JPS58154575A - 新規な重合性単量体 - Google Patents
新規な重合性単量体Info
- Publication number
- JPS58154575A JPS58154575A JP3635282A JP3635282A JPS58154575A JP S58154575 A JPS58154575 A JP S58154575A JP 3635282 A JP3635282 A JP 3635282A JP 3635282 A JP3635282 A JP 3635282A JP S58154575 A JPS58154575 A JP S58154575A
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- JP
- Japan
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- compound
- polymerization
- polymerizable monomer
- reaction
- ether
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物であって、例えば重合性単量体と
して有用な、゛２−メチレンー５．６−ジしドロー１６
−シオキセバン（以下化合物〔１〕という）に関するも
ので、この化合物は下式〔１〕によって示される。
して有用な、゛２−メチレンー５．６−ジしドロー１６
−シオキセバン（以下化合物〔１〕という）に関するも
ので、この化合物は下式〔１〕によって示される。
重合時に収縮率の小さい重合性単量体としては、Ｖりえ
ば２−メチレン＝ １．４．６−？リオキサスピロ（４
，６）ウンデカン（％開昭５６−４５４８１）や、１−
ビニル−４−アルキル−２，６，７−）リオキサビシク
ロ（２，２，２）オクタン（特開昭５６−１０８７９３
）などが知らｎており、これらの重合方法としては、
カチオン重合、熱ラジカル重合が挙げられるが、磁子材
料として用いる場合、カチオン重合では酸を触媒として
用いるため、イオン性物質が材料中に取り込まれる可能
性があり、不都合であり、また熱重合では、加熱の際に
他の部品が熱劣化する恐れがあるためその用途が限定さ
れていた。またこわらの材料を光増感剤を用いてラジカ
ル重合させると感度が非常に悪く、実用に具しない。
ば２−メチレン＝ １．４．６−？リオキサスピロ（４
，６）ウンデカン（％開昭５６−４５４８１）や、１−
ビニル−４−アルキル−２，６，７−）リオキサビシク
ロ（２，２，２）オクタン（特開昭５６−１０８７９３
）などが知らｎており、これらの重合方法としては、
カチオン重合、熱ラジカル重合が挙げられるが、磁子材
料として用いる場合、カチオン重合では酸を触媒として
用いるため、イオン性物質が材料中に取り込まれる可能
性があり、不都合であり、また熱重合では、加熱の際に
他の部品が熱劣化する恐れがあるためその用途が限定さ
れていた。またこわらの材料を光増感剤を用いてラジカ
ル重合させると感度が非常に悪く、実用に具しない。
一方、光ラジカル重合性の七ツマ−として従来よ（知ら
ｎている塩化ビニル、スチレン、メチルメタクリレート
などは表に示すようＶＣ１合時に大きな体積状＃ｌを伴
う。重合時の体積収縮が大きいと、例えば、成形材料と
して使用した場合に寸法ｆｌ＆が出ないとか、注型材料
として利用した場合にはうめこみ智に収縮によるひずみ
がかかるとか、型との接層力の低下やすきまが生じるな
どの問題がある。また嬢膚剤として使用した場合、内部
ひずみによる接層力の低下やそり、変形などの使用上の
問題を生ずる。
ｎている塩化ビニル、スチレン、メチルメタクリレート
などは表に示すようＶＣ１合時に大きな体積状＃ｌを伴
う。重合時の体積収縮が大きいと、例えば、成形材料と
して使用した場合に寸法ｆｌ＆が出ないとか、注型材料
として利用した場合にはうめこみ智に収縮によるひずみ
がかかるとか、型との接層力の低下やすきまが生じるな
どの問題がある。また嬢膚剤として使用した場合、内部
ひずみによる接層力の低下やそり、変形などの使用上の
問題を生ずる。
表
本発明の目的は、上記した材料の欠点を補い、光ラジカ
ル重合性を有する低収縮重合性単量体を与えることにあ
る。
ル重合性を有する低収縮重合性単量体を与えることにあ
る。
我々は、元ラジカル重合性を有すると思われするモノマ
を種々合成した結果、下記に示される化合物〔１〕が上
記目的を満足する有用な重曾性率菫体であることを見出
した０ 化合物〔１〕は、ｔｉｅ −２−ブテン−１，５−ジオ
ールと、ハロアセトアルデヒドジメチルアセタールから
合成された下式〔２〕で示される化合物をアルカリ中で
脱ハロゲン化水素反応することにより得らｎる０ （但シ、（２） 式中Ｘ４３ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ ナト
ｏノｚ。
を種々合成した結果、下記に示される化合物〔１〕が上
記目的を満足する有用な重曾性率菫体であることを見出
した０ 化合物〔１〕は、ｔｉｅ −２−ブテン−１，５−ジオ
ールと、ハロアセトアルデヒドジメチルアセタールから
合成された下式〔２〕で示される化合物をアルカリ中で
脱ハロゲン化水素反応することにより得らｎる０ （但シ、（２） 式中Ｘ４３ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｆ ナト
ｏノｚ。
ゲン原子である）
反応の進行程度は、反応液を例えば、液体クロマトグラ
フィーで分析することによって容易に知ることができる
。反応液からの化合物〔１゛〕の分離取得は、例えば反
応液を水に注ぎ、エーテル、ベンゼン等の有機溶媒で抽
出し、有機層を脱水乾燥後、溶媒８貿去し、残渣を減圧
′Ｓ留することによって行い得る。
フィーで分析することによって容易に知ることができる
。反応液からの化合物〔１゛〕の分離取得は、例えば反
応液を水に注ぎ、エーテル、ベンゼン等の有機溶媒で抽
出し、有機層を脱水乾燥後、溶媒８貿去し、残渣を減圧
′Ｓ留することによって行い得る。
なお、化合物〔２〕はａｉＩ−２−ブテン−１３−ジオ
ールと、ハロアセトアルデヒドジアルキルアセタール例
えばクロロアセトアルデヒドジ・メチルアセタールなど
とをＰ−）／レニンスルホン酸なと酸性触媒の存在下で
１２０℃前後に力Ｕ熱しなからはば等モル量反応させ、
反応生成物を減圧蒸留することによって、製造取得する
ことができる。反応は脱アルコール反応であり、生成す
るアルコールは系外に排出さｎ反応の進行の程度は生成
アルコール量を計測することによって確認可能である。
ールと、ハロアセトアルデヒドジアルキルアセタール例
えばクロロアセトアルデヒドジ・メチルアセタールなど
とをＰ−）／レニンスルホン酸なと酸性触媒の存在下で
１２０℃前後に力Ｕ熱しなからはば等モル量反応させ、
反応生成物を減圧蒸留することによって、製造取得する
ことができる。反応は脱アルコール反応であり、生成す
るアルコールは系外に排出さｎ反応の進行の程度は生成
アルコール量を計測することによって確認可能である。
その反応式を示すと以下のようになる。
（但し、上式中Ｘはハロゲン原子、Ｒはイ鳥−ｃｔＨ謬
など） 本発明に係る化合物〔１〕が属するオキセパン類の重合
については、２−メチレン−１，３−ジオキセバンのカ
チオン重合、熱ラジカル重合が知られているがそれ以外
は今までに全く知られていない。
など） 本発明に係る化合物〔１〕が属するオキセパン類の重合
については、２−メチレン−１，３−ジオキセバンのカ
チオン重合、熱ラジカル重合が知られているがそれ以外
は今までに全く知られていない。
化合物〔１〕は、光増感剤によりラジカル重合し、その
際下記反応式に示されるような機構で開環重合が進み、
エステル結合が生成し、粘稠なポリマーを与える。
際下記反応式に示されるような機構で開環重合が進み、
エステル結合が生成し、粘稠なポリマーを与える。
ラジカル重合機構
一（０鳥１−０４４““鳥ｙ・
化合物〔１〕からの重合物は、各種の金属、ガラスなど
に対する密層性が優ｎており、接着剤、複合材料、注型
材料、塗料、成形材料などに使用して極めて有用な化合
物である。
に対する密層性が優ｎており、接着剤、複合材料、注型
材料、塗料、成形材料などに使用して極めて有用な化合
物である。
本発明に係る化合物〔１〕の重合手段について説明する
と、ラジカル重合としては、通常のラジカル重合手段、
例えば紫外線、赤外線、熱、電子線ま７Ｓ：はマイクロ
波などによる重合が可能である。
と、ラジカル重合としては、通常のラジカル重合手段、
例えば紫外線、赤外線、熱、電子線ま７Ｓ：はマイクロ
波などによる重合が可能である。
紫外線ラジカル重合では、通常の光増感剤が用いられる
。好適に利用でさる光増感としては、ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチル
エーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ジアセチル、
メチルアントラキノン、アセトフェノン、ベンゾフェノ
ン、ジチオカーバメート、α−クロロメチルナフタレン
、アントラセン等がある。又、用途によっては赤外線、
熱、マイクロ波による重合が可能であり、これらの重合
に際しては、分ｍＫよってラジカルを生成し得るもので
あれば、いずれのラジカル重合開始剤の使用も可能であ
る。？＋１えば、２．２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル、ジーｔａｒｔ −ブチルパーオキサイド、２．５
−ジメチル−２，５−ジ（ｔａｒｔ−ブチルパーオキシ
）ヘキサン、ｔａｒｔ−プチルハイドロバーートなどが
使用できる。又、電子線などの電離性放射！！による重
合は、通常無触媒系で行われる。
。好適に利用でさる光増感としては、ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチル
エーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ジアセチル、
メチルアントラキノン、アセトフェノン、ベンゾフェノ
ン、ジチオカーバメート、α−クロロメチルナフタレン
、アントラセン等がある。又、用途によっては赤外線、
熱、マイクロ波による重合が可能であり、これらの重合
に際しては、分ｍＫよってラジカルを生成し得るもので
あれば、いずれのラジカル重合開始剤の使用も可能であ
る。？＋１えば、２．２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル、ジーｔａｒｔ −ブチルパーオキサイド、２．５
−ジメチル−２，５−ジ（ｔａｒｔ−ブチルパーオキシ
）ヘキサン、ｔａｒｔ−プチルハイドロバーートなどが
使用できる。又、電子線などの電離性放射！！による重
合は、通常無触媒系で行われる。
触Ｓを使用する時の量は、目的に応じて［１０１〜１０
ｗｔ％、好ましくはα１〜５ｗｔ％の範囲とするのが良
い。
ｗｔ％、好ましくはα１〜５ｗｔ％の範囲とするのが良
い。
以下、本発明によって提供される化合−の合成法を実施
例によって説明する。
例によって説明する。
実施例１
ＨＪＯｍｌフラスコにｔ−ブトキシカリウム２４．６１
（α２２モル）とｔ−ブタノール５０ｒｘｌ を入れ
、これに、２−クロロメチル−５，６−ジ ヒドロ−１
ｓ−ジオキセパン！２．７ｙ（α２２モル）を滴下し、
９０℃で１０時間還流した後、水を加えてエーテル抽出
した。なお反応の進行状−は反応液を少量とり、エーテ
ル抽出して、−ガスクロマトグラフィーでチェックし、
原料ピークが完全Ｋ ｆＦｌ滅するところで反応を停止
した。水洗２回後無水硫酸す） １３ウムでエーテル層
を乾燥させ、溶媒を除去した後に減圧蒸Ｗを行ない、化
合物〔１〕として、２−メチレン−５，６−ジ ヒドロ
−１５−ジオキセバンを１４！得た。この収率は５５％
であり、その物性値は下記の通りである。
（α２２モル）とｔ−ブタノール５０ｒｘｌ を入れ
、これに、２−クロロメチル−５，６−ジ ヒドロ−１
ｓ−ジオキセパン！２．７ｙ（α２２モル）を滴下し、
９０℃で１０時間還流した後、水を加えてエーテル抽出
した。なお反応の進行状−は反応液を少量とり、エーテ
ル抽出して、−ガスクロマトグラフィーでチェックし、
原料ピークが完全Ｋ ｆＦｌ滅するところで反応を停止
した。水洗２回後無水硫酸す） １３ウムでエーテル層
を乾燥させ、溶媒を除去した後に減圧蒸Ｗを行ない、化
合物〔１〕として、２−メチレン−５，６−ジ ヒドロ
−１５−ジオキセバンを１４！得た。この収率は５５％
であり、その物性値は下記の通りである。
拳元素分析−）；
実測値・・・Ｃ； ６４．２ 、 Ｈ； ７．２ｑ八へ
としての計算値・・・Ｃ； ６４．５．Ｈ； ｚ１拳沸
点 ４”；Ｃｙ’４ｍｍＨ１ ・赤外吸収スペクトル； ２９５０．１６６０．１２８
０．１０４０６講・核磁気共鳴スペクトル（’ＨＮＭＲ
６０１ｄＨ１。
としての計算値・・・Ｃ； ６４．５．Ｈ； ｚ１拳沸
点 ４”；Ｃｙ’４ｍｍＨ１ ・赤外吸収スペクトル； ２９５０．１６６０．１２８
０．１０４０６講・核磁気共鳴スペクトル（’ＨＮＭＲ
６０１ｄＨ１。
ｃｎｃｔ、 ）δ（ｐｐ→ ； ｘ、ｓｏ ＜’ニーｃ
ｍ（、ち％’％２％）、５９５〜４．７５ （２−０−
ら−１へ４、） 、６．５０〜４７０（（１’＃＝ｑへ
２、） なお、上記で便用した化合物（２） ４１以下の方法で
合成したものである。即ち、３００ｍ１フラスコに、ｃ
ｉｚ−２−ブテン−１，４−ジオール８８！（ｔＯモル
）とクロロアセトアルデヒドジメチル７ セ９−ル１２
４．５ｙ （ｔＯモル）を入ｎ１触媒としてＤｏｗｎ
Ｘ ５０ （＃”）レジンをα５！Ｉ入れた。
ｍ（、ち％’％２％）、５９５〜４．７５ （２−０−
ら−１へ４、） 、６．５０〜４７０（（１’＃＝ｑへ
２、） なお、上記で便用した化合物（２） ４１以下の方法で
合成したものである。即ち、３００ｍ１フラスコに、ｃ
ｉｚ−２−ブテン−１，４−ジオール８８！（ｔＯモル
）とクロロアセトアルデヒドジメチル７ セ９−ル１２
４．５ｙ （ｔＯモル）を入ｎ１触媒としてＤｏｗｎ
Ｘ ５０ （＃”）レジンをα５！Ｉ入れた。
これを１１５℃で攪拌し、生成するメタノールを系外に
出し、生成量が６５！になったところで反応を止めた。
出し、生成量が６５！になったところで反応を止めた。
これをろ過して触媒を除き、減圧蒸留により、８４１の
２−クロロメチル−４６−シデヒドロー１３−ジオキセ
パン〔２〕を得た。
２−クロロメチル−４６−シデヒドロー１３−ジオキセ
パン〔２〕を得た。
この収率は５７チであり、その物性値は下記の通りであ
る。
る。
・元素分析（％） ；
実測値・・・Ｃ； ４８．７ 、 Ｈ；卸。
’ Ｑへ’ｍＣ’ とＬｒｏ計算値・Ｃ； ４ａ
、５ 、 ＃ ；１ ・沸点 ４１〜２’ｃ／４ｍｎＬＨｙ ・核磁気共鳴スペクトル（ＩＨＮＭＲ、６ａＭＨｚ 。
、５ 、 ＃ ；１ ・沸点 ４１〜２’ｃ／４ｍｎＬＨｙ ・核磁気共鳴スペクトル（ＩＨＮＭＲ、６ａＭＨｚ 。
ＣＤＣｌｓ） Ｊ （ｐｐ→；＆４０〜＆７０ （（’
４ Ｃｌ 、 ｄ 、 ２ ）、４９０〜４．７５ （
２−０−ＣＭ、 、ｗａ、４ ） 、４８５−５．１０
（、、に＃ｔ、１）、５．７０ （ｃｍ ＝ ｃＢ
、諺、２）参考例１ 次の方法によって化合物〔１〕をラジカル重合させた。
４ Ｃｌ 、 ｄ 、 ２ ）、４９０〜４．７５ （
２−０−ＣＭ、 、ｗａ、４ ） 、４８５−５．１０
（、、に＃ｔ、１）、５．７０ （ｃｍ ＝ ｃＢ
、諺、２）参考例１ 次の方法によって化合物〔１〕をラジカル重合させた。
… 化合物〔１〕に光増感剤として、ｔ１１２−エチル
−アントラキノン５ｗｔ ％ 、（２）ベンゾインイソ
プロピルエーテル１ｗｔ ％ 、（’）ベンゾインイソ
プロピルエーテル５ｗｔ％ｆ添加し、ＵＶ光源とし７Ｃ
１メタルハライドランプ（２２０ｚ１７（’ｄ αｔ
３６５ル肩）を用いて光照射を６０秒間行なった０その
結果、（１１は淡黄色、（２１、（３１は無色の透明な
粘稠なポリマが得らｎた。こｎらをゲルバーミエーシ、
ンクロマトグラフィで分子量をチェ、りした結果を第１
図に示す。
−アントラキノン５ｗｔ ％ 、（２）ベンゾインイソ
プロピルエーテル１ｗｔ ％ 、（’）ベンゾインイソ
プロピルエーテル５ｗｔ％ｆ添加し、ＵＶ光源とし７Ｃ
１メタルハライドランプ（２２０ｚ１７（’ｄ αｔ
３６５ル肩）を用いて光照射を６０秒間行なった０その
結果、（１１は淡黄色、（２１、（３１は無色の透明な
粘稠なポリマが得らｎた。こｎらをゲルバーミエーシ、
ンクロマトグラフィで分子量をチェ、りした結果を第１
図に示す。
（ＩＩ 化合物〔１〕に光開始剤として、ベンゾイン
イソプロピルエーテルを１ ｗｔ％添加し、ＵＶ光源と
して、Ｘ＃−Ｈｇランプ（１°６ｔｙｊｌ’／ｃｄ
ａｔ５６５ｎｍ ）を用いて９００秒光照射を行なった
。
イソプロピルエーテルを１ ｗｔ％添加し、ＵＶ光源と
して、Ｘ＃−Ｈｇランプ（１°６ｔｙｊｌ’／ｃｄ
ａｔ５６５ｎｍ ）を用いて９００秒光照射を行なった
。
その結果、無色の透明な粘稠なポリマが得らｎた。この
場合の光照射前後の赤外線吸収スペクトルを第２図、第
３図に示す。このように、光照射によって、１６６０Ｃ
簿のＣ＝Ｃ吸収が完全に消滅し、１７４００ＦＩｌ の
エステルのカルボニルの吸収が大きく現われていること
がわかる。
場合の光照射前後の赤外線吸収スペクトルを第２図、第
３図に示す。このように、光照射によって、１６６０Ｃ
簿のＣ＝Ｃ吸収が完全に消滅し、１７４００ＦＩｌ の
エステルのカルボニルの吸収が大きく現われていること
がわかる。
なお上記（１）の（２）の組成で光照射して得られた重
合体の重合前後の収縮率は約６０憾であった。
合体の重合前後の収縮率は約６０憾であった。
以上詳述したように、本発明により、重合時に体積収縮
率が小さい、光ラジカル重合が可能な、新規化合物を提
供することができた。これより祷られる重合物は、各樵
の金属、ガラスなどに対する密着性が優れてあり、接着
剤、複合材料、注型材料、塗料、成形材料などに使用し
て、極めて有用な化合物である。
率が小さい、光ラジカル重合が可能な、新規化合物を提
供することができた。これより祷られる重合物は、各樵
の金属、ガラスなどに対する密着性が優れてあり、接着
剤、複合材料、注型材料、塗料、成形材料などに使用し
て、極めて有用な化合物である。
第１図は光重合物のＧＰＣによる分子量分布を示す図、
ｍ２図は光照射前のＩＲ吸収スペクトルを示す図、第３
図はＸ ａ−Ｈｇランプ照射後のＩＲ吸収スペクトルを
示す図である。 １〜３：測定データ 第 １ 口 、会出量（７２） 皐２図 （％） ’１３ 圓
ｍ２図は光照射前のＩＲ吸収スペクトルを示す図、第３
図はＸ ａ−Ｈｇランプ照射後のＩＲ吸収スペクトルを
示す図である。 １〜３：測定データ 第 １ 口 、会出量（７２） 皐２図 （％） ’１３ 圓
Claims (1)
- ２−メチレン−５，６−ジ ヒドロ−１，３−ジオキセ
バンよりなることをＱｌｋとする新規な重合性単一体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3635282A JPS58154575A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 新規な重合性単量体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3635282A JPS58154575A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 新規な重合性単量体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154575A true JPS58154575A (ja) | 1983-09-14 |
Family
ID=12467441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3635282A Pending JPS58154575A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 新規な重合性単量体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154575A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4530746A (en) * | 1982-05-24 | 1985-07-23 | Hitachi, Ltd. | Photosensitive resin composition |
| US4537979A (en) * | 1983-03-07 | 1985-08-27 | Zambon S.P.A. | Alpha-substituted-alkylarylketals particularly useful for preparing alpha-arylalkanoic acids |
| US5144046A (en) * | 1991-02-14 | 1992-09-01 | Mathur Saughagya C | Synthesis of cyclic ketene acetals |
| US7254005B2 (en) | 2004-06-08 | 2007-08-07 | Sony Corporation | AC plug and electrical apparatus provided with same |
-
1982
- 1982-03-10 JP JP3635282A patent/JPS58154575A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4530746A (en) * | 1982-05-24 | 1985-07-23 | Hitachi, Ltd. | Photosensitive resin composition |
| US4537979A (en) * | 1983-03-07 | 1985-08-27 | Zambon S.P.A. | Alpha-substituted-alkylarylketals particularly useful for preparing alpha-arylalkanoic acids |
| US5144046A (en) * | 1991-02-14 | 1992-09-01 | Mathur Saughagya C | Synthesis of cyclic ketene acetals |
| US7254005B2 (en) | 2004-06-08 | 2007-08-07 | Sony Corporation | AC plug and electrical apparatus provided with same |
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