KR930007406B1 - 제초제 조성물 - Google Patents

Abstract

내용 없음.

Description

제초제 조성물

본 발명은 제초제 조성물에 관한 것이다. 특히 1년생 논(水田) 잡초 및 다년생 논 잡초의 양자를 포함하는 넓은 제초 범위를 갖고, 논 잡초에 대하여 탁월한 제초 효과를 나타냄과 동시에, 본 발명의 제초제의 일반적인 성분인 하기 일반식(1)의 화합물이 갖는 벼에 대한 식물 약해가 현저히 감소된제초제 조성물에 관한 것이다.

더욱 상세하게는 본 발명은 논 잡초의 발아전 내지 발아후 생육 초기에 사용하여, 종래 만족할 만한 제초 효과의 달성이 곤란하였던 다년생 논 잡초를 포함하여 1년생 논 잡초 및 다년생 논 잡초의 양자를 포함한 논 잡초에 대하여 현저하게 뛰어난 제초 효과를 발휘할 뿐 아니라, 벼에 대한 실질적인 약해를 미치지 않는 유일한 제초제 조성물에 관한 것이다.

즉 본 발명은 하기 일반식(1) :

[식중, R₁은 저급 알킬기를 나타내고, R₂는 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, R은 저급 알킬기를 나타낸다. X 및 Y은 각각 독립적으로 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타낸다.]로 나타내는 화합물과 하기식(2) :

또는 (3) :

로 나타내는 화합물을 활성 성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초제에 관한 것이다.

본 발명에서 사용하는 상기 일반식 (1)로 나타내는 화합물은 일본 특개소 59-122488 및 59-219281호 공보에 기재된 공지된 제초 활성 화합물이며, 상기식(2)로 나타내는 1-(α,α-디메틸벤질)-3-(P-톨릴)우레아는 다이무론(dimuron)이라 불리우는 공지된 제초 활성 화합물이고, 상기식(3)로 나타내는 1-(α,α-디메틸벤질)-3-메틸-3-테닐우레아는 메틸다이무론이라 불리우는 공지된 제초 활성 화합물이다.

상기 일본 특개소59-122488 및 59-219281호에는 내용 중에 기재된 다수의 화합물을 포합하는 일반식으로 나타내는 피라졸 술포닐 우레아계 화합물은 다른 시판되는 제초제와 조합하여서도 사용될 수 있다고 기재되어 있다.

사실, 일본 특개소 제60-45503, 60-45504, 60-45505, 60-45506, 60-45507, 60-45509, 50-48905, 60-48906, 60-48907, 60-48909 및 60-48910호에는 많은 다른 제초제와의 병용이 기재되어 있다. 그러나 본 발명에서 특히 선택된 상기 일반식(1)의 화합물과 일반식(2) 또는 (3)의 화합물의 병용에 관하여는 아무런 구체적인 언급이 없다. 뿐만 아니라, 상기의 많은 혼합제의 특허에 기재된 조합은 모두 상승적 살초 효과를 주된 내용으로 하고, 하기에서 설명하는 본 발명의 약해 경감 효과에 대해서는 아무런 언급이 없다.

본 발명자등의 발견에 의하면, 농의 토양 성질, 토양 상태, 기온, 수온, 기후 조건, 지역등에 따라서 차이는 있지만 자연조건하의 포장 테스트에 있어서 상기 일반식(1)로 나타내는 화합물은 2g/10a의 적은 사용량으로도 뛰어난 제초 활성을 발휘하는 반면에 나쁜 조건하에서는 실질적으로 사용할 수 없을 정도의 약해를 벼에 끼친다.

상기의 발견에 따라 일반식(1)로 나타내는 화합물의 뛰어난 제초 효과를 유지하면서 벼에 대한 약해를 피할 수 있는 방법에 대하여 본 발명자들이 여러가지 검토를 한 결과, 이를 상기 식(2) 또는 (3)의 화합물과 병용함으로써 벼에 대한 약해를, 실질적으로 무시할 수 있을 정도까지 경감시킬 수 있음을 발견하였다. 즉 본 발명자들의 연구에 따르면, 일반식(1)로 나타내는 화합물과 일반식(2) 또는 (3)의 화합물을 조합함으로써 일반식(1)로 나타내는 화합물을 단독으로 사용한 경우의 뛰어난 제초 효과를 발휘하고, 벼에 대한 약해를 회피할 수 없는 양을 사용하여도 그 제초 효과의 실질적인 저하를 수반하지 않으며 벼에 대한 약해만을 선택적으로 현저하게 경감시킬 수 있는 전혀 예상 밖의 그리고 경이할 만한 선택적인 약해 경감 효과가 달성할 수 있음이 발견되었다.

예를들면, 다음의 표 2 및 표 3에 나타낸 바와 같이, 일반식(1)로 나타내는 화합물은 5g/10a의 양을 사용하면 벼에 대하여 실질적인 지장을 초래할 약해를 발생시키지만 동일한 양을 사용하여도, 일반식(2) 또는 (3)의 화합물을 조합하여 사용하면, 벼에 대한 약해가 실질적으로 무시할 수 있을 정도로 경감되었다. 한편 제초 활성에 대해서는 표 6 및 표 7에 나타낸 바와 같이 일반식(1)로 나타내는 화합물은 2g/10a의 적은 사용량으로 강피에 대해서는 약간 불만족 스럽지만 주요한 다년생 잡초에 대해서는 뛰어난 제초 활성을 발휘하는데, 같은 사용량에 있어, 일반식(2) 또는 (3)의 화합물을 조합하여도 그 뛰어난 제조 활성은 저하되지 않고 유지됨이 확인되었다.

본 발명의 제초제 조성물의 뛰어난 논 잡초 제초작용을 가장 효과적으로 발휘하기 위하여는 모를 논에 이식하기 약 3일전 내지 이식한 후 15일, 바람직하게는 이식한 후 약 2∼약 14일의 기간에 일반식(1)로 나타내는 화합물 및 일반식 (2) 또는 (3)의 화합물을 병용하여 수면에 사용함으로써 달성된다.

이로써 자연 조건하의 포장에 있어 바람직하고 확실하게 제초 효과가 발휘되어, 본 발명의 제초제 조성물은 극히 실용 가치가 높음이 확인되었다.

본 발명의 상기 일반식(1)로 나타내는 화합물과 일반식(2) 또는 (3)의 화합물의 병용 비율은 본 발명의 제초제 조성물의 뛰어난 논 잡초 제초 효과 및 약해 경감 효과를 실질적으로 손상하지 않는 범위내에서 적당히 선택할 수가 있다. 예를 들면 일반식(1)로 나타내는 화합물 : 일반식(2) 또는 (3)의 화합물-1 : 약 0.1∼200(중량비), 바람직하게는 1 : 5∼100, 보다 바람직하게는 1 : 10∼75의 병용 비율을 들 수 있다.

다음에 본 발명에 있어의 일반식(1)로 나타내는 화합물의 대표적인 예를 표 1에 나타낸다. 그러나 일반식(1)로 나타내는 화합물은 이들에 한정되는 것은 아니다.

[표 1]

본 발명의 제초제 조성물은 상기 일반식(1)로 나타내는 화합물 및 일반식(2) 또는 (3)의 화합물 이외에 각종의 조제류 및 각종의 농약류 등을 함유할 수가 있으며 그리고 또, 그 자체의 공지된 수법에 따라 예를 들면, 분제, 입제, 미립제, 정제, 현탁제, 유제, 수화제, 농후 유제, 에어로졸제, 기타 원하는 임의의 제형, 바람직하게는 입제로 할 수 있다. 또한 다른 제초제와 병용할 수도 있다.

상기 조제류의 예로서는 카올리나이트, 애터펄자이트, 몬모릴로나이트, 규조토, 벤토나이트, 활석, 엽랍석, 소성 베어미클라이트석, 실리카, 규산 마그네슘, 황산암모늄, 황산 마그네슘, 황산 칼슘, 인산 2나트륨, 전분, 물, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 알콜류, 에틸렌글리콜, 셀로솔브, 메틸셀로솔브 등과 같은 고체 또는 액체 담체 내지 희석제류 ; 알킬 아릴 술포네이트, 알킬술페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 포스페이트, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노라우레이트, 폴리에틸렌글리콜알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 알킬벤젠술포네이트, 리그닌술포네이트 등과 같은 유화제, 분산제 습윤제류 ; 기타의 조제류를 예로들 수 있다.

본 발명의 제초제는 제초 범위를 넓히기 위하여 다른 제초제와 배합됨이 바람직하며, 경우에 따라서는 상승효과를 기대할 수도 있다. 이와 같은 다른 제초제의 예를들면 2-메틸티오-4,6-비스 에틸 아미노-1,3,5-트리아진 ; 2-클로로-4,6-비스에틸아미노-1,3,5-트리아진 ; 2-메톡시-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-1,3,5-트리아진 ; 2-클로로-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-S-트리아진 ; 2-메틸티오-4,6-비스(이소프로필아미노)-S-트리아진 ; 2-메틸티오-4-에틸아미노-6-이소프로필아미노-S-트리아진 ; 2-메틸티오-4-(1,2-디메틸프로필아미노)-6-에틸아미노-S-트리아진 등의 트리아진계 제초제, 2,4-디클로로펜옥시초산 및 그의 에틸, 프로필 또는 부틸 에스테르 ; 4-클로로-2-메틸펜옥시초산, 에틸 2-메틸-4-클로로펜옥시부틸레이트 등의 펜옥시계 제초제, 2,4,6-트리클로로페닐-4'-니트로페닐에테르 ; 2,4-디클로로페닐-4'-니트로페닐에테르 ; 3,5-디메틸페닐-4'-니트로페닐에테르 ; 2,4-디클로로페닐-3'-메톡시카르보닐-4'-니트로페닐에테르 ; 2,4-디클로로페닐-4'-니트로-3'-메톡시페닐에테르 등의 디페닐에테르계 제초제, 3-(3,4-디클로로페닐)-1-메톡시-1-메틸우레아 ; 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아 ; 3-(4-클로로페닐)-1,1-디메틸우레아 등의 요소계 제초제, 3-메톡시카르보닐아미노페닐-N-(3-메틸페닐)카르바메이트 ; 이소프로필-N-(3-클로로페닐)카르바메이트 ; 메틸 N-(3,4-디클로로페닐)카르바메이트 등의 카르바메이트계 제초제, 5-브롬-3-S-부틸-6-메틸우라실 ; 1-시클로헥실-3,5-프로필렌우라실 등의 우라실계 제초제, S-(4-클로로벤질) N,N-디에틸티올카르바메이트 ; S-에틸 N-시클로헥실-N-에틸티올카르바메이트 ; S-에틸-헥사히드로-1H-아제핀-1-카르보티오에이트 ; S-에틸-N,N-디(n-프로필)티오카르바메이트 등의 티올카르바메이트계 제초제, 1,1'-디메틸-4,4'-비스피리디늄 디클로라이드 등의 피리디늄염계 제초제, N-(포스포노메틸)글리신 등의 인계 제초제,

,

,

-트리플루오로-2,6-디니트로-N,N-디프로필-p-톨루이딘 ; 4-(메틸술포닐)2,6-디니트로-N,N-디프로필아닐린 등의 아닐린계 제초제, 벤조티아졸-2-일옥시-초산 N-메틸아닐리드 ; 2-벤조티아졸-2-일옥시-N-메틸아세트아닐리드 ; 2-클로로-2',6'-디에틸 N-(부톡시메틸)아세트아닐리드 ; 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(메톡시메틸)아세트아닐리드 ; 3,4-디클로로프로피온아닐리드 ; 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(프로폭시에틸)아세트아닐리드 등의 산 아닐리드계 제초제, 4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸-5-피라졸릴-p-톨루엔술포네이트 ; 2-[4-(2,4-디클로로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일옥시]아세트페논 ; 4-(2,4-디클로로-3-메틸벤조일)-1,3-디메틸-5-펜아실옥시피라졸 등의 피라졸계 제초제, 5-t-부틸-3-(2,4-디클로로-5-이소프로폭시페닐)1,3,4-옥사디아졸린-2-온 ; 2-[N-이소프로필, N-(4-클로로페닐)카르바모일]-4-클로로-5-메틸-4-이소옥사졸린-3-온 ; 3-이소프로필-1H-2,1,3-벤조티아디아진-(4)-3H-온-2,2-디옥시드 ; 3-(2-메틸페녹시)피리다진 ; N-(O,O-디프로필-디티오포스포릴아세틸)-2-메틸-피페리딘 ; N-(

,

-디메틸벤질)-

-브로모-

-t-부틸아세트아미드 ; O,O-디이소프로필 S-(2-벤젠술포닐아미노에틸)포스포르디티오에이트 ; O-에틸-O-(2-니트로-5-메틸페닐)-N-s-부틸포스포르아미노티오에이트 ; 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논 ; S-(1-메틸-1-펜에틸)피페리딘-1-카르보티오에이트 등을 들 수 있는데, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 제초제 조성물 중의 활성 성분의 함유량은 적당히 선택할 수 있고 예를들면 제초제 중량을 기준으로, 일반식(1)로 나타내는 화합물 및 일반식(2) 또는 (3)의 화합물의 합계가 약 0.01∼약 80%, 바람직하게는 약 0.1∼약 50%, 보다 바람직하게는 약 1∼약 25%이다.

본 발명에 의하면 전술한 바와 같이 일반식(1)로 나타내는 화합물과 일반식(2) 또는 (3)의 화합물을 병용하여 모를 이식하기 약 3일전∼이식 후 약 15일, 보다 바람직하기는 이식후 약 2일∼약 14일의 기간에 담수 상태의 논에 수면 사용하면 특히 뛰어난 논 잡초제 초효과를 나타내는 한편, 선택적인 약해 경감 효과가 동시에 나타나므로 벼에 대한 약해를 실질적으로 피할 수 있다. 상기 기간은 벼 재배 지역, 벼의 품종, 논 잡초의 종류 및 생육 조건, 기후 및 기타의 변화 조건에 따라 적당히 선택할 수 있으며, 약간 단축 또는 연장할 수는 있으나, 이식 직전 또는 직후의 산포는 모에 나쁜 영향을 미치기 쉬우며 너무 늦은 산포는 논 잡초에의 제초효과가 감소하므로 상기의 호적기에 사용함이 특히 바람직하다.

수면 사용에 있어서는 모가 이식된 담수상태의 논에 산포해도 좋고, 모의 잎 표면에 어느 정도 부착되는 것을 피할 필요는 없으며, 수면 사용이 용이한 점으로 보아서도 상기 기간에 사용함이 바람직하다. 병용수면 사용은 미리 조제된 복합 제초제의 형태로 병용 사용함이 보통인테 경우에 따라서는 일반식(1)로 나타내는 화합물과 일반식(2) 또는 (3)의 화합물을 즉석에서 혼합하여 병용 사용하여도 무방하며 또는 거의 동시에 병용 사용할 수도 있다. 즉 본 발명의 목적인 선택적인 약해 경감 효과를 손상하지 않는 한 완전히 동시에 병용 사용을 하지 않아도 지장은 없다.

또한, 사용에 있어 본 발명의 제초제는 종래의 논 제조체의 통상적인 사용량에 비하여 현저하게 감소된 사용량으로도 뛰어난 선택적인 제초 효과를 나타냄과 동시에 1년생 잡초 및 다년생 잡초에 대하여는 넓은 제초범위를 갖고 유효하게 작용하고, 선택적인 약해 경감 효과도 발휘하는 뛰어난 특징을 나타낸다. 종래의 논 제초제는 목적하는 효과를 달성하기 위하여 활성 성분량으로 예를들면 약 200∼약 400g/10a의 차수로 사용됨이 보통이나, 본 발명의 제초제는 일반식 (1)로 나타내는 화합물 약 1 ∼약 5g/10a, 바람직하게는 약 1.5∼약 4g/10a, 특히 약 2∼약 3g/10a와 같은 현저히 감소된 사용량으로 뛰어난 제초효과를 나타낸다. 물론 논의 토양 성질 및 상태, 자연조건, 지역, 벼의 품종 및 기타의 조건에 따라 적당히 사용량을 증감할 수 있다.

본 발명에 의하면, 넓은 제초 범위로 1년생 및 다년생 논 잡초의 제조를 유효하게 행할 수가 있다. 뿐만 아니라, 벼에 대하여는 아무런 약해도 발생하지 않는 이득이 있다.

이와 같은 다년생 논 잡초의 예로서는 올미(Sagittariapygmaea), 벗풀(Sagittaria trifolia), 올챙이 고랭이(Scirpus hotarui), 너도방동산이(Cyperus serotinus), 쇠털골(Eleocharis acicularis) 및 올방개(Eleocharis kuroguwai) 등과 같은 다년생 논 잡초를 들 수 있다. 또, 1년생 논 잡초의 예로서는 강피(Echinochloa crusgalli), 알방동산이(cyperus difformis), 물달개비(Monochoria vaginalis), 마디꽃(Rotal indica), 발뚝외풀(Lindernia procumbens), 등에풀(Dopatrium junceum), 물볕(Elatine triandra) 등을 들 수 있다.

하기의 제제예 및 시험예를 들어 본 발명의 제초제 조성물의 구성 및 효과를 구체적으로 예시한다.

1. 수화제

일반식(1)의 화합물번호 1 1중량부

일반식(2) 또는 (3)의 화합물 25

나트륨리그닌술포네이트 3

카올리나이트 70

나트륨디옥틸술포숙시네이트 1

각 성분을 혼합하여 분쇄기로 입자의 직경이 5μ 이하로 되도록 분쇄한 후 재 혼합하여 수화제를 수득한다.

2. 입제

일반식(1)의 화합물번호 4 0.07중량부

일반식(2)의 화합물 또는 일반식(3)의 화합물 2 또는 4

네오콜 0.5

벤토나이트 35 또는 33

활석 62.43

각 성분을 혼합하여 분쇄기로 분쇄하여 약 20%의 물을 가하고 혼합한후, 직경 약 1㎜의 압축 조립기로 압출하여 길이 약 3㎜로 절단된 입제를 수득한다.

[시험예 1]

일반식(1)의 화합물의 벼에 대한 약해의 일반식(2)의 화합물의 경감 효과.

일반식(1)의 화합물의 벼에 대한 약해에 미치는 일반식(2)의 화합물의 경감 효과를 표면적 100㎠의 폴리프로필렌으로 만든 포트를 사용하여 온실에서 검사하였다. 처리방법은 다음에 기재한 바와 같이 이식적 혼합 및 이식후 담수의 2가지 방법으로 하였다.

(A) 이식전 혼합 처리 : 포트에 논 토양을 충전하고 물을 넣고 흙을 분쇄한 후, 상기 처방에 따라 제조한 수화제를 사용하여 소정 농도의 시험할 약제의 현탁액을 포트당 10㏄씩 처리하고, 포트 전층에 혼합하여 2엽기의 모(품종 : 니뽄바레)를 1포기(2줄기) 이식하고, 2㎝로 관수하였다.

(B) 이식후 담수처리 : 포트에 논 토양을 충전하고 물을 넣고 흙을 분쇄한 후 2엽기의 모(품종 : 니뽄바레)를 1포기(2줄기) 이식하고, 2㎝로 담수한 후, 상기 처방에 따라 제조한 수화제를 사용하여 소정 농도의 시험할 약제의 현탁액을 포트당 10㏄씩 처리하였다. 양처리군 모두를 3연제로 하여 처리후 25일째에 지상부 및 지하부의 생체중을 측정하고, 무처리 군에 대한 지수를 구하여, 약해 경감의 지표로 하였다. 그 결과를 표 2 및 3에 나타냈다.

[표 2]

[표 3]

[시험예 2]

일반식(1)의 화합물의 벼에 대한 약해의 일반식(3)의 화합물의 경감 효과.

일반식(1)의 화합물의 벼에 대한 약해에 미치는 일반식(2)의 화합물의 경감 효과를 일반식(2)의 화합물을 사용한 것 대신에 일반식(3)의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 시험예 1의 방법을 반복하여 표 4 및 5의 결과를 얻었다.

[표 4 ]

[표 5]

[시험예 3]

일반식(1)의 화합물의 제초효과에 미치는 일반식(2)의 화합물의 영향.

일반식(1)의 화합물의 제초효과에 미치는 일반식(2)의 화합물의 영향에 대하여 1/5000a 의 와그넬포트를 사용하여 온실내에서 검사하였다.

포트 2개(A,B라 약칭한다)에 논 토양을 충전하고, 물을 넣고 흙을 분쇄한 후, 포트 A에 강피, 올챙이 고랭이의 각 종자를 토양표면에 잘 혼합하고, 포트 B에는 올미, 너도방동산이, 올방개의 괴경을 각각 4개씩 심고 3㎝로 담수하였다. 심은 후 3일(강피 0엽기)에 상기 처방에 따라 제조한 수화제를 사용하여 소정 농도의 약제의 현탁액을 포트당 10㏄씩 처리하였다. 잡초를 심고 28일 후에 잔존하는 잡초의 지상부의 생체중을 측정하고, 무처리군에 대한 지수를 구하여 제초효과의 지표로 하였다. 그결과를 표 6에 나타냈다. 실험은 2연제로 행하였다.

[표 6]

[시험예 4]

일반식(1)의 화합물의 제초 효과에 미치는 일반식(3)의 화합물의 영향.

일반식(1)의 화합물의 제초효과에 미치는 일반식(3)의 화합물의 영향에 대하여 일반식(2)의 화합물을 사용한 것 대신에 일반식(3)의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 시험예 3의 방법을 반복하여 표 7의 결과를 얻었다.

[표 7]

상기 시험예 1 및 2에서도 명백한 바와 같이 양처리 방법 모두에서 일반식(1)의 화합물 단독으로 5g/10a 를 사용하여도 지상부 및 지하부의 쌍방의 현저한 약해가 나타났다. 이에 대하여, 본 발명의 배합제는 상기 시험군에 있어서의 약해를 거의 완전히 방지할 수 있었다.

또 시험예 3 및 4에서 명백한 바와 같이 본 발명의 배합제는 일반식(1)의 화합물의 단독 사용군에 필적하는 제초 효과를 나타냈다.

상기의 양 시험에서 명백한 바와 같이, 본원 발명의 제초제 조성물은 일반식(1)의 화합물이 갖는 제초 작용을 감소시킴 없이 이식된 벼에 대한 약해를 실질적으로 완전히 방지할 수 있다.

Claims (2)

1. 하기 일반식(1)로 나타내는 화합물과 하기 일반식(2)로 나타내는 화합물을 유효 성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.

   

   (식중, R₁은 저급 알킬기를 나타내고, R₂는 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, R은 저급 알킬기를 나타낸다. X 및 Y은 각각 독립적으로 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타낸다.)
2. 하기 일반식(1)로 나타내는 화합물과 하기 일반식(3)으로 나타내는 화합물을 유효 성분으로 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.

   

   (식중, R₁은 저급 알킬기를 나타내고, R₂는 수소원자 또는 저급 알킬기를 나타내며, R은 저급 알킬기를 나타낸다. X 및 Y은 각각 독립적으로 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타낸다.)