KR950026881A - 반응성 유기산 유도체로부터 세팔로스포린 화합물의 제조방법 - Google Patents

반응성 유기산 유도체로부터 세팔로스포린 화합물의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(II)로 표시되는 티아(디아)졸 초산의 반응성 티오포스페이트 유도체를 알콜 또는 알콜과 물의 혼합용매 및 염기의 존재하에 하기 일반식(III)으로 표시되는 7-ACA 유도체와 아실화 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 세펨 유도체의 제조방법을 제공 한다.
상기 식에서, R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시기로서, 나트륨 등의 알칼리금속 이온(M+)에 의하여 -COO-M+의 염을 형성하거나, R2가 피리디니움, 피리미디니움 또는 티아졸리움과 같이 양전하를 띠는 치환체를 갖는 경우에는 -COO-가 될 수 있으며, R2는 수소, 아실옥시메틸, 헤테로사이클릭메틸 또는 헤테로사이클릭티오메틸기를 나타내고, 이들은 각각 적당한 치환기로 치환될 수 있으며, R3는 수소 또는 아미노보호기이고, R4는C1-C4알킬기 또는 페닐기를 나타내거나, 그들이 결합되어 있어 함께 5-6원복소환식 고리를 형성할 수 있으며, Q는 N 또는 CH이다.

Description

반응성 유기산 유도체로 부터 세팔로스포린 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(II)로 표시되는 티아(디아)졸 초산의 반응성 티오포스페이트 유도체를 알콜 또는 알콜과 물의 혼합용매 및 염기의 존재하에 하기 일반식(III)으로 표시되는 7-ACA 유도체와 아실화 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 세펨 유도체의 제조방법.
    상기 식에서, R1은 카르복시 또는 보호된 카르복시기로서, 나트륨 등의 알칼리금속 이온(M+)에 의하여 -COO-M+의 염을 형성하거나, R2가 피리디니움, 피리미디니움 또는 티아졸리움과 같이 양전하를 띠는 치환체를 갖는 경우에는 -COO-가 될 수 있으며, R2는 수소, 아실옥시메틸, 헤테로사이클릭메틸 또는 헤테로사이클릭티오메틸기를 나타내고, 이들은 각각 적당한 치환기로 치환될 수 있으며, R3는 수소 또는 아미노보호기이고, R4는 C1-C4알킬기 또는 페닐기를 나타내거나, 그들이 결합되어 있어 함께 5-6원복소환식 고리를 형성할 수 있으며, Q는 N 또는 CH이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 세펨 유도체가 3-아세록시메틸-7-[2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-메록시이미노]아세트아미도-3-세펨-4-카르복실산; 7-[[2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(Z)-메톡시이미노]아세트아미도]-3-[(2, 5-디하이드로-6-하이드록시-2-메틸-5-옥소-1, 2, 4-트리아진-3-일)티오메틸]-3-세펨-4-카르복실산; 7-[[α-(2-아미노아-티아졸릴)-2-(Z)-메록시이미노]아세트아미도]-3-[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)티오메틸]세펨-4-카르복실산; 7-[2-메톡시이미노-2-(2-아미노-1, 3-티아졸-4-일)아세트아미도]-3-세펨-4-카르복실산; 7-[[2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(Z)-메톡시이미노]아세트아미도]-3-(2, 3-디시클로펜테노피리디움메틸)-3-세펨-4-카르복실레이트 또는 7-[[2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-메록시이미노]아세트아미도]-3-(1-메탈피롤리디움메틸)-3-세펨-4-카르복실레이트임을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 알콜은 메틸알콜, 에틸알콜 또는 이소프로필알콜임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 염기가 알칼리토금속의 산화염이나 중탄산염 또는 3급 아민류 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 염기가 탄산수소나트륨, 트리에틸아민 또는 트리-n-부틸 아민임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 염기의 사용량이 일반식(III)의 화합물을 기준으로 1.5 내지 3.5당량 임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 염기의 사용량이 일반식(III)의 화합물을 기준으로 2.0 내지 3.0당량 임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 7항 중 어느 하나에 있어서, 반응온도가 0 내지 30℃임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 반응온도가 20 내지 25℃임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 7항 중 어느 하나에 있어서, 일반식(II)의 반응성 유도체의 사용량이 1.0 내지 1.2당량임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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