KR930004290A - 벤조피란 유도체 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

벤조피란 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (37)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
    상기 식 중, R1및 R2는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이거나, 또는 그들이 결합되어 있는 탄소와 함께 결합할 경우에 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬이고, R3는 수소, 할로, 플루오로 저급 알킬, 시아노 또는 니트로이며, R4는
    R5및 R6은 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이며, R7은 -NR8R9이고, 여기서 R8은 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 또는 히드록시 저급 알킬이며, R9는 수소, 저급 알킬, 히드록시 저급 알킬, -SO2R13, -CO2R10, -C(O)NR11R12, -C(S)NR11R12, 또는 -C(O)R12(여기서 R10은 저급 알킬이고, R11은 수소 또는 저급 알킬이며, R12는 수소, 저급 알킬, 또는 플루오로 저급 알킬임)이고, 단 R8및 R9는 모두 수소일 수 없다.
  2. 제1항에 있어서, R5및 R6이 모두 수소인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2가 모두 메틸인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  4. 제3항에 있어서, R4가 2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  5. 제4항에 있어서, R8이 수소, 히드록시 또는 저급 알콕시이고, R9가 수소, 저급 알킬 또는 -C(O)R12인 화합물 또는 그의 제약학상 허용 가능한 염.
  6. 제5항에 있어서, R8이 수소이고, R9가 -C(O)R12인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  7. 제6항에 있어서, R3이 니트로이고, R12가 수소인 화합물, 즉 6-니트로-2,2-디메틸-3-(포름아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  8. 제6항에 있어서, R3이 니트로이고, R12가 메틸인 화합물, 즉 6-니트로-2,2-디메틸-3-(아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  9. 제6항에 있어서, R3이 니트로이고, R12트리플루오로메틸인 화합물, 즉 6-니트로-2,2-디메틸-3-(트리플루오로아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  10. 제6항에 있어서, R3이 트리플루오로메틸이고, R12가 수소인 화합물, 즉 6-트리플루오로메틸-2,2-디메틸-3-(포름아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  11. 제6항에 있어서, R3이 트리플루오로메틸이고, R12가 메틸인 화합물, 즉 6-트리플루오로메틸-2,2-디메틸-3-(아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  12. 제6항에 있어서, R3및 R12가 모두 트리플루오로메틸인 화합물, 즉 6-트리플루오로메틸-2,2-디메틸-3-(트리플루오로아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  13. 제5항에 있어서, R8이 히드록시인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  14. 제13항에 있어서, R3이 니트로이고, R9가 수소인 화합물, 즉 6-니트로-2,2-디메틸-3-(히드록시아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  15. 제13항에 있어서, R9가 -C(O)R12인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  16. 제15항에 있어서, R3이 니트로이고, R12가 메틸인 화합물, 즉 6-니트로-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  17. 제15항에 있어서, R3이 시아노이고, R12가 메틸인 화합물, 즉 6-시아노-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  18. 제15항에 있어서, R3이 트리플루오로메틸이고, R12가 메틸인 화합물, 즉 6-트리플루오로메틸-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  19. 제15항에 있어서, R3이 펜타플루오로메틸이고, R12가 메틸인 화합물, 즉 6-펜타플루오로메틸-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  20. 제15항에 있어서, R3이 할로겐 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  21. 제20항에 있어서, R3이 브로모이고, R12가 메틸인 화합물, 즉 6-브로모-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  22. 제20항에 있어서, R3이 클로로이고 R12가 메틸인 화합물, 즉 6-클로로-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  23. 제20항에 있어서, R3이 브로모이고, R12가 에틸인 화합물, 즉 6-브로모-2,2-디메틸-3-(N-히드록시프로피온아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  24. 제5항에 있어서, R8이 저급 알콕시이고, R9가 수소인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  25. 제24항에 있어서, R3이 니트로이고, R8이 메톡시인 화합물, 즉 6-니트로-2,2-디메틸-3-(메톡시아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  26. 제3항에 있어서, R4가 2-옥소-피롤리딘-1-일인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  27. 제26항에 있어서, R8가 수소 또는 히드록시이고, R9가 수소, 저급 알킬 또는 -C(O)R12인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  28. 제3항에 있어서, R4가 1-옥소-이소인돌린-2-일인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  29. 제28항에 있어서, R8가 수소 또는 히드록시이고, R9가 수소, 저급 알킬 또는 -C(O)R12인 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염.
  30. 치료적 유효량의 제1항의 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염을 1종 이상의 제약학성 허용가능한 비독성 담체와의 혼합물로 함유한 제약 조성물.
  31. 치료적 유효량의 제1항의 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염을 치료를 필요로 하는 포유 동물에게 투여하는 것으로 이루어진, 칼륨 채널 활성화제 또는 5-리폭시게나제 억제제로 처리함으로써 경감될 수 있는 질병에 걸린 포유 동물의 치료 방법.
  32. 치료적 유효량의 제1항의 화합물 또는 그의 제약학상 허용가능한 염을 치료를 필요로 하는 포유 동물에게 투여하는 것으로 이루어진, 칼륨 채널 활성화제로 처리함으로써 경감될 수 있는 질병에 걸린 포유 동물의 치료방법.
  33. 제32항에 있어서, 질병이 고혈압, 울혈성 심장마비, 앙기나, 말초 혈관 폐색성 질병, 관상 및 대뇌 혈관 경련, 평활근 경련, 발작, 감응성 장 증후군, 조산, 월경 불순, 실금, 신부전, 방뇨 곤란증, 신상통 및 가역성 기도 폐쇄증, 천식, 심장 부정맥, 심근 경색증, 심장 허혈증 및 녹내장으로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
  34. 제33항에 있어서, 질병이 고혈압, 가역성 기도 폐쇄증 또는 천식인 방법.
  35. 제34항에 있어서, 제1항의 화합물이 6-니트로-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란, 6-트리플루오로메틸-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란, 6-시아노-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란, 6-펜타플루오로메틸-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란, 6-니트로-2,2-디메틸-3-(아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란, 6-니트로-2,2-디메틸-3-(포름아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란, 6-브로모-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란, 6-클로로-2,2-디메틸-3-(N-히드록시아세트아미도)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란, 및 (메톡시아미노)메틸-4-(2-옥소-1,2-디히드로피리딘-1-일)-2H-1-벤조피란으로 이루어진 군에서 선택되는 방법.
  36. 치료적 유효량의 제1항의 화합물 또는 제약학상 허용가능한 염을 치료를 필요로 하는 포유 동물에게 투여하는 것으로 이루어진, 고혈압, 울혈성 심장마비, 앙기나, 말초 혈관폐색성 질병, 관상 및 대뇌 혈관 경련, 평활근 경련, 발작, 감응성 장 증후군, 조산, 월경 불순, 실금, 신부전, 방뇨 곤란증, 신상통 및 가역성 기도 폐쇄증, 천식, 심장 부정맥, 심근 경객증, 심장 허혈증 및 녹내장, 간질, 조울증, 탈모증, 증식성 질병, 비만증, 류머티스성 관절염, 골관절증, 점액낭병, 건(腱)염, 통풍, 기관지염, 기종(氣腫), 폐허탈중 및 폐동맥 고혈압, 건선 또는 궤양성 대장염으로 이루어진 군에서 선택된 질병에 걸린 포유 동물의 치료 방법.
  37. (a) 하기 일반식(14)의 화합물을 일반식 HNR8R9(여기서, R8및 R9는 하기 정의된 바와 같음)의 아민 유도체와 반응시키거나, (b) 하기 일반식(15) 또는 (ⅠA)의 화합물을 저급 알킬 포르메이트와 반응시켜 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8이 하기 정의된 바와 같고, R9가 -C(O)R12(여기서, R12는 수소임)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하거나, (c) 하기 일반식(15) 또는 (ⅠA)의 화합물을 일반식 WSO2R10, WCO2R10(여기서, W는 클로로 또는 브로모이고, R10은 저급 알킬임)의 화합물과 반응시켜 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8이 하기 정의된바와 같고, R9가 각각 -SO2R10또는 -CO2R10(여기서, R10은 상기 정의된 바와 같음)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하거나, (d) 하기 일반식(15) 또는 (ⅠA)의 화합물을 일반식 WSO2R12, (R12CO)2O(여기서, W는 클로로 또는 브로모이고, R12는 저급 또는 플루오로 저급 알킬임)의 화합물과 반응시켜 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8이 하기 정의된 바와 같고, R9가 -C(O)R12(여기서, R12는 수소임)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하거나, (e) 하기 일반식(15) 또는 (ⅠA)의 화합물을 일반식 WC(O)NR11R12, 또는 WC(S)NR11R12(여기서, W는 클로로 또는 브로모이고, R11은 저급 알킬이며, R12는 저급 알킬 또는 플루오로 저급 알킬임)의 화합물과 반응시켜 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8이 하기 정의된 바와 같고, R9가 각각 C(O)NR11R12또는 C(S)NR11R12(여기서, R11및 R12는 상기 정의된 바와 같음)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하거나, (f) 하기 일반식(15)또는 (ⅠA)의 화합물을 일반식 R12NCO 또는 R12NCS(여기서, R12는 저급 알킬 또는 플루오로 저급 알킬임)의 화합물과 반응시켜 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8이 하기 정의된 동일하고, R9가 각각 C(O)NHR12또는 C(S)NHR12(여기서, R12는 상기 정의된 바와 같음)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하거나, (g) 하기 (15) 또는 (ⅠA)의 화합물을 트리알킬실릴 이소시아네이트 또는 트리알킬실릴 이소티오시아네이트와 반응시켜 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8이 하기 정의된 바와 같고, R9가 C(O)NHR12또는 C(S)NHR12(여기서, R12는 수소임)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 형성하거나, (h) 하기 일반식(19)의 화합물을 알카리 금속 수소화물과 반응시키거나, (i) 일반식(Ⅰ)의 화합물의 유리 염기를 산과 반응시켜 제약학상 허용가능한 산 부가염을 얻거나, (j) 일반식(Ⅰ)의 화합물의 산 부가염을 염기와 반응시켜 대응하는 유리 염기를 얻거나, 또는 (k) 일반식(Ⅰ)의 화합물의 산부가염을 일반식(Ⅰ)의 제약학상 허용가능한 다른 산 부가염으로 전환시키는 것으로 이루어진, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식중, R1및 R2는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이거나, 또는 그들이 결합되어 있는 탄소와 함께 결합할 경우에 탄소수3내지 8의 시클로알킬이고, R3은 수소, 할로, 플루오로 저급 알킬, 시아노 또는 니트로이며, R4는
    R5및 R6은 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이며, R7은 -NR8R9이고, 여기서 R8은 저급 알킬, 저급 알콕시, 히드록시, 또는 히드록시 저급 알킬이며, R9는 수소, 저급 알킬, 히드록시 저급 알킬이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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