Claims (2)
1. สารประกอบแนฟโธไพแรนที่มีสูตร (I) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 แทนหมู่ที่มีสูตร -NR2R3 ซึ่ง R2 และ R3 แต่ละตัว,ซึ่งอาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน, เป็นอิสระต่อกันแทนหมู่แอลคิล, หรือหมู่คาร์โบไซคลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค ริง ที่มีเฮเทอโรอะตอมหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งอะตอมและซึ่งอาาจเลือกมีหมู่แทนที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ ซึ่งเลือกได้จากหมู่แอลคิล, แอริล หรือ เฮเทอโรแอริล,R4 และ R5 แต่ละตัว, ซึ่งอาจเหมือนกันหรือแตกต่างกัน, เป็นอิสระต่อกันแทนหมู่แอลคิล, แอลเคนิล, คาร์โบไซคลิค หรือเฮเทอโรไซคลิค, หรือ R4 และ R5 ร่วมกับคาร์บอนอะตอมที่ R4และ R5 ติดอยู่ก่อเกิดคาร์โบไซคลิค ริง หรือเฮเทอโรไซคลิคริง, และ R6 แทนไฮโดรเจนอะตอมหรือหมู่แทนที่ซึ่งเลือกได้จากแอลคิล,แอลคอกซิ,แอริล,แอริลออกซิ, เฮเทอโรแอริล, เฮโลเจน, หมู่ ที่มีสูตร R1 ตามที่กำหนดไว้ข้างบน, แอไซ, อะมิโน, แอมีค,คาร์บอกซิเลท, เอสเทอร์, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล หรือไน โทร, นอกจากนี้ R6 อาจแทนคาร์โบไซคลิคหรือเซเทอโรไซคลิคริง ซึ่งฟิวสด์อยู่กับ ริง A 2. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งหมู่แทนที่ R1 คือหมู่พิเพอริดิโน 3. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งหมู่แทนที่ R1 คือหมู่มอร์โฟลิโน 4. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ข้อ 2 หรือข้อ 3 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งเลือกหมู่แทนที่ R4 และ R5 ได้จากหมู่เฟนิล, หมู่ 4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล, หมู่ 4-แอลคอกซิเฟนิล, หมู่ 2,4-ได(แอลคอกซิ)เฟนิล หรือหมู่ 4-ไดแอลคิลอะมิโนเฟนิล 5. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 4, ซึ่งเลือกหมู่แทนที่ R4 และ R5 ได้จากหมู่ 4-เมธอกซิเฟนิล, หมู่2,4-ไดเมธอกซิเฟนิล หรือหมู่ 4-ไดเมธิลอะมิโนเฟนิล 6. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ข้อ 2 หรือข้อ3 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งเลือกหมู่แทนที่ R4 และ R5 ร่วมกับคาร์บอนอะตอมซึ่ง R4 และ R5 ติดอยู่ก่อเกิดสไพโร-อินโดลีนที่มีหมู่แทนที่แอลคิลหรือแอริลหรือหมู่แอลิไซคลิค C1-18ที่ตำแหน่งที่ 1-, 3-, 3-ของอินโดลีน ริง 7. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 6, ซึ่งหมู่แอลคิลที่กล่าวแล้วคือ หมู่ C1-18 แบบเส้นหรือแบบกิ่ง 8. สารประกอบแนฟโธไพแรนตามข้อถือสิทธิข้อ 6 หรือ 7, ซึ่งแอโรแมทิค ริง ของอินโดลีนมีหมู่แทนที่หนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งหมู่ซึ่งเป็นหมู่แทนที่ตามที่กำหนดไว้สำหรับ R6 ในข้อถือสิทธิข้อ 1 9. 3,3-ไดแอนิซิล-6-พิเพอริดิโน-2H-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 0. 3,3-ไดแอนิซิล-6-พิเพอริดิโน-3H-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 1. 3-แอนิซิล-3-(p-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-6-มอร์โฟลิโน-3H-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 2. 3-แอนิซิล-3-(2,4-ไดเมธอกซิเฟนิล-6-มอร์โฟลิโน-3H-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 3. 1,3,3-ไทรเมธิล-6\'\'-มอร์โฟลิโนสไพโร(อินโดลีน-2,3\'\'[3H]-แนฟโธ[2,1-b]ไพแรน 1 4. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบแนฟโธไพแรนที่มีสูตรทั่วไป (I)ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วย (a) การคลอริเนทสารละลายของ 2-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้แล้วในข้อถือสิทธิข้อ 1, ในตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อผลิต 1,1-ไดคลอโรแนฟธ์-2-โอนที่ตรงกันซึ่งจะ นำไปทำปฏิกิริยากับแอมีนที่มีสูตรทั่วไป R,H โดยมีเบสอินทรีย์อยู่ด้วยเพื่อให้เกิดคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป(III): (สูตรเคมี) (b) นำคลอโร-แนฟธอลซึ่งมีสูตรทั่วไป (III) ไปทำปฏิกิริยาไฮโดรดีเฮโลจิเนชัน เพื่อผลิตแนฟธอลซึ่งได้รับการแทนที่ ซึ่งมีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) และจากนั้น: (c) คอนเดนส์แนฟธอลซึ่งได้รับการแทนที่ซึ่งมีสูตรทั่วไป (IV) กับโพรพาร์จิลแอลกอฮอล์ที่มีสูตรทั่วไป (V): (สูตรเคมี) ซึ่ง R4 และ R5 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1,โดยมีอะลูมินาที่เป็นกรด, กรดไทรฟลูออโรแอซิทิค หรือตัว เร่งปฏิกิริยาซึ่งเป็นกรดชนิดอื่นที่คล้ายกัน, หรือ (C\') เมื่อ R4 และ R5 ร่วมกับคาร์บอนอะตอมซึ่ง R4 และ R5ติดอยู่ก่อนเกิดหมู่สไพโร-อินโดลีน, คอนเดนส์แนฟธอล ซึ่ง ได้รับการแทนที่ ซึ่งมีสูตรทั่วไป (IV) 2-แอลดิลิดิน อินโคลที่มีสูตรทั่วไป (IX): (สูตรเคมี) ซึ่ง R7 แทนหมู่แอลคิล หรือหมู่แอริลหรือหมู่แอลิไซคลิคC1-18, โดยมีไทรแอลคิล ออร์โธฟอร์เมทอยู่ด้วย 1 5. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ซึ่งประกอบด้วยวัสดุที่ให้อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์ที่มีสารประกอบแนฟโธไพแรนตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 13 ข้อใดข้อหนึ่งรวม อยู่ภายในผลิตภัณฑ์นั้นหรือกระจายอยู่กับผลิตภัณฑ์นั้น 1 6. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 15, ซึ่งเลือกวัสดุที่ให้อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์ได้จากพอลิเมอรืของพอลิออล(แอลลิล คาร์บอเนท)มอนอเมอร์, พอลิเแอคริเลท, พอลิ(แอลคิลแอคริเลท), เซลลูโลส แอซิเทท, เซลลูโลส ไทรแอซิเอท, เซลลูโลสแอซิเททโพรลิออเนท, เซลลูโลส แอซิเทท บิวทิเรท, พอลิ(ไวนิลแอซิเทท), พอลิ(ไวนิลแอลกอฮอล์), พอลิยูรีเธน, พอลิคาร์บอเนท, พอลิเอธิลีน เทเรฟธาเลท, พอลิสไทรีน, พอลิเมอร์สหพันธ์ของ สไทรีน/เมธิลเมธาคริเลท, พอลิเมอร์สหพันธ์ของสไทรีน/แอคริโลไนทริล, และพอลิไวนิลบิวทิรัล 1 7. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 16, ซึ่งวัสดุที่ให้อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์คือพอลิเมอร์ของไทรเอธิลีนไกลคอล ไดเมธาคริเลท (TEGDM), หรือพอลิเมอร์ของไดเอธิลีนไกลคอล บิส (แอลลิลคาร์บอเนท) 1 8. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 15, ข้อ 16 หรือข้อ 17 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งปริมาณของสารประกอบแนฟโธไพ แรน คือ จาก 0.001 ถึง 0.1% โดยน้ำหนัก, โดยเทียบจากน้ำหนักของวัสดุที่อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์ 1 9. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 15 ถึงข้อ 18 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งประกอบด้วยสารประกอบโฟโตโครมิคเพิ่มเติมซึ่งเลือกได้จากสไพโร (อินโดลีน)แนฟธอกซะซีน, สไพโร(อินโดลิโน) พิริโดเบนซอกซะซีน , และสไพโร (อินโดลิดน ) เบนวอกซะวีน 2 0. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 19, ซึ่งมีสารประกอบโฟโตโครมิคเพิ่มเติมในปริมาณจาก 0.001 ถึง 0.5% โดยน้ำหนัก, โดยเทียบจากน้ำหนักของวัสดุที่อาศัยซึ่งเป็นพอลิเมอร์ 2 1. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 15 ถึงข้อ 20 ข้อใดข้อหนึ่ง,ซึ่งอยู่ในรูปของเลนส์ 2 2. ผลิตภัณฑ์ที่มีสมบัติโฟโตโครมิค ตามข้อถือสิทธิข้อ 21 ซึ่งเลนส์คือ เลนส์ที่ใช้กับตา 2 3. สารประกอบคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป (III): (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R6 เป็นตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 2 4. 1-คลอโร-4-พิเพอริดิโน-2-แนฟธอล 2 5. 1-คลอโร-4-มอร์โฟลิโน-2-แนฟธอล 2 6. 1-คลอโร-4-(N-เมธิล-พิเพอระซิโน)-2-แนฟธอล 2 7. สารประกอบแนฟธอลที่ได้รับการแทนที่ซึ่งมีสูตรทั่วไป(IV) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ R6 เป็นตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, โดยมีเงื่อนไขว่า R1 ต้องไม่ใช่ -N(CH3)2 2 8. 4-พิเพอริดิโน-2-แนฟธอล 2 9. 4-มอร์โฟลิโน-2-แนฟธอล 3 0. 4-(N-เมธิล-พิเพอระซิโน)-2-แนฟธอล 31. A naphthopyran compound with formula (I) (chemical formula) where R1 represents a group with formula -NR2R3 where R2 and R3 each, which may be the same or different, are independent of the AC group. Alkyl, or carbon cyclic group Or heterocyclic rings with one or more heterocyclic atoms, and which may choose to have at least one substitution group. Which can be selected from alkyl, aryl or heteroairyl, R4 and R5 each, which may be the same or different, independent of alkyl group, L Kenyl, carbocyclic or heterocyclic, or R4 and R5, together with the carbon atoms that R4 and R5 are attached to, form a carbocyclic ring or hetero. Cyclic rings, and R6 represent hydrogen atoms or groups that can be selected from alkyls, alkyls, aeryls, aryl oxy, heteroaryyls, halogens, A group with the formula R1 as defined above, acy, amino, amic, carboxylate, esters, cyano, trifluoromethyl or nitros. , In addition, R6 may replace carbocyclic or teterocyclic ring. Where the fusion is with ring A 2. Naphthopyran compound according to claim 1, where R1 is the piperidino group 3. Naphthopyran compound according to claim Clause 1, where R1 is a morpholino group 4. Naphthopyran compounds according to claim 1, 2 or 3, which can be chosen in place of R4 and R5 from the Fe group Nil, Moo 4-Trifluoromethylphenil, Moo 4-Lcoxifenyl, Moo 2,4-Di (Alcoxin) Phenyl or Group 4-Dialkyla Minophenyl 5. Naphthopyran compounds according to claim 4, where R4 and R5 are selected from group 4-methoxifenyl, group 2,4-dimethoxifenyl or Group 4 - dimethylaminophenyl 6. Naphthopyran compounds according to claim 1, 2 or 3, which select groups instead of R4 and R5 with carbon atoms R4. And R5 is attached to form spiro-indolene with an alkyl or aryl or an alicolic group. C1-18 at position 1-, 3-, 3- of indoline ring 7. naphthopyran compound according to claim 6, where the alkyl group mentioned is group C1- 18 strand or branched 8. Naphthopyran compounds according to claim 6 or 7, in which indolene aerometric rings have one or more substituting groups, which are substituted for claim 6 or 7. Defined for R6 in Clause 1 9. 3,3-Dianicyl-6-Piperidino-2H-Naphtho [2,1-b] Pyran 1 0. 3 , 3--dianicyl-6-piperidino -3H-naphtho [2,1-b] pyran 1 1. 3-anicyl-3- (p-triflu Oromethylphenyl) -6-morfolino -3H-naphtho [2,1-b] pyran 1 2. 3-anicyl-3- (2,4-di Methoxifenyl-6-morfolino-3H-naphtho [2,1-b] pyran 1 3. 1,3,3-thymethyl-6 \ '\' - mo Folinospiro (Indolene-2,3 \ '\' [3H] - Naphtho [2,1-b] Pyran 1 4. Preparation of Naphthopyran Compound at There is a general formula (I) As defined in claim 1, the process consists of (a) the chlorinated solution of 2- Naphthol with the general formula (VI): (chemical formula) where R6 is, as already defined in claim 1, in organic solvents to produce. 1,1-dichloronaph-2-transfer matching which will Reacts with amines with the general formula R, H with organic bases to form chloro-naphthol with the general formula (III): (Chemical formula) (b) Chloro- Naphthol, which has the general formula (III), goes into the hydrodynamic reaction. To produce naphthol, which has been replaced Which has the general formula (VI): (chemical formula) and then: (c) replaced naphthol condensate having the general formula (IV) with propargill alcohol having the general formula ( V): (Chemical formula) where R4 and R5 are as defined in the Clause. 1, with acidic alumina, trifluoroacetic acid or a similar acidic catalyst, or (C \ ') when R4 and R5 join carbon atoms which R4 and R5 were trapped before the birth of the spiro-indolene, condensate naphthol, which had been replaced. Which has the general formula (IV) 2-aldillidin, the general formula (IX): (chemical formula) where R7 represents the alkyl group. Or an aeryl or an anicyclic group C1-18, with a trialkyl Orthoformate is included. 1 5. Products with photochromic properties. Which consists of a living material which is a polymer containing a naphthopyran compound as defined in Clause 1 to Clause 13, inclusive. Is contained within the product or distributed with it 1 6. Products with photochromic properties In accordance with claim 15, where the material to live, which is a polymer, is obtained from the polymer of polyols (allyl Carbonate) Monomer, Polyacrylate, Poly (alkyl acrylate), Cellulose Acetate, Cellulose Triacetate, Cellulose Acetate. Tprolyonate, cellulose acetate butyrate, poly (vinyl acetate), poly (vinyl alcohol), polyurethane, polycarbonate T, polyethylene terephthalate, polystyrene, polymerization of Styrene / Methyl Methacrylate, Styrene / Acrylonitrile Federation Polymer, and Polyvinyl Butyral 1 7. Products with Photochromic properties According to Clause 16, the material to which the polymer is based is the polymer of triethylene glycol dimethacrylate (TEGDM), or the polymer of Diethylene glycolbis (allyl carbonate) 1 8. Products with photochromic properties According to one of Clause 15, Article 16 or Article 17, the content of naphthopyran compounds is from 0.001 to 0.1% by weight, relative to the weight of the polymer based material. R 1 9. Products with photochromic properties Pursuant to any of Clause 15 to 18, which contains an additional photochromic compound selectable from spiro. (Indolene) Naphthoxamine, Spiro (Indolino) Piridobenzoxine, and Spiro (Indoleon) Benzoxene 2 0. Products that Have photochromic properties According to claim 19, which contains an additional photochromic compound in the amount of 0.001 to 0.5% by weight, compared to the weight of the polymer based material 2 1. Products with photochromic properties Chromic In accordance with Clause 15 to Clause 20, any of the above, in the form of lenses 2. 2. Products with photochromic properties. According to claim 21, where the lens is the eye lens 2. 3. Chloro-Naphthol compounds with the general formula (III): (chemical formula) where R1 and R6 are as defined in the claim. Clause 1 2 4. 1- Chloro-4-Piperidino-2-Naphthol 2 5. 1- Chloro-4-morfolino-2-naphthol 2 6 . 1- Chloro-4- (N-Methyl-Piperacino) -2-Naphthol 2 7. Substituted naphthol compound with the general formula (IV ) (Chemical formula) where R1 and R6 are as defined in Clause 1, provided that R1 must not be -N (CH3) 2 2 8. 4-Piperidino-2-Naphthol. L 2 9. 4- Morfolino-2-Naphthol 3 0. 4- (N-Methyl-Piperacino) -2-Naphthol 3
1. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป III ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 23, ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วย (a) การคลอริเนทสารละลายของ 2-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป (VI): (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ1, ในตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อผลิต 1,1-ไดคลอโรแนฟธ์-2-โอนที่ตรงกันซึ่งจะนำไปทำปฏิกิริยากับแอมีนที่มีสูตรทั่วไป R1H โดยมีเบสอินทรีย์อยู่ด้วย 31. Method for preparing the general formula III chloro-naphthol compound as defined in Clause 23, where the process consists of (a) the chlorinated solution of 2- Naphthol with the general formula (VI): (chemical formula) where R6 is as defined in claim 1, in organic solvents to produce. The corresponding 1,1-dichloronaph-2-transfer, which is then reacted with the general formula of amine R1H with organic base 3.
2. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบแนฟธอลซึ่งได้รับการแทนที่ซึ่งมีสูตรทั่วไป (IV) ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 27,ซึ่งกรรมวิธีประกอบด้วยการนำคลอโร-แนฟธอลที่มีสูตรทั่วไป(III) ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 23 ไปทำปฏิกิริยาไฮโดร-ดีเฮโลจิเนชัน2. The process of preparing a substituted naphthol compound with the general formula (IV) as defined in the Clause Clause. 27, where the process consists of the introduction of the general formula of chloro-naphthol (III) as defined in claim 23 to the hydro-dehelogenation reaction.