TH28396B - สารประกอบโฟโตโครมิค - Google Patents

Abstract

สารประกอบแนฟโธไพแรนที่มีสูตร (I) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 แทนหมู่ที่มีสูตร -NR2R3 ซึ่ง R2 และ R3 แต่ละตัว,ซึ่งอาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน, เป็นอิสระต่อกันแทนหมู่ แอลคิล, หรือหมู่คาร์โบไซคลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค ริง ที่มีเฮเทอโรอะตอมหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งอะตอมและซึ่งอาาจเลือกมีหมู่แทนที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ ซึ่งเลือกได้จากหมู่แอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล, R4 และ R5 แต่ละตัว, ซึ่งอาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน, เป็นอิสระต่อกันแทนหมู่แอลคิล, แอลเคนิล, คาร์โบไซคลิค หรือเฮ เทอโรไซคลิค, หรือ R4 และ R5 ร่วมกับคาร์บอนอะตอมที่ R4และ R5 ติดอยู่ก่อเกิดคาร์โบไซคลิค ริง หรือเฮเทอโรไซคลิคริง, และ R6 แทนไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่แทนที่ซึ่งเลือกได้จากแอลคิล,แอลคอกซิ,แอริล,แอริลออกซิ, เฮเทอโรแอริล, เฮโลเจน, หมู่ ที่มีสูตร R1 ตามที่กำหนดไว้ข้างบนแอโซ , อิมิโน , แอมีด , คาร์บอกซิเลท , เอสเทอร์ , ไซแอโน , ไทรฟลูออโรเมธิล หรือไนโทร , และนอกจากนี้ R6 อาจแทนคาร์โบไซคลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค ริง ซึ่งฟิวสด์อยู่กับริง A สารประกอบแนฟโธไพแรนของการประดิษฐ์นี้เป็นประโยชน์ในฐานะเป็นวัสดุโฟโตโคมิคในเลนส์ , ต.ย. เช่น เว่นตากันแดด , และวัสดุใส่ที่มีสมบัติโฟโครมิคสำหรับรถยนต์ และอากาศยาน การประดิษฐ์นี้ยังให้คลอโร-แนฟธอล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วยแอมีนและแนฟธอล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วยแอมีน , ในฐานเป็นอินเทอร์มิเดียทชนิดใหม่ , อีกด้วย

Claims (2)

1. สารประกอบแนฟโธไพแรนที่มีสูตร (I) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 แทนหมู่ที่มีสูตร -NR2R3 ซึ่ง R2 และ R3 แต่ละตัว,ซึ่งอาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน, เป็นอิสระต่อกันแทนหมู่แอลคิล, หรือหมู่คาร์โบไซคลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค ริง ที่มีเฮเทอโรอะตอมหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งอะตอมและซึ่งอาาจเลือกมีหมู่แทนที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ ซึ่งเลือกได้จากหมู่แอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล,R4 และ R5 แต่ละตัว, ซึ่งอาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน, เป็นอิสระต่อกันแทนหมู่แอลคิล, แอลเคนิล, คาร์โบไซคลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค, หรือ R4 และ R5 ร่วมกับคาร์บอนอะตอมที่ R4และ R5 ติดอยู่ก่อเกิดคาร์โบไซคลิค ริง หรือเฮเทอโรไซคลิคริง, และ R6 แทนไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่แทนที่ซึ่งเลือกได้จากแอลคิล,แอลคอกซิ,แอริล,แอริลออกซิ, เฮเทอโรแอริล, เฮโลเจน, หมู่ ที่มีสูตร R1 ตามที่กำหนดไว้ข้างบน, แอไซ, อะมิโน, แอมีค,คาร์บอกซิเลท, เอสเทอร์, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล หรือไน โทร, นอกจากนี้ R6 อาจแทนคาร์โบไซคลิคหรือเซเทอโรไซคลิคริง ซึ่งฟิวสด์อยู่กับ ริง A 2. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งหมู่แทนที่ R1 คือหมู่พิเพอริดิโน 3. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งหมู่แทนที่ R1 คือหมู่มอร์โฟลิโน 4. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ข้อ 2 หรือข้อ 3 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งเลือกหมู่แทนที่ R4 และ R5 ได้จากหมู่เฟนิล, หมู่ 4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล, หมู่ 4-แอลคอกซิเฟนิล, หมู่ 2,4-ได(แอลคอกซิ)เฟนิล หรือหมู่ 4-ไดแอลคิลอะมิโนเฟนิล 5. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 4, ซึ่งเลือกหมู่แทนที่ R4 และ R5 ได้จากหมู่ 4-เมธอกซิเฟนิล, หมู่2,4-ไดเมธอกซิเฟนิล หรือหมู่ 4-ไดเมธิลอะมิโนเฟนิล 6. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ข้อ 2 หรือข้อ3 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งเลือกหมู่แทนที่ R4 และ R5 ร่วมกับคาร์บอนอะตอมซึ่ง R4 และ R5 ติดอยู่ก่อเกิดสไพโร-อินโดลีนที่มีหมู่แทนที่แอลคิลหรือแอริลหรือหมู่แอลิไซคลิค C1-18ที่ตำแหน่งที่ 1-, 3-, 3-ของอินโดลีน ริง 7. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 6, ซึ่งหมู่แอลคิลที่กล่าวแล้วคือ หมู่ C1-18 แบบเส้นหรือแบบกิ่ง 8. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 6 หรือ 7, ซึ่งแอโรแมทิค ริง ของอินโดลีนมีหมู่แทนที่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งหมู่ซึ่งเป็นหมู่แทนที่ตามที่กำหนดไว้สำหรับ R6 ในข้อถือสิทธิข้อ 1 9. 3,3-ไดแอนิซิล-6-พิเพอริดิโน-2H-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 0. 3,3-ไดแอนิซิล-6-พิเพอริดิโน-3H-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 1. 3-แอนิซิล-3-(p-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-6-มอร์โฟลิโน-3H-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 2. 3-แอนิซิล-3-(2,4-ไดเมธอกซิเฟนิล-6-มอร์โฟลิโน-3H-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 3. 1,3,3-ไทรเมธิล-6\'\'-มอร์โฟลิโนสไพโร(อินโดลีน-2,3\'\'[3H]-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 4. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบแนฟโธไพแรนที่มีสูตรทั่วไป (I)ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วย (a) การคลอริเนทสารละลายของ 2-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้แล้วในข้อถือสิทธิข้อ 1, ในตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อผลิต 1,1-ไดคลอโรแนฟธ์-2-โอนที่ตรงกันซึ่งจะ นำไปทำปฏิกิริยากับแอมีนที่มีสูตรทั่วไป R,H โดยมีเบสอินทรีย์อยู่ด้วยเพื่อให้เกิดคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป(III): (สูตรเคมี) (b) นำคลอโร-แนฟธอลซึ่งมีสูตรทั่วไป (III) ไปทำปฏิกิริยาไฮโดรดีเฮโลจิเนชัน เพื่อผลิตแนฟธอลซึ่งได้รับการแทนที่ ซึ่งมีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) และจากนั้น: (c) คอนเดนส์แนฟธอลซึ่งได้รับการแทนที่ซึ่งมีสูตรทั่วไป (IV) กับโพรพาร์จิลแอลกอฮอล์ที่มีสูตรทั่วไป (V): (สูตรเคมี) ซึ่ง R4 และ R5 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1,โดยมีอะลูมินาที่เป็นกรด, กรดไทรฟลูออโรแอซิทิค หรือตัว เร่งปฏิกิริยาซึ่งเป็นกรดชนิดอื่นที่คล้ายกัน, หรือ (C\') เมื่อ R4 และ R5 ร่วมกับคาร์บอนอะตอมซึ่ง R4 และ R5ติดอยู่ก่อนเกิดหมู่สไพโร-อินโดลีน, คอนเดนส์แนฟธอล ซึ่ง ได้รับการแทนที่ ซึ่งมีสูตรทั่วไป (IV) 2-แอลดิลิดิน อินโคลที่มีสูตรทั่วไป (IX): (สูตรเคมี) ซึ่ง R7 แทนหมู่แอลคิล หรือหมู่แอริลหรือหมู่แอลิไซคลิคC1-18, โดยมีไทรแอลคิล ออร์โธฟอร์เมทอยู่ด้วย 1 5. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ซึ่งประกอบด้วยวัสดุที่ให้อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่มีสารประกอบแนฟโธไพแรนตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 13 ข้อใดข้อหนึ่งรวม อยู่ภายในผลิตภัณฑ์นั้นหรือกระจายอยู่กับผลิตภัณฑ์นั้น 1 6. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 15, ซึ่งเลือกวัสดุที่ให้อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์ได้จากพอลิเมอรืของพอลิออล(แอลลิล คาร์บอเนท)มอนอเมอร์, พอลิเแอคริเลท, พอลิ(แอลคิลแอคริเลท), เซลลูโลส แอซิเทท, เซลลูโลส ไทรแอซิเอท, เซลลูโลสแอซิเททโพรลิออเนท, เซลลูโลส แอซิเทท บิวทิเรท, พอลิ(ไวนิลแอซิเทท), พอลิ(ไวนิลแอลกอฮอล์), พอลิยูรีเธน, พอลิคาร์บอเนท, พอลิเอธิลีน เทเรฟธาเลท, พอลิสไทรีน, พอลิเมอร์สหพันธ์ของ สไทรีน/เมธิลเมธาคริเลท, พอลิเมอร์สหพันธ์ของสไทรีน/แอคริโลไนทริล, และพอลิไวนิลบิวทิรัล 1 7. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 16, ซึ่งวัสดุที่ให้อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์คือพอลิเมอร์ของไทรเอธิลีนไกลคอล ไดเมธาคริเลท (TEGDM), หรือพอลิเมอร์ของไดเอธิลีนไกลคอล บิส (แอลลิลคาร์บอเนท) 1 8. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 15, ข้อ 16 หรือข้อ 17 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งปริมาณของสารประกอบแนฟโธไพ แรน คือ จาก 0.001 ถึง 0.1% โดยน้ำหนัก, โดยเทียบจากน้ำหนักของวัสดุที่อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์ 1 9. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 15 ถึงข้อ 18 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งประกอบด้วยสารประกอบโฟโตโครมิคเพิ่มเติมซึ่งเลือกได้จากสไพโร (อินโดลีน)แนฟธอกซะซีน, สไพโร(อินโดลิโน) พิริโดเบนซอกซะซีน , และสไพโร (อินโดลิดน ) เบนวอกซะวีน 2 0. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 19, ซึ่งมีสารประกอบโฟโตโครมิคเพิ่มเติมในปริมาณจาก 0.001 ถึง 0.5% โดยน้ำหนัก, โดยเทียบจากน้ำหนักของวัสดุที่อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์ 2 1. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 15 ถึงข้อ 20 ข้อใดข้อหนึ่ง,ซึ่งอยู่ในรูปของเลนส์ 2 2. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 21 ซึ่งเลนส์คือ เลนส์ที่ใช้กับตา 2 3. สารประกอบคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป (III): (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R6 เป็นตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 2 4. 1-คลอโร-4-พิเพอริดิโน-2-แนฟธอล 2 5. 1-คลอโร-4-มอร์โฟลิโน-2-แนฟธอล 2 6. 1-คลอโร-4-(N-เมธิล-พิเพอระซิโน)-2-แนฟธอล 2 7. สารประกอบแนฟธอลที่ได้รับการแทนที่ซึ่งมีสูตรทั่วไป(IV) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R6 เป็นตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, โดยมีเงื่อนไขว่า R1 ต้องไม่ใช่ -N(CH3)2 2 8. 4-พิเพอริดิโน-2-แนฟธอล 2 9. 4-มอร์โฟลิโน-2-แนฟธอล 3 0. 4-(N-เมธิล-พิเพอระซิโน)-2-แนฟธอล 3

1. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป III ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 23, ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วย (a) การคลอริเนทสารละลายของ 2-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ1, ในตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อผลิต 1,1-ไดคลอโรแนฟธ์-2-โอนที่ตรงกันซึ่งจะนำไปทำปฏิกิริยากับแอมีนที่มีสูตรทั่วไป R1H โดยมีเบสอินทรีย์อยู่ด้วย 3

2. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบแนฟธอลซึ่งได้รับการแทนที่ซึ่งมีสูตรทั่วไป (IV) ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 27,ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วยการนำคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป(III) ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 23 ไปทำปฏิกิริยาไฮโดร-ดีเฮโลจิเนชัน