TH44252A - สารประกอบโฟโตโครมิค - Google Patents
สารประกอบโฟโตโครมิคInfo
- Publication number
- TH44252A TH44252A TH9401000595A TH9401000595A TH44252A TH 44252 A TH44252 A TH 44252A TH 9401000595 A TH9401000595 A TH 9401000595A TH 9401000595 A TH9401000595 A TH 9401000595A TH 44252 A TH44252 A TH 44252A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- group
- naphthol
- general formula
- clause
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 3
- -1 L Kenyl Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 10
- WONRDHPFOHAWOG-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(Cl)C=CC2=C1 WONRDHPFOHAWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- VCMLCMCXCRBSQO-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f]chromene Chemical class C1=CC=CC2=C(C=CCO3)C3=CC=C21 VCMLCMCXCRBSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 9
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 3
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- RAVIAONKKFMVLU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-piperidin-1-ylnaphthalen-2-ol Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(Cl)C(O)=CC=1N1CCCCC1 RAVIAONKKFMVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCUXIPIHPQCEFF-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylnaphthalen-2-ol Chemical compound C=12C=CC=CC2=CC(O)=CC=1N1CCCCC1 WCUXIPIHPQCEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 claims 1
- QNLOWBMKUIXCOW-UHFFFAOYSA-N indol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)C=C21 QNLOWBMKUIXCOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920001603 poly (alkyl acrylates) Polymers 0.000 claims 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 abstract 1
Abstract
สารประกอบแนฟโธไพแรนที่มีสูตร (I) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 แทนหมู่ที่มีสูตร -NR2R3 ซึ่ง R2 และ R3 แต่ละตัว,ซึ่งอาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน, เป็นอิสระต่อกันแทนหมู่ แอลคิล, หรือหมู่คาร์โบไซคลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค ริง ที่มีเฮเทอโรอะตอมหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งอะตอมและซึ่งอาาจเลือกมีหมู่แทนที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ ซึ่งเลือกได้จากหมู่แอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล, R4 และ R5 แต่ละตัว, ซึ่งอาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน, เป็นอิสระต่อกันแทนหมู่แอลคิล, แอลเคนิล, คาร์โบไซคลิค หรือเฮ เทอโรไซคลิค, หรือ R4 และ R5 ร่วมกับคาร์บอนอะตอมที่ R4และ R5 ติดอยู่ก่อเกิดคาร์โบไซคลิค ริง หรือเฮเทอโรไซคลิคริง, และ R6 แทนไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่แทนที่ซึ่งเลือกได้จากแอลคิล,แอลคอกซิ,แอริล,แอริลออกซิ, เฮเทอโรแอริล, เฮโลเจน, หมู่ ที่มีสูตร R1 ตามที่กำหนดไว้ข้างบนแอโซ , อิมิโน , แอมีด , คาร์บอกซิเลท , เอสเทอร์ , ไซแอโน , ไทรฟลูออโรเมธิล หรือไนโทร , และนอกจากนี้ R6 อาจแทนคาร์โบไซคลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค ริง ซึ่งฟิวสด์อยู่กับริง A สารประกอบแนฟโธไพแรนของการประดิษฐ์นี้เป็นประโยชน์ในฐานะเป็นวัสดุโฟโตโคมิคในเลนส์ , ต.ย. เช่น เว่นตากันแดด , และวัสดุใส่ที่มีสมบัติโฟโครมิคสำหรับรถยนต์ และอากาศยาน การประดิษฐ์นี้ยังให้คลอโร-แนฟธอล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วยแอมีนและแนฟธอล ซึ่งได้รับการแทนที่ด้วยแอมีน , ในฐานเป็นอินเทอร์มิเดียทชนิดใหม่ , อีกด้วย
Claims (2)
1. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป III ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 23, ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วย (a) การคลอริเนทสารละลายของ 2-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ1, ในตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อผลิต 1,1-ไดคลอโรแนฟธ์-2-โอนที่ตรงกันซึ่งจะนำไปทำปฏิกิริยากับแอมีนที่มีสูตรทั่วไป R1H โดยมีเบสอินทรีย์อยู่ด้วย 3
2. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบแนฟธอลซึ่งได้รับการแทนที่ซึ่งมีสูตรทั่วไป (IV) ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 27,ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วยการนำคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป(III) ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 23 ไปทำปฏิกิริยาไฮโดร-ดีเฮโลจิเนชัน
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH44252A true TH44252A (th) | 2001-04-09 |
| TH28396B TH28396B (th) | 2010-08-02 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100262065B1 (ko) | 광색성 나프토피란 화합물 | |
| CA2256479C (en) | Novel photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans | |
| US4816584A (en) | Photochromic spiro(indoline)benzoxazines | |
| AU730870B2 (en) | Novel water soluble photochromic compounds | |
| EP0560898B1 (en) | Photochromic naphthopyrans | |
| US7556750B2 (en) | Photochromic materials with reactive substituents | |
| AU735837B2 (en) | Novel substituted naphthopyrans | |
| US5658500A (en) | Substituted naphthopyrans | |
| US4936995A (en) | Photochromic compound and articles containing the same | |
| KR20000029494A (ko) | 나프토피란,그의조성물및이를포함하는제품 | |
| US5520853A (en) | Photochromic compounds | |
| US20040084660A1 (en) | Photochromic bis-naphthopyran compounds and methods for their manufacture | |
| AU2002332520A1 (en) | Photochromic bis-naphthopyran compounds and methods for their manufacture | |
| JP2002537296A (ja) | 二環式基とc5−c6において環化されたナフトピランおよびフェナントロピラン、並びにそれらを含有する組成物および(コ)ポリマーマトリクス | |
| JP2003513098A (ja) | 5、6位に複素環を持つナフトピラン、その調製並びにそれらを含有する組成物およびマトリクス | |
| EP1272494B1 (en) | Photochromic spiro(indoline)naphthoxazines | |
| TH44252A (th) | สารประกอบโฟโตโครมิค | |
| EP1038870A1 (en) | 3,3-bis(aryl)-5-((N-(un)substituted)amido)naphthopyrans, their preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them | |
| TH28396B (th) | สารประกอบโฟโตโครมิค | |
| AU604269B2 (en) | Photochromic spiro(indoline)benzoxazines and articles containing the same | |
| EP1000025B1 (en) | Substituted naphthopyrans | |
| EP1044979A2 (en) | 1-[(N-(un)substituted)amidoalkyl]spiroindolinonaphthoxazines, their preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them | |
| JPH0280490A (ja) | 高耐熱性フォトクロミック材料 | |
| CN1194037A (zh) | 光致变色的螺构噁嗪,含此类化合物的组合物及制品 | |
| TH7893B (th) | สารประกอบชนิดโฟโตโครมิค |