KR940003926A - 아미노부텐 유도체의 제조 방법 - Google Patents

아미노부텐 유도체의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명에는 하기 일반식(Ⅱ)의 부텐올 유도체를 하기 일반식 (Ⅲ)의 아미드 유도체와 반응시켜서 하기 일반식(Ⅰ)의 아미노부텐 유도체를 제조하는 방법이 개시된다. 일반식(Ⅰ)의 아미노부텐 유도체를 탈보호시켜 하기

Description

아미노부텐 유도체의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 부텐 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)의 아미드 유도체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
    식중, R1은 수소; 히드록시 보호기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; X는 히드록시기, 할로겐 원자, 술포닐옥시기, 아실옥시기, 아실옥시기, 알콕시-카르보닐옥시기, 또는 R1과 함께 시클릭 아황산 에스테르, 황산 에스테르 또는 탄산 에스테르를 형성할 수 있는 기이고; Y는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 수소이고; R2는 수소, 알콕시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R3은 수소, 치환될 수도 있는 아실기, 알콕시-카르보닐기, 술포닐기, 또는 치환된 알칼기이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식Ⅱ)에서 R1나타내어지는 상기 히드록시 보호기가 테트라히드로피라닐기, 메톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 에톡시에틸기, 2-메톡시에틸기, t-부틸기, 벤질기, 4-메톡시벤질기, 디페닐메틸기, 트리페닐메틸기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실리기, t-부틸디메틸실리기, 포르밀기, 아세틸기, n-프로피오닐기, 이소-프로피오닐기, n-부티릴기, 이소-부티릴기, 발레릴기, 이소-발레릴기, 피발로일기, 벤조일기-나프토일기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 이소-부톡시카르보닐기, 알릴옥시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 9-플로오레닐톡시카르보닐기, 및 페닐옥시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 R1으로 나타내어지는 상기 방향족 탄화수소기가 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 3-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)페닐기, 3-(메톡시메톡시메틸)페닐기, 3-포르밀페닐기, 3-(디에톡시메틸)페닐기, 3-(1,3-디옥솔란-2-일)페닐기, 3-(피페리디노메틸)페닐기, 3-(디메틸아미노메틸)페닐기, 4-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)페닐기, 4-(메톡시메톡시메틸)페닐기, 4-포르밀페닐기, 4-(디에폭시메틸)페닐기, 4-(1,3-디옥솔란-2-일)페닐기, 4-(피페라디노메틸)페닐기, 4-(디메틸아미노메틸)페닐기, 2-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)페닐기, 2-(메톡시메톡시메틸)페닐기, 2-포르밀페닐기, 2-(디에톡시메틸)페닐기, 2-(1,3-디옥솔란-2-일)페닐기, 2-(피페리디노메틸)페닐기, 및 2-(디메틸 아미노메틸)패닐기로 일어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 R1으로 나타내어지는 상기 헤테로 시클릭기가 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소-퀴놀릴기, 티에닐기, 푸릴기, 3-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)-2-피리딜기, 3-(메톡시메톡시메틸)-2-피리딜기, 3-포르밀-2-피리딜기, 3-(디에톡시메틸)-2-피리딜기, 3-(1,3-디옥솔란-2-일)-2-피리딜기, 3-(피페리디노메틸)-2-피리딜기, 3-(피페리디노메틸-2-피리딜기, 4-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)-2-피리딜기, 4-(메톡시메톡시메틸)-2-피리딜기, 4-포르밀-2-피리딜기, 4-(디에톡시메틸)-2-피리딜기, 4-(1,3-디옥솔란-2-일)-2-피리딜기, 4-(피페리디노메틸)-2-피리딜기, 4-(디메틸아미노메틸)-2-피리딜기, 5-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)-2-피리딜기, 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-2-피리딜기, 5-(피페리디노메틸)-2-피리딜기, 및 5-(디메틸아미노메틸)-2-피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 X로 나타내어지는 상기 술포닐옥시기가 메탄술포닐옥시기, 트리플루오로메탄술포닐옥시기, 벤젠술포닉옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기, 및 이미다조술포닐옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부테 유도체의 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 나타내어지는 상기 아실옥시기가 포르밀옥시기, 아세틸옥시기, n-프로피오닐옥시기, 이소-프로피오닐ㅇ고시기, n-부티릴 옥시기, 이소-부티릴옥시기, 발레릴옥시기, 이소-발레릴옥시기, 피바로일옥시기, 벤조일옥시기, 및 나프토일옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 X로 나타내어지는 상기 알콕시카르보닐옥시기가 메톡시카르보닐옥시, 에톡시카르보닐옥시기, 이소-부톡시카르보닐옥시기, 알릴옥시카르보닐옥시기, 벤질옥시카르보닐옥시기, 9-플루오레닐메톡시카르보닐옥시기 및 페닐옥시카르보닐옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  8. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R2로 나타내어지는 상기 알콕시기가 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소-부톡시기, t-부톡시기, 및 벤질옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R2로 나타내어지는 상기 알킬기가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 클로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 벤질기, 푸르푸릴티오메틸기, 푸르푸릴술피닐메틸기, 및 푸르푸릴술포닐메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조방법.
  10. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R2로 나타내어지는 상기 방향쪽 탄화수소기가 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 치환될 수도 있는 페닐기, 나프틸기, 및 안트릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R2로 나타내어지는 상기 헤테로시클릭기가 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 치환될 수도 있는 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 티에닐기, 및 푸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  12. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3으로 나타내어지는 상기 아실기가 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 발레릴기, 클로로아세틸기, 디클로로아세틸기, 트리클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 페닐아세틸기, 벤조일기, 나프토일기, 푸로일기, 테노일기, 니코티노일기 및 이소니코티노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  13. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3으로 나타내어지는 상기 알콕시카르보닐기가 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 이소-부톡시카르보닐기, 알릴옥시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 9-플루오레닐메톡시카르보닐기, 및 페닐옥시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  14. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3으로 나타내어지는 상기 술포닐기가 메탄술포닐기, 트리플루오로메탄술포닐기, 벤젠술포닐기, p-톨루엔술포닐기, 및 이미다조술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  15. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3으로 나타내어지는 상기 치환된 알킬기가 벤질기, 4-메톡시벤질기, 및 2,4-디메톡시벤질기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  16. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3이 수소이며, 따라서 하기 일반식(I-1)의 아미노부텐 유도체가 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  17. 제1항에 있어서, R1(식중, R11은 히드록시메틸기, 테트라히드로피라닐-2-옥시메틸기, 메톡시메톡시메틸기, 포르밀기, 디메톡시메틸기, 디에톡시메틸기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 피페리디노메틸기, 또는 디메틸아미노메틸기임)이고; X가 히드록시기, 할로겐 원자, 메탄술로닐옥시기, 트리플루오로메탄술포닐옥시기, 벤젠술포닐옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기, 또는 이미다조술포닐옥시기이고; R2(식중, n은 0,1 또는 2임)이고; R3이 수소이며, 따라서 하기 일반식(I-2)의 피리딜옥시 유도체가 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  18. 제1항에 있어서, R1이고; R2이고; R3(식중, R11은 히드록시메틸기, 테트라히드로피라닐-2-옥시메틸기, 메톡시메톡시메틸기, 포르밀기, 디메톡시메틸기, 디에톡시메틸기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 피페리디노메틸기, 또는 디메틸아미노메틸기이고; R12는 수소, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 또는 치환될 수도 있는 아릴옥시기이고; n은 0,1 또는 2임)이며, 따라서 하기 일반식(I-3)의 아세트이미드 화합물이 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  19. 하기 일반식(la)의 아미노부텐 유도체를 탈보호시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I-1)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
    식중, R1은 수소; 히드록시 보호기, 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R2는 수소, 알콕시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R3a는 치환될 수도 있는 아실기, 알콕시-카르보닐기, 술포닐기, 또는 치환된 알킬기이다.
  20. 제19항에 있어서, R1이고; R2이고; R3(식중, R11은 히드록시메틸기, 테트라히드로피라닐-2-옥시메틸기, 메톡시메톡시메틸기, 포르밀기, 디메톡시메틸기, 디에톡시메틸기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 피페리디노메틸기, 또는 디메틸아미노메틸기이고; R12는 수소, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알칼기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 또는 치환될 수도 있는 아릴옥시기이고; n은 0,1 또는 2임)이며, 따라서 하기 일반식(I-2)의 피리딜옥시 유도체가 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  21. 제20항에 있어서, 상기 일반식(I-2)의 피리딜옥시 유도체를 산화시키는 단계를 더 포함하며, 따라서 하기 일반식(I-2a)의 피리딜옥시 유도체가 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
    식중, R11은 일반식(I-3)에서 정의한 바와 같고, m은 n+1이고, n은 0 또는 1이다.
  22. 하기 일반식(I)의 아미노부텐 유도체를 탈보호시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I-4)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
    식중, R1은 수소; 히드록시 보호기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R2는 수소, 알콕시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R3은 수소, 치환될 수도 있는 아실기, 알콕시-카르보닐기, 술포닐기, 또는 치환된 알킬이다.
  23. 하기 일반식(I-1)의 아미노부텐 유도체를 탈보호시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I-4)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
    식중, R1은 수소; 히드록시 보호기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로 시클릭기이고; R2는 수소, 알콕시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이다.
  24. 제19항에 있어서, 일반식(la)에서 R2CO- 및 R3a중의 적어도 하나가 포르밀기이고, 상기 탈보호가 1급 아민 또는 2급 아민의 존재하에 비양성자성 용매 중에서 수행되는 일반식(I-1)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
  25. 제22항에 있어서, 일반식(I)에서 R2CO- 및 R3중의 적어도 하나가 포리밀기이고, 상기 탈보호가 1급아민 또는 2급 아민의 존재하에 비양성장성 용매중에서 수행되는 일반식(I-4)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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