KR950014082A - 트라아졸리논의 제조방법 및 신규한 중간체 - Google Patents

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에른스트 로이터, 귄터 슈마허
바이엘 악티엔게젤샤프트
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

본 발명은 제초제 및 살충제를 제조하기 위한 중간체로 사용될 수 있으며, 대부분 공지되어 있는 하기 일반식(I)의 트리아졸리논을 제조하는 신규한 방법 및 이를 위한 중간체로서 사용될 수 있는 신규한 중간체에 관한 것이다.
상기식에서 R1은 각각의 경우 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬이고, R2는 아미노이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐이다.

Description

트라아졸리논의 제조방법 및 신규한 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅱ)의 알킬설포닐트리아졸 유도체를 대기압하에 0℃ 내지 100℃에서 알칼리 금속 수산화물 수용액과 반응시키고, 생성물을 산성화시킨 후에 통상의 방법으로 후처리함을 특징으호 하여 일반식(I)의 트리아졸리논을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1은 각각의 경우 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬이고, R2는 아미노이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐이며, R3는 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 탄소수 1내지 6일 알킬이거나, 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 탄소수 3내지 6인 사이클로알킬이고, R2가 아미노이거나, 각각 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹의 탄소수가 7이하이고, 각각 할로겐, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이거나, 각각 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시-카보닐에
    의해 임의로 치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C2-알킬 또는 페닐인 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메톡시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필 또는 n-, i- 또는 s-부틸이거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 사이클로 프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, R2가 아미노이거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 메록시 또는 에톡시에 의해 임의로 치환
    된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, 1- 또는 5-부틸, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i- 또는 s-부톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i- 또는 s-부틸아미노, 대메틸아미노 또는 디에틸아미노이거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, 메톡시-카보닐 또는 에톡시-카보닐에 의해 임의로 치환된 사이클로프로필, 사이클로 부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐인 방법.
  4. 제1항에 있어서, R1이 경우에 따라 각각 불소 및/또는 염소로 모노-, 디-, 트리-, 테트라-, 펜타-, 헥사- 또는 헵타-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필 또는 사이클로프로필 메틸이고, R2가 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 사이클로프로필, 페닐 또는 톨릴인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 반응을 10℃내지 80℃에서 수행하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 알킬설포닐트리아졸 유도체 1몰당 물 중에 용해된 알칼리 금속 수산화물 1내지 15몰을 사용하는 방법.
  7. 일반식(Ⅲ)의 알킬설포닐트리아졸 유도체.
    상기식에서 R1은 각각의 경우 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬이고, R2는 아미노이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐이며, R3는 알킬이다.
  8. 일반식(Ⅲ)의 알킬티오트리아졸 유도체를, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에 0℃내지 100℃에서 산화제와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(H)의 알킬설포닐트리 아졸 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 각각의 경우 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬이고, R2는 아미노이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐이며, R3는 알킬이다.
  9. 일반식(Ⅲ)의 알킬티오트리아졸 유도체.
    상기식에서 R1은 각각의 경우 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬이고, R2는 아미노이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐이며, R3는 알킬이고, 단, 화합물 4-메틸-3-트리플루오로메틸-5-메틸티오-1H-1, 2, 4-트리아졸은 제외된다.
  10. 일반식(Ⅳ)의 트리아졸린티온을 경우에 따라 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨과 같은 산 수용체의 존재하 및 경우에 따라 메탄올 또는 에탄올과 같은 회석제의 존재하에 0℃내지 100℃에서 메틸 브로마이드, 메틸 요오다이드, 에틸브로마이드 또는 에틸 요오다이드와 같은 알킬화제와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅲ)의 알킬티오트리아졸 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서 R1은 각각의 경우 임의로 치환된 알킬 또는 사이클로알킬이고, R2는 아미노이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐이며, R3는 알킬이고, 단, 화합물(Ⅲ)에서 4-메틸-3-트리플루오로메틸-5-메틸티오-1H-1, 2, 4-트리아졸은 제외된다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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