KR940003926A - 아미노부텐 유도체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에는 하기 일반식(Ⅱ)의 부텐올 유도체를 하기 일반식 (Ⅲ)의 아미드 유도체와 반응시켜서 하기 일반식(Ⅰ)의 아미노부텐 유도체를 제조하는 방법이 개시된다. 일반식(Ⅰ)의 아미노부텐 유도체를 탈보호시켜 하기
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (25)
- 하기 일반식(Ⅱ)의 부텐 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)의 아미드 유도체와 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.식중, R1은 수소; 히드록시 보호기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; X는 히드록시기, 할로겐 원자, 술포닐옥시기, 아실옥시기, 아실옥시기, 알콕시-카르보닐옥시기, 또는 R1과 함께 시클릭 아황산 에스테르, 황산 에스테르 또는 탄산 에스테르를 형성할 수 있는 기이고; Y는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 수소이고; R2는 수소, 알콕시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R3은 수소, 치환될 수도 있는 아실기, 알콕시-카르보닐기, 술포닐기, 또는 치환된 알칼기이다.
- 제1항에 있어서, 일반식Ⅱ)에서 R1나타내어지는 상기 히드록시 보호기가 테트라히드로피라닐기, 메톡시메틸기, 벤질옥시메틸기, 에톡시에틸기, 2-메톡시에틸기, t-부틸기, 벤질기, 4-메톡시벤질기, 디페닐메틸기, 트리페닐메틸기, 트리메틸실릴기, 트리에틸실리기, t-부틸디메틸실리기, 포르밀기, 아세틸기, n-프로피오닐기, 이소-프로피오닐기, n-부티릴기, 이소-부티릴기, 발레릴기, 이소-발레릴기, 피발로일기, 벤조일기-나프토일기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 이소-부톡시카르보닐기, 알릴옥시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 9-플로오레닐톡시카르보닐기, 및 페닐옥시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 R1으로 나타내어지는 상기 방향족 탄화수소기가 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 3-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)페닐기, 3-(메톡시메톡시메틸)페닐기, 3-포르밀페닐기, 3-(디에톡시메틸)페닐기, 3-(1,3-디옥솔란-2-일)페닐기, 3-(피페리디노메틸)페닐기, 3-(디메틸아미노메틸)페닐기, 4-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)페닐기, 4-(메톡시메톡시메틸)페닐기, 4-포르밀페닐기, 4-(디에폭시메틸)페닐기, 4-(1,3-디옥솔란-2-일)페닐기, 4-(피페라디노메틸)페닐기, 4-(디메틸아미노메틸)페닐기, 2-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)페닐기, 2-(메톡시메톡시메틸)페닐기, 2-포르밀페닐기, 2-(디에톡시메틸)페닐기, 2-(1,3-디옥솔란-2-일)페닐기, 2-(피페리디노메틸)페닐기, 및 2-(디메틸 아미노메틸)패닐기로 일어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 R1으로 나타내어지는 상기 헤테로 시클릭기가 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소-퀴놀릴기, 티에닐기, 푸릴기, 3-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)-2-피리딜기, 3-(메톡시메톡시메틸)-2-피리딜기, 3-포르밀-2-피리딜기, 3-(디에톡시메틸)-2-피리딜기, 3-(1,3-디옥솔란-2-일)-2-피리딜기, 3-(피페리디노메틸)-2-피리딜기, 3-(피페리디노메틸-2-피리딜기, 4-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)-2-피리딜기, 4-(메톡시메톡시메틸)-2-피리딜기, 4-포르밀-2-피리딜기, 4-(디에톡시메틸)-2-피리딜기, 4-(1,3-디옥솔란-2-일)-2-피리딜기, 4-(피페리디노메틸)-2-피리딜기, 4-(디메틸아미노메틸)-2-피리딜기, 5-(테트라히드로피라닐-2-옥시메틸)-2-피리딜기, 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-2-피리딜기, 5-(피페리디노메틸)-2-피리딜기, 및 5-(디메틸아미노메틸)-2-피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 X로 나타내어지는 상기 술포닐옥시기가 메탄술포닐옥시기, 트리플루오로메탄술포닐옥시기, 벤젠술포닉옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기, 및 이미다조술포닐옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부테 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 나타내어지는 상기 아실옥시기가 포르밀옥시기, 아세틸옥시기, n-프로피오닐옥시기, 이소-프로피오닐ㅇ고시기, n-부티릴 옥시기, 이소-부티릴옥시기, 발레릴옥시기, 이소-발레릴옥시기, 피바로일옥시기, 벤조일옥시기, 및 나프토일옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 X로 나타내어지는 상기 알콕시카르보닐옥시기가 메톡시카르보닐옥시, 에톡시카르보닐옥시기, 이소-부톡시카르보닐옥시기, 알릴옥시카르보닐옥시기, 벤질옥시카르보닐옥시기, 9-플루오레닐메톡시카르보닐옥시기 및 페닐옥시카르보닐옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R2로 나타내어지는 상기 알콕시기가 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소-부톡시기, t-부톡시기, 및 벤질옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R2로 나타내어지는 상기 알킬기가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 클로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 벤질기, 푸르푸릴티오메틸기, 푸르푸릴술피닐메틸기, 및 푸르푸릴술포닐메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R2로 나타내어지는 상기 방향쪽 탄화수소기가 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 치환될 수도 있는 페닐기, 나프틸기, 및 안트릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R2로 나타내어지는 상기 헤테로시클릭기가 알킬기, 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 및 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 치환될 수도 있는 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 티에닐기, 및 푸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3으로 나타내어지는 상기 아실기가 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 발레릴기, 클로로아세틸기, 디클로로아세틸기, 트리클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 페닐아세틸기, 벤조일기, 나프토일기, 푸로일기, 테노일기, 니코티노일기 및 이소니코티노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3으로 나타내어지는 상기 알콕시카르보닐기가 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 이소-부톡시카르보닐기, 알릴옥시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기, 9-플루오레닐메톡시카르보닐기, 및 페닐옥시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3으로 나타내어지는 상기 술포닐기가 메탄술포닐기, 트리플루오로메탄술포닐기, 벤젠술포닐기, p-톨루엔술포닐기, 및 이미다조술포닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3으로 나타내어지는 상기 치환된 알킬기가 벤질기, 4-메톡시벤질기, 및 2,4-디메톡시벤질기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 R3이 수소이며, 따라서 하기 일반식(I-1)의 아미노부텐 유도체가 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, R1이(식중, R11은 히드록시메틸기, 테트라히드로피라닐-2-옥시메틸기, 메톡시메톡시메틸기, 포르밀기, 디메톡시메틸기, 디에톡시메틸기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 피페리디노메틸기, 또는 디메틸아미노메틸기임)이고; X가 히드록시기, 할로겐 원자, 메탄술로닐옥시기, 트리플루오로메탄술포닐옥시기, 벤젠술포닐옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기, 또는 이미다조술포닐옥시기이고; R2가(식중, n은 0,1 또는 2임)이고; R3이 수소이며, 따라서 하기 일반식(I-2)의 피리딜옥시 유도체가 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, R1이이고; R2가이고; R3이(식중, R11은 히드록시메틸기, 테트라히드로피라닐-2-옥시메틸기, 메톡시메톡시메틸기, 포르밀기, 디메톡시메틸기, 디에톡시메틸기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 피페리디노메틸기, 또는 디메틸아미노메틸기이고; R12는 수소, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 또는 치환될 수도 있는 아릴옥시기이고; n은 0,1 또는 2임)이며, 따라서 하기 일반식(I-3)의 아세트이미드 화합물이 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 하기 일반식(la)의 아미노부텐 유도체를 탈보호시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I-1)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.식중, R1은 수소; 히드록시 보호기, 치환될 수 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R2는 수소, 알콕시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R3a는 치환될 수도 있는 아실기, 알콕시-카르보닐기, 술포닐기, 또는 치환된 알킬기이다.
- 제19항에 있어서, R1이이고; R2가이고; R3이(식중, R11은 히드록시메틸기, 테트라히드로피라닐-2-옥시메틸기, 메톡시메톡시메틸기, 포르밀기, 디메톡시메틸기, 디에톡시메틸기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 피페리디노메틸기, 또는 디메틸아미노메틸기이고; R12는 수소, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알칼기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 또는 치환될 수도 있는 아릴옥시기이고; n은 0,1 또는 2임)이며, 따라서 하기 일반식(I-2)의 피리딜옥시 유도체가 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제20항에 있어서, 상기 일반식(I-2)의 피리딜옥시 유도체를 산화시키는 단계를 더 포함하며, 따라서 하기 일반식(I-2a)의 피리딜옥시 유도체가 제조되는 아미노부텐 유도체의 제조 방법.식중, R11은 일반식(I-3)에서 정의한 바와 같고, m은 n+1이고, n은 0 또는 1이다.
- 하기 일반식(I)의 아미노부텐 유도체를 탈보호시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I-4)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.식중, R1은 수소; 히드록시 보호기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R2는 수소, 알콕시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이고; R3은 수소, 치환될 수도 있는 아실기, 알콕시-카르보닐기, 술포닐기, 또는 치환된 알킬이다.
- 하기 일반식(I-1)의 아미노부텐 유도체를 탈보호시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I-4)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.식중, R1은 수소; 히드록시 보호기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로 시클릭기이고; R2는 수소, 알콕시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 방향족 탄화수소기, 또는 치환될 수도 있는 헤테로시클릭기이다.
- 제19항에 있어서, 일반식(la)에서 R2CO- 및 R3a중의 적어도 하나가 포르밀기이고, 상기 탈보호가 1급 아민 또는 2급 아민의 존재하에 비양성자성 용매 중에서 수행되는 일반식(I-1)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.
- 제22항에 있어서, 일반식(I)에서 R2CO- 및 R3중의 적어도 하나가 포리밀기이고, 상기 탈보호가 1급아민 또는 2급 아민의 존재하에 비양성장성 용매중에서 수행되는 일반식(I-4)의 아미노부텐 유도체의 제조 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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EP0582304A2 (en) | 1994-02-09 |
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