KR930703288A - 싸이클릭 케텐 아세탈 합성방법 - Google Patents

싸이클릭 케텐 아세탈 합성방법

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KR930703288A
KR930703288A KR1019930702432A KR930702432A KR930703288A KR 930703288 A KR930703288 A KR 930703288A KR 1019930702432 A KR1019930702432 A KR 1019930702432A KR 930702432 A KR930702432 A KR 930702432A KR 930703288 A KR930703288 A KR 930703288A
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methylene
hydroxide
dioxepan
butanol
hydroxide compound
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Application number
KR1019930702432A
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Inventor
사바기아 찬드라 매더
Original Assignee
알프레드 피. 로렌조
이스트만 코닥 컴퍼니
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

본원은 2-메틸렌-1,3-디옥스판과 같은 싸이클릭 케텐 아세탈을 제조하는 개선된 방법에 관한다. 본 방법은 고온에서 2-클로로메틸-1,3-디옥스에판과 같은 할로겐화한 싸이클릭 케텐 아세탈을 2-부탄올과 같은 비반응성 알콜내 포타슘 하이드록사이드같은 하이드록사이드 화합물과 반응시키는 것으로 이루어진다.

Description

싸이클릭 케텐 아세탈 합성방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 고온에서 알카리 금속 하이드록사이드, 알카리 토금속 하이드록사이드 및 그 혼합물에서 선택된 하이드록사이드 화합물과 할로겐화한 싸이클릭 케텐 아세탈을 고온에서 하이드록사이드 혼합물을 용해시킬 수 있는 비반응성 알콜내에서 반응시켜 싸이클릭 케텐 아세탈을 제조하는 것으로 구성되며, 알콜용액내 하이드록사이드 화합물 농도가 하이드록사이드 화합물 및 알콜의 총 중량을 기준하여 20내지 80중량%가 되고, 고온이 적당한 반응속도를 유지시키기에 충분한 그러나 저 선택성을 초래할 정도로 높지않은 온도가 되는 싸이클릭 케텐 아세탈 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 싸이클릭 케텐 아세탈이 하기 일반식 표시되는 방법.
    식중: n은 2내지 4, R1및 R2는 각기 독립하여 아릴그룹, 수소 또는 C1-8을 갖는 알킬그룹을 나타냄.
  3. 제2항에 있어서, 상기 싸이클릭 케텐 아세탈이 2-메틸렌-5-디메틸-1,3-디옥스에판; 2-메틸렌-5-디메틸-1,3-디옥소란; 2-메틸렌-5-디메틸-1,3-디옥산; 4-n-헥실-2-메틸렌-1,3-디옥소란; 4-n-옥틸-2-메틸렌-1,3-디옥소란; 4-n-데실-2-메틸렌-1,3-디옥소란; 2-페닐-4-메틸렌-1,3-디옥소란; 시스-및 트랜스-4,7-디메틸-2-메틸렌-1,3-디옥스에판; 5,6-벤조-2-메틸렌-1,3-디옥스에판; 2-메틸렌-4-페닐-1,3-디옥소란 및 2-메틸렌-1,3-디옥스에판으로 구성되는 그룹에서 선택된 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 싸이클릭 케텐 아세탈이 2-메틸렌-1,3-디옥스에판인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 2-메틸렌-1,3-데옥스에판을 2-클로로메틸-1,3-디옥스에판을 탈염산화시켜 얻는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 2-클로로메틸-1,3-디옥스에판을 산촉매 존재하에 클로로아세트알데하이드 디메틸 아세탈과 1,4-부탄디올을 아세탈 교환반응시켜 얻는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 하이드록사이드 화합물이 알카리금속 하이드록사이드이고, 상기 비반응성 알콜이 2-부탄올, n-부탄올, t-부틸알콜, 및 이소프로필알콜에서 선택된 것이며 알콜내 알카리 금속 하이드록사이드 농도가 45내지 64중량%인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 알카리금속 하이드록사이드가 포타슘 하이드록사이드이고 상기 비반응성 알콜이 2-부탄올인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 할로겐화한 싸이클릭 케텐 아세탈을 비반응성 알콜내 하이드록사이드 화합물 용액에 점진적으로 가하여 하이드록사이드 화합물내 하이드록사이드 대 할로겐화한 싸이클릭 케텐 아세탈의 최종 몰비가 1.1:1내지 6:1인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 고온이 100내지 130℃인 방법.
  11. 고온에서 2-부탄올내에서 알카리금속 하이드록사이드, 알카리토금속 하이드록사이드 및 그 혼합물에서 선택된 하이드록사이드 화합물과 2-클로로메틸-1,3-디옥스에판을 반응시키는 것으로 구성되며, 2-부탄올내 하이드록사이드 화합물의 농도가 2-부탄올 및 하이드록사이드 화합물의 총중량을 기준하여 20내지 80중량%인 2-메틸렌-1,3-디옥스에판 제조방법.
  12. 제11항에 있어서, 2-부탄올내 하이드록사이드 화합물의 농도가 50내지 60중량%이고, 하이드록사이드 화합물내 하이드록사이드 대 2-클로로메틸-1,3-디옥스에판의 몰비가 1:1내지 6:1이며 반응온도가 100내지 130℃인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930702432A 1991-02-14 1992-02-10 싸이클릭 케텐 아세탈 합성방법 KR930703288A (ko)

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US07/654,994 US5144046A (en) 1991-02-14 1991-02-14 Synthesis of cyclic ketene acetals
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