KR880011097A - 1,10-페난트롤린게 살충제 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 적어도 하나의 일반식 (Ⅰ)의 치환된 1, 10-페난트롤린 및 이의 산 부가염 및 금속염 착화합물을 함유함을 특징으로 하는 살충제.상기 식에서, R1및 R6는 동일하거나 상이하며, 수소, 알킬 할로게노알킬, 할로겐, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이며, R2및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 알킬이고, R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 수소, 알킬, 할로게노알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 머캅토, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 임의로 치환된 아릴, 아미노, 알킬 아미노, 임의로 치환된 아릴아미노, 아르알킬아미노, 디알킬아미노, 디아르알킬아미노 또는 그룹 -NH-CO-R7, -NH-CY-X-R8, -NH-SO2-R9, -Y1-CO-R10, -Y2-CO-X1-R11, -Y3-CS-X2-R12또는 -CO-R13[여기서, R7, R8, R9, R10, R11, R12및 R13은 동일하거나 상이하며, 알킬 또는 임의로 치환된 페닐이고 ; Y, Y1, Y2및 Y3는 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이고, X, X1및 X2는 동일하거나 상이하며 산소 또는 황이거나, 그룹 N-R14(여기서, R14은 수소 또는 알킬이다)이다]이다.
- 제1항에 있어서, R1및 R6이 동일하거나 상이하며, 수소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자 1 또는 2개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 5개를 가진 할로게노알킬, 할로겐, 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4인 알콕시 또는 알킬티오 또는 각각의 경우에 알킬 라디칼당 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노 또는 디알킬아미노이고, R2및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 수소이거나, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자 1 또는 2개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 5개를 가진 할로게노알킬, 할로겐, 히드록실, 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4인 알콕시 또는 알킬티오, 머캅토, 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4인 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 니트로 또는 페닐(이는 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 알킬 및 탄소원자 1 내지 3개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 5개를 가진 할로게노알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된다.)이거나, 또는 아미노이거나, 또는 각각의 경우에 알킬 부위당 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 또는 페닐아미노(이는 할로겐, 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 3이고 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 5개를 가진 알킬 및 할로게노알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된다)이거나, 또는 각각의 경우에 알킬 부위의 탄소수가 1 내지 2이고 각각의 경우에 동일하거나 상이한 할로겐원자에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐알킬아미노 또는 디페닐알킬아미노이거나, 또는 그룹 -NH-CO-R7, -NH-CY-X-R8, -NH-SO2-R9, -Y1-CO-R10, -Y2-CO-X1-R11, -Y3-CS-X2-R12또는 -CO-R13[여기서, R7, R8, R9, R10, R11, R12및 R13은 동일하거나 상이하며 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, 또는 할로겐, 니트로 및 탄소수 1 내지 4의 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐이며 ; Y, Y1, Y2및 Y3은 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이고 ; X, X1및 X2는 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이거나, 또는 그룹 N-R14(여기서, R14는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다)이다]인 일반식 (Ⅰ)의 살충제 및 이의 산 부기염 및 금속염 착화합물.
- 제1항에 있어서, R1및 R6는 동일하거나 상이하며, 수소, 메틸, 에틸, m- 또는 i-프로필, m-, i-, 2급- 또는 3급-부틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 트리클로로메틸, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 메틸아미노 또는 디메틸아미노이고, R2및 R5는 동일하거나 상이하며, 수소, 메틸 또는 에틸이고, R3및 R4는 동일하거나 상이하며, 수소, 메틸, 에틸, m- 또는 i-프로필, 염소, 브롬, 요오드, 히드록실, 메톡시, 에톡시, m-프로폭시, i-프로폭시, 머캅토, 메틸티오, 에틸티오, m-부틸설피닐, 메틸설포닐, 니트로 또는 페닐(이는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, i-프로필 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된다)이거나 또는 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 2,6-디클로로벤질아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 페닐아미노(이는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, i-프로필 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된다)이거나, 또는 그룹 -NH-CO-R7, -NH-CY-X-R8, -NH-SO2R9, Y1-CO-R10, -Y2-CO-X1-R11, -Y3-CS-X2-R12또는 -CO-R13[여기서, R7, R8, R9, R10, R11, R12및 R13은 동일하거나 상이하며, 메틸, 에틸, m- 또는 i-프로필 또는 m-, i-, 2급- 또는 3급-부틸 또는 페닐(이는 불소, 염소, 브롬, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된다)이며 ; Y, Y1, Y2및 Y3는 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이고 , X, X1및 X2는 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이거나, 또는 그룹 N-R14(여기서, R14는 수소 또는 메틸이다)이다]인 일반식 (Ⅰ)의 살충제 및 이의 산 부가염 및 금속염 착화합물.
- 해충을 박멸하기위한, 제1항에서 정의된 일반식 (Ⅰ)의 치환된 1, 10-페난트롤린의 용도.
- 제1항에서 정의된 일반식 (Ⅰ)의 치환된 1, 10-페난트롤린을 해충 및/또는 이의 환경에 작용시킴을 특징으로하여 해충을 박멸하는 방법.
- 제1항에서 정의된 일반식 (Ⅰ)의 치환된 1, 10-페난트롤린을 증량제 및/또는 표면활성제와 혼합함을 특징으로하여 살충제를 제조하는 방법.
- 일반식 (Ⅰa)의 치환된 1, 10-페난트롤린 및 이의 산 부가염 및 금속염 착화합물.상기식에서, R1' 및 R6'는 동일하거나 상이하며, 수소, 알킬 할로게노알킬, 할로겐, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이며, R2' 및 R4'는 동일하거나 상이하며, 수소, 알킬이고, R3' 및 R4'는 동일하거나 상이하며, 수소, 알킬, 할로게노알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 머캅토, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 임의로 치환된 아릴, 아미노, 알킬아미노, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴아미노, 또는 아르알킬아미노, 디알킬아미노, 또는 아릴 부위에서 임의로 치환된 디아르알킬아미노이거나 또는 그룹 -NH-CO-R7, NH-CY-X-R8, -NH-S02-R9, -Y1-CO-R10, -Y2-CO-X1-R11, -Y3-CS-X2-R12또는 -CO-R13[여기서, R7, R8, R9, R10, R11, R12및 R13은 동일하거나 상이하며, 알킬 또는 임의로 치환된 페닐이고, Y, Y1, Y2및 Y3은 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이고 ; X, X1및 X2는 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이거나, 또는 그룹 N-R14(여기서, R14는 수소 또는 알킬이다)이다]이며, 단, (a) R1' 및 R6'가 동시에 수소가 아니거나, (b) R2', R3', R4' 및 R5'가 동시에 수소가 아니거나, (c) R3'가 수소 또는 알킬인 경우, R1'는 동시에 메틸이 아니다.
- 제7항에 있어서, R1' 및 R6'가 동일하거나 상이하며, 수소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자 1 또는 2개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 5개를 가진 할로게노알킬, 할로겐, 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4인 알콕시 또는 알킬티오 또는 각각의 경우에 알킬 라디칼당 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노 또는 디알킬아미노이고, R2' 및 R5'는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R3'및 R4'는 동일하거나 상이하며, 수소이거나, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소원자 1 또는 2개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 5개를 가진 할로게노알킬, 할로겐, 히드록실, 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4인 알콕시 또는 알킬티오, 머캅토, 각각의 경우에 탄소수가 1 내지 4인 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 니트로 또는 페닐(이는 할로겐, 각각의 경우에 탄소원자 1 내지 3개 및 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 5개를 가진 알킬 및 할로게노알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된다)이거나, 또는 아미노이거나, 또는 각각의 경우에 알킬 부위당 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노 또는 디알킬아미노, 또는 페닐아미노(이는 할로겐, 각각의 경우에 탄소원자 1 내지 3개 및 경우에 따라 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 5개를 가진 알킬 및 할로게노알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된다)이거나, 또는 각각의 경우에 알킬 부위의 탄소수가 1 내지 2이고 동일하거나 상이한 할로겐원자에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐알킬아미노 또는 디페닐알킬아미노이거나, 또는 그룹 -NH-CO-R7, -NH-CY-X-R8, -NH-SO2-R9, -Y1-CO-R10, -Y2-CO-X1-R11, -Y3-CS-X2-R12또는 -CO-R13[여기서, R7, R8, R9, R10, R11, R12및 R13은 동일하거나 상이하며, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 페닐(이는 할로겐, 니트로 및 탄소수 1 내지 4의 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된다)이며 , Y, Y1, Y2및 Y3은 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이고 ; X, X1및 X2는 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이거나, 또는 그룹 N-R14(여기서, R14는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이다)이다]이며, 단, (a) R1' 및 R6'가 동시에 수소가 아니거나, (b) R2', R3', R4' 및 R5'가 동시에 수소가 아니며, (c) R3'가 수소 또는 알킬인 경우, R1'는 동시에 메틸이 아닌 일반식 (Ⅰa)의 치환된 1, 10-페난트롤린 및 이의 산 부가염 및 금속염 착화합물.
- 제1항에 있어서, R1' 및 R6'는 동일하거나 상이하며, 수소, 메틸, 에틸, m- 또는 i-프로필, m-, I, 2급- 또는 3급-부틸이고, R2' 및 R5'는 동일하거나 상이하며, 수소, 메틸 또는 에틸이며, R3' 및 R4'는 동일하거나 상이하며, 수소, 메틸, 염소, 메톡시, 니트로, 아미노, 2,6-피클로로벤질아미노 또는 에틸카보닐아미노이거나, 또는 라디칼이며, 단, (a) R1' 및 R6'가 동시에 수소가 아니거나, (b) R2', R3', R4' 린 R5'가 동시에 수소가 아니며, (c) R3'가 수소 또는 알킬인 경우, R1'는 동시에 메틸이 아닌 일반식 (Ⅰa)의 치환된 1, 10-페난트롤린 및 이의 산 부가염 및 금속염 착화합물.
- (A) 일반식(Ⅱ)의 8-아미노퀴놀린을 (??)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 강산의 존재하에 일반식 (Ⅲ)의 알데히드로 폐환시키고, 경우에 따라 수득한 생성물을 산부가염 및 금속염 착화합물로 전환시키거나, (??)경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 강산의 존재하 또는 경우에 따라 산화제의 존재하에, 또는 경우에 따라 촉매의 존재하에 물을 제거하면서 일반식 (Ⅲa)의 ??,??-불포화 알데히드로 폐환시키고, 경우에 따라 수득한 생성물을 산부가염 및 금속염 착화합물로 전환시키거나 ; (B) 일반식(Ⅰb)의 치환된 1, 10-페난트롤린 유도체를 제 1단계에서, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매 또는 반응 보조제의 존재하에 일반식 (Ⅳ)의 친전자성 시약 또는 기타의 통상적인 친전자성 시약을 사용하여 일반적으로 통상적인 방법으로 5- 또는 6-위치를 치환시킨 다음, 일반식(Ⅰa)의 R4'가 니트로에서 아미노 작용기로 전환되는 경우, 이들 생성물을 제 2단계에서, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매 또는 반응 보조제의 존재하에 환원시키고, 경우에 따라 이렇게 하여 수득한 치환된 1, 10-페난트롤린을 이의 산부가염 또는 금속염 착화합물로 전환시켜 아직 공지되지 않은 일반식 (Ⅰa)의 치환된 1, 10-페난트롤린을 수득하거나, (c) 일반식(Ⅰc)의 치환된 1, 10-페난트롤린 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 불활성 기체의 존재하에, 일반적으로 통상적인 방법으로 일반식(Ⅴ)의 리튬화합물과 반응시키고, 생성물을 가수분해시킨 다음, 산화제로 탈수소화하고, 경우에 따라, 이렇게하여 수득한 생성물을 이의 산부가염 또는 금속염 착화합물로 전환시켜 아직 공지되지 않은 일반식 (Ⅰa)의 치환된 1, 10-페난트롤린을 수득하거나 ; (D) 일반식 (Ⅰd)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매 또는 반응 보조제의 존재하에 2-위치를 알코올레이트, 티올레이트 또는 N, N-디알킬아미노화합물로 친핵적 치환시켜 상응하는 2-알콕시, 2-알킬티오, 또는 2-N, N-디알킬아미노-1, 10-페난트롤린으로 전환시키고, 경우에 따라, 이렇게 하여 수득한 생성물을 추가로 반응시켜 이의 산부가염 및 금속염 착화합물로 전환시켜 일반식 (Ⅰa)의 치환된 1,10-페난트롤린 유도체를 수득함을 특징으로 하여 일반식 (Ⅰa)의 치환된 1, 10-페난트롤린 및 이의 산부가염 및 금속염 착화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1' 및 R2'는 동일하거나 상이하며, 수소, 알킬 할로게노알킬, 할로겐, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이며, R2' 및 R5'는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 알킬이고, R3' 및 R4'는 동일하거나 상이하며, 수소, 알킬, 할로게노알킬, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 머캅토, 알킬티오, 알킬설피닐, 니트로, 임의로 치환된 아릴, 아미노, 알킬아미노, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴아미노, 또는 아르알킬아미노, 디알킬아미노 또는 아릴 부위가 임의로 치환된 디아르알킬아미노이거나, 또는 그룹 -NH-CO-R7, -NH-CY-X-R8, -NH-SO2-R9, -Y1-CO-R10, -Y2-CO-X1-R11, -Y3-CS-X2-R12또는 -CO-R13[여기서, R7, R8, R9, R10, R11, R12및 R13은 동일하거나 상이하며, 알킬 또는 임의로 치환된 페닐이고 ; Y, Y1, Y2및 Y3은 동일하거나 상이하며, 산소 또는 황이고 ; X, X1및 X2는 동일하거나 상이하며 산소 또는 황이거나, 또는 그룹 -N-R14(여기서, R14은 수소 또는 알킬이다)이다]이며, R15은 할로겐, 니트로, 히드록시설포닐, 클로로설포닐, 알킬, 포르밀, 알카노일 또는 아로일이고, E는 전자흡인성 이탈 그룹이며, R16은 할로겐이고, 단, (a) R1' 및 R6'가 동시에 수소가 아니거나, (b) R2', R3', R4' 및 R5'가 동시에 수소가 아니거나, (c) R3'가 수소 또는 알킬인 경우, R1'는 동시에 메틸이 아니다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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