KR930702255A - 고순도의 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 및 그의 디알킬 에스테르의 제조방법 - Google Patents

고순도의 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 및 그의 디알킬 에스테르의 제조방법

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푸흐스 헤르만
길브 발테르
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마이어, 라피체
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Abstract

고순도의 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 및 그의 디알킬 에스테르의 제조방법
본 발명은 퀴나크리돈 안료 제조용 출발물질로서 적합한 하기 일반식(1)의 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 및 그의 디알킬 에스테르를 제조하기 위한 생태학적 및 경제적으로 개선된 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, R은 수소원자 또는 메틸그룹이며, R´는 수소원자 또는 메틸 또는 에틸 그룹이다.

Description

고순도의 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 및 그의 디알킬 에스테르의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. (1) 숙신산 디-알킬(C1-C2) 에스테르를 딕크만(Dieckhmann) 축합 반응에 의해 크실렌중에서 나트륨 알콜레이트와 반응시켜 2, 5-디하이드록시-사이클로헥사디엔-1, 4-디카복실산 디알킬(C1-C2) 에스테르의 이나트륨 염을 수득하는 단계, (2) 수득된 축합 생성물을 산을 사용하여 이나트륨 염을 분해시킨 후 크실렌중에서 유기산의 존재하에 하기 일반식(2)의 페닐아민과 반응시켜 2, 5-디페닐아미노-3, 6-디하이드로-테레프탈산 디알킬(C1-C2) 에스테르를 수득하는 단계, (3) 생성된 1, 4-사이클로헥사디엔 유도체를 산소를 사용하여 탈수소화(산화)시켜 상응하는 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 디알킬(C1-C2) 에스테를 수득하는 단계, (4) 생성된 디알킬 에스테를 메탄올성 수산화나트륨 용액중에서 가수분해시켜 상응하는 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 이나트륨 염을 수득하는 단계 및 (5) 산을 사용하여 상기 이나트륨 염으로 부터 2,5-디페닐아미노-테레프탈산을 유리시키는 단계를 포함하여 하기 일반식(1)의 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 또는 그의 디알킬 에스테르를 제조하는 방법에 있어서, 상기 단계 (1)에서 수득된 2, 5-디하이드록시-사이클로헥사디엔-1, 4-디카복실산 디알킬 (C1-C2) 에스테르를 크실렌중에서 그의 반응 혼합물로부터 단리시키지 않고, 프로피온산 또는 헥사플루오로프로판설폰산을 상기 단계(2)에서 하기 일반식(2)의 폴리아민과의 반응을 위한 산 촉매로서 사용하고, 생성된 2, 5-디페닐아미노-3.6-디하이드로-테레프탈산 디알킬(C1-C2) 에스테르의 상기 단계(3)에서의 탈수소화(산화)를 밀폐된 장치내에서 원소 주기율표의 V4A 강 및/또는 전이금속 촉매 및/또는 가변 산화주위를 갖는 희토류 금속 촉매, 또는 이들의 혼합물에 존재하에 100% 순수 산소를 사용하여 수행하고, 반응 혼합물 상부의 개스 대기중 산소 함량을 8부피%미만으로 유지시키고, 생성된 2, 5-디페닐아미노-테레프탈산 디알킬(C1-C2) 에스테르를 여과에 의해 수성 매질로부터 중간 단리시키고, 이어서 중간 단리된 디알킬(C1-C2) 에스테르를 흡인 필터상에서 스팀을 사용하여 블로잉시켜 정제한 다음, 메탄올 또는 에탄올로 세척함을 포함하는 개선된 방법.
  3. 상기식에서, R은 수소원자 또는 메틸그룹이며, R´는 수소원자 또는 메틸 또는 에틸 그룹이다.
  4. 제1항에 있어서, 2, 5-디페닐아미노-3, 6-디하이드로-테레프탈산 디알킬(C1-C2) 에스테르의 타루소화(산화) 반응을 촉매로서의 몰리브덴, 바나듐, 사마륨, MoO3, MoCl5, 산화바나듐(Ⅳ) 아세틸아세토네이트 또는 Sm2O3, 또는 이들의 혼합물의 존재하에 수행하는 방법.
  5. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930701536A 1990-11-23 1991-11-02 고순도의 2,5-디페닐아미노-테레프탈산 및 그의 디알킬 에스테르의 제조방법 KR960014910B1 (ko)

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DE4037244 1990-11-23
DEP4037244.8 1990-11-23
DE4101084 1991-01-16
DEP4101084.1 1991-01-16
PCT/EP1991/002067 WO1992009558A1 (de) 1990-11-23 1991-11-02 Verfahren zur herstellung von 2,5-di-phenylamino-terephthalsäure und ihrer dialkylester in hoher reinheit

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CA2096845A1 (en) 1992-05-24
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EP0558511B1 (de) 1996-04-17
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JPH05507285A (ja) 1993-10-21
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