다)의 제조 방법.
    (상기 도식에서, -R4는 포르밀 라디칼, 탄소수 2∼6의 아실기, 아로일기, 탄소수 2∼6의 알콕시카로보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 알킬옥살릴기 또는 알콕시옥살릴 라디칼을 나타내며; -L′는 할로겐 원자, 술페이트기, 임의로 치환된 아릴옥시 또는 아릴티오 라디칼, 또는 R4O(식중 R4는 아실, 아릴술포닐 또는 알킬술포닐기를 나타낸다)의 기를 나타낸다)
  6. 제5항에 있어서, 염기로서 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 히드라이드 또는 히드록사이드, 알콕사이드 또는 3차 아민과 같은 강염기를 사용하며 -30 ∼ +50℃의 온도에서 수행하고 용매를 시클릭 또는 비시클릭 에테르, 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭사이드, 아세토니트릴 또는 방향족 용매로부터 선택함을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 하기의 반응 도식에 따라 염기 및 용매의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 2-티오히단토인을 S-알킬화시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Ar1, Ar2및 X는 제1항에 정의한 바와 같으며, W는 S 또는 O 이고 L 은 할로겐원자(바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드) 또는 알킬 술페이트, 알킬술포닐옥시 또는 아릴술포닐옥시기로부터 선택된 기를 나타낸다)
  8. 하기의 반응 도식에 따라 일반식(Ⅶ)의 화합물을 용매의 존재하에 일반식 R3-NH-NH2의 히드라진과 반응시킨 후, 일반식 B-M+의 염기와 반응시킨 후 마지막으로 일반식 R2L의 알킬화제와 차례로 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅱa)의 화합물의 제조방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Ar1, Ar2및 X는 제1항에 정의한 바와 같으며, 단 R2는 수소 원자가 아니고, RE는 C1∼C3알킬 라디칼이고 L은 할로겐 원자 또는 알킬 술페이트, 알킬술포닐옥시 또는 아릴술포닐옥시기를 나타낸다]
  9. 제8항에 있어서, 염기를 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알콕사이드, 알카리 금속 또는 알칼리 토금속 히드록사이드, 또는 3차 아민으로 부터 선택하여 반응을 -10∼ +80℃의 온도에서 수행하고 용매를 시클릭 또는 비시클릭 에테르, 알콜, 에스테르, DMF, DMSO, 아세토니트릴 또는 방향족 용매로부터 선택함을 특징으로 하는 제조 방법.
  10. 하기의 반응 도식에 따라 일반식(Ⅱ)의 2-알킬티오-2-이미다졸린-5-온을 강염기 존재하에 용매 중에서 알콜 R2OH화 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(XI)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R′2는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내며 그외의 기는 제1항에 정의한 바와 같다]
  11. 제10항에 있어서, 반응을 용매로서 알콜 R2OH하에서 염기로서 나트륨 알콕사이드 R2O-Na+를 사용하여 20∼80℃에서 수행함을 특징으로 하는 제조방법.
  12. 하기 반응 도식에 따라 촉매로서 아세트산나트륨의 존재하에 아세트산 중에서 반응물의 혼합물을 환류하에 가열함으로써 일반식 R3-NH-NH2의 히드라진을 일반식(XⅢ)의 아지락톤과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(XⅡ)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Ar1, Ar2 및 X는 제1항에 정의한 바와 같다)
  13. 하기 반응 도식에 따라 일반식(XV)의 유기 금속 유도체를 친전자성 라디칼 Ar2-X′+와 축합시킴을 특징으로 하는 일반식(Ia)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Ar1, Ar2및 X는 제1항에 정의한 바와 같고; M1은 리튬, 나트륨, 마그네슘, 아연, 티타늄, 주석, 구리, 붕소 또는 규소로부터 선택된 금속을 나타내고, 바람직하게는 리튬이며; Ar2-X'는 특히 하기로부터 선택된 화합물에 의해 발생된 친전자성 라디칼이며; -일반식 Ar2-R12-L의 아르알킬 화합물:(상기 식에서, -R12는 할로겐 또는 알콕시기 또는 옥소 라디칼에 의해 임의로 치환된 탄소수 1∼6의 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄, 지방족 사슬을 나타내고; -L은 제7항에 정의한 바와 같다)
    -하기 일반식의 카르보닐 화합물:
    (상기 식에서, -p는 0 또는 1이고; -R13은 수소원자, C1∼C6알킬기, 할로겐 또는 알콕시, 아릴옥시 또는 디알킬아미노기를 나타낸다)
    -하기 일반식의 클로로프로메이트:
    -하기 일반식의 이소시아네이트 또는 이소시아네이트: Ar2-(R12)p-N=C=Q
    (상기 식에서, Q는 산소 또는 황 원자를 나타낸다)
    -하기 일반식의 술포닐 할라이드:
    (상기 식에서, Hal은 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 원자를 나타낸다)
    -하기 일반식의 에폭사이드:
    (상기 식에서, R10및 R′10은 제1항에 정의한 바와 같다) X는 X'와 동일한 의미이다.
  14. 하기 반응 도식에 따라 일반식(XⅥ)의 이미다졸리논을 일반식(XⅧ)의 친핵체와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ib)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Ar1, Ar2, Y 및 n은 제1항에 정의한 바와 같으며; p=O 또는 1이고; Z는 0또는 C(R11)(R′11)(식중, R11및 R′12는 동일하거나 상이하며 수소 또는 염소 원자를 나타내고; R′12는 탄소수 1∼6의 포화 또는 불포화 직쇄 또는 측쇄의 지방족 사슬이다]
  15. 하기 반응 도식에 따라 일반식(XⅨ)의 4-(히드록시페닐)-2-이미다졸린-5-온을 친전자성 라디칼 Ar2-X′+과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ic)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Y, n, W 및 Ar2는 제1항에 정의한 바와 같으며 X'는 제13항에 정의한 바와 같다]
  16. 하기 반응 도식에 따라 일반식(XX)의 4-옥시페닐-2-아미다졸린-5-온 유도체를 임의적으로 촉매 및 불활성 용매의 존재하에 염소화제와 반응시키고 염기의 존재하에 일반식 Ar2-(R′12)P-Z′H(XⅧ)의 친행성 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ie)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Y, n 및 W는 제1항에 정의한 바와 같으며 R′12및 p는 제14항에 정의한 바와 같고, Z′는 산소 또는 황 원자 또는 N-R14(식중, R14는 수소 원자 또는 C1∼C6알킬기를 나타낸다)기를 나타낸다]
  17. 하기 반응 도식에 따라 일반식 Ar2-(R′12)P-Z′H(XⅧ)의 친핵성 화합물을 일반식(XXⅢ)의 4-(클로로메틸페닐)-2-이미다졸린-5-온과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(If)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Y, n, W 및 Ar2는 제1항에 정의한 바와 같으며 R′12및 p는 제14항에 정의한 바와 같고, Z′는 제16항에 정의한 바와 같으며 R은 수소 원자, 알킬, 할로알킬 또는 알콕시알킬 라디칼 또는 알킬리덴 라디칼을 나타내며, 이들 라디칼의 알킬 또는 알킬리덴 부분의 탄소수는 1∼6이다]
  18. 하기 반응 도식에 따라 일반식(XXV)의 4-(아미노페닐)-2-아미다졸린-5-온을 일반식 Ar2X′+의 친전자성 라디칼과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ig)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Y, n, W 및 Ar은 제1항에 정의한 바와 같으며, X′는 제13항에 정의한 바와 같다]
  19. 하기 반응 도식에 따라 일반식(XXⅦ)의 유도체를 염기 및 불활성용매의 존재하에 일반식 Ar2-(R′12)p-CO-C1의 친전자성 시약과 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ih)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Y, n, W 및 Ar은 제1항에 정의한 바와 같으며, R′12및 p는 제14항에 정의한 바와 같고 Z′ 및 R은 제17항에 정의한 바와 같다]
  20. 하기 반응 도식에 따라 일반식(XXⅧ)의 2-아미다졸린-5-온의 벤질 유도체를 임의적으로 염기의 조재하에 일반식 HZ′R′2의 친핵체와 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(Ii)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Y, n, W 및 Ar2은 제1항에 정의한 바와 같으며, R′12및 p는 제14항에 정의한 바와 같고 R′2는 수소 원자, 탄소수 1∼3의 알킬 또는 할로알킬기, 또는 시클로프로필기를 나타내며 R은 제17항에 정의한 바와 같다]
  21. 일반식 (XXⅨ)의 화합물을 할로겐화시켜 일반식(XXⅨ)의 화합물의 -CR(OH)- 기를 -CR(X)- 기로 전환시킴을 특징으로 하는 일반식(Ij)의 화합물의 제조 방법.
    [상기 식에서, R1, R2, R3, Y, n, W 및 Ar2은 제1항에 정의한 바와 같으며, R′12및 p는 제14항에 정의한 바와 같고 R은 제17항에 정의한 바와 같고 X는 할로겐 원자를 나타낸다]
  22. 제1항에 정의된 화합물의 제조에서 중간체로서 유용한 하기 일반식(Ⅲa), (Ⅲb), (Ⅳ), (Ⅶ), (XⅢ), (XⅨ), (XX), (XXⅡ), (XXⅣ) 또는 (XXⅡ)의 화합물 및 그의 광학적 이성체, 특히 비대칭 탄소 원자 R1을 함유하는 화합물의 거울상 이성체.
    [상기 식에서, -RE는 제8항에 정의한 바와 같으며; -Z′는 산소 또는 황 원자 또는 N-R14(식중, R14는 수소 원자 또는 C1∼C6알킬기를 나타낸다)의 기를 나타내고; -기타의 기는 제1항에 정의한 바와 같다)
  23. 농업적으로 허용가능한 액체 또는 고체의 부형제 및 농업적으로 허용가능한 계면활성제와 함께 제1 내지 4항 중 어느 한 항에 따른 1 이상의 화합물을 활성 물질로서 함유함을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  24. 제23항에 있어서, 0.05∼95 중량%의 활성 물질을 함유함을 특징으로 하는 살진균성 조성물.
  25. 제1 내지 4항중 어느 한 항에 따른 화합물의 유효량을 식물의 지상부에 사용함을 특징으로 하는 진균성 질병의 영향을 받고 있거나 받을 가능성이 있는 재배 식물의 처리 방법.
  26. 제25항에 있어서, 유효 사용량이 0.002∼5㎏/ha임을 특징으로 하는 방법.
  27. 제25항에 있어서, 유효 사용량이 0.005∼1㎏/ha임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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