KR950000729A - 11베타 위치에 페녹시알킬술폰아미드 또는 페녹시알킬술포닐우레아 사슬을 가진 신규 19- 노르 스테로이드, 그의 제조 방법 및 중간체, 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 - Google Patents

11베타 위치에 페녹시알킬술폰아미드 또는 페녹시알킬술포닐우레아 사슬을 가진 신규 19- 노르 스테로이드, 그의 제조 방법 및 중간체, 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR950000729A
KR950000729A KR1019940013594A KR19940013594A KR950000729A KR 950000729 A KR950000729 A KR 950000729A KR 1019940013594 A KR1019940013594 A KR 1019940013594A KR 19940013594 A KR19940013594 A KR 19940013594A KR 950000729 A KR950000729 A KR 950000729A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
compound
carbon atoms
optionally substituted
Prior art date
Application number
KR1019940013594A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100341427B1 (ko
Inventor
니끄 프랑스와
뙤취 쟝-조르쥐
방 드 벨드 빠트릭
Original Assignee
장-끌로드 비에이으포스
로우셀 우크라프
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 장-끌로드 비에이으포스, 로우셀 우크라프 filed Critical 장-끌로드 비에이으포스
Publication of KR950000729A publication Critical patent/KR950000729A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100341427B1 publication Critical patent/KR100341427B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0077—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom
    • C07J41/0083—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom substituted in position 11-beta by an optionally substituted phenyl group not further condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/04—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for inducing labour or abortion; Uterotonics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/26—Androgens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/28—Antiandrogens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/30—Oestrogens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/32—Antioestrogens
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/42—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of mineralocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/44—Glucocorticosteroids; Drugs increasing or potentiating the activity of glucocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/46—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of glucocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0059—Estrane derivatives substituted in position 17 by a keto group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0072—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the A ring of the steroid being aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 11베타 위치에 페녹시알킬술폰아미드 또는 페녹시알킬술포닐우레아 사슬을 가진 신규 19-노르스테로이드, 그의 제조 방법 및 이 과정의 중간체, 그의 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 하기 일반식(I)로 나타내는 화합물이다.

Description

11베타 위치에 페녹시알킬술폰아미드 또는 페녹시알킬술포닐우레아 사슬을 가진 신규 10-노르 스테로이드, 그의 제조 방법 및 중간체, 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 부가염.
    식중, R17과 R'17은 함께 케톤을 형성하거나, R17은 히드록실기 또는 탄소 원자수 12이하의 아실옥시기를 나타내고, R'17은 수소 원자, 탄소 원자수 8이하의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기를 나타내며 이 기들 각각은 경우에 따라 치환된 것일 수 있고, R3은 수소 원자, 탄소 원자수 8이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기 또는 탄소 원자수 12이하의 아실기를 나타내고, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 임의로 치환되는 탄소 원자수 8이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기, 탄소원자수 12이하의 아실기, 각각 임의로 치환되는 아릴 또는 아랄킬기(여기서 알킬기는 탄소 원자수 6이하이고, 아릴기는 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 모노 또는 폴리시클릭기를 나타냄)를 나타내거나, R1은 임의로 치환되는 탄소 원자수 8이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기로, 또는 각각 임의로 치환되는 아릴 또는 아랄킬기(여기서 알칼기는 탄소 원자수 6이하이고 아릴기는 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있는 모노 또는 폴리시클릭기를 나타냄)로 1회 치환된 카르바모일기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내거나, R1과 R2는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택된 또 하나의 헤테로원자를 함유할 수도 있으면서, 탄소 원자수 4이하의 알킬기 또는 옥소기에 의해 임의로 치환되는 5 또는 6원의 질소 함유 포화 헤테로고리를 형성하거나, R1과 R2는 디알킬아미노메틸렌기(각각의 알킬은 탄소 원자수 4이하임)를 형성하고, n은 18이하의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(I')에 해당하는 일반식(I)의 화합물 및 그의 부가염.
    식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 임의로 치환되는 탄소 원자수 8이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기, 탄소 원자수 12이하의 아실기, 또는 임의로 치환되는 페닐기를 나타내거나, R1은 임의로 치환되는 탄소 원자수 8이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기로, 또는 임의로 치환되는 페닐기로 1회 치환된 카르바모일기를 나타내고, R2는 수소 원자를 나타내거나, R1과 R2는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 하기 식
    (식중, n'은 2 또는 3임)으로 나타내는 유형과 같은 시클릭 우레아를 형성하거나, R1과 R2는 디메틸아미노메틸렌기를 형성하고, n은 7이하의 정수이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R17이 히드록실기이고, R'17이 수소 원자를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, n이 5 또는 6인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, R1및 R2가 수소 원자를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  6. 제1항 내지 제4항중 어느 한항에 있어서, R1및 R2가 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 탄소 원자수 8이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  7. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, R1이 수소 원자를 나타내고 R2가 탄소 원자수 8이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  8. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, R1이 각각 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되는 탄소 원자수 8이하의 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알킬기 또는 페닐기로 1회 치환된 카르바모일기를 나타내고, R2가 수소 원자를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  9. 제1항에 있어서, N-부틸-5-[4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)페녹시]-펜탄술폰아미드, N-부틸-5-[4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔-11베타-일)페녹시]-N-메틸-펜탄술폰아미드, 또는 5-[4-(3,17베타-디히드록시-에스트라-1,3,5(10)-트리엔 11베타-일)페녹시]-N-(2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸)-N-메틸-펜탄술폰아미드인 일반식(I)의 화합물.
  10. 하기 일반식(Ⅱ)
    (식중, 페놀 관능기는 필요한 경우 보호된 형태임)의 화합물에 대해 :
    A) 하기 일반식(Ⅲ)
    X-(CH2)n-SO2-NRAR'A(Ⅱ)
    (식중, X는 할로겐 원자이고, n은 제1항에서 정의한 의미를 가지며, RA와 R'A는 동일 또는 상이하며, 치환체 RA및 R'A중 적어도 하나는 수소 원자가 아니면서, 수소 원자, 임의로 치환되는 알킬기, 아실기, 임의로 치환되는 아릴 또는 아랄킬기를 나타내거나, 그들이 결합된 질소 원자와 함께 질소, 산소 및 황 원자로부터 선택된 또하나의 헤테로원자를 함유할 수도 있으면서 알킬기에 의해 임의로 치환되는 5 또는 6원의 질소 함유 포화 헤테로고리를 형성함)의 할로겐화 유도체를 작용시켜 하기 일반식(Ⅳ)
    (식중, n, RA및 R'A는 상기 의미를 가짐)의 화합물을 얻고, 여기에 고리 A의 방향족화제 및 경우에 따라서는 3위치의 히드록실기의 아실화제를 작용시켜 R1=RA이고 R2=R'A인 경우의 일반식(I)의 화합물에 해당하는 하기 일반식(IA)
    (식중, n, RA및 R'A는 상기 의미를 가지고, R3는 수소 원자 또는 아실기를 나타냄)의 화합물을 얻고, 원하고 필요한 경우, 이 일반식(IA)의 화합물에 대해 하기 반응들 :
    -17위치의 케톤 관능기의 환원,
    -17위치의 케톤 간능기에 일반식(X)
    M-R'17a(X)
    (식중, M은 금속 원자를 나타내고, R'17a는 수소 원자를 제외하고 R'17과 동일한 의미를 가짐)의 금속 착화합물의 부가,
    - R17의 히드록실일 경우 17위치의 선택적 아실화,
    -3위치의 히드록실기의 알킬화 또는 아실화,
    -R3이 아실 관능기를 나타내는 경우 비누화,
    -경우에 따라 산 또는 염기에 의한 염형성 중 하나 이상을 적절한 순서로 행하거나, 또는 B) 고리 A의 방향족화제를 작용시키고 3위치의 히드록실기의 보호 반응을 행한 다음 11위치의 페놀의 보호기의 선택적인 제거 반응을 행하여 하기 일반식
    (식중, Rp는 보호기를 나타냄)의 화합물을 얻고, 여기에 일반식(Ⅲ')
    X-(CH2)-CO2-N=CH-N(Alk1)(Alk2) (Ⅲ')
    (식중, X는 할로겐 원자이고, (Alk1) 및 (Alk2)는 탄소 원자수 4이하의 알킬기이고, n은 18이하임)의 화합물을 작용시킨 다음 형성된 이민을 가수분해하여 하기
    (식중 n 및 Rp는 상기 의미를 가지며, 적절한 경우, Rp기의 본질에 따라 일반식(I)의 화합물에 해당할 수 있음)의 화합물을 얻으며, 원하고 필요한 경우, 이 일반식(Ⅵ)의 화합물에 대해 하기 반응들 :
    -Rp보호기의 제거 반응,
    -17위치의 케톤 관능기의 환원,
    -17위치의 케톤 관능기에 상기에서 정의한 것과 같은 일반식(X)
    M-R'17A(X)
    의 금속 착화합물의 부가,
    -R17이 히드록실일 경우 17위치의 선택적 아실화,
    -3위치의 히드록실기의 알킬화 또는 아실화,
    -하기 일반식(Ⅶ)
    RB-X (Ⅶ)
    (식중, RB는 임의로 치환되는 알킬기, 또는 아실기이고, X는 할로겐 원자를 나타냄)의 할로겐화물을 작용시켜 R1=H이고 R2=RB인 경우의 일반식(I)의 화합물에 해당하는 하기 일반식(IB)
    (식중, n,R17,R'17및 R3는 제1항에서 나타낸 의미를 가짐)의 화합물을 얻는 반응,
    -하기 일반식(Ⅷ)
    RC-NCO (Ⅷ)
    (식중, RB는 알킬, 아릴 또는 아랄킬기를 나타내며, 각각의 기는 경우에 따라 치환된 것임)의 이소시안산염을 작용시켜 R1이 일치환된 카르바모일기이고 R2가 수소 원자인 경우의 일반식(I)의 화합물에 해당하는 하기 일반식(IC)
    (식중, n,R17,R'17및 R3는 제1항에서 나타낸 의미를 가짐)의 화합물을 얻는 반응,
    -하기 일반식(Ⅸ)
    (Alk3O)(Alk4O)CH-N(Alk1)(Alk2) (Ⅸ)
    (식중, Alk1,Alk2,Alk3및 Alk4는 탄소 원자수 4이하의 알킬기임)의 화합물을 작용시켜 R1및 R2가 디알킬아미노메틸렌기를 형성하는 경우의 일반식(I)의 화합물에 해당하는 일반식(ID)
    (식중, n,R17,R'17및 R3는 제1항에서 나타낸 의미를 가짐)의 화합물을 얻는 반응,
    -일반식(Ⅶ)의 할로겐화물의 작용에 의한 일반식(IB)의 생성물의 알킬화 또는 아실화로 대응하는 디알킬화, 디아실화 또는 알킬아실화된 술폰아미드를 얻는 반응,
    -RC가 -(CH2)n, -Hal(식중, n'은 2 또는 3이고, Hal은 할로겐 원자를 나타냄)기인 경우, 일반식(IC)의 화합물의 고리화 반응으로 R1과 R2가 그들이 결합된 질소와 함께 하기 식
    으로 나타내는 유형의 시클릭 우레아를 형성하는 경우의 일반식(I)의 화합물에 해당하는 일반식(I'C)의 화합물을 얻는 반응,
    -경우에 따라 산 또는 염기에 의한 염형성 중 하나 이상을 적절한 순서로 행하는 것을 특징으로 하는 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물의 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서, 17위치에 제1항에서 정의한 바와 같은 R17및 R'17치환체를 함유한 제10항에서 정의한 일반식(Ⅱ)의 화합물에 해당하는 화합물을 출발물질로 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 의약으로서의 제1항 내지 제8항중 어느 한 항에서 정의한 일반식(I)의 화합물 및 제약상 허용되는 부가염.
  13. 의약으로서의 제9항에서 정의한 일반식(I)의 화합물.
  14. 활성 성분으로서 1종 이상의 제12항 또는 제13항에서 정의한 의약을 함유하는 제약 조성물.
  15. 제10항에서 정의한 일반식(Ⅳ), (V) 및 (Ⅵ)의 신규 중간체 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940013594A 1993-06-17 1994-06-16 11베타위치에페녹시알킬술폰아미드또는페녹시알킬술포닐우레아사슬을가진신규19-노르스테로이드,그의제조방법및중간체,의약으로서의용도및그를함유하는제약조성물 KR100341427B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9307310A FR2706454B1 (fr) 1993-06-17 1993-06-17 Nouveaux 19-Nor stéroïdes, procédé et intermédiaires de préparation, application comme médicaments et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR93-07310 1993-06-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950000729A true KR950000729A (ko) 1995-01-03
KR100341427B1 KR100341427B1 (ko) 2002-11-14

Family

ID=9448234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940013594A KR100341427B1 (ko) 1993-06-17 1994-06-16 11베타위치에페녹시알킬술폰아미드또는페녹시알킬술포닐우레아사슬을가진신규19-노르스테로이드,그의제조방법및중간체,의약으로서의용도및그를함유하는제약조성물

Country Status (16)

Country Link
US (3) US5494907A (ko)
EP (1) EP0629635B1 (ko)
JP (1) JP3621132B2 (ko)
KR (1) KR100341427B1 (ko)
CN (2) CN1054856C (ko)
AT (1) ATE150466T1 (ko)
AU (1) AU673919B2 (ko)
CA (1) CA2126158A1 (ko)
DE (1) DE69402114T2 (ko)
DK (1) DK0629635T3 (ko)
ES (1) ES2099551T3 (ko)
FR (1) FR2706454B1 (ko)
GR (1) GR3023107T3 (ko)
HU (1) HUT67308A (ko)
RU (1) RU2140423C1 (ko)
ZA (1) ZA943381B (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0613687T3 (da) * 1993-03-05 1999-12-06 Akzo Nobel Nv Anvendelse af pregnanderivat til behandling af tumorer
US5679788A (en) * 1993-06-17 1997-10-21 Roussel Uclaf 11 beta-substituted-19 nor-steroids
ES2347027T3 (es) 1998-05-22 2010-10-22 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Moleculas bifuncionales y terapias basadas en las mismas.
CA2450073C (en) 2001-07-25 2017-08-29 Biomarin Pharmaceutical Inc. Compositions and methods for modulating blood-brain barrier transport
US7009052B2 (en) * 2003-03-20 2006-03-07 Warner Lambert Company Llc Sulfonamide derivatives
WO2005035517A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-21 Council Of Scientific And Industrial Research (3r, 4r)-trans-3,4-diarylchroman derivatives with estrogenic activity
KR101148901B1 (ko) * 2004-09-29 2012-05-29 모리나가 뉴교 가부시키가이샤 고혈당 개선용 음식품
EP3827747A1 (en) 2005-04-28 2021-06-02 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Pharma-informatics system
CN101102777B (zh) * 2005-05-17 2011-07-06 森永乳业株式会社 用于改善胰脏功能的药物、食物或饮料
US8377894B2 (en) * 2005-05-17 2013-02-19 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. Drug and food or drink for improving pancreatic functions
GB0511051D0 (en) * 2005-05-31 2005-07-06 Exxonmobil Chem Patents Inc Molecular sieve catalyst treatment
US7312198B2 (en) * 2005-07-12 2007-12-25 Essential Skincare, Llc Protein compositions for promoting wound healing and skin regeneration
EP1945240B1 (en) 2005-09-16 2016-12-28 Raptor Pharmaceutical Inc Compositions comprising receptor-associated protein (rap) variants specific for cr-containing proteins and uses thereof
CA2611181C (en) * 2005-09-22 2010-11-02 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. Agent for inhibiting visceral fat accumulation
HUE059078T2 (hu) 2009-02-20 2022-10-28 Enhanx Biopharm Inc Glutation-alapú hatóanyagszállító rendszer
IL295075A (en) 2009-05-06 2022-09-01 Laboratory Skin Care Inc Preparations for administration through the skin that include complexes of an active substance with calcium phosphate and methods of using them
CN114957367B (zh) * 2022-05-27 2023-12-29 黄冈人福药业有限责任公司 一种生物法制备睾酮的精制方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR384842A (fr) * 1907-12-09 1908-04-23 Emile Artigue Plaque photographique auto-retouche
FR471612A (fr) * 1913-05-08 1914-11-05 Zeiss Carl Soc Lentille collectrice devant etre intercalée entre deux systèmes redresseurs dans les instruments destinés à l'inspection des corps creux
FR2528434B1 (fr) * 1982-06-11 1985-07-19 Roussel Uclaf Nouveaux 19-nor steroides substitues en 11b et eventuellement en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament
US4978657A (en) * 1981-01-09 1990-12-18 Roussel Uclaf Novel 11β-substituted-19-nor-steroids
FR2640977A2 (en) * 1982-06-11 1990-06-29 Roussel Uclaf New position-11 substituted 19-norsteroids and their application as medicinal products.
FR2618783B1 (fr) * 1987-07-30 1991-02-01 Roussel Uclaf Nouveaux 17-aryle steroides, leurs procedes et des intermediaires de preparation comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
FR2643638B1 (fr) * 1989-02-24 1991-06-14 Roussel Uclaf Nouveaux 19-nor steroides ayant en position 11beta une chaine carbonee comportant une fonction amide ou carbamate, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant
ES2112268T3 (es) * 1990-08-14 1998-04-01 Hoechst Marion Roussel Inc Nuevos 19-nor-esteroides que tienen en posicion 11beta una cadena carbonada que comprende una funcion amida, su preparacion, su aplicacion como medicamentos y composiciones farmaceuticas que los contienen.
FR2685332A1 (fr) * 1991-12-20 1993-06-25 Roussel Uclaf Nouveaux 19-nor sterouides ayant en position 11beta une chaine thiocarbonee, leur procede de preparation et les intermediaires et leur application a titre de medicaments.
FR2688004A1 (fr) * 1992-02-27 1993-09-03 Roussel Uclaf Nouveaux sterouides comportant en position 17 un radical methylene lactone, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments.

Also Published As

Publication number Publication date
HUT67308A (en) 1995-03-28
RU94022277A (ru) 1996-04-20
DK0629635T3 (da) 1997-09-22
HU9401427D0 (en) 1994-08-29
US5556845A (en) 1996-09-17
US5494907A (en) 1996-02-27
US5705494A (en) 1998-01-06
DE69402114D1 (de) 1997-04-24
KR100341427B1 (ko) 2002-11-14
ES2099551T3 (es) 1997-05-16
CN1271734A (zh) 2000-11-01
AU673919B2 (en) 1996-11-28
CN1054856C (zh) 2000-07-26
RU2140423C1 (ru) 1999-10-27
CN1101915A (zh) 1995-04-26
JP3621132B2 (ja) 2005-02-16
ATE150466T1 (de) 1997-04-15
AU6476394A (en) 1994-12-22
EP0629635B1 (fr) 1997-03-19
FR2706454A1 (fr) 1994-12-23
JPH0717996A (ja) 1995-01-20
FR2706454B1 (fr) 1995-09-15
CA2126158A1 (fr) 1994-12-18
DE69402114T2 (de) 1997-09-11
ZA943381B (en) 1995-05-17
GR3023107T3 (en) 1997-07-30
EP0629635A1 (fr) 1994-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950000729A (ko) 11베타 위치에 페녹시알킬술폰아미드 또는 페녹시알킬술포닐우레아 사슬을 가진 신규 19- 노르 스테로이드, 그의 제조 방법 및 중간체, 의약으로서의 용도 및 그를 함유하는 제약 조성물
KR890011827A (ko) 화학적 화합물
TW385309B (en) Novel thiazolidinedione antidiabetic agents
DE69010232T2 (de) 2-(1-Piperazinyl)-4-phenylcycloalkanpyridin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten.
PT88410A (pt) Process for preparing thiazolidinedione derivatives
GB8919417D0 (en) Novel compounds
SE456581B (sv) Mellanprodukter for framstellning av 3,4-disubstituerade 1,2,5-tiadiazol-1-oxider och -1,1-dioxider som er h 71-receptorantagonister
GB8919434D0 (en) Novel compounds
KR940011475A (ko) 신규한 에리트로마이신 유도체, 그의 제조 방법 및 의약으로서의 그의 용도
ES8103070A1 (es) Un procedimiento para preparar un compuesto de guanidinotia-zol
KR880013888A (ko) 신규 디티오아세탈 화합물, 그의 제조방법 및 이 화합물로 되는 제약 조성물
PH22239A (en) Derivatives of pyrido-benzothiazine, their pharmaceutical composition and process of preparation thereof
GB1536515A (en) Compositions containing silicon derivatives
NZ214787A (en) Arylcyclobutylalkylamines and pharmaceutical compositions
GB1421970A (en) 8-azapurin-6-one derivatives
KR910019988A (ko) 피페리딜옥시-및 퀴누클리디닐옥시-이소옥사졸 유도체, 그의 제조방법 및 치료적 용도
ES449152A1 (es) Procedimiento para preparar composiciones bucales.
KR910004655A (ko) 19-노르 스테로이드로 부터 유도한 기에 의해 그 방향족 핵이 치환된 신규 오메가-페닐 아미노 알칸산, 이들의 염, 이들의 제조 방법 및 이 방법의 신규 중간체, 약제로서 이들의 용도 및 이들을 함유한 조성물
ES8701174A1 (es) Un metodo de preparacion de un compuesto de tiadiazina
ES480041A1 (es) Procedimiento para preparar acido ciclohexilcarboxilico y sus derivados.
KR890009866A (ko) 티오포름아미드 유도체들 그들의 제법 및 그들을 함유하는 조성물
DE69129790D1 (de) 5-Amino-5,6,7,8-Tetrahydrochinoline und verwandte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
GB1503256A (en) Thiadiazole derivatives
KR890009892A (ko) 신규의 아졸 화합물
JPS5271447A (en) Synthesis of 2,3-epoxycyclopentanone derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee