KR950002865B1 - [헥사키스(펜텐니트릴로)니켈(II)]비스-[μ-(시아노)비스(트리페닐보란)(I)] 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
제1도는 본 발명의 화합물의 적외선 스펙트럼을 도시한 것이다.
제2도는 단일 결정 X-선 분석에 의한 본 발명의 화합물의 양이온의 화학적 구조를 도시한 것이다.
제3도는 단일 결정 X-선 분석에 의한 본 발명의 화합물의 음이온의 화학적 구조를 도시한 것이다.
본 발명은 화합물 [헥사키스(펜텐니트릴로)니켈(II)]비스[μ-(시아노)비스(트리페닐보란)(I)]에 관한 것이다. 펜텐니트릴이 3-펜텐니트릴인 경우에 본 발명의 화합물의 일반식은 [Ni(CH2CH=CHCH2-CN)6][03BCNB03]2(여기서, 0는 페닐 라디칼이다)이다. 본 발명의 화합물은 공지된 니켈 화합물을 펜텐니트릴과 반응시켜 제조할 수 있다. 본 발명의 화합물은 3 또는 4-펜텐니트릴을 하이드로시안화시켜 아디포니트릴을 제조함에 있어서 촉진제로서 유용하다.
콘(Cone)에게 허여뇐 미합중국 특허 제4,394,321호에는 이후에서 NCBC라고 언급하는 화합물 Ni[NC(CH2)4CN]2[NCB03]2이 기재되어 있다. 이 화합물은 펜텐니트릴과 반응시켜 본 발명의 화합물을 제조할수 있다.
각종 유기 붕소 화합물은 선행기술에서 3,4-펜텐니트릴을 아디포니트릴로의 하이드로시안화를 촉진시키는데 사용되어 왔다[참조 : 예를 들어, 슈크(Schook)에게 허여된 미합중국 특허 제4,082,811호에서는 촉매잔사로부터 회수된 트리아릴보란을 사용한다]. 본 발명의 화합물은 슈크에게 허여된 특허에 교시된 바와 유사한 방법으로 사용하여 아디포니트릴을 제조할 수 있다.
본 발명은 화합물 [헥사키스(펜텐니트릴로)니켈(II)]비스[μ-(시아노)비스(트리페닐보란)(I)], 이의 제조방법 및 아디포니트릴을 제조하기 위한 3 또는 4-펜텐니트릴의 하이드로시안화에 있어서의 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 1개의 양이온 Ni(CH3CH=CHCH2CN)+2및 2개의 음이온[03BCNB03]-1로 이루어져 있다. 양이온은 완전한 팔면체 대칭을 갖는다. 음이온은 질소원자에 결합된 탄소원자 및 2개의 붕소원자를 통과하는 3중축을 갖는다.
본 발명의 화합물은 NCBC를 펜텐니트릴 속에서 약 50℃이상의 온도로 가열하여 제조할 수 있다. 반응단계는 하기와 같다:
(단계 1) : Ni(NC(CH2)4CN)2(NCB03)2+4(CH3CH=CHCH2CN)→Ni(CH3CH=CHCH2CN)4(NCB03)2+ 2NC(CH2) CN
(단계 2) : 2Ni(CH3CH=CHCH2CN)4(NCB03)2→Ni(CH3CH=CHCH2CN)6(03BCNB03)2+Ni(CN)2고체)
본 발명의 화합물은 트리페닐보란을 Ni(CH3CH=CHCH2CN)4(NCB03)2가 함유된 펜텐니트릴의 용액과 반응시켜 제조할 수도 있다. 하기 실시예 3은 이 방법을 사용하는 제조방법을 나타낸다. 이러한 방법에 사용되는 트리페닐보란은 촉진제로서 트리페닐보란을 사용하여 3,4-펜텐니트릴을 하이드로시안화시킴으로써 생성된 촉매 잔사에 함유된 것일 수 있다. 트리페닐보란이 촉진제로서의 활성을 잃은 상태로 잔사중에 존재하더라도 반응은 진행된다.
본 발명의 화합물은 트리페닐보란, 시안화나트륨, 펜텐니트릴 및 니켈 디클로라이드 디메톡시에탄을 반응시켜 제조할 수도 있다. 하기 실시예 4는 이러한 제조방법을 기술한 것이다.
본 발명의 화합물을 제조하는 방법은 대기압하 50 내지 200℃의 온도에서 만족스럽게 수행된다. 본 발명의 화합물 형성에 필요한 반응성분들은 대략 화학량론적 양으로 존재할 수 있으나, 반응은 상이한 비율의 성분들을 사용하여, 예를 들면, 펜텐니트릴을 과량으로 사용하여 수행할 수 있다.
실시예 1
NCBC로부터의 제조
자기 교반기가 장착된 유리 반응 용기내에서 NCBC 4.25g을 충분한 양의 3-펜텐니트릴과 혼합하여 슬러리 50ml를 수득한다. 반응기를 125℃의 열욕에 넣고, 온도가 120℃에 도달한 후에 반응이 5분 동안 수행되도록 한다. 반응기를 열욕으로부터 꺼내고 빙욕에 넣어 반응을 중단시킨다. 이어서 내용물을 약 25℃로 냉각시킨다. 내용물을 여과하여 니켈이 풍부한 흑색 고체 생성물을 제거하고, 맑은 암록색의 생성용액을 분리한다. 용액을 냉장고에서 밤새 정치시키면 고체가 침전된다. 고체를 적외선 분석하여 본 발명의 화합물임을 확인한다.
실시예 2
분석을 위한 커다란 결정성 생성물의 제조
자기 교반기가 창착된 유리 반응 용기내에서 NCBC 2.125g을 충분한 양의 3-펜텐니트릴과 혼합하여 슬러리 50ml를 수득한다. 반응기를 125℃의 열욕에 넣고, 온도가 120℃에 도달한 후에 반응이 5분 동안 수행되도록 한다. 반응기를 열욕으로부터 꺼내고 빙욕에 넣어 반응을 중단시킨다. 이어서 내용물을 약 25℃로 냉각시킨다. 내용물을 여과하여 니켈이 풍부한 흑색 고체를 제거하고, 암록색의 생성용액을 수득한다: 2주동안 방치하면 커다란(약 1mm) 6각형 결정이 형성되며 이를 적외선 스펙트럼으로 분석한 결과 Ni(CH3CH =CHCH2CN)6(03BNCB03)2인 것으로 나타났다.
이 결정들을 X-선 회절로 분석하면 제2도 및 제3도에 도시한 화학적 구조를 나타낸다.
실시예 3
Ni(CH3-CH =CH -CH2-CN)4(NCB03)2및 O3B로부터의 제조
3-펜텐니트릴 9g에 용해된 Ni(CH3-CH=CH-CH2-CN)4(NCB03)21g을 함유하는 용액을 제조한다. 3-펜텐니트릴 9.35g에 용해된 03B 0.65g이 함유된 제2용액을 제조한다. 각각의 용액 1g씩을 함께 혼합하면, 즉시 밝은 자주빛의 고체 침전물이 생성된다. 고체를 사이클로헥산으로 세척하고 건조시킨다. 고체를 적외선 분석한 결과 본 발명의 화합물인 것으로 나타났다.
실시예 4
03B, NaCN 및 NiCl2ㆍDME로부터의 직접 합성
반응은 03B 9.7g, NaCN 1.0g 및 3-펜텐니트릴 50g을 반응시켜 수행한다. 이 혼합물을 교반시키면서 1시간 동안 60℃로 가열한다. 이어서 혼합물을 여과하고 NiCl2DME(즉, 니켈 디클로라이드 디메톡시에탄)2.2g을 여액에 가한다. 생성된 혼합물을 100℃로 가열하고 즉시 여과한다. 여액을 실온까지 냉각시키면 고체 생성물이 침전된다. 고체 생성물을 적외선 분석한 결과 본 발명의 화합물인 것으로 나타났다.
실시예 5
하이드로시안화의 수행
촉매 용액은 니켈[P-톨릴 포스마이트]44.40g 및 파라톨릴 포스파이트 3.75cc를 질소 대기하에서 3-펜텐니트릴 92cc에 용해시켜 제조한다.]이 촉매 용액의 분액 10cc에 니켈[p-톨릴 포스파이트]41몰당 0.5몰에 상당하는 [헥사키스(펜텐니트릴로)니길(II)]비스[μ-(시아노)비스(트리페닐보란)(I)] 0.240g을 가한다. 혼합물을 항온의 오일욕내에서 목적하는 반응온도로 가열한다. 질소 가스를 0℃에서 5ml/min의 속도로액상 시안화수소에 통과시킴으로써 시안화수소를 반응 혼합물에 가한 다음, 상기의 액체 수준 이상으로 반응 용기에 담는다. 아디포니트릴 생성이 중단될 때까지 반응을 수행한다. 반응을 40, 51 및 80℃에서 수행한 결과를 하기의 표에 기재하였다.
상기의 표에서, 아디포니트릴의 수율(%)은 하기식으로 정의된다.
수율(%)=아디포니트릴×100/(아디포니트릴+매틸글루타로니트릴+에틸석시노니트릴+2-펜텐니트릴)
대조용으로, 하이드로시안화를 니켈[p-톨릴 포스파이트]41몰당 03B 1몰을 사용하여 수행하되, 모든 다른 조건은 동일하게 하여 수행한다. 03B촉진제에 대한 결과는 하기와 같다.
Claims (4)
- [헥사키스(펜텐니트릴로)니켈(II)]비스[μ-(시아노)비스(트리페닐보란)(I)].
- 펜텐니트릴을 함유하는 혼합물과 Ni(NC(CH2)4CN)2(NCB03)2및 트리페닐보란으로 이루어진 부류중의 하나를 반응시킴을 특징으로 하여 [헥사키스(펜텐니트릴로)니켈(II)]비스[μ-(시아노)비스(트리페닐보란)(I)]을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, 부류중 하나가 트리페닐보란이고, 혼합물이 또한 Ni(CH2CH=CHCH2CN)4(NCB03)2을 함유하는 방법.
- 제2항에 있어서, 부류중 하나가 트리페닐보란이고, 혼합물이 또한 시안화나트륨 및 니켈 디클로라이드 디메톡시에탄을 함유하는 방법.
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