KR930008296B1 - N-(4-니트로페닐카바모일)-l-아스파트산의 제조방법 - Google Patents

N-(4-니트로페닐카바모일)-l-아스파트산의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR930008296B1
KR930008296B1 KR1019900005685A KR900005685A KR930008296B1 KR 930008296 B1 KR930008296 B1 KR 930008296B1 KR 1019900005685 A KR1019900005685 A KR 1019900005685A KR 900005685 A KR900005685 A KR 900005685A KR 930008296 B1 KR930008296 B1 KR 930008296B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
aspartic acid
preparing
nitrophenylcarbamoyl
yield
nitrophenylcarbamyl
Prior art date
Application number
KR1019900005685A
Other languages
English (en)
Other versions
KR910018343A (ko
Inventor
이용국
한민수
Original Assignee
주식회사 미원
김채방
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 미원, 김채방 filed Critical 주식회사 미원
Priority to KR1019900005685A priority Critical patent/KR930008296B1/ko
Publication of KR910018343A publication Critical patent/KR910018343A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR930008296B1 publication Critical patent/KR930008296B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

N-(4-니트로페닐카바모일)-L-아스파트산의 제조방법
본 발명은 N-(4-니트로페닐카보모일)-L-아스파트산의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
[N-(4-니트로페닐카모일)-L-아스파트산]
1982년 프랑스의 J.M.tinti와 C.Noffre는 α-L-아스파틸-L-페닐알라닌 메틸에스테르(아스파탐)의 250배 정도 감미를 갖는 새로운 인공감미료를 개발하였다(프랑스특허 8215832).
Figure kpo00002
위 일반식중 N-(4-니트로페닐카바모일)-L-아스파틸-L-아미노산 메틸에스테르를 제조하기 위한 종래의 방법으로는 (1) L-아스파트산을 pH10 유지하에 4-니트로페닐이소시아네이트를 벤젠에 용해한 용액과 반응시킴으로써 76% 수율의 N-(4-니트로페닐카바모일)-L-아스파트산을 제조(프랑스 특허 8215832)하여 사용하거나, (2) N-티오카르보닐-β-벤질-L-아스파트산을 제조(한국특허 공고 89-641)하여 사용하였다.
그러나 본 발명자들은 종래의 방법과는 달리 L-아스파트산을 알칼리 pH 유지하에서 에틸아세테이트에 용해된 p-니트로페닐카바밀 클로라이드와 온도 0°-60℃ 사이에서 반응시킴으로써 95-97% 수율의 N-(4-니트로페닐카바모일)-L-아스파트산을 제조하였다.
상기와 같이 본 발명의 목적은 고수율의 N-(4-니트로페닐카바모일)-L-아스파트산을 제조하기 위한 방법을 제시하고자 함이다.
이 반응은 다음과 같다.
Figure kpo00003
이 반응은 온도 0°-60℃ 사이 유지하에 알칼리 pH에서 폭넓게 진행되며, 특히 온도 10°-40℃, pH 9.5-12.0 사이에서 행하는 것이 바람직하다.
본 발명을 실시예로써 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1]
전기교반기가 설치된 반응기에 L-아스프트산 66.55g(0.5몰)을 넣고 물 300ml를 첨가한 다음 진한 NaOH 용액을 L-아스파트산이 완전히 용해될 때까지 가한다. 이 용해액에 에틸아세테이트내의 95% p-니트로페닐카바밀 클로라이드 123g(0.55몰)을 온도 10°-40℃ 사이에서 1시간에 걸쳐 투입하며 강하게 교반한다. 이때 pH를 9.5-12.0사이로 유지하기 위하여 필요에 따라 NaOH 용액을 동시에 가한다. 이 혼합용액의 pH가 일정하게 유지되어 변화되지 않으면 생성된 침전물을 에틸아세테이트 150ml로 2-3회 세척하고 진공하에 건조하여 백색결정 148.7g(수율 96.5%)의 목적물을 얻었다.
[실시예 2]
L-아스파트산 66.55g(0.5몰)의 용해액에 95% p-니트로페틸카바밀 클로라이드 123g(0.55몰)을 첨가하며 pH를 12 이상으로 유지하여 반응시키는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 행하여 백색결정 134g(수율 87%)를 얻었다.
[실시예 3]
실시예 1에서 pH 8.5를 유지하여 반응시키는 것을 제외하고 동일한 방법으로 행하여 백색결정 126.4g(수율 82%)를 얻었다.
[실시예 4]
L-아스파트산 66.55g(0.5몰)의 용해액에 pH 9.5-12.0 유지하에 95% p-니트로페닐카바밀 클로라이드 128g(0.55몰)을 첨가하여 온도 60℃ 이상에 반응시키는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 행하여 백색결정 123.3g(수율 80%)를 얻었다.

Claims (3)

  1. L-아스파트산 디소오듐염의 수용액과, 알칼리 pH 범위에서 온도 0°-60℃ 유지하에, p-니트로페닐카바밀 클로라이드를 반응시킴을 특징으로 하는 N-(4-니트로페틸카바모일)-L-아스파트산을 제조하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 알칼리 pH는 9.5-12.0, 온도는 10°-40℃ 유지하에 반응시킴을 특징으로 하는 N-(4-니트로페닐카바모일)-L-아스파트산을 제조하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, p-니트로페닐카바밀 클로라이드는 에틸아세테이트에 용해된 용해액을 사용함을 특징으로 하는 N-(4-니트로페닐카바모일)-L-아스파트산을 제조하는 방법.
KR1019900005685A 1990-04-23 1990-04-23 N-(4-니트로페닐카바모일)-l-아스파트산의 제조방법 KR930008296B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019900005685A KR930008296B1 (ko) 1990-04-23 1990-04-23 N-(4-니트로페닐카바모일)-l-아스파트산의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019900005685A KR930008296B1 (ko) 1990-04-23 1990-04-23 N-(4-니트로페닐카바모일)-l-아스파트산의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR910018343A KR910018343A (ko) 1991-11-30
KR930008296B1 true KR930008296B1 (ko) 1993-08-27

Family

ID=19298262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900005685A KR930008296B1 (ko) 1990-04-23 1990-04-23 N-(4-니트로페닐카바모일)-l-아스파트산의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR930008296B1 (ko)

Also Published As

Publication number Publication date
KR910018343A (ko) 1991-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4606854A (en) Method of preparing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its hydrochloride
EP0092933B1 (en) Process for producing alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester or its hydrochloride
CA1174973A (en) Process for preparing polypeptide derivatives
EP0748791B1 (en) Valine p-isopropylbenzene sulfonate and a process for purifying valine
KR930008296B1 (ko) N-(4-니트로페닐카바모일)-l-아스파트산의 제조방법
US4510083A (en) Process for preparing polypeptides
US4618695A (en) Method of preparing methyl ester and its hydrochloride
US4677220A (en) Process for the preparation of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
US3459760A (en) Halomercuri derivatives of 2,5-oxadiazolidinediones of basic amino acids and their use in peptide synthesis
SU1556542A3 (ru) Способ получени метилового эфира @ -L-аспартил-L-фенилаланина или его гидрохлорида
SU1342423A3 (ru) Способ получени метилового эфира N-L- @ -аспартил-L-фенилаланина
JPS6351399A (ja) グリシル―グルタミンの製造方法
JP2915515B2 (ja) O―メチルイソ尿素硫酸塩の製造方法
KR930008089B1 (ko) L-n-(1-메틸-2-아세틸-비닐)-아스파트산의 제조방법
KR900001618B1 (ko) 글리신의 제조방법
US3798263A (en) Process for making dl-s-benzyl-n-acetyl cysteine
KR890000641B1 (ko) N-(4-니트로/시아노 페닐티오카바모일)-l-아스파틸-l-페닐알라닌메틸에스테르의 제조방법
SU453395A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИOKCИЭTИЛЭTИЛEHДИ- AMHH-N'.N'-AMVKCyCHOH КИСЛОТЫ
JPS6357560A (ja) Dl−バリンの光学分割法
JPS60258161A (ja) システイン誘導体を製造する方法
US3740386A (en) Preparation of peptides
JPS60258158A (ja) システイン誘導体の製造方法
KR920003333B1 (ko) α-L-아스파르틸-L-페닐알라닌 β-저급 알킬 에스테르의 제조방법
KR900000685B1 (ko) α-L-아스파틸-L-페닐알라닌 알킬에스테르의 제조방법
KR930009040B1 (ko) 글리신의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19960809

Year of fee payment: 4

LAPS Lapse due to unpaid annual fee