KR930703282A - 광호변성 나프토피란 - Google Patents

광호변성 나프토피란

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KR930703282A
KR930703282A KR1019930701665A KR930701665A KR930703282A KR 930703282 A KR930703282 A KR 930703282A KR 1019930701665 A KR1019930701665 A KR 1019930701665A KR 930701665 A KR930701665 A KR 930701665A KR 930703282 A KR930703282 A KR 930703282A
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Abstract

피란고리의 산소원자와 나란히 놓인 나프틸 부위의 탄소원자가 예를 들어 아세톡시 그룹으로 치환된 신규의 가역성 광호변성 나프토피란 화합물이 개시되어 있다. 또한 상기 화합물을 함유하거나 상기 화합물로 피복된 유기 주물질이 개시되어 있다. 상기 나프토피란 화합물 또는 보충의 광호변성 화합물, 예를 들면 스피로(인돌리노) 옥사진 유형의 화합물과의 배합물을 포함하는 안과용 렌즈 또는 기타 플라스틱 투명제품과 같은 제품도 또한 기술되어 있다.

Description

광호변성 나프토피란
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (32)

  1. 하기 일반식으로 나타내어지는 나프토피란:
    상기식에서, I. L은 그룹 -W-T(Z)=Xg이고, 여기에서 (a) W는 2가 라디칼.
    (이때, J 및 J′는 각각 C1-C4알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되거나, 또는 J와 J′는 함께 단일 결합의 산소를 나타냄)으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (b) T는 탄소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, (c) X는 산소, 황 및 -N-J″(이때, J″는 수소, 하이드록시, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 C1-C4알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, 또는 J″가 C1-C4알킬 또는 C1-C4알케닐인 경우 J″는 Z와 결합하여 질소함유 헤테로시클릭 고리를 형성할 수도 있음)로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (d) Z는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알케닐, C1-C4모노할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, 아미노, C1-C4모노-또는 디-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 아릴그룹, 즉 페닐 및 나프틸 및 비치환 되거나 치환된 헤테로시클릭 그룹, 즉 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피페리디닐 및 푸릴〔여기에서, 상기 아릴 및 헤테로시클릭 치환체는 C1-C4알킬, C1-C4모노할로알킬, C1-C4폴리할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4알콕시 및 할로겐(이때, 할로겐(또는 할로그룹)은 불소 또는 염소임)으로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨〕로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, (e) g는, X가 황인 경우에는 1또는 2의 정수이고, X가 산소 또는 -N-J″인 경우에는 정수1이고, Ⅱ. B및 B′는 각각 (a) 비치환되거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시(C1-C4) 알킬 및 할로겐으로부터 선택된 치환체로 치환된 아릴 그룹, 즉 페닐 및 나프틸, (b) 비치환되거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬 및 할로겐으로 부터 선택된 치환체로 치환된 헤테로시클릭 그룹, 즉 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피페리디닐 및 푸루푸릴(상기 할로겐(또는 할로그룹)은 불소 또는 염소임), (c) C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시(C3-C6)시클로알킬, 및 할로 C3-C6시클로알킬(여기에서, 상기 할로그룹은 불소 또는 염소임)로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (d) B와 B′는 함께 결합하여 아다만틸리덴 그룹을 형성할 수도 있다.
  2. 제1항에 있어서, W가 탄소 또는 질소이고; T가 탄소이며; X가 산소이고; Z가 C1-C4알킬, 페닐 또는 C1-C4모노알킬아미노이며; g가 1인 나프토피란.
  3. 제2항에 있어서, W가 산소이고, Z가 메틸, 페닐 또는 메틸아미노인 나프토피란.
  4. 제1항에 있어서, L이 아세톡시, 벤조일옥시 또는 메틸 카바밀옥시인 나프토피란.
  5. 제2항에 있어서, B및 B′가 각각 페닐 및 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 나프토피란.
  6. 제5항에 있어서, 상기 치환된 페닐이 모노-또는 디-(C1-C4)알킬페닐 모노-또는 디-(C1-C4)알콕시페닐, 클로로페닐 또는 플루오로페닐인 나프토피란.
  7. 제3항에 있어서, B및 B′가 각각 페닐 및 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 나프토피란.
  8. 제7항에 있어서, 상기 치환된 모노-또는 디-(C1-C4)알킬페닐, 모노-또는 디-(C1-C4)알콕시페닐, 클로로페닐 또는 플루오로페닐인 나프토피란.
  9. 제4항에 있어서, B및 B′가 각각 페닐 및 모노-또는 디-(C1-C4)알킬페닐, 모노-또는 디-(C1-C4)알콕시페닐, 클로로페닐 또는 플루오로페닐로 부터 선택된 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 나프토피란.
  10. 5-아세톡시-3(3,4-티메톡시페닐), 3(2-플루오로페닐)-3H-나프토〔2,1-b〕피란.
  11. 5-메틸카바모일옥시-3(3,4-티메톡시페닐), 3(2-플루오로페닐)-3H-나프토〔2,1-b〕피란.
  12. 5-아세톡시-3(4-메톡시페닐), 3(2-플루오로페닐)-3H-나프토〔2,1-b〕피란.
  13. 5-아세톡시-3(3,4-티메톡시페닐), -3-페닐-3H-나프토〔2,1-b〕피란.
  14. 5-아세톡시-3(3,4-메틸페닐)-3H-나프토〔2,1-b〕피란.
  15. 중합된 유기 주물질 및 광호변량의 하기 일반식의 나프토피란 화합물을 포함하는 광호변성 제품.
    상기식에서, I. L은 그룹 -W-T(Z)=Xg이고, 여기에서 (a) W는 2가 라디칼,
    (이때, J 및 J′는 각각 C1-C4알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되거나, 또는 J와 J′는 함께 단일 결합의 산소를 나타냄)으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (b) T는 탄소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, (c) X는 산소, 황 및 -N-J″(이때, J″는 수소, 하이드록시, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 C1-C4알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, 또는 J″가 C1-C4알킬 또는 C1-C4알케닐인 경우 J″는 Z와 결합하여 질소함유 헤테로시클릭 고리를 형성할 수도 있음)로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (d) Z는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알케닐, C1-C4모노 할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, 아미노, C1-C4모노-또는 디-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 아릴그룹, 즉 페닐 및 나프틸 및 비치환 되거나 치환된 헤테로시클릭 그룹, 즉 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피페리디닐 및 푸릴〔여기에서, 상기 아릴 및 헤테로시클릭 치환체는 C1-C4알킬, C1-C4모노할로알킬, C1-C4폴리할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4알콕시 및 할로겐(이때, 할로겐(또는 할로그룹)은 불소 또는 염소임)으로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨〕로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, (e) g는, X가 황인 경우에는 1또는 2의 정수이고, X가 산소 또는 -N-J″인 경우에는 정수1이고, Ⅱ. B및 B′는 각각 (a) 비치환되거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시(C1-C4) 알킬 및 할로겐으로부터 선택된 치환체로 치환된 아릴 그룹, 즉 페닐 및 나프틸, (b) 비치환되거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬 및 할로겐으로 부터 선택된 치환체로 치환된 헤테로시클릭 그룹, 즉 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피페리디닐 및 푸루푸릴(상기 할로겐(또는 할로그룹)은 불소 또는 염소임), (c) C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시(C3-C6)시클로알킬, 및 할로 C3-C6시클로알킬(여기에서, 상기 할로그룹은 불소 또는 염소임)로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (d) B와 B′는 함께 결합하여 아다만틸리덴 그룹을 형성할 수도 있다.
  16. 제15항에 있어서, 상기 유기 주물질이 폴리올(알릴 카보네이트) 단량체의 중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리(알킬아크릴레이트), 다작용성 아크릴레이트 단량체의 중합체, 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 셀룰로즈 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티 레이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리(비닐 알콜), 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴클로라이드), 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리(에틸렌테레프탈레이트), 폴리스티렌, 코폴리(스티렌-메틸메타크릴레이트), 코폴리(스티렌-아크릴로니트릴), 폴리비닐부티랄 및 디알릴리덴 펜타에리트리톨의 중합체로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 광호변성 제품.
  17. 제16항에 있어서, W가 산소, 탄소 또는 질소이고; T가 탄소이며; X가 산소이고; Z가 C1-C4알킬, 페닐 또는 C1-C4모노알킬 아미노이며; g가 1인 광호변성 제품.
  18. 제16항에 있어서, L이 아세톡시, 벤조일옥시 또는 메틸 카바밀옥시인 광호변성 제품.
  19. 제17항에 있어서, B및 B′가 각각 페닐 및 모노-또는 디-(C1-C4)알케닐, 모노-또는 디-(C1-C4)알콕시페닐, 클로로페닐 또는 플루오로페닐로 부터 선택된 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 광호변성 제품.
  20. 제19항에 있어서, 상기 유기 주물질이 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트), 폴리(4,4′-디옥시디페놀-2,2-프로판), 폴리메틸메타크릴레이트 또는 폴리비닐부티랄의 투명한 고형 단독중합체 또는 공중합체인 광호변성 제품.
  21. 제20항에 있어서, 상기 광호변성 화합물이 약0.1내지 20중량%의 양으로 존재하는 광호변성 제품.
  22. 제21항에 있어서, 상기 제품이 렌즈인 광호변성 제품.
  23. 투명한 고형 중합 유기 주물질 및 각각 광호변량의 (a) 스피로(인돌리노) 나프트옥사진, 스피로(인돌리노) 피리도벤즈옥사진 및 스피로(인돌리노)벤즈옥사진으로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 제1광호변성 물질 및 (b)하기 일반식의 나프토피란 화합물을 포함하는 광호변성 제품:
    상기식에서, I. L은 그룹 -W-T(Z)=Xg이고, 여기에서 (a) W는 2가 라디칼.
    (이때, J 및 J′는 각각 C1-C4알킬로 이루어진 그룹으로 부터 선택되거나, 또는 J와 J′는 함께 단일 결합의 산소를 나타냄)으로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (b) T는 탄소 및 황으로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, (c) X는 산소, 황 및 -N-J″(이때, J″는 수소, 하이드록시, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 C1-C4알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, 또는 J″가 C1-C4알킬 또는 C1-C4알케닐인 경우 J″는 Z와 결합하여 질소함유 헤테로시클릭 고리를 형성할 수도 있음)로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (d) Z는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알케닐, C1-C4모노할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, 아미노, C1-C4모노-또는 디-알킬아미노, 비치환되거나 치환된 아릴그룹, 즉 페닐 및 나프틸 및 비치환 되거나 치환된 헤테로시클릭 그룹, 즉 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피페리디닐 및 푸릴〔여기에서, 상기 아릴 및 헤테로시클릭 치환체는 C1-C4알킬, C1-C4모노할로알킬, C1-C4폴리할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4알콕시 및 할로겐(이때, 할로겐(또는 할로그룹)은 불소 또는 염소임)으로 이루어진 그룹으로 부터 선택됨〕로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, (e) g는, X가 황인 경우에는 1또는 2의 정수이고, X가 산소 또는 -N-J″인 경우에는 정수1이고, Ⅱ. B및 B′는 각각 (a) 비치환되거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시(C1-C4) 알킬 및 할로겐으로부터 선택된 치환체로 치환된 아릴 그룹, 즉 페닐 및 나프틸, (b) 비치환되거나 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬 및 할로겐으로 부터 선택된 치환체로 치환된 헤테로시클릭 그룹, 즉 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피페리디닐 및 푸루푸릴(상기 할로겐(또는 할로그룹)은 불소 또는 염소임), (c) C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시(C3-C6)시클로알킬, 및 할로 C3-C6시클로알킬(여기에서, 상기 할로그룹은 불소 또는 염소임)로 이루어진 그룹으로 부터 선택되고, (d) B와 B′는 함께 결합하여 아다만틸리덴 그룹을 형성할 수도 있다.
  24. 제23항에 있어서, 상기 유기 주물질이 폴리올(알릴 카보네이트) 단량체의 중합체, 폴리아크릴레이트, 폴리(알킬아크릴레이트), 다작용성 아크릴레이트 단량체의 중합체. 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 셀룰로즈 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티 레이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리(비닐 알콜), 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴클로라이드), 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리(에틸렌테레프탈레이트), 폴리스티렌, 코폴리(스티렌-메틸메타크릴레이트), 코폴리(스티렌-아크릴로니트릴), 폴리비닐부티랄 및 디알릴리덴 펜타에리트리톨의 중합체로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 광호변성 제품.
  25. 제24항에 있어서, W가 산소, 탄소 또는 질소이고; T가 탄소이며; X가 산소이고; Z가 C1-C4알킬, 페닐 또는 C1-C4모노알킬아미노이며; g가 1인 광호변성 제품.
  26. 제24항에 있어서, L이 아세톡시, 벤조일옥시 또는 메틸 카바밀옥시인 광호변성 제품.
  27. 제25항에 있어서, B및 B′가 각각 페닐 및 모노-또는 디-(C1-C4)알킬페닐, 모노-또는 디-(C1-C4)알콕시페닐, 클로로페닐 또는 플루오로페닐로 부터 선택된 치환된 페닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택되는 광호변성 제품.
  28. 제27항에 있어서, 상기 유기 주물질이 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트), 폴리(4,4′-디옥시디페놀-2,2′-프로판), 폴리메틸메타크릴레이트 또는 폴리비닐부티랄의 투명한 고형 단독중합체 또는 공중합체인 광호변성 제품.
  29. 제28항에 있어서, 상기 제1광호변성 물질이 스피로(인돌리노)피리도 벤즈옥사진 또는 스피로(인돌리노)나프트옥사진인 광호변성 제품.
  30. 제28항에 있어서, 상기 제1광호변성 물질 및 광호변성 나프토피란 화합물이 각각 약0.05내지 약10중량%의 양으로 존재하는 광호변성 제품.
  31. 제30항에 있어서, 상기 제1광호변성 물질 대 나프토피란 화합물의 중량비가 약1:3 내지 약3:1의 범위인 광호변성 제품.
  32. 제31항에 있어서, 상기 제품이 안과용 렌즈인 광호변성 제품.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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