KR950005798A - 에스테르 화합물, 이를 유효성분으로서 함유하는 해충 방제용 활성제, 에스테르 화합물 제조용 중간체 및 중간체의 제조방법 - Google Patents
에스테르 화합물, 이를 유효성분으로서 함유하는 해충 방제용 활성제, 에스테르 화합물 제조용 중간체 및 중간체의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 식 Ⅰ의 에스테르 화합물을 제공한다 :
(상기식에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고; R2는 1-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 3,3-디할로게노-1-메틸-2-프로페닐기 또는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기를 나타내고; 및 R3는 피페트로이드의 산 잔기를 나타낸다.).
또한 본 발명은 유효 성분으로서 에스테르를 함유하는 해충 방제용 유효제, 에스테르 화합물의 제조를 위한 중간체 및 중간체의 제조방법에 관한 것이다. 식 Ⅰ의 에스테르 화합물은 해충 방제에 양호한 활성을 갖는다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (22)
- 하기 식 Ⅰ의 에스테르 화합물을 제공한다 :(상기식에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기이고; R2는 1-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 3,3-디할로게노-1-메틸-2-프로페닐기 또는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기를 나타내고; 및 R3는 피레트로이드의 산 잔기를 나타낸다.).
- 제 1항에 있어서, R3가 하기 식 Ⅲ의 기를 나타내거나 대안적으로 하기식 Ⅶ의 기를 나타내는 에스테르 화합물 :[상기식에서, Z1은 수소 원자 또는 메틸기이고; Z2는 수송원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, (C1~C6알콕시)메틸기, (C1~C6알콕시)에틸기, C2~C4알케닐옥시기, C2~C4알키닐옥시기, (C2~C4알케닐)옥시메틸기, 또는 (C2~C4알키닐)옥시메틸기를 나타내며, 수소 원자를 제외한 모두는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, Z2는 대안적으로 하기 식 Ⅳ의 기를 나타낼 수 있으며 :(Z3는 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타내고; T1및 T2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 또는 C1~C3알킬기 또는 페닐기이고, 마지막의 둘은 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고; 또는 T1및 T2는 그들의 말단에서 서로 결합하여 C3~C6시클로알킬기 또는 하기 식 Ⅴ의 기를 형성할 수 있다 :(상기식에서, B는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다)또는 Z2는 대안적으로 하기 식 Ⅵ의 기를 나타낸다 :(상기식에서 D는 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타내고; G는 C1~C6알킬기 또는 페닐기를 나타내고, 둘 모두 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다)](상기식에서 J는 할로겐 원자 또는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내고 마지막의 둘은 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있다.]
- 제 2항에 있어서, R2가 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 2-플루오로에틸기, 3-플루오로프로필기 또는 2,2,2-트리플루오로에틸기이고; R3는 식 Ⅲ의 기(여기에서 Z1및 Z2는 메틸기를 나타낸다); 식 Ⅳ의 기(여기에서 Z1및 Z3는 수소원자를 나타내고, T1및 T2는 동일하거나 상이하고 각각은 메틸기, 염소 원자, 불소 원자, 브롬 원자 및 트리플루오로메틸기로 구성되는 군으로부터 선택된다); 식 Ⅵ의 기(여기에서, D는 수소원자 또는 불소원자를 나타내고 G는 메틸기, 에틸기, 2-플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판-2-일기이다); 또는 식 Ⅶ의 기(여기에서, J는 염소 원자, 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기 또는 디플루올로메톡시기를 나타낸다)인 에스테르 화합물.
- 하기식 Ⅱ로 나타내는 알콜 화합물을 하기 식 Ⅷ로 나타내는 카르복실산 또는 그의 반응성 유도체와 불활성 용매중에서 축합제 또는 염기의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는 제 1항의 에스테르 화합물의 제조 방법 :
- 하기식 Ⅸ로 나타내는 에스테르 유도체를 하기 식 Ⅹ로 나타내는 포스포늄염과 불활성 용매중에서 염기의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는 제 1항의 에스테르 화합물의 제조 방법 :[상기 식에서, R1, R2및 R3는 제 1항의 정의와 동일하고, X는 할로겐 원자를 나타낸다.]
- 하기식 Ⅸ로 나타내는 에스테르 유도체를 ⒜ 디브로모메탄 또는 디요오도메탄, ⒝ 아연 및 ⒞ 티타늄 테트라클로리드의 혼합물과 불활성 유기 용매에서 반응시키는 것을 포함하는 제 1항의 에스테르 화합물의 제조 방법 :[상기 식에서, R1, R2및 R3는 제 1항의 정의와 동일하다]
- 하기식 Ⅱ로 나타내는 알콜 화합물 :[상기 식에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; R2는 1-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 3,3-디할로게노-1-메틸-2-프로페닐기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기를 나타낸다].
- 제 7항에 있어서, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기가 에틸기, 2-플루오로에틸기, 3-플루오로프로필기 또는 2,2,2-트리플루오로에틸기인 알콜 화합물.
- 하기식 Ⅸ의 시크로펜테놀론 화합물을 하기식 Ⅹ로 나타내는 포스포늄염과 불활성 용매중에서 염기의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는 제 7항의 에스테르 화합물의 제조 방법 :[상기 식에서, R1및 R2는 제 7항의 정의와 동일하고, X는 할로겐 원자를 나타낸다.]
- ⒜ 하기식 ⅩⅢ의 시클로펜테놀론의 히드록실기를 보호하여 하기식 ⅩⅡ의 시클로 펜테놀론 유도체를 수득하고; ⒝ 시클로 펜테놀론 유도체 ⅩⅡ를 하기실 Ⅹ의 포스포늄염과 불활성 용매중에서 염기의 존재하에 반응시키거나 또는 ⒜ 디브로모메탄 또는 디요오도메탄, ⒝ 아연 및 ⒞ 티타늄 테트라클로리드의 혼합물과 불활성 용매중에서 반응시켜서 하기식 ⅩⅠ의 알콜 유도체를 수득하고; ⒞ 알콜 유도체로부터 보호기를 제거하는 단계를 포함하는 제 7항의 알콜 화합물의 제조 방법 :[상기 식에서, R1및 R2는 제 7항의 정의와 동일하고, A는 히드록시기에 대한 보호기를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타낸다].
- 제10항에 있어서, 시클로펜테놀론 화합물의 히드록시기의 보호를 시클로펜테놀론 화합물 ⅩⅢ을 트리(C1~C6)알킬실릴 클로리드 또는 트리(C1~C6)알킬실릴 트리플레이트와 불활성 용매중에서 염기의 존재하에 반응시켜 실행하고; 보호기의 제거는 알콜 유도체 ⅩⅠ를 불소 이온 또는 산과 반응시켜 실행하는 방법.
- 제10항에 있어서, 시클로펜테놀론 화합물 ⅩⅢ의 히드록시기의 보호를 시클로펜테놀론 화합물을 디히드로푸란 또는 디히드로피란과 산 존재하에서 반응시켜 실행하고; 보호기의 제거는 알콜 유도체 ⅩⅠ를 산과 양자성 용매에서 접촉시켜 실행하는 방법.
- 제10항에 있어서, 시클로펜테놀론 화합물의 히드록시기의 보호를 시클로펜테놀론 화합물 ⅩⅢ을 α-위치에서 (C1~C2)알콕시기로 치환된 (C1~C2)알킬 할라이드와 불활성용매중에서 염기의 존재하에 반응시켜 실행하고; 보호기의 제거는 알콜 유도체 ⅩⅠ를 불소 이온 또는 산과 양자성 용매에서 실행하는 방법.
- 하기 식 ⅩⅠ의 알콜 유도체 :[상기식에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; R2는 1-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 3,3-디할로게노-1-메틸-2-프로페닐기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기를 나타내고; A는 히드록실기에 대한 보호기를 나타낸다].
- 제14항에 있어서, A가 α-위치에서 (C1~C2)알콕시기로 치환된 (C1~C2)알킬, 트리 (C1~C6)알킬실릴기, 2-테느라히드로푸라닐기 또는 2-테트라히드로피라닐기를 나타내는 알콜 유도체.
- 하기식 ⅩⅡ의 시클로펜테놀론 유도체를 ⒜ 디브로모메탄 또는 디요오도메탄, ⒝ 아연 및 ⒞ 티타늄 테트라클로리드의 혼합물과 반응시키는 것을 포함하는 제14항의 알콜 유도체의 제조 방법 :[상기식에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; R2는 1-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 3,3-디할로게노-1-메틸-2-프로페닐기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기를 나타내고; A는 히드록실기에 대한 보호기를 나타낸다].
- 하기식 ⅩⅡ의 시클로펜테놀론 유도체를 하기식 Ⅹ의 포스포늄염과 불활성 유기 용매에서 염기의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는 제14항의 알콜 유도체의 제조 방법 :[상기식들에서, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고; R2는 1-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 3,3-디할로게노-1-메틸-2-프로페닐기, 또는 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1~C6알킬기를 나타내고; A는 히드록실기에 대한 보호기를 나타내고; X는 할로겐 원자를 나타낸다].
- 제16항에 있어서, A가 α-위치에서 (C1~C2)알콕시기로 치환된 (C1~C2)알킬, 트리 (C1~C6)알킬실릴기, 2-테트라히드로푸라닐기 또는 2-테트라히드로피라닐기를 나타내는 방법.
- 제17항에 있어서, A가 α-위치에서 (C1~C2)알콕시기로 치환된 (C1~C2)알킬, 트리 (C1~C6)알킬실릴기, 2-테트라히드로푸라닐기 또는 2-테트라히드로피라닐기를 나타내는 방법.
- 유효 성분으로서 제 1항의 에스테르 화합물 및 불활성 담체를 포함하는 조성물.
- 해충이 번식하는 지역에 제 1항의 에스테르 화합물 유효량을 살포하여 해충을 방제하는 방법.
- 해충 방제를 위한 활성제용 제 1항이 에스테르 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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