KR940003963A - 심장혈관계 질환에 유효한 신규 히드라조노-5β,14β- 안드로스탄 유도체와 이들의 제조방법 및 약제학적 조성물 - Google Patents
심장혈관계 질환에 유효한 신규 히드라조노-5β,14β- 안드로스탄 유도체와 이들의 제조방법 및 약제학적 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 심장병 및 고혈압과 같은 심장혈관계 질환 치료에 유효한 신규 17-히드라조노-14β-하이드록시-5β-안드로스탄 유도체와 이들의 제조방법 및 약제학적 조성물에 관한 것이다.
상기식에서,는 단일 또는 이중결합;
는 α 또는 β위치, Z 또는 E이성질체;가 단일결합할때 Y는 β-OR4기;가 이중결합일때 Y는 NNHC(=NR5)NR6R7기; R은 NHC(X)T 또는 NR6R7; X는 O, S 또는 NR5기; T는 NR6R7, NHC(=NH)NH2또는 SR8기; R2가 수소 R1이 NHC(=X)T 또는 NR6R7일때 R6과 R7은 수소, X는 산소 또는 NH, T가 NH2이면 Y는 β-OH가 아니거나 R3는 수소원자가 아니다. 또한, X 가 산소 또는 황원자일때 T는 SR8가 아니다.
R2는 수소원자 또는 메틸기; R3는 수소원자 또는 하이드록시기; R4는 수소원자 또는 NR9R10으로 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4알킬기; R5는 수소원자, 메틸, 페닐, NR9R10으로 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4알킬 또는 NR9R10으로 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4아실기; R6과 R7은 서로 같거나 다른 것으로서 수소, 메틸 또는 NR9R10으로 치환되거나 치환되지 않은 C2-C4알킬기; R8은 C1-C4알킬기; R9와 R10은 서로 같거나 다른 것으로서 수소, C1-C4알킬기 또는 R9와 R10은 질소원자를 갖고 있는 기로서 또다른 헤테로원자 즉, 산소 또는 질소원자를 선택적으로 포함하여 5각형 또는 6각형의 모노헤테로고리; R5, R6및 R7은 각각 둘씩 헤테로원자에 결합되거나 결합 가능한 것으로서 5각형, 6각형 또는 7각형의 헤테로고리를 이룬다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (5)
- 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 히드라조노-5β, 14β-안드로스탄 유도체.상기식에서,는 단일 또는 이중결합;는 α 또는 β위치, Z또는 E이성질체;가 단일결합할때 Y는 β-OR4기;가 이중결합일때 Y는 NNHC(=NR5)NR6R7기; R은 HNC(=X)T또는 NR6R7기; X는 O,X또는 NR5기; T는 NR6R7, NHC(=NH)NH2또는 SR6기; R2가 수소, R1이 HNC(=X)T 또는 NR6R7일때 R6과 R7은 수소, X는 산소 또는 NH, T가 NH2이면 Y는 β-OH가 아니거나 R3는 수소원자가 아니다. 또한, X가 산소 또는 황원자일때 T는 SR8가 아니다.
- 상기 일반식(Ⅰ)화합물의 입체이성질체, Z와 E이성질체, 토오토머, 광학이성질체 그리고 이들의 혼합물, 그리고 약제학적으로 허용되는 염.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은 (E)-17β-(3-메틸구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-3β, 14β-디올, (E)-17β(3, 3-디메틸구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-17β-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-17β-(2-이미다졸인)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-17β-(1-메틸-2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-띠올, (E)-17β-(5-옥소-2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-17β-(1, 4, 5, 6-테트라히드로-2-피리미디닐)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-17β-(3-아미디노)구아니디노이미노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-17β-[3-(2-띠메틸아미노에틸)구아니디노]이미노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-17β-(3-페닐구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-17β-디메틸히드라조노메틸-5β-(3-메틸이소티오세미카르바조노)메틸-5β-안드로스탄-3β,14β-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-구아니디노이미노메틸-5β-안드로스탄-14β-올. (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-세미카르바조노메틸-5β-안드로스탄-14β-올. (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3, 3-디메틸구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-14β-올, (E)--3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β-올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(2-이미다졸인)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β-올. (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(1-메틸-2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β-올. (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(5-옥소-2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β-올. (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(1, 4, 5, 6-테트라히드로-2-피리미디닐)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β-올. (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3-아미디노)구아니디노이미노메틸-5β-안드로스탄-14β-올. (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-[3-(2-디메틸아미노에틸)구아니디노]이미노메틸-5β-안드로스탄-14β-올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3-페닐구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-14β-올. (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-디메틸히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β-올, (E)-3β-(3-아미노플오폭시)-17β-티오세미카르바조노에틸-5β-안드로스탄-14β-올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3-메틸 이소티오세미카르바조노)메틸-5β-안드로스탄-14β-올, 3-[(EZ)-구아니디노이미노]-17β-[(E)-구아니디노이미노메틸]-5β-안드로스탄-14β-올, 3-[(EZ)-2(-이미다졸인-2-일)히드라조노]-17β-[(E)-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노]-메틸-5β-안드로스탄-14β-올, (E)-20-구아니디노이미노-5β-프레그난-3β,14β-디올, (E)-20-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노-5β-프레그난-3β,14β-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)20- 구아니디노이미노-5β-프레그난-14β-올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)20-[(2-이미다졸인-2-일)히드라조노]-5β-프레그난-14β-올, (E)-17β-구아니디노이미노메틸-5β-안드로스탄-3β, 14β, 17α-트리올, (E)-17β-세미카르바조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β17α-트리올, (E)-17β-(3-메틸구아니디노)이미노 메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올, (E)-17β-(3, 3-디메틸구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,7α-트리올, (E)-17β-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β, 14β, 17α-트리올, (E)-17β-(2-이미다졸인)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올, (E)-17β-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올, (E)-17β-(5-옥소-2-이미다졸인-2 -일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올, (E)-17β-(1, 4, 5, 6-테트라히드로-2-피리미디닐)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올, (E)-17β-(3-아미디노)구아니디노이미노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α- 트리올, (E)-17β-[3(2-디메틸아미노에틸)구아미디노]이미노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올, (E)-17β-(3-페닐구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-3β, 14β, (E)-17β-디메틸아미노에틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올,(E)-17β-티오세미카르바조노메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올, (E)-17β-(3-메틸 이소티오세미카르바조노)메틸-5β-안드로스탄-3β,14β,17α-트리올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-구아니디노이미노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-세미카르바조노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3-메틸구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올,(E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3,3-메틸구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올,(E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올,(E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(2-이미다졸인)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올,(E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(1-메틸-2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(5-옥소-2-이미다졸인-2-일)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올,(E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(1, 4, 5,6-테트라히드로-2-피리미디닐)히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3-아미디노)구아니디노이미노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-[3-(2-디메틸아미노에틸)구아니디노]이미노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3-페닐구아니디노)이미노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-디메틸히드라조노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-티오세미카르바조노메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17β-(3-메틸이소세미카르바조노)메틸-5β-안드로스탄-14β,17α-디올, 3-((Z,E)-구아니디노이미노)-17β-((E)-구아니디노이미노)메틸-5β-안드로스탄-14β,17β-디올, 3-[(EZ)-2-이미다졸인-2-일)히드라조노]-17β-((E)-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노)메틸-5β-안드로스탄-14β,17β-디올, (E)-20-구아니디노이미노-5β-프레그난-3β,14β,17α-트리올,(E)-20-[(2-이미다졸인-2-일)히드라조노]-5β-프레그난-3β,14β,17α-트리올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-20-구아니디노이미노-5β-프레그난-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-20-[(20-이미다졸인-2-일)히드라조노]-5β-프레그난-14β,17α-디올, (E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17-구아니디노이미노-5β-안드로스탄-14β,17α-디올,(E)-17-(2-이미다졸인-2-일)히드라조노-5β-안드로스탄-3β,14β-디올,(E)-3β-(3-아미노프로폭시)-17-[(2-이미다졸인-2-일)히드라조노]-5β-안드로스탄-14β-올, 또는 상기 (E)이성질체 상응 하는 (Z)이성질체 또는 상기 화합물중 3β-(3-아미노프로폭시)치환체가 3β-(3-디메틸아미노프로폭시),3β-(3-디에틸아미노프로폭시), 3β-[3-(1-프롤리딘일)프로폭시]. 3β-(2-아미노에톡시), 3β-(2-디메틸아미노에톡시), 3β-(2-디에틸아미노에톡시)또는 3β-[2-(1-피롤리딘일)에톡시]로 대체되는 것임을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)화합물.
- 다음 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 그리고 (Ⅳ)화합물을 축합시켜 상기 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하는 방법.Y는, R2, R3, R6, R7, X및 T는 각각 상기 청구범위 1항에서 정의한 바와 같다.
- 유효성분으로서 약제학적으로 허용가능한 상기 일반식(Ⅰ)화합물과 담체, 희석제 또는 이들의 혼합물로 이루어진 것임을 특징으로 하는 약제학적 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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